14 第2章 第2节 第2课时 酚(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步讲义(鲁科版)

第2课时　酚(基础课) 素养目标 1．认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。培养“宏观辨识与微观探析”的化学核心素养。 2．通过认识苯酚及酚类的毒性及其对环境的影响，了解在生产、生活中的重要应用。培养“科学态度与社会责任”的化学核心素养。 旧知回顾 以下几种醇：①　②CH3CH2CH2OH　③　④　⑤ (1)能被氧化生成醛的是②③⑤。(2)能被氧化生成酮的是①。(3)能发生消去反应的是①②④⑤。 一、酚的概念及苯酚的分子结构与物理性质 1．酚的概念 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。 2．酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。例如：称为邻甲基苯酚。 3．苯酚的分子结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填 充模型 官能团 C6H6O 　　 或C6H5OH 酚羟基 (－OH) 提醒：由于苯酚分子中的O－H键可旋转，羟基上的氢原子不一定与苯环共平面，故分子中至少有12个原子共平面，最多有13个原子共平面。 4.苯酚的物理性质 (1)苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9 ℃。 (2)常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65 ℃时则能与水互溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。 二、苯酚的主要化学性质 1．苯环对羟基的影响 实验 步骤 实验 现象 ①得到浑浊 液体 ②液体不 变红 ③液体变 澄清 ④或⑤液 体变浑浊 化学 方程 式 ③ ④ ⑤ 实验 结论 室温下，苯酚在水中的溶解度较小 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：＜C6H5OH<H2CO3 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性 2．羟基对苯环的影响 实验 操作 实验 现象 试管中立即产生白色沉淀 化学 方程式 　　 应用 用于苯酚的定性检验或定量测定 解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代 　做苯酚与溴水反应实验时，溴水要过量，为什么？ 提示：苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2，4，6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。 3．显色反应 苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 4．聚合反应 苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为 5．氧化反应 常温下，苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。 　(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。 (×) (2)苯酚钠溶液中通入二氧化碳不管多少，产物均为苯酚和碳酸氢钠。 (√) (3)除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。 (×) 三、酚的用途 1．甲酚(分子式为C7H8O，有邻、间、对三种同分异构体)常用于制造有消毒作用的酚皂。 2．从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 3．从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。 4．很多农药的主要成分也含有酚类物质。 [教材　身边的化学] 生漆与酚：生漆的主要成分之一为是漆酚，其结构简式为 (R为长链烃基)。 (1)可以用FeCl3溶液检验生漆中是否含有漆酚，1 mol漆酚最多能与3 mol Br2发生取代反应。 (2)漆酚与Na2CO3溶液反应的化学方程式为 探究有机化合物中基团之间的相互影响 《茶经》是世界上第一部关于茶的专著，被誉为茶叶百科全书。茶叶中富含具有抗氧化、防辐射、抗衰老、降血脂、降血糖、抑菌抑酶等多种作用的儿茶素，其结构简式如图所示： 1．儿茶素中含有哪些官能团？ 提示：儿茶素中含有的官能团有醚键、酚羟基、醇羟基。 2.1 mol儿茶素最多能与多少氢氧化钠反应？ 提示：1 mol儿茶素中含有4 mol酚羟基，最多消耗4 mol氢氧化钠。 3.向儿茶素中加浓溴水，1 mol儿茶素能与多少mol Br2反应？ 提示：5 mol。 1．苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化 反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下，在空气中被O2氧化，呈粉红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲基的邻、对位的两种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 提醒：(1)苯酚溶液的酸性较弱，不能使指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱，由于酸性，所以与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。 (3)酚类物质与溴反应时，酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。 2．脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(－OH) 醇羟基(－OH) 酚羟基(－OH) 结构 特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链碳原子相连 －OH与苯环直接相连 主要化 学性质 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)氧化反应 (5)酯化反应 (1)弱酸性　 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)加成反应 (5)与钠反应 (6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色 提醒：(1)醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。 (2)羟基电离产生H＋的难易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。 1．比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱的实验如图所示，下列说法正确的是(　　) A．甲中反应：===H2O＋CO2↑ B．乙中的NaHCO3溶液可改为NaOH溶液 C．丙中出现浑浊说明碳酸的酸性强于苯酚的 D．去除乙装置仍可达到该实验目的 C　[乙酸为弱酸，化学方程式为＋2CH3COOH===2CH3COO－＋CO2↑＋H2O，A错误；氢氧化钠溶液能吸收二氧化碳气体，B错误；丙中出现浑浊说明碳酸和苯酚钠生成苯酚，则碳酸的酸性强于苯酚，C正确；去除乙装置，挥发出的醋酸能使苯酚钠溶液变浑浊，D错误。] 2．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．1 mol该物质最多可与8 mol氢气发生加成 B．该分子中一定有13个碳原子共平面 C．该分子可与溴水发生取代反应 D．该分子最多可与8 mol Na发生反应 B　[分子中有两个苯环和一个碳碳双键、一个碳氧双键，可消耗8 mol H2，A正确；如图所示：，根据苯环、碳碳双键共面结构以及单键可旋转特征，有11个碳原子一定共平面，B错误；分子中含酚羟基，邻、对位的氢原子可与溴发生取代反应，C正确；分子中含4个醇羟基和4个酚羟基，共可与8 mol Na发生反应，D正确。] 3．某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例，实验探究分析有机化合物分子中的基团与性质的关系，以及基团之间存在的相互影响。 (1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较(以水溶性为例)。 物质类别 乙醇 苯 苯酚 水溶性 与水以任意比互溶 不溶于水 室温下，在水中溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水互溶 试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因：______________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。 (2)实验发现苯不和氢氧化钠反应，理论计算与实验发现：室温下苯酚饱和溶液的pH≈5，此时所测蒸馏水的pH为5～6。考虑到空气中二氧化碳的影响，该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。 ①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式：______________________________ ____________________________________________________________________。 ②证明苯酚显酸性的实验现象是_______________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。 (3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响：_______________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________(文字描述、画图等均可)。 [解析]　(2)①苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，化学方程式为＋NaOH―→＋H2O。 (3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应，而且只能取代一个氢原子。但受羟基的影响，苯酚可以和溴水在没有催化剂的作用下发生取代反应，而且是取代羟基邻位、对位上的3个氢原子，这说明受羟基的影响，苯环变得活泼。据此可以设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响。 [答案]　(1)羟基是亲水基，烃基是疏水基，苯中没有亲水基，溶解度最小，疏水性苯基大于乙基，苯酚的溶解度比乙醇小 (2)①＋NaOH―→＋H2O　②反应后Ⅰ的红色褪去，Ⅱ、Ⅲ中溶液红色均变浅，但不褪色 (3)取体积相同的苯和苯酚溶液分别滴入溴水，苯中出现分层，上层呈橙红色，下层呈无色；苯酚中出现白色沉淀，说明受羟基的影响，苯环变得活泼(答案合理即可) 1．下列物质中互为同系物的是(　　) B　[结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物，互称同系物。A项，前者属于酚，后者属于醇，结构不同，不互为同系物；B项，两者都属于酚，且分子组成上相差1个CH2原子团，互为同系物；C项，前者属于醇，后者属于醚，结构不同，不互为同系物；D项，前者属于酚，后者属于醚，结构不同，不互为同系物。] 2．下表中的实验操作或实验现象能达到实验目的或得出相应结论的是(　　) 选项 实验操作或实验现象 实验目的或结论 A 向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，浊液变澄清 结合H＋的能力比C6H5O－强 B 取少量C2H5Br与NaOH水溶液共热，待溶液不分层后，再滴加AgNO3溶液 检验C2H5Br中的溴元素 C 将混合气体先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗气 除去乙烯中混有的CO2和SO2 D 向苯和苯酚的混合物中滴加溴水，过滤后分液 除去苯中混有的少量苯酚 A　[苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠、碳酸氢钠，则溶液变澄清结合H＋的能力比C6H5O－强，A正确；溴乙烷与NaOH溶液加热发生水解反应，没有加硝酸中和NaOH，加硝酸银不能检验溴离子，B错误；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化，将原物质除去，不能除杂，C错误；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，溴、三溴苯酚均易溶于苯，引入新杂质，不能除杂，D错误。] 3．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　) A．①③　　　　　 B．只有② C．②和③ D．全部 B　[－OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活性增强，更易发生取代反应。] 4．关于所具有的性质不正确的是(　　) A．该有机化合物加入FeCl3溶液显紫色 B．该有机化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol该有机化合物最多能与2 mol NaOH反应 D．1 mol该有机化合物最多能与3 mol H2反应 C　[该有机化合物中含有酚羟基，该有机化合物加入FeCl3溶液显紫色，A项正确；该有机化合物中含有酚羟基，与苯环直接相连碳原子上连有氢原子，含醇羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；该有机化合物中只有酚羟基能与NaOH溶液反应，1 mol该有机化合物最多能与1 mol NaOH反应，C项错误；该有机化合物中只有苯环能与H2发生加成反应，1 mol该有机化合物最多能与3 mol H2反应，D项正确。] 5．有机化合物G是一种应用广泛的高分子材料，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)化合物B的分子式为________；有机物D的系统命名为________；化合物E的结构简式为________。 (2)试剂X中含有的官能团名称为________；该流程中设计A→B，C→D的目的是_____________________________________________。 (3)F→G的化学方程式为___________________________________。 (4)的同分异构体，其沸点：M________(填“高于”或“低于”)D。 (5)有机物B的同分异构体有多种，满足下列条件的有________种；其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为________(写出一种)。 ①分子中除苯环外不含其他环　②能发生水解反应 ③能发生银镜反应 [解析]　A和乙酰氯发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应生成D，根据E的分子式及反应条件知，D和甲醇发生酯化反应生成的E为，根据F的结构简式及反应条件知，E和X发生信息中的取代反应生成F和CH3OH，X为HOCH2COOH，F发生缩聚反应生成G。 (1)B的分子式为C9H10O2，D的系统命名为4-羟基苯甲酸；化合物E的结构简式为。 (2)根据分析可知X为HOCH2COOH，其中所含官能团的名称是羟基、羧基；A中酚羟基和乙酰氯发生取代反应生成B中酯基，C中酯基发生水解反应生成D中酚羟基，所以该流程中设计A→B、C→D的目的是保护酚羟基，防止被酸性高锰酸钾溶液氧化。 (3)F发生缩聚反应生成G，化学方程式为 。 (4)M形成分子内氢键，D形成分子间氢键，形成分子间氢键的物质熔、沸点较高，所以后者沸点更高。 (5)有机物B的同分异构体满足条件：①分子中除苯环外不含其他环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，因此含有甲酸酯基，如果取代基为HCOOCH2CH2－，有1种位置异构；如果取代基为HCOOCH(CH3)－，有1种位置异构；如果取代基为－CH2CH3、HCOO－，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为－CH3、HCOOCH2－，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为2个－CH3、1个HCOO－，有6种位置异构，所以符合条件的同分异构体有14种，其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为。 [答案]　(1)C9H10O2　4-羟基苯甲酸　 (2)羟基、羧基　保护酚羟基 (3) (4)低于　(5)14　或 课时分层作业(十二)酚 (选择题只有一个选项符合题目要求) 1．下列各组物质中能用分液漏斗分离的是(　　) A．苯和苯酚　　 B．环己烷和水 C．乙醇和水 D．乙醇和四氯化碳 B　[苯和苯酚都是常见的有机溶剂，相互混溶，溶液不分层，不能用分液的方法分离，A错误；环己烷和水不混溶，能用分液漏斗进行分离，B正确；乙醇和水能互溶，不能用分液漏斗分离，C错误；乙醇和四氯化碳能互溶，不能用分液漏斗分离，D错误。] 2．鉴别苯酚溶液、己烯和甲苯，可选用的最佳试剂是(　　) A．溴水 B．FeCl3溶液 C．新制Cu(OH)2悬浊液 D．酸性KMnO4溶液 A　[苯酚溶液与浓溴水反应生成白色沉淀，己烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色，甲苯与溴水不反应，萃取后溶液分层，可用溴水鉴别，A项正确；己烯、甲苯与氯化铁溶液均不反应且己烯和甲苯的密度都比水小，不能用氯化铁溶液鉴别，B项错误；己烯、甲苯与新制Cu(OH)2悬浊液均不反应，不能用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，C项错误；苯酚溶液、己烯、甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D项错误。] 3．下列关于的说法不正确的是(　　) A．都能与金属钠反应放出氢气 B．都能与FeCl3溶液发生显色反应 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 B　[属于酚类，、属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B不正确；三种物质都含有－OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；三种物质含－OH或苯环，在一定条件下能发生取代反应。] 4．下列物质中不能与苯酚发生反应的是(　　) A．Na2CO3 B．NaHCO3 C．NaOH D．FeCl3 B　[苯酚的酸性小于碳酸，大于，所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，与碳酸氢钠不反应；苯酚溶液显酸性，能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水；苯酚能和氯化铁溶液发生显色反应；故选B。] 5．化合物M具有广谱抗菌活性，合成M的反应可表示如下： 下列说法正确的是(　　) A．X的分子式为C12H13O4N，X分子中有2个不对称碳原子 B．合成M的反应为消去反应 C．可用FeCl3溶液或Na鉴别X和Y D．Y有顺反异构 D　[X分子中只有与氨基相连的碳为不对称碳原子，A错误；合成M的反应为取代反应，B错误；X和Y均与钠反应，现象相同，不能鉴别，C错误；Y中碳碳双键上的碳原子连有不同的原子团，具有顺反异构，D正确。] 6．苯酚分子结构中化学键如图所示，关于苯酚在各种反应中断键的说明不正确的是(　　) A．和氢气发生加成反应时大π键⑧断裂 B．和金属钠反应时键⑦断裂 C．和饱和溴水反应时键①、②、③、④、⑤随机断裂 D．制备酚醛树脂时键①、⑤断裂 C　[苯酚和氢气发生加成反应时，大π键⑧断裂，A正确；苯酚中的酚羟基和金属钠反应生成苯酚钠和氢气，则键⑦断裂，B正确；苯酚和饱和溴水发生苯环上氢原子的取代反应，其中酚羟基的两个邻位氢原子和对位氢原子断键，即键①、③、⑤断裂，C错误；苯酚和甲醛发生缩聚反应制备酚醛树脂时酚羟基的两个邻位氢原子断键，即键①、⑤断裂，D正确。] 7．酚酞可以发生如下转化： 下列说法错误的是(　　) A．酚酞中所有碳原子可能共平面 B．酚酞可以与FeCl3溶液作用显紫色 C．酚酞在强碱性溶液中可能呈现无色 D．1 mol酚酞与足量溴水发生取代反应最多消耗4 mol Br2 A　[酚酞中有sp3杂化的碳原子，因此不可能所有碳原子共平面，A错误；酚酞中有酚羟基，可以与FeCl3溶液作用显紫色，B正确；图中可以看出酚酞变红色后，再继续加碱可以显出无色，故酚酞在强碱性溶液中可能呈现无色，C正确；酚羟基的邻、对位可以和溴水发生取代反应，1 mol酚酞与足量溴水发生取代反应最多消耗4 mol Br2，D正确。] 8．3，5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如图所示： 甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见表： 物质 沸点/℃ 熔点/℃ 密度(20 ℃)/ (g·cm-3) 溶解性 甲醇 67.7 － 0.791 5 易溶于水 乙醚 34.5 － 0.713 8 微溶于水 3，5-二甲氧基苯酚 － 33～36 － 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水 反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。 (1)①分离出甲醇的操作是________。②萃取用到的分液漏斗使用前需_______并洗净，分液时有机层在________(填“上”或“下”)层。 (2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是_______________________________； 用饱和食盐水洗涤的目的是____________________________________________ ____________________________________________________________________。 (3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是________(填字母)。 a．蒸馏除去乙醚　　　 b．重结晶 c．过滤除去干燥剂 d．加入无水CaCl2固体干燥 [解析]　(1)①3，5-二甲氧基苯酚易溶于甲醇，利用沸点差异，可以用蒸馏的方法分离出甲醇；②萃取用到的分液漏斗使用前需检查是否漏水并洗净；乙醚的密度比水小，萃取后在上层，则分液时有机层在分液漏斗的上层。(2)有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤，用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去HCl，用饱和食盐水洗涤的目的是除去少量NaHCO3且减少产物损失。(3)洗涤完成后，先用无水CaCl2固体干燥，过滤除去干燥剂，再利用沸点差异用蒸馏的方法除去乙醚，最后重结晶得到3，5-二甲氧基苯酚，所以正确的操作顺序是dcab。 [答案]　(1)①蒸馏　②检查是否漏水　上　(2)除去HCl　除去少量NaHCO3且减少产物损失　(3)dcab (选择题有一个或两个选项符合题目要求) 9．从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．a的分子式为C15H26 B．b分子存在属于芳香族化合物的同分异构体 C．c分子中所有碳原子可能处于同一平面 D．a、b、c均能发生加成反应、取代反应、氧化反应 D　[根据a的结构简式可知其分子式为C15H24，A错误；b分子的不饱和度为2，而芳香族化合物的不饱和度至少为4，所以b分子不存在属于芳香族化合物的同分异构体，B错误；c中含有3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，不可能所有碳原子共面，C错误；a、b均含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，a、b、c都含有甲基，可以和卤素单质发生取代反应，c中含有酚羟基，可以发生氧化反应，含有苯环，可以发生加成反应，D正确。] 10．生物体内以L-酪氨酸为原料可合成多巴胺，其合成路线如下。 下列说法正确的是(　　) A．X中含有酰胺基和羟基 B．X与足量H2加成后的产物中含有1个不对称碳原子 C．1 mol Z最多能与3 mol Br2发生反应 D．X、Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别 BC　[X中含有氨基、羟基和羧基，没有酰胺基，A错误；连接4个不同基团的碳原子为不对称碳原子，所以X与足量H2加成后的产物中含有1个不对称碳原子，B正确；Z中苯环上酚羟基的邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，1 mol Z最多能与3 mol Br2发生反应，C正确；X、Y、Z中都有酚羟基，所以不能用FeCl3溶液进行鉴别，D错误。] 11．香兰素具有浓郁芳香，若1 m3空气中含有1×10-9mg香兰素，人就能嗅到其特征香气。愈创木酚可以合成香兰素，愈创木酚的结构简式是，在它的同分异构体中，只能被看作酚类(含两个酚羟基)的有(　　) A．3种　　B．6种　　C．8种　　D．10种 B　[两个酚羟基在苯环上的位置关系有邻、间、对三种：当两个酚羟基处于邻位时，甲基在苯环上的位置有2种，有2种结构；当两个酚羟基处于间位时，甲基在苯环上的位置有3种，有3种结构；当两个酚羟基处于对位时，甲基在苯环上的位置有1种，有1种结构；所以共有6种，故选B。] 12．按以下步骤可从合成 (部分试剂和反应条件已略去)。 请回答下列问题： (1)F的结构简式为________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是__________(填序号)。 (3)根据 反应，写出在同样条件下 CH2==CHCH==CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式：________ ____________________________________________________________________。 (4)写出第④步C―→的化学方程式(有机化合物写结构简式，注明反应条件) ____________________________________________________________________。 [解析]　 与氢气发生加成反应生成A，A为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，则B为，B与Br2发生加成反应生成C，则C为，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D()，D与Br2发生1，4-加成生成E，E与氢气发生加成反应生成F，F为，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G。 [答案]　(1)　(2)②④　 (3)CH2==CH－CH==CH2＋Br2CH2BrCH==CHCH2Br　(4) 1/1 学科网（北京）股份有限公司 $$