微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体的书写（作业）-2025年高考化学二轮复习重点微专题突破学案（新高考专用）

微专题突破10 有机物结构与性质及同分异构体的书写一 2025届高三化学第二轮复习 微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体的书写 一、选择题 1．（2024·苏锡常镇二模）棉纺织业是我国传统优势产业。棉的主要成分属于 A．糖类 B．油脂 C．蛋白质 D．核酸 2．（2025·江苏镇江市开学考）化合物可由X、Y反应制得。下列有关说法不正确的是 A．X分子中的碳原子可能处于同一平面 B．1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应 C．X、Y可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别 D．Z与足量H2反应后的产物中有6个手性碳原子 3．（2025·江苏苏州市开学考）布洛芬是一种非甾体抗炎药，可用于缓解轻至中度疼痛，部分合成路线如下： 下列有关中间体X、布洛芬的说法正确的是 A．X分子中含有1个手性碳原子 B．1 mol X最多能与1 mol NaOH反应 C．布洛芬不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．布洛芬分子中所有碳原子共平面 4．（2024·南通市海门市第一次调研）化合物C是合成镇痛药的一种中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X是一种烃 B．Y分子存在对映异构现象 C．Y分子中所有的碳原子可能共平面 D．Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 5．（2024·苏锡常镇一模）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y与Z分子均存在顺反异构体 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 6．（2025·江苏南京市开学考）抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．YY的反应类型为取代反应 B．YY有副产物生成 C．Z不存在顺反异构体 D．X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别 7．（2024·扬州市高三下学期开学考）化合物Z是合成药物丹参醇的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 已知：CH3MgBr易水解，反应XY需在无水条件下进行。 A．物质X易溶于水 B．CH3MgBr水解可生成CH4与Mg(OH)Br C．Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应 D．X、Z分别与足量H2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等 8．（2024·江苏南京市盐城市一模）化合物是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是 A．X与CH3CH2MgBr发生加成反应 B．Y分子存在对映异构现象 C．Z分子中所有原子位于同一平面上 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别 9．（2025·江苏淮安市开学考）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得： 下列有关X、Y、Z的说法不正确的是 A．X中所有碳原子一定共面 B．1 mol Y最多与2 mol NaOH发生反应 C．Z与足量HBr反应生成的有机化合物分子中存在1个手性碳原子 D．X、Y、Z均能发生氧化、取代和还原反应 10．（2024·南通市二模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团 B．1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH C．Z分子不存在顺反异构体 D．Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应 11．（2024·江苏盐城市高三期中）药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用，其合成的一步反应如下。下列说法正确的是 A．X分子中的官能团是羧基和醚键 B．可用NaHCO3或FeCl3溶液鉴别X和Y C．1 mol Z最多能跟4 mol NaOH发生反应 D．X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 12．（2024·镇江市丹阳市上学期开学考）化合物Z是合成药物沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下： 已知：X→Y过程中，X先与HCHO发生加成反应，再与HCl发生取代反应，下列说法正确的是 A．X分子中所有原子在同一平面上 B．X→Y的中间产物分子式为C9H10O3 C．1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应 D．X、Y、Z可用FeCl3溶液和AgNO3溶液进行鉴别 13．（2024·南通市如皋二模）药品乙是一种免疫调节剂，其合成路线如下，下列说法正确的是 A．Y分子中含有2个手性碳原子 B．