2.3分子结构与物质的性质 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修2

第三节 分子结构与物质的性质 第1课时 物质的聚集状态 晶体与非晶体 第二章 分子结构与性质 1 学习目标 1.能从微观角度理解共价键的极性和分子极性的关系。 2.通过键的极性对物质性质的影响的探析，形成“结构决定性质”的认知模型。 新课引入 微波就是一种电磁波，微波炉中微波，振荡频率是2.45G赫兹，即1秒钟内，微波炉中的电场要振荡变化24.5亿次，当微波遇到食物中的水分子时，相应地，水分子在来回变化的电场下快速地掉头、转圈。每秒钟20几亿次地振荡，运动速度这么快，水分子不热才怪呢! 电子云 密度大 电子云 密度小 一、键的极性和分子的极性 项目 极性键 非极性键 成键原子 元素的原子 元素的原子 电子对 偏移 偏移 成键原子的电性 一个原子呈正电性(δ+)、 另一个原子呈负电性(δ−) 呈电中性 表示形式 A—B、A==B、A≡B等 A—A、A==A、A≡A等 实例 C—H、C==O、C≡N H—H、C==C、C≡C  不同 同种 发生 不发生 1.共价键的极性 一般：电负性差值＜1.7为共价键，且电负性差值越大，键的极性越大。 一、键的极性和分子的极性 2.分子的极性 正电中心和负电中心不重合 δ− δ+ δ− CO2 H2O δ− δ+ δ+ 正电中心和负电中心重合 极性分子 非极性分子 共价键的极性的向量和等于0 共价键的极性的向量和不等于0 一、键的极性和分子的极性 2.分子的极性 平面正三角形 正四面体形 HCN 直线形 三角锥形 CCl4 NH3 CH2O CH3Cl 平面三角形 四面体形 SO3 SO2 V形 直线形 一、键的极性和分子的极性 2.分子的极性 SF6 PCl5 正八面体形 三角双锥形 P4 C60 S8 特别提醒：臭氧是极性分子，分子内的共价键是极性键； 稀有气体分子不含共价键，是非极性分子。 一、键的极性和分子的极性 3.键的极性与分子的极性之间的关系 正负电荷中心 是否重合 分子的 空间结构 决定 共价键 的极性 分子的 极性 决定 正电中心 和负电中心 不重合 正电中心 和负电中心 重合 极性 分子 非极性 分子 一、键的极性和分子的极性 3.键的极性与分子的极性之间的关系 稀有气体为单原子分子，无化学键，均为非极性分子。 臭氧是极性分子，分子内的共价键是极性键。 1.正误判断 (1)以非极性键结合的双原子分子一定是非极性分子 (2)以极性键结合的分子一定是极性分子 (3)非极性分子中，一定含有非极性共价键 (4)极性分子中不可能含有非极性键 2.①H2　②O2　③HCl　④P4　⑤C60　⑥CO2　⑦CH2==CH2　⑧HCN　 ⑨H2O　⑩NH3　⑪BF3　⑫CH4　⑬SO3　⑭CH3Cl　⑮Ar　⑯H2O2 只含非极性键的是_________；只含极性键的是______________________， 既含极性键又含非极性键的是_____________。属于非极性分子的是_______________________，属于极性分子的是_______________。 课堂检测 √ × × × ①②④⑤ ③⑥⑧⑨⑩⑪⑫⑬⑭ ⑦⑯ ①②④⑤⑥⑦⑪⑫⑬⑮ ③⑧⑨⑩⑭⑯ 拓展延伸 表面活性剂 简要回答表面活性剂的去污原理 表面活性剂在水中会形成亲水基团向外，疏水基团向内的胶束，由于油渍等污垢是疏水的，会被包裹在胶束内腔，在摩擦力的作用下油渍脱离，达到去污目的。 二、键的极性对化学性质的影响 【思考】为什么钠和水的反应比钠和乙醇的反应剧烈？ 钠和水的反应 钠和乙醇的反应 H O H δ− C2H5 O H δ+ δ− 羟基的极性： 水分子 ＞ 乙醇分子 C2H5—是推电子基团，使得乙醇分子中的电子云向着远离乙基的方向偏移 羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关， 羧酸的酸性可用pKa(pKa=−lg Ka)的大小来衡量，pKa越小，酸性越强。 二、键的极性对化学性质的影响 羧酸 pKa 丙酸(C2H5COOH) 4.88 乙酸(CH3COOH) 4.76 甲酸(HCOOH) 3.75 【思考1】甲酸的酸性大于乙酸的酸性大于丙酸的酸性的原因? 烃基是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基的极性减小，羧基的酸性越弱。 CH3 O H δ+ δ− O C C2H5 O H δ+ δ− O C H O H δ+ δ− O C 二、键的极性对化学性质的影响 羧酸 pKa 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 【思考2】三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸酸性大于氯乙酸酸性的原因? 由于氯的电负性较大，极性：Cl3C−＞ Cl2CH−＞ ClCH2−，导致三氯乙酸中的羧基的极性最大，更易电离出氢离子。 二、键的极性对化学性质的影响 羧酸 pKa 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 三氟乙酸(CF3COOH) 0.23 【思考3】三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸酸性的原因? 