13 第2章 第2节 第1课时 醇(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步讲义(鲁科版)

第2节　醇和酚 第1课时　醇(基础课) 素养 目标 1．能根据分子组成和结构特点，区分醇、酚和醚，了解醇的分类方法，能认识到羟基数量的多少、烃基的大小对醇类熔沸点、溶解性等物理性质的影响。 2．了解醇类的结构特点，能够用系统命名法对简单醇类进行命名，并从化学键、官能团的角度理解醇类的消去反应、催化氧化反应的特征和规律。 3．能够设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。 旧知 回顾 在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示：，发生水解反应时，被破坏的键是①；发生消去反应时，被破坏的键是①③；该卤代烃发生消去反应的化学方程式：RCH2CH2X＋NaOHRCH==CH2＋NaX＋H2O。 一、醇的概述 1．醇的概念、分类及命名 (1)概念：脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 (2)分类 (3)通式：饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH(n≥1，n为整数)，饱和m元醇通式为CnH2n＋2Om(n、m为整数，n≥2，m≥2)。 (4)命名 　用系统命名法给下列物质命名： 。 2．三种重要的醇 名称 俗名 色、味、态 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 有毒 互溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 互溶 防冻液、合成涤纶等 丙三醇 甘油 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 互溶 制造化妆品、硝化甘油 3．物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量接近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远高于烷烃或烯烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。 (2)溶解性 ①常温常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇能与水以任意比例互溶；分子中碳原子数为4～11的直链醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为固体，难溶于水。 ②多元醇易溶于水。 (3)密度：醇的密度比水的密度小。 二、醇的化学性质 1．醇分子的结构特点 (1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强，共用电子偏向氧原子，使碳氧键和氢氧键都显出极性，成为反应的活性部位。 (2)醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使α-H和β-H都较为活泼。 2．化学性质(以乙醇为例) 反应物及条件 断键 位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换 反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代 反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu)， △ ①③ 氧化 反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170 ℃ /140 ℃ ②④ 消去 反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O ①② 取代 反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH，浓硫酸，△ ① 酯化 反应 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O 　为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈？ 提示：由于醇分子中的烷基具有推电子作用，使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，因此醇分子中羟基氢原子不如水分子中氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应不如水与钠反应剧烈。 3.醇转化为其他类别有机化合物示意图 探究醇类的结构与重要反应规律的关系 乙酸戊酯是青霉素、丹宁生产中的溶剂和萃取剂。它还广泛用于油漆、香料、木材、纺织、医药等领域。它也可用于牛乳中脂肪的分离，锇与铂族金属的分离等。其中的合成原料之一为戊醇(C5H12O)。 1．戊醇共有多少种？ 提示：8种。五个碳原子的骨架共有三种：正戊烷、异戊烷和新戊烷，分别连上羟基后醇为3、4、1种，共8种。 2.所有戊醇中能被氧化为醛的有几种？ 提示：4种。能被氧化为醛的戊醇羟基相连的碳原子上必须有两个氢原子，即羟基必须在端点碳原子上，三种碳骨架羟基在端点碳原子上的醇共有4种：C－C－C－C－C－OH、、、。 3．写出戊醇被氧化为酮后有两类氢原子的酮的结构简式。 提示：。 1．