可以用酸性KMnO4溶液检验Y中是否含有X C．1 mol Z最多能与1 mol NaHCO3反应 D．YZ的反应类型为水解反应，产物之一为CH3CH2CH3 14．（2024·徐州上学期期中）生物体内以L—酪氨酸为原料可合成多巴胺，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A．X中含有酰胺基和羟基 B．X与足量H2加成后的产物中含有1个手性碳原子 C．1 mol Z最多能与2 mol Br2发生反应 D．X、Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 二、填空题 15．（2024·江苏镇江市高三开学考）B()与H2在一定条件下也可以转化为化合物Ⅰ(分 子式为C8H10N2O2)，写出同时满足下列条件的Ⅰ的一种同分异构体的结构简式：____________________。 能与盐酸反应生成盐；既能发生银镜反应又能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液作用显紫色；分子中共有4种化学环境不同的氢原子。 16．（2024·南通市海门市第一次调研）F()的一种同分异构体同时满足下列条 件，写出该同分异构体的结构简式：___________________________。 ①能与FeCl3发生显色反应； ②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。 17．（2024·苏州调研期初）D()的一种同分异构体同时满足下列条件， 写出该同分异构体的结构简式：_________________________。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种产物含苯环和2种含氧官能团，且能发生银镜反应。 18．（2024·淮安市高三上学期开学考）E()的一种同分异构体同时满足下 列条件，写出该同分异构体的结构简式_______________________________________。 ①分子中有一个苯环和一个手性碳原子 ②能发生银镜反应 ③分子中有5种不同化学环境的氢原子 ④碱性条件下水解，适当酸化后得到两种产物a、b，其中a遇FeCl3溶液显紫色，b为氨基酸，a中杂化轨道类型为sp3的碳原子数与b中相同。 2 细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错点” 2 请每天用5分钟预习下一讲的复习内容！ 学科网（北京）股份有限公司 $$ 微专题突破10 有机物结构与性质及同分异构体的书写一 2025届高三化学第二轮复习 微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体的书写 一、选择题 1．（2024·苏锡常镇二模）棉纺织业是我国传统优势产业。棉的主要成分属于 A．糖类 B．油脂 C．蛋白质 D．核酸 【答案】A 【解析】棉的主要成分是纤维素，纤维素是多糖，属于糖类，故选A项。 2．（2025·江苏镇江市开学考）化合物可由X、Y反应制得。下列有关说法不正确的是 A．X分子中的碳原子可能处于同一平面 B．1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应 C．X、Y可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别 D．Z与足量H2反应后的产物中有6个手性碳原子 【答案】D 【解析】A项，X分子中的碳原子位于苯平面和烯平面中，两者通过单键相连，X分子中碳原子可能处于同一平面，正确；B项，Y中含有苯环、碳碳双键、酮羰基均能与H2反应，所以1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应，正确；C项，X含有醛基，Y中不含有醛基，所以X、Y可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，正确；D项，Z与足量H2反应后的产物中有4个手性碳原子，分别是右边带支链的环上3个碳，和与之相连的碳，错误。 3．（2025·江苏苏州市开学考）布洛芬是一种非甾体抗炎药，可用于缓解轻至中度疼痛，部分合成路线如下： 下列有关中间体X、布洛芬的说法正确的是 A．X分子中含有1个手性碳原子 B．1 mol X最多能与1 mol NaOH反应 C．布洛芬不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．布洛芬分子中所有碳原子共平面 【答案】A 【解析】A项，连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X分子中含有1个手性碳原子，如图所示：，正确；B项，X中含有羧基和碳氯键，都能发生水解反应，则1 mol X最多能与2 mol NaOH反应，错误；C项，布洛芬分子中与苯环相连的碳原子上有H原子，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，布洛芬分子中存在饱和碳原子的四面体结构，如与苯环相连的一个碳上连有甲基和羧基，四个碳原子不可能共平面，因此布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面，错误。 4．（2024·南通市海门市第一次调研）化合物C是合成镇痛药的一种中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X是一种烃 B．Y分子存在对映异构现象 C．Y分子中所有的碳原子可能共平面 D．Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 【答案】B 【解析】A项，烃是碳氢化合物，X属于腈类物质，错误；B项，Y中与羧基相连的碳原子连有四个不一样的基团或原子，为手性碳原子，该分子有且仅有一个手性碳原子，故存在对映异构现象，正确；C项，Y分子中手性碳原子和周围相连的三个碳原子构成了三角锥形，分子中所有的碳原子不可能共平面，错误；D项，Y、Z均不存在酚羟基，不可用FeCl3溶液进行鉴别，错误。 5．（2024·苏锡常镇一模）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y与Z分子均存在顺反异构体 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 【答案】D 【解析】A项，顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异构，错误；B项，酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基有还原性可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故X和Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，错误；C项，X、Y、Z三种物质中，X有羟基能与水形成分子间氢键且取代基少，极性大，X在水中的溶解度最大，错误；D项，Z与足量H2加成后的产物为，环上分别与三个取代基相连的碳原子为手性碳原子，正确。 6．（2025·江苏南京市开学考）抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．YY的反应类型为取代反应 B．YY有副产物生成 C．Z不存在顺反异构体 D．X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别 【答案】B 【解析】X到Y是X与发生加成反应，Y到Z发生的是消去反应。 A项，由分析可知，XY的反应类型为加成反应，错误；B项，对X上的醛基加成得到Y，如果断开的是羰基右侧所连碳原子上的碳氢键，则会得到，正确；C项，Z中双键两端碳原子的H如果在同侧则为顺式结构，在不同侧则为反式结构，Z有顺反异构，错误；D项，银氨溶液可以检验出X，但是Y上有羟基，Z上有碳碳双键，Y、Z都可以使酸性KMnO4溶液褪色，不能鉴别Y、Z，错误。 7．（2024·扬州市高三下学期开学考）化合物Z是合成药物丹参醇的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 已知：CH3MgBr易水解，反应XY需在无水条件下进行。 A．物质X易溶于水 B．CH3MgBr水解可生成CH4与Mg(OH)Br C．Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应 D．X、Z分别与足量H2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等 【答案】B 【解析】A项，物质X属于有机物，绝大多数有机物都不溶于水，错误；B项，CH3MgBr水解时与水发生取代反应，生成CH4与Mg(OH)Br，正确；C项，在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应，分子中要含有碳卤键而不是-OH，错误；D项，X、Z分别与足量H2加成产物相同，因此产物分子中手性碳原子数目相等均为2个，错误。 8．（2024·江苏南京市盐城市一模）化合物是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是 A．X与CH3CH2MgBr发生加成反应 B．Y分子存在对映异构现象 C．Z分子中所有原子位于同一平面上 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别 【答案】C 【解析】A项，X分子中含有酮羰基，能与CH3CH2MgBr发生加成反应，正确；B项，Y分子中，与-OH相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，正确；C项，Z分子中，含有-CH2Cl、-CH3，它们都形成四面体结构，所有原子不可能位于同一平面上，不正确；D项，Z分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以Y、Z分子中，可用溴的四氯化碳溶液鉴别，正确。 9．（2025·江苏淮安市开学考）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得： 下列有关X、Y、Z的说法不正确的是 A．X中所有碳原子一定共面 B．1 mol Y最多与2 mol NaOH发生反应 C．Z与足量HBr反应生成的有机化合物分子中存在1个手性碳原子 D．X、Y、Z均能发生氧化、取代和还原反应 【答案】B 【解析】A项，由结构简式可知，X分子中苯环和醛基为平面结构，则分子中所有碳原子一定共面，正确；B项，由结构简式可知，Y分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol Y最多与1 mol氢氧化钠发生反应，错误；C项，由结构简式可知，Z分子中含有的碳碳双键能与足量溴化氢发生加成反应，反应生成的有机化合物分子中与溴原子相连的碳原子是手性碳原子，所以反应生成的有机化合物分子中存在1个手性碳原子，正确；D项，由结构简式可知，X分子中含有的醛基、醇羟基，Y、Z分子中含有的碳碳双键、醇羟基都能发生氧化反应，X分子中含有的醛基、苯环，Y、Z分子中含有的碳碳双键、苯环都能发生还原反应，X分子中含有的醇羟基，Y分子中含有的醇羟基和羧基都能发生取代反应，Z分子中含有的醇羟基和酯基都能发生取代反应，正确。 10．