由于氟的电负性大于氯的电负性，F−C的极性大于Cl−C的极性，使F3C−的极性大于Cl3C−的极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子 F—C—C—O—H F F O Cl—C—C—O—H Cl Cl O 课堂检测 1. 吸电子基团能增强—OH上的H原子的活泼性；推电子基团能减弱—OH上H原子的活泼性；这些作用统称为“诱导效应”。试依据上述规律填空： (1)HCOOH显酸性，而H2O显中性，这是由于HCOOH分子中存在____ (填“吸”或“推”)电子基团，这种基团是________。 (2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在____(填“吸”或“推”)电子基团，这种基团是________。  (3)—C6H5属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH的酸性____(填“强”或“弱”)。 (4)Na分别与CH3CH2OH和CH3CHClOH反应，______剧烈。 —CHO 吸 推 —CH3 强 后者 三氯蔗糖 不改变分子的主体骨架，保持分子的基本结构不变，仅改变分子结构中的某些基团而得到新的分子，分子被修饰后，其性质也可以发生显著的变化。 分子结构修饰 第三节 分子结构与物质的性质 第2课时 分子间作用力 分子的手性 第二章 分子结构与性质 18 学习目标 1.掌握范德华力、氢键的概念。 2.通过对范德华力、氢键对物质性质影响的探析，形成“结构决定性质”的认知模型。 3.能从微观角度理解分子的手性，形成判断手性分子的思维模型。 新课引入 蜘蛛脚上的大量细毛与天花板之间的 “黏力”使蜘蛛不致坠落 一、分子间的作用力 1.范德华力及其对物质性质的影响 (1)范德华力 ①概念： 物质的分子之间存在着____________，把这类分子间作用力称为 范德华力，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。 相互作用力 ②本质：分子之间的______作用力。 静电 ③存在：非金属单质(除C、Si等)分子、稀有气体分子；共价化合物 (除SiO2等)分子之间；石墨片层之间等。 ④特征：范德华力_____，比化学键的键能小1~2个数量级。 不同于共价键，范德华力___ 饱和性和方向性。 很弱 一、分子间的作用力 1.范德华力及其对物质性质的影响 分子 HCl HBr HI Ar CO 共价键键能 (kJ ∙ mol−1) 431.8 366 298.7 无 745 范德华力(kJ ∙ mol−1) 21.14 23.11 26.00 8.50 8.75 无 只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。 分子间的范德华力越大，物质的熔、沸点越____。 (2)范德华力对物质熔、沸点的影响 高 一、分子间的作用力 1.范德华力及其对物质性质的影响 分子 HCl HBr HI Ar CO 共价键键能 (kJ ∙ mol−1) 431.8 366 298.7 无 745 范德华力(kJ ∙ mol−1) 21.14 23.11 26.00 8.50 8.75 熔点/℃ −114.2 −86 −50.8 −189.2 −205 沸点/℃ −85 −67 −35.1 −185.9 −191.5 影响分子的热稳定性 影响分子的熔、沸点等物理性质 一、分子间的作用力 1.范德华力及其对物质性质的影响 (3)影响范德华力大小的因素 分子 HCl HBr HI Ar CO 范德华力(kJ ∙ mol−1) 21.14 23.11 26.00 8.50 8.75 相对分子质量 36.5 81.5 128.5 40 28 【思考1】为什么范德华力：HI＞HBr＞HCl? CO＞Ar ? 分子结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大。 相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，范德华力越大。 【思考2】为什么正戊烷、异戊烷、新戊烷沸点依次降低? 相对分子质量、极性相似的分子，分子的对称性越强，范德华力越弱。 一、分子间的作用力 预测第IVA族、第VIA族元素的氢化物的沸点相对大小。 第IVA族元素的氢化物随着相对分子质量增大，范德华力增大，熔、沸点升高， 而第VIA族元素的氢化物中，水出现了反常，其他符合规律。 一、分子间的作用力 在水分子的O−H中，共用电子对强烈的偏向O，使H几乎成为“裸露”的质子，其显正电性，它能与另一个水分子中相对显负电性的O的孤电子对产生较强的静电作用，这种静电作用就是氢键。 … O H H δ+ δ+ δ− O H H δ+ δ+ δ− H—O键极性很强 无内层电子，几乎成为“裸露”的质子 电负性大，半径小 一、分子间的作用力 2.氢键及其对物质性质的影响 (1)氢键 ①概念：由已经与________很大的原子形成共价键的________(如水分子中的氢)与另一个_______很大的原子(如水分子中的氧)之间形成的作用力。 