内容正文:
第2课时 石油裂解与乙烯
课程标准解读
1.通过石油的裂解的学习进一步了解石油加工工艺,并认识石油裂解的产物。
2.通过乙烯分子结构的学习,进一步认识有机物分子的结构。
3.通过乙烯化学性质的学习,认识有机化合物中官能团的决定作用,并认识加成反应的原理。
4.了解乙烯的用途。
知识点一 石油裂解
1.实验探究石蜡的分解
(1)实验装置
(2)实验现象
实验步骤
实验现象
①将生成的气体通入酸性KMnO4溶液中
溶液褪色
②将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中
溶液褪色
结论:石蜡分解产生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物,由此可知产物中含有与烷烃性质(烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色)不同的烃
2.石油裂解
原理
石油化工生产中,常以石油分馏产物为原料,采用比裂化更高的温度,使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃
原料
石油分馏产物(包括石油气)
目的
获得乙烯、丙烯等小分子烃
变化类型
化学变化
主要产品
乙烯、丙烯等小分子烃
3.不饱和烃与烯烃
[判断正误](正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)石油裂解是获取乙烯的主要方法。(√)
(2)石油裂解的目的是提高汽油等轻质油的产量。(×)
(3)石油的裂解是深度裂化,条件更苛刻,反应更难。(√)
(4)乙烯的结构简式为CH2CH2。(×)
(5)乙烯是一种无色无味,易溶于水的气体。(×)
(6)乙烯分子中的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃。(√)
宋朝的沈括在《梦溪笔谈》中,首次把这种天然矿物称为“石油”,指出“盖石油至多,生于地中无穷”。他试着用原油燃烧生成的煤烟制墨,“黑光如漆,松墨不及也”。沈括并且预言:“此物后必大行于世”。沈括是第一个称之为“石油”的中国人,并且他已经预见石油将来大有用途。
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问题1 石油裂化的目的是什么?
提示: 石油裂化的主要目的是提高轻质油(特别是汽油)的产量和质量。
问题2 石油裂解的目的是什么?
提示: 石油裂解的主要目的是得到气态短链烃(特别是乙烯)作化工原料。
问题3 石油的分馏、裂化和裂解都是化学变化吗?
提示: 分馏属于物理变化,裂化和裂解属于化学变化。
石油的裂化和裂解
方法
裂化
裂解
原理
在一定条件下把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃
在高温下,把石油分馏产品(包括石油气)中相对分子质量较大的烃断裂为乙烯、丙烯等小分子烃
反应条件
加热、使用催化剂
比裂化更高的温度
目的
为了提高轻质液体燃料(优质汽油等)的产量和质量
为了获得乙烯、丙烯等小分子烃,用作有机化工原料
主要变化类型
化学变化
化学变化
1.下列关于化石燃料的说法不正确的是( )
A.石油的分馏产物和天然气的主要成分都是碳氢化合物
B.工业上可通过石油的裂解获得大量乙烯
C.重油、石蜡油经过催化裂化可以得到汽油
D.煤是由有机化合物组成的复杂混合物
D [石油的分馏产物的主要成分是烷烃,天然气的主要成分为甲烷,都是碳氢化合物,A正确;工业上通过石油的裂解获得大量乙烯,B正确;重油、石蜡油经过催化裂化可以得到汽油等轻质燃料,C正确;煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物,D错误。]
2.下列关于石油加工的叙述中,不正确的是( )
A.石油是混合物,石油分馏得到的汽油是纯净物
B.石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量
C.石油裂解的原料是石油分馏产物,包括石油气
D.石油炼制过程包括物理变化和化学变化
A [石油是混合物,石油分馏得到的馏分是不同沸点范围的混合物。]
3.工业上石油裂解的目的是( )
A.得到更多的汽油、柴油 B.提高汽油的产量和质量
C.获得乙烯等 D.获得润滑油、石蜡油等
C [石油裂解的目的是得到气态短链烃特别是乙烯作化工原料。]
知识点二 乙烯
1.分子组成与结构
(1)组成与结构
(2)结构特点
图示
空间结构
乙烯分子为平面结构,2个碳原子和4个氢原子共平面
2.物理性质
颜色
状态
气味
水溶性
密度
无色
气体
稍有气味
难溶于水
密度比空气小
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3.化学性质
分析下列实验,总结乙烯的化学性质
实验
实验内容
实验现象
实验结论
1
火焰明亮并伴有黑烟
乙烯易燃烧
2
酸性KMnO4溶液褪色
乙烯易被酸性KMnO4溶液
氧化
3
溴的四氯化碳溶液褪色,溴水褪色
乙烯易与溴
反应
(1)氧化反应
(2)加成反应
①有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。
②乙烯的加成反应
4.乙烯的用途
(1)乙烯是一种重要的有机化工基础原料,用于生产塑料等化工产品。目前,世界上已将乙烯的产量作为衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂。
[判断正误](正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙烯和乙烷都为碳氢化合物,因此性质相同。(×)
(2)乙烯的化学性质比乙烷活泼。(√)
(3)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,反应原理相同。(×)
(4)酸性KMnO4溶液既可以验证乙烷和乙烯,还可以除去乙烷中混有的乙烯。(×)
(5)乙烷中混有乙烯,可通过与H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷。(×)
(6)乙烯不仅是重要的有机化工基础原料,而且在农业生产中可用作植物生长调节剂。(√)
研究表明,很多成熟的瓜果会缓慢释放出乙烯,对其他未成熟的瓜果有催熟作用。长途运输水果时,为防止水果过熟发生腐烂,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。
问题1 用水浸泡水果可以除去乙烯吗?