（2024·南通市二模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团 B．1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH C．Z分子不存在顺反异构体 D．Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应 【答案】C 【解析】A项，X分子中含有酮羰基、醚键和酯基三种含氧官能团，错误；B项，Y中含醚键、羟基和酯基官能团，酯基水解后可形成酚羟基和羧基，则1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH，错误；C项，形成碳碳双键的碳原子连接不同的基团时存在顺反异构，所以Z分子不存在顺反异构体，正确；D项，Z分子中酚羟基相连碳原子邻位均有取代基，不能与HCHO发生缩聚反应，错误。 11．（2024·江苏盐城市高三期中）药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用，其合成的一步反应如下。下列说法正确的是 A．X分子中的官能团是羧基和醚键 B．可用NaHCO3或FeCl3溶液鉴别X和Y C．1 mol Z最多能跟4 mol NaOH发生反应 D．X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】B 【解析】A项，从结构可以看出，-OCO-中是酯基而不是醚键，错误；B项，X中有羧基而Y无羧基，可用碳酸氢钠鉴别X和Y，Y中有酚羟基而X中无酚羟基，可用FeCl3溶X和Y液鉴别X和Y，正确；C项，1 mol Z能水解出2 mol CH3COOH、1 mol，1 mol，最多可消耗5 mol NaOH，错误；D项，X、Z不能被酸性高锰酸钾氧化，不能使酸性高锰酸钾褪色，错误。 12．（2024·镇江市丹阳市上学期开学考）化合物Z是合成药物沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下： 已知：X→Y过程中，X先与HCHO发生加成反应，再与HCl发生取代反应，下列说法正确的是 A．X分子中所有原子在同一平面上 B．X→Y的中间产物分子式为C9H10O3 C．1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应 D．X、Y、Z可用FeCl3溶液和AgNO3溶液进行鉴别 【答案】B 【解析】A项，由结构简式可知，X分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有原子不可能在同一平面上，错误；B项，由题意可知，X→Y的中间产物为，分子式为C9H10O3，正确；C项，由结构简式可知，Z分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，其中1 mol酚酯基消耗2 mol氢氧化钠，所以1 mol Z最多能与3 mol氢氧化钠反应，错误；D项，由结构简式可知，Z分子中不含有酚羟基，X、Y分子中含有酚羟基，则用氯化铁溶液只能鉴别出Z分子；Y分子中含有的碳氯键不能与硝酸银溶液反应，所以用硝酸银溶液不能鉴别X和Y，错误。 13．（2024·南通市如皋二模）药品乙是一种免疫调节剂，其合成路线如下，下列说法正确的是 A．Y分子中含有2个手性碳原子 B．可以用酸性KMnO4溶液检验Y中是否含有X C．1 mol Z最多能与1 mol NaHCO3反应 D．YZ的反应类型为水解反应，产物之一为CH3CH2CH3 【答案】C 【解析】A项，由结构简式可知，Y分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，错误；B项，由结构简式可知，X分子中含有的醛基和Y分子中与苯环直接相连的碳原子上含有氨基，都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X，错误；C项，由结构简式可知，Z分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，则1 mol Z最多能与1 mol碳酸氢钠反应，正确；D项，由有机物的转化关系可知，Y分子发生水解反应生成Z和，错误。 14．（2024·徐州上学期期中）生物体内以L—酪氨酸为原料可合成多巴胺，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A．X中含有酰胺基和羟基 B．X与足量H2加成后的产物中含有1个手性碳原子 C．1 mol Z最多能与2 mol Br2发生反应 D．X、Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 【答案】B 【解析】A项，X中含有氨基、羟基和羧基，没有酰胺基，错误；B项，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，所以X与足量H2加成后的产物中含有1个手性碳原子，正确；C项，Z中苯环上酚羟基的邻对位上的氢原子能被溴原子取代，1 mol Z最多能与3 mol Br2发生反应，错误；D项，X、Y、Z中都有酚羟基，所以不能用FeCl3溶液进行鉴别，错误。 二、填空题 15．（2024·江苏镇江市高三开学考）B()与H2在一定条件下也可以转化为化合物Ⅰ(分 子式为C8H10N2O2)，写出同时满足下列条件的Ⅰ的一种同分异构体的结构简式：____________________。 能与盐酸反应生成盐；既能发生银镜反应又能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液作用显紫色；分子中共有4种化学环境不同的氢原子。 