电负性 氢原子 氢原子 ②表示方法：氢键可用X—H…Y—表示， 式中X和Y表示____________________________ ， “—”表示________，“…”表示_______________。 F、O、N等电负性很大的原子 形成的氢键 共价键 O— H … O — N— H … N — F— H … F — ③氢键的特征： a.氢键________化学键，而是特殊的分子间作用力， 其键能比化学键________，比范德华力________。 不是 弱 强 一、分子间的作用力 2.氢键及其对物质性质的影响 (1)氢键 冰晶体分子间氢键的大小 共价键的键能 (kJ ∙ mol−1) 范德华力(kJ ∙ mol−1) 氢键(kJ ∙ mol−1) 467 11 18.8 ③氢键的特征： b.方向性：X—H ‧‧‧ Y—三个原子尽可能在_______________。 c.饱和性：每个裸露的氢原子核只能形成______氢键。每个孤电子对也只能形成______氢键。 同一条直线上 一个 一个 一、分子间的作用力 2.氢键及其对物质性质的影响 (1)氢键 一、分子间的作用力 2.氢键及其对物质性质的影响 【思考1】沸点：乙醇(CH3CH2OH) (78.3 ℃)和甲醚(CH3OCH3) (−24.9)互为同分异构体，相对分子质量相同，为什么沸点相差这么多？ 乙醇分子间存在氢键 【思考2】为什么邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛？ O C H O H O H C H O 一、分子间的作用力 2.氢键及其对物质性质的影响 (1)氢键 ④氢键的分类： O C H O H O H C H O 分子间氢键 分子内氢键 … O H C H O … 对羟基苯甲醛可以形成分子间氢键，气化时需破坏氢键；邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，不能形成分子间氢键，气化时只需破坏范德华力。 一、分子间的作用力 2.氢键及其对物质性质的影响 (2)氢键对物质性质的影响 ①氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点______，如H2O、NH3、HF、 CH3CH2OH等，使其熔、沸点反常的高；分子内氢键使物质熔、沸点______，如熔、沸点：邻羟基苯甲酸<对羟基苯甲酸。 升高 降低 ②对物质溶解度的影响：溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度____，如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水。 ③对物质密度的影响：如图所示，在冰中水分子间以氢键互相连接形成相当疏松的晶体，从而在结构中有许多空隙，造成体积膨胀，密度减小。 增大 1.正误判断 (1)HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力，故HI的沸点比HCl的高 (2)由于H−O键比H−S键牢固，所以水的熔沸点比H2S高 (3)H2O的热稳定性大于H2S，是因为H2O分子间存在氢键 (4)CO的沸点大于N2 (5)冰融化成水，仅仅破坏氢键 (6)任何分子间在任意情况下都会产生范德华力 (7)氢键的键长是指“X—H…Y”中“H…Y”的长度 2.水在常温下，其组成的化学式可用(H2O)m表示，原因：_________________ _________________________________________________________________。 课堂检测 常温下，液态水中 水分子间通过氢键缔合成较大分子团，所以用(H2O)m表示，而不是以单个分子形式存在 × √ × × × × √ 一、分子间的作用力 DNA分子有两条链，链内原子之间以很强的共价键结合，链之间则是两条链上的碱基以氢键配对，许许多多的氢键将两条链连成独特的双螺旋结构，这是遗传基因复制机理的化学基础。 DNA双螺旋结构中的氢键 一、分子间的作用力 羊毛织品水洗后为什么会变形 蛋白质上的氨基和羰基可能会形成氢键。羊毛在浸水和干燥的过程中，会在这些氢键处纳入水和去除水，而且其变化往往是不可逆的，从而改变了原先蛋白质的构造，即原来的氢键部位可能发生移动，由此引起羊毛织品变形。 一、分子间的作用力 3.溶解性 【思考1】水是一种常见的溶剂，有些物质可以溶于水，但并不是所有的物质都能溶于水，那么，物质在水中的溶解性与哪些因素有关？ 高锰酸钾加入水中 食用油加入水中 一、分子间的作用力 3.溶解性及影响因素 非极性 极性 易 难 易 难 易 (1)“相似相溶”规律 非极性溶质一般能溶于_______溶剂，极性溶质一般能溶于______溶剂。如蔗糖和氨____溶于水，____溶于四氯化碳；萘和碘____溶于四氯化碳，____溶于水。离子化合物是强极性物质，很多____溶于水。 【思考2】乙醇(CH3CH2OH) 和甲醚(CH3OCH3) 均为极性分子，相对分子质量相同，为什么前者与水任意比例互溶，后者难溶于水？ (2)分子间氢键的影响 溶剂和溶质间能形成分子间氢键，其溶解度增大 名称 甲醇 乙醇 1−丙醇 1−丁醇 1−戊醇 溶解度/g(25℃) ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030 随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇中的—OH和H2O中的—OH相似程度降低，在水中的溶解度逐渐减小。 