提示: 乙烯在水中的溶解度很小,因此用水浸泡无法除去乙烯,且长期用水浸泡会使水果腐烂变质。
问题2 为什么高锰酸钾溶液可以吸收乙烯?
提示: 乙烯中含有碳碳双键,能被高锰酸钾氧化,因此可以用高锰酸钾溶液吸收乙烯,从而防止水果过熟发生腐烂。
问题3 思考:乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理相同吗?
提示: 不同。SO2使溴水褪色是因为SO2将溴单质还原生成了无色的HBr,乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质发生了加成反应生成无色的1,2二溴乙烷。
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乙烷和乙烯的比较
1.化学性质
名称(化学式)
乙烯(C2H4)
乙烷(C2H6)
特征反应
加成反应
取代反应
能否使溴水褪色
能
不能
能否使酸性高锰
酸钾溶液褪色
能
不能
2.乙烯与乙烷的鉴别
实验操作
现象结论
方法一
溶液褪色者为乙烯,溶液不褪色者为乙烷
方法二
溶液褪色者为乙烯,溶液不褪色者为乙烷
方法三
火焰明亮有黑烟者为乙烯,另一种为乙烷
1.既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的试剂是( )
A.溴水 B.氧气
C.酸性高锰酸钾溶液 D.氢气
A [乙烷与溴水不反应,而乙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷,使溴水褪色,所以可以鉴别二者,也可以除去乙烷中混有的乙烯杂质,A正确;乙烷和乙烯都可以与氧气发生反应,不能鉴别二者,B错误;乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应,使溶液褪色,而乙烷与酸性高锰酸钾溶液不反应,故可以鉴别二者,但由于乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2气体,不能用于除去乙烷中混有的乙烯杂质,C错误;乙烯与氢气在一定条件下发生反应,但反应现象不明显,不能用于鉴别二者,D错误。]
2.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子里碳氢原子个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯容易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
C [乙烯分子中碳氢原子个数比为1∶2,不能证明乙烯的结构,故A错误;乙烯完全燃烧生成的n(CO2)=n(H2O),只能证明n(C)∶n(H)=1∶2,故B错误;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,只能证明乙烯中含有不饱和键,不能证明含有碳碳双键,故D错误。]
3.(双选)有机物的结构可用键线式表示,如
CH3CH===CHCH3,可简写为。有机化合物X的键线式为,下列说法不正确的是( )
A.X的分子式为C8H8
B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
D.1 mol X最多能与2 mol Br2发生加成反应
CD [根据键线式的书写特点可知,的分子式为C8H8,故A正确;有机化合物X中具有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;X和足量的氢气加成后,所有的碳碳双键变为碳碳单键,根据对称性原则,这样得到的烃中共有2种类型的氢原子,所以Z的一氯代物有2种,故C错误;1 mol X中含有3 mol,故最多能与3 mol Br2发生加成反应,故D错误。]
(1)乙烯是平面形分子,两个碳原子和四个氢原子处于同一平面上;官能团是碳碳双键。
(2)乙烯的特征反应是氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)和加成反应(使溴水褪色)。
(3)除去甲烷中的乙烯用溴水,不能用酸性KMnO4溶液。
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1.下列关于乙烷和乙烯的叙述中,正确的是( )
A.乙烯的化学性质比乙烷活泼
B.乙烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应,且反应类型相同
C.乙烯和乙烷分子中所有原子在同一平面上
D.乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂,易发生加成反应和取代反应
A [由乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能,可知乙烯比乙烷活泼,A正确;乙烷和氯气只能发生取代反应,而乙烯和氯气发生加成反应,B错误;乙烯分子中所有原子在同一平面上,乙烷则含有四面体结构的碳原子,C错误;乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂,易发生加成反应,而不易发生取代反应,D错误。]
2.(双选)下列反应不属于加成反应的是( )
A.CH2===CH2+HClCH3CH2Cl
B.2CH3CH3+7O24CO2+6H2O
C.CCH3OH+H2CH3CH2OH
D.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
BD [A项中中的一个键断开,一个碳原子上连接一个氢原子,另一个碳原子上连接一个氯原子,故属于加成反应;C项中是碳氧双键中的一个键被断开,两端各连接一个氢原子,故也属于加成反应;D项乙烷中没有碳碳双键,属于取代反应;B项属于氧化反应。]
3.(2024·青岛高一检测)1,2二溴乙烷(CH2BrCH2Br)为无色液体,有挥发性;农业上用作杀线虫剂,航空汽油采用二溴乙烷作汽油抗震液中铅的消除剂。关于下列流程的说法不正确的是( )
A.石油是由烃组成的混合物
B.①主要发生物理变化
C.②是石油分馏产物的裂解
D.③属于取代反应
D [由乙烯得1,2二溴乙烷属于加成反应。]
4.足球比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医会迅速对运动员的受伤部位喷射一种药剂——氯乙烷(沸点为12.3 ℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。
(1)氯乙烷用于冷冻麻醉应急处理的原因是_______________________________
________________________________________________________________________。
(2)制取CH3CH2Cl最好的方法是________(填字母)。
A.乙烷与氯气反应 B.乙烯与氯气反应
C.乙烷与HCl反应 D.乙烯与HCl反应
(3)选择上述方法的理由是______________________________________________
________________________________________________________________________;
制取发生反应的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________________。
解析: 为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯与HCl的加成反应,而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种,而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。
答案: (1)氯乙烷的沸点较低,易挥发而吸收热量,使局部冷冻麻醉 (2)D
(3)由于烷烃的卤代反应是分步进行的,而且反应很难停留在一元取代阶段,所以得到的产物往往是混合物;而用乙烯和HCl反应只有一种加成产物,所以可以得到相对纯净的产物 CH2===CH2+HClCH3—CH2Cl
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