【答案】或 【解析】B与H2在一定条件下也可以转化为化合物Ⅰ(分子式为C8H10N2O2)，满足下列条件，能与盐酸反应生成盐，说明含有−NH2；既能发生银镜反应又能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液作用显紫色，则含有甲酸酚酯；分子中共有4种化学环境不同的氢原子，其Ⅰ的结构简式为：或；故答案为：或。 16．（2024·南通市海门市第一次调研）F()的一种同分异构体同时满足下列条 件，写出该同分异构体的结构简式：___________________________。 ①能与FeCl3发生显色反应； ②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。 【答案】或 【解析】F（）的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeCl3发生显色反应，即存在酚羟基；②在酸性条件下能发生水解，即存在酯基，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体为：或。 17．（2024·苏州调研期初）D()的一种同分异构体同时满足下列条件， 写出该同分异构体的结构简式：_________________________。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种产物含苯环和2种含氧官能团，且能发生银镜反应。 【答案】 【解析】D的同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称，碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种产物含苯环和2种含氧官能团，且能发生银镜反应说明同分异构体分子的官能团为酚酯基和醛基，符合条件的结构简式为。 18．（2024·淮安市高三上学期开学考）E()的一种同分异构体同时满足下 列条件，写出该同分异构体的结构简式_______________________________________。 ①分子中有一个苯环和一个手性碳原子 ②能发生银镜反应 ③分子中有5种不同化学环境的氢原子 ④碱性条件下水解，适当酸化后得到两种产物a、b，其中a遇FeCl3溶液显紫色，b为氨基酸，a中杂化轨道类型为sp3的碳原子数与b中相同。 【答案】 【解析】E是，其同分异构体满足条件：①分子中有一个苯环和一个手性碳原子，②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中有5种不同化学环境的氢原子；④碱性条件下水解，适当酸化后得到两种产物a、b，其中a遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；b为氨基酸，a中杂化轨道类型为sp3的碳原子数与b中相同。则该同分异构体的结构简式为：。 2 细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错点” 2 请每天用5分钟预习下一讲的复习内容！ 学科网（北京）股份有限公司 $$ 微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体的书写二 2025届高三化学第二轮复习 微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体的书写 一、选择题 1．（2024·苏锡常镇一模）2023年南京大学首次实现了氨基酸的直接检测和区分。氨基酸中不一定含有的元素是 A．硫 B．氧 C．氮 D．氢 2．（2025·常州市上学期期中）天然单糖D－乙酰氨基葡萄糖的结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为C8H14O6N B．与葡萄糖互为同系物 C．能发生缩聚反应 D．分子中含3个手性碳原子 3．（2025·连云港市上学期期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．Y分子不存在顺反异构体 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．X、Y、Z均能与NaOH溶液反应 4．（2025·南通市如皋市10月）化合物Z是重要的药物中间体，合成路线如下： 下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子不可能共平面 B．X→Y时的反应类型为加成反应 C．X与足量H2加成后所得分子中含4个手性碳原子 D．Y、Z可用2%的银氨溶液进行鉴别 5．（2024·江苏南通市开学考）如图所示的自催化反应，Y做催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．X中存在1个手性碳原子 D．Z分子中最多有24个原子共平面 6．（2025·镇江市上学期期中）化合物Z是一种解热锁痛药物，部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．X分子中所有原子一定在同一平面内 B．1 mol Y与氢氧化钠水溶液反应，最多消耗2 molNaOH C．Z可以发生加成、取代、氧化和消去反应 D．可以用FeCl3溶液区分X和Y物质 7．（2024·连云港上学期调研一）化合物Z是重要的药物中间体，可由下列反应制得，下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y分子存在顺反异构体 C．化合物Z易溶于水 D．用FeCl3溶液可检验Y中是否含有X 8．（2024·山西省晋城市一模）有机物M是一种缓释型解热镇痛药，可由有机物X和Y合成，反应如图。下列有关说法中错误的是 ＋n＋nCH3OH A．该反应为取代反应 B．有机物X含有两种含氧官能团 C．