醇脱水反应的比较(以乙醇为例) 分子内脱水 分子间脱水 反应类型 消去反应 取代反应 结构 特点 与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子 有羟基 反应条件 浓硫酸，170 ℃ 浓硫酸，140 ℃ 反应 原理 2．醇的催化氧化的机理 醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有α-H(与羟基相连的碳原子上的氢原子)及α-H的个数： 1．根据有机化合物的结构预测其可能的反应类型和反应试剂，下列说法不正确的是(　　) 选项 分析结构 反应类型 反应试剂及条件 A 含碳碳双键 能发生加成反应 Br2的CCl4溶液 B 含O－H极性键 能发生取代反应 CH3COOH，浓硫酸 C 含O－H极性键 能发生氧化反应 O2、Cu D 含醇烃基 能发生取代反应 浓HBr C　[含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，A正确；含有羟基，能与乙酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应，即取代反应，断裂O－H键，B正确；含有羟基，若与羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能发生催化氧化生成醛或酮，C错误；含有醇羟基，能与浓HBr发生取代反应生成卤代烃，D正确。] 2．2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰在“发现温度和触觉感受器－薄荷醇”领域的贡献。下列关于薄荷醇(如图)的说法正确的是(　　) A．可被氧化为醛 B．可发生消去反应 C．分子式为C10H18O D．其分子中存在苯环结构 B　[α-C上只有一个H原子，无法氧化为醛，A错误；薄荷醇的两个β-C上均有H原子，可发生消去，B正确；薄荷醇的分子式为C10H20O ，C错误；由结构简式可知薄荷醇分子中不含苯环，D错误。] 3．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，根据下列该醇的同分异构体回答下列问题。 (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填字母，后同)。 (2)可以发生催化氧化反应生成醛的是________。 (3)不能发生催化氧化反应的是________。 (4)能被催化氧化为酮的有________种。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。 [解析]　因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有－OH的α-碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以－OH所连碳原子为中心的分子不对称。连有－OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化反应。连有－OH的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。 [答案]　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3 1．通过温度传感器采集到的不同物质在挥发过程中的温度曲线图如图所示，下列有关说法错误的是(　　) A．乙醇挥发需吸收热量 B．范德华力：正丁醇>正丙醇>乙醇 C．氢键的存在不利于醇的挥发 D．可以推测乙烷挥发得比乙醇慢 D　[乙醇挥发过程温度降低，因此乙醇挥发需吸收热量，A项正确；正丁醇、正丙醇、乙醇均存在氢键，三者不同的是范德华力，由题图可知，相同时间内，挥发过程温度降低程度：正丁醇<正丙醇<乙醇，由此可知沸点：正丁醇>正丙醇>乙醇，范德华力：正丁醇>正丙醇>乙醇，B项正确；正丁烷和正丁醇分子间均存在范德华力，正丁烷分子间不存在氢键，正丁醇分子间存在氢键，对比正丁烷和正丁醇两条曲线，可以看出，氢键的存在使正丁醇挥发过程温度下降得更慢，故氢键的存在不利于醇的挥发，C项正确；乙烷和乙醇分子间均存在范德华力，乙烷分子间不存在氢键，乙醇分子间存在氢键，因此乙烷挥发得比乙醇快，D项错误。] 2．分子式为C5H11OH的醇被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是(　　) D　[分子式为C5H11OH的醇被氧化后可生成酮，含－CH(OH)－结构。不含－CH(OH)－，不选A；脱水得到和两种烯烃，不选B；脱水得到和两种烯烃，不选C；脱水得到，只有一种烯烃，选D。] 3．(双选)某二元醇的结构简式为，关于该有机化合物的说法错误的是(　　) A．用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇 B．该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃 C．该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质 D．