【思考3】分析表中数据，解释下列溶解度变化规律 一、分子间的作用力 3.溶解性及影响因素 【思考4】分析表中数据(101KPa，20℃)，解释下列溶解度变化规律 气体 一氧化碳 二氧化碳 氯气 二氧化硫 溶解度/g 0.002 8 0.169 0.729 11.28 一、分子间的作用力 3.溶解性及影响因素 (3)化学反应的影响 如果溶质与水发生化学反应，可增大其溶解度 【思考5】解释不同温度下，水中溶解氧的变化规律 压强 温度 900 bar 910 bar 920 bar 930 bar 0 ℃ 12.99 13.13 13.28 13.43 10 ℃ 10.02 10.13 10.24 10.36 25 ℃ 7.31 7.40 7.48 7.57 温度、压强会影响 气体的溶解度。 一、分子间的作用力 3.溶解性及影响因素 气体 甲烷 氨气 溶解度/g 0.002 3 52.9 【思考6】分析表中数据(101KPa，20℃)，全面的解释下列溶解度变化规律 NH3为极性分子，CH4为非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶”规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水； NH3能H2O发生反应且与H2O分子间能形成氢键，溶解度较大。 【思考7】为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？ 水分子的极性大，油漆极性小更易溶于极性小的乙酸乙酯中 一、分子间的作用力 3.溶解性及影响因素 【思考8】在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？ 碘和四氯化碳是非极性分子，水是极性分子，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，而极性溶质一般能溶于极性溶剂。所以碘在四氯化碳中溶解性较好。 一、分子间的作用力 3.溶解性及影响因素 【思考9】在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，为什么？ 在水溶液里可发生如下反应： I2 + I− === ，故溶液紫色变浅。 一、分子间的作用力 【思考3】分析表中数据(101KPa，20℃)，解释下列溶解度变化规律 气体 乙炔 氨气 二氧化碳 一氧化碳 氯气 乙烷 溶解度/g 0.117 52.9 0.169 0.002 8 0.729 0.006 2 气体 乙烯 氢气 甲烷 氮气 氧气 二氧化硫 溶解度/g 0.014 9 0.000 16 0.002 3 0.001 9 0.004 3 11.28 水是极性溶剂，根据“相似相溶”，非极性溶质在水中的溶解度不大 如果溶质与水发生化学反应，可增大其溶解度 3.溶解性及影响因素 二、分子的手性 【思考】你们的左手和右手能够叠合在一起吗？ 互为镜像关系， 但又不能重叠的现象 “手性现象” 二、分子的手性 同种分子 不是同种分子 绕轴旋转不能叠合 绕轴旋转能叠合 组成、原子排列相同的一对分子，互为镜像，在三维空间不能叠合。 有手性异构体的分子 二者互为同分异构体 二、分子的手性 1.手性异构体 又称为“对映异构体” 2.手性分子 二、分子的手性 3.手性碳原子 同一个C上连有4个不同的原子或基团。 分子的手性通常是由不对称碳引起，即一个碳上的四个基团互不相同 ﹡ 一对手性酒石酸盐晶体 巴斯德在研究酒石酸盐时，发现有两种互为手性异构的形式，并用镊子将这两种晶体分离出。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。 显微镜观察晶体结构 2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。 二、分子的手性 4.手性分子的应用 二、分子的手性 4.手性分子的应用 在临床常用的200种药物中，手性药物多达114种。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。 开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效(或不良)手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担。 1.维生素C的结构简式如图，该分子中有几个手性碳原子( ) A.1 B.2 C.3 D.4 2. 　　　 _____(填“具有”或“不具有”，下同) 手性，其与H2发生加成反应后，其产物_______手性。 3.下列叙述正确的是( ) A.手性分子发生化学变化后手性可能消失 B. 沸点：PH3＞NH3 C. 用酒精可以提取碘水中的碘 D. 含有极性键的分子一定是极性分子 B 课堂检测 具有 不具有 A Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com) Content Adaptive Encoding 1.0 Lavf57.83.100 $$