是合成X的基础原料之一，与CH3OH互为同系物 D．有机物M在碱性条件下可以水解，l mol M完全水解需要消耗2n mol NaOH 9．（2025·南通市如东县第一次调研）有机物Z是一种药物合成中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有原子共平面 B．Y分子中含有1个手性碳原子 C．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X、Z都能与Br2的CCl4溶液反应 10．（2024·浙江省杭州市期中）肉桂醛可利用苯甲醛、乙醛通过如下途径合成。下列说法不正确的是 ＋CH3CHO＋H2O A．上述反应依次经历了加成、消去的过程 B．肉桂醛与足量溴水反应生成 C．产物中可能存在副产物CH₃CH＝CHCHO D．肉桂醛分子的碳原子具有相同的杂化方式 二、填空题 11．（2025·常州市上学期期中）亮氨酸为E的一种同分异构体，属于α－氨基酸，其分子结构中含有异丙基。则亮氨酸的结构简式为_____________________________________。 12．（2025·江苏镇江市开学考）写出同时满足下列条件的D()的一种同分 异构体的结构简式：_____________________________________。 ①既能被银氨溶液氧化又能与碳酸氢钠溶液反应 ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子 13．（2025·连云港市上学期期中）（4）写出同时满足下列条件的F()的一种芳香族同分异构体的结构简式：________________________。 能与FeCl3溶液发生显色反应，能与Na2CO3溶液反应生成CO2。分子中有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶2∶2∶6。 14．（2025·江苏省盐城中学月考）E()的一种同分异构体同时满足下列条 件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________________________。 ①酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，其中一种也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②分子中有氰基(－CN)； ③分子中有4种不同化学环境的氢； ④分子中有一个手性碳原子。 15．（2025·镇江市上学期期中）写出同时满足下列条件的C()的一种同 分异构体的结构简式_________________________。 ①既能发生水解反应又能发生银镜反应 ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子 16．（2025·南通市如皋市10月）C()一种同分异构体符合下列条件，写出 该同分异构体的结构简式：___________________________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②含酰胺基，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶9。 2 细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错点” 2 乐观复习，不要问自己还有多少问题，要想自己今天解决了什么问题 学科网（北京）股份有限公司 $$ 微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体的书写二 2025届高三化学第二轮复习 微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体的书写 一、选择题 1．（2024·苏锡常镇一模）2023年南京大学首次实现了氨基酸的直接检测和区分。氨基酸中不一定含有的元素是 A．硫 B．氧 C．氮 D．氢 【答案】A 【解析】氨基酸中一定存在氨基和羧基，则一定含有C、H、N、O四元素，不一定含S，选A项。 2．（2025·常州市上学期期中）天然单糖D－乙酰氨基葡萄糖的结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为C8H14O6N B．与葡萄糖互为同系物 C．能发生缩聚反应 D．分子中含3个手性碳原子 【答案】C 【解析】A项，根据该有机物分子结构简式可知，其分子式C8H15O6N，错误；B项，组成和结构相似，相差一个或多个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为C8H15O6N，不互为同系物，错误；C项，该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，正确；D项，连接4个不同的原子和原子团的碳原子为手性碳原子，则分子中环上的碳原子均为手性碳原子，含有5个手性碳原子，错误。 3．（2025·连云港市上学期期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．Y分子不存在顺反异构体 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．X、Y、Z均能与NaOH溶液反应 【答案】D 【解析】A项，由X的结构简式可知，氨基所连的碳为手性碳原子，错误；B项，由Y的结构可知碳碳双键碳原子所连两个原子或原子团不同，存在顺反异构体，错误；C项，Z中含碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，错误；D项，X中含酚羟基和酯基、Y中含羧基、Z中含酚羟基、羧基、酯基等均能与NaOH反应，正确。 4．（2025·南通市如皋市10月）化合物Z是重要的药物中间体，合成路线如下： 下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子不可能共平面 B．X→Y时的反应类型为加成反应 C．X与足量H2加成后所得分子中含4个手性碳原子 D．Y、Z可用2%的银氨溶液进行鉴别 【答案】C 【解析】A项，X分子中所有的C原子均为sp2杂化，故所有原子可能共平面，错误；B项，对比X、Y的结构简式可知X→Y时的反应类型为取代反应，错误；C项，苯环和醛基在一定条件能和氢气加成，X与足量氢气发生加成反应后的产物为，有4个手性碳原子，正确；D项，Y、Z中均含有结构，均能与银氨溶液反应产生银镜，不能用银氨溶液进行鉴别，错误。 5．（2024·江苏南通市开学考）如图所示的自催化反应，Y做催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．X中存在1个手性碳原子 D．Z分子中最多有24个原子共平面 【答案】D 【解析】A项，根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，错误；B项，有机物Y中含有亚氨基，其溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水溶液中溶解性较好，错误；C项，手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，该有机物不含手性碳原子，错误；D项，Z分子中苯环上原子一定共平面，碳碳双键上的原子共平面，则最多共有24个原子共平面，正确。 6．（2025·镇江市上学期期中）化合物Z是一种解热锁痛药物，部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．X分子中所有原子一定在同一平面内 B．1 mol Y与氢氧化钠水溶液反应，最多消耗2 molNaOH C．Z可以发生加成、取代、氧化和消去反应 D．可以用FeCl3溶液区分X和Y物质 【答案】D 【解析】A项，在物质X分子中存在2个sp3杂化的O原子，且单键可以旋转，故X分子中所有原子不一定在同一平面内，错误；B项，物质Y分子中含有一个－COOH和一个酯基－OOCCH3，酯基水解产生一个酚羟基，－COOH、酚羟基、酯基与酯基、酚羟基、都可以与NaOH按照1∶1关系反应，因此1 mol Y与氢氧化钠水溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，错误；C项，Z分子中含有苯环，可以发生加成反应；含有酯基，可以发生取代反应；该物质是有机物，可以发生燃烧反应，物质的燃烧反应属于氧化反应，而物质分子中无羟基、卤素原子，因此不能发生消去反应，错误；D项，X分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液会显紫色，但Y分子中无酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，因此可以用FeCl3溶液区分X和Y两种物质，正确。 7．（2024·连云港上学期调研一）化合物Z是重要的药物中间体，可由下列反应制得，下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y分子存在顺反异构体 C．化合物Z易溶于水 D．用FeCl3溶液可检验Y中是否含有X 【答案】A 【解析】A项，由结构简式可知，X分子中苯环和醛基为平面结构，羟基氧原子的空间构型为V形，则分子中所有原子可能共平面，正确；B项，由结构简式可知，Y分子中碳碳双键右侧碳原子连有的取代基相同，不可能存在顺反异构体，错误；C项，由结构简式可知，Z分子的官能团为酯基，属于难溶于水的酯类化合物，错误；D项，由结构简式可知，X分子和Y分子均含有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反应，所以不能用氯化铁溶液检验Y中是否含有X，错误。 8．（2024·山西省晋城市一模）有机物M是一种缓释型解热镇痛药，可由有机物X和Y合成，反应如图。下列有关说法中错误的是 ＋n＋nCH3OH A．该反应为取代反应 B．有机物X含有两种含氧官能团 C．是合成X的基础原料之一，与CH3OH互为同系物 D．有机物M在碱性条件下可以水解，l mol M完全水解需要消耗2n mol NaOH 【答案】C 【解析】A项，由反应方程式可知，该反应是取代反应，正确；B项，有机物X中含有羟基、酯基两种含氧官能团，正确；C项，的分子式为C2H6O2，与甲醇分子组成上相差CH2O，不符合同系物定义，错误；D项，l mol M中有2n mol酯基，故l mol M完全水解需要消耗2n molNaOH，正确。 9．（2025·南通市如东县第一次调研）有机物Z是一种药物合成中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有原子共平面 B．Y分子中含有1个手性碳原子 C．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X、Z都能与Br2的CCl4溶液反应 【答案】C 【解析】A项，X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，错误；B项，Y分子中不含有手性碳原子，错误；C项，Z中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，Y中苯环上有甲基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基而使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；D项，Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，X不能与Br2的CCl4反应，错误。 10．（2024·浙江省杭州市期中）肉桂醛可利用苯甲醛、乙醛通过如下途径合成。下列说法不正确的是 ＋CH3CHO＋H2O A．上述反应依次经历了加成、消去的过程 B．肉桂醛与足量溴水反应生成 C．产物中可能存在副产物CH₃CH＝CHCHO D．肉桂醛分子的碳原子具有相同的杂化方式 【答案】B 【解析】A项，肉桂醛的合成过程可看作是苯甲醛中的碳氧双键发生加成反应得到，再消去得到肉桂醛，正确；B项，肉桂醛与足量溴水反应，除了碳碳双键发生加成，醛基还会被氧化为羧基，生成，错误；C项，CH3CHO自身会发生羟醛缩合，会生成CH₃CH＝CHCHO，正确；D项，肉桂醛分子的碳原子具有相同的杂化方式为sp2杂化，正确。 二、填空题 11．（2025·常州市上学期期中）亮氨酸为E的一种同分异构体，属于α－氨基酸，其分子结构中含有异丙基。则亮氨酸的结构简式为_____________________________________。 【答案】 【解析】亮氨酸为E的一种同分异构体，属于α－氨基酸即羧酸分子中的α碳原子上的氢原子被氨基取代，又分子结构中含有异丙基即，故亮氨酸结构简式为。 12．（2025·江苏镇江市开学考）写出同时满足下列条件的D()的一种同分异构体的结构简式：_____________________________________。 ①既能被银氨溶液氧化又能与碳酸氢钠溶液反应 ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子 【答案】或 【解析】D()，同时满足下列条件：“①既能被银氨溶液氧化又能与碳酸氢钠溶液反应；②分子中含有4种不同化学环境的氢原子”的D的一种同分异构体，分子中应含有苯环、－COOH、2个－CHO，且结构对称，另外还有4个碳原子，应构成－C(CH3)3，则它的结构简式：或。 13．（2025·连云港市上学期期中）（4）写出同时满足下列条件的F()的一种芳香族同分异构体的结构简式：________________________。 能与FeCl3溶液发生显色反应，能与Na2CO3溶液反应生成CO2。分子中有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶2∶2∶6。 【答案】 【解析】F的一种芳香族同分异构体满足条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；能与Na2CO3溶液反应生成CO2，说明其中含有－COOH；分子中有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶2∶2∶6，说明其是对称的结构，该同分异构体为：。 14．（2025·江苏省盐城中学月考）E()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________________________。 ①酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，其中一种也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②分子中有氰基(－CN)； ③分子中有4种不同化学环境的氢； ④分子中有一个手性碳原子。 【答案】 【解析】E()，它的同分异构体在酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，则必有HCOO－、－CHO，只有三个氧原子而水解产物有一种能与FeCl3溶液发生显色反应，则HCOO－必与苯环直接相连，有－CN，那么还有1个C，一个Cl，因为有一个手性碳，则这个C上连的4个部分不相同，所以我们先把这部分连好，为，左边部分必与相连，又因为有4种不同化学环境的氢，所以只能连在对位：。 15．（2025·镇江市上学期期中）写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式_________________________。 ①既能发生水解反应又能发生银镜反应 ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子 【答案】或 【解析】C的同分异构体既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明同分异构体分子中含有甲酸酯基，其中分子中含有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为、，故答案为：或。 16．（2025·南通市如皋市10月）C()一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________________________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②含酰胺基，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶9。 【答案】 【解析】①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②含酰胺基，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶9，说明含有四种等效氢，并且结构对称；则C的同分异构体的结构简式为：。 2 细节决定成败 目标成就未来 找出试题的“命题点”、“关键点”、“易错点” 2 乐观复习，不要问自己还有多少问题，要想自己今天解决了什么问题 学科网（北京）股份有限公司 $$