1 mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生H2 22.4 L CD　[该物质中含有2个羟基，包含两个羟基所连碳原子的最长碳链有7个碳原子，从编号之和小的一端数起，2、5号碳原子各有一个羟基，5号碳原子上还有一个甲基，所以名称为5-甲基-2，5-庚二醇，A正确；羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子，就可以消去形成双键，2号碳原子的羟基消去形成双键的位置有2个，5号碳原子的羟基消去形成双键的位置有3个，定一移二，形成二烯烃有6种不同结构，B正确；羟基碳原子上至少有2个氢原子才能催化氧化得到醛类物质，5号碳原子上无氢原子，2号碳原子上只有1个氢原子，不能得到醛类物质，C错误；1 mol 该有机化合物含2 mol羟基，2 mol羟基能与足量金属Na反应产生1 mol氢气，标准状况下体积为22.4 L，但选项中未注明是否为标准状况，D错误。] 4．有机化合物O(2-溴-2-甲基丁烷)存在如图转化关系(P分子中含有两个甲基)，下列说法正确的是(　　) A．O的同分异构体中，发生消去反应所得产物有6种 B．P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子 C．Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有4种 D．Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种 C　[O为2-溴-2-甲基丁烷，其结构简式为(CH3)2CBrCH2CH3，O在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，生成物为CH2==C(CH3)CH2CH3或(CH3)2C==CHCH3，本题中P分子含有两个甲基，故P的结构简式为CH2==C(CH3)CH2CH3，P与水发生加成反应生成Q，再由O的结构简式，故Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3。O的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br，它们发生消去反应的产物分别有：1种、1种、0种、1种、2种、0种、0种(产物中有重复的未重复计算)，共5种，A错误；P分子的结构简式为CH2==C(CH3)CH2CH3，含有4种不同化学环境的氢原子，B错误；Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其含有两个甲基的醇类同分异构体有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4种，C正确；Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其能被氧化为醛的醇类同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH共4种，D错误。] 5．α-甲基苯乙烯(AMS)在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成AMS并进一步制备香料龙葵醛的路线： 完成下列填空： (1)物质B的含氧官能团名称是________。 (2)反应①的反应类型是________反应；反应⑤的反应类型是________反应。 (3)反应⑥所需的试剂与条件是________。 (4)写出反应②的化学方程式：______________________。 (5)AMS可以自身聚合，写出该高聚物的结构简式：________。 [解析]　反应①中碳碳双键断裂后一个碳原子上加氢原子，另一个碳原子上加苯环；反应②由和物质A的分子式可知，物质A中含有2个甲基，则物质A为；根据AMS的结构可知反应③为卤代烃的消去反应；AMS与HBr加成之后生成的可以发生卤代烃的水解反应生成有机物B，有机物B的结构为，有机物B发生催化氧化反应生成龙葵醛。 [答案]　(1)羟基 (2)加成　取代 (3)O2，Cu/Ag，加热 (4) (5) 课时分层作业(十一)醇 (选择题只有一个选项符合题目要求) 1．下列各组有机化合物中，互为同分异构体且都属于醇类的是(　　) A．乙二醇和丙三醇 B． C．2-丙醇和1-丙醇　 D．2-丁醇和2-丙醇 C　[A项，两种有机化合物的分子式不同，错误；B项，两种有机化合物属于同分异构体，但前者属于酚类，后者属于醇类，错误；C项，两种有机化合物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机化合物互为同系物，不互为同分异构体，错误。] 2．关于有机化合物()的说法错误的是(　　) A．分子式为C8H12O B．易溶于水 C．能发生消去反应 D．不能被氧化铜氧化成醛或酮 B　[由该有机化合物的结构简式可得其分子式为C8H12O，A正确；虽含有亲水基醇羟基，但该有机化合物中疏水基对物质溶解性的影响大于亲水基对物质溶解性的影响，该有机化合物不易溶于水，B错误；分子中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，所以能发生消去反应，C正确；与羟基相连的碳原子上无氢原子，不能被氧化铜氧化成醛或酮，D正确。] 3．下列醇类物质不能被催化氧化成醛或酮的是(　　) A．2-甲基-1-丁醇 B．2，2-二甲基-1-丁醇 C．2-甲基-2-丁醇 D．3，3-二甲基-2-丁醇 C　[2-甲基-1-丁醇结构简式为，含有－CH2OH的醇能被催化氧化生成醛，A不选；2，2-二甲基-1-丁醇结构简式为，分子中含有－CH2OH的醇能被催化氧化生成醛，B不选；2-甲基-2-丁醇的结构简式为，羟基所连碳原子上没有氢原子，不能发生氧化反应生成醛或酮，选C；3，3-二甲基-2-丁醇的结构简式为，羟基所连碳原子上有1个氢原子，能发生催化氧化生成酮，D不选。] 4．有一种有机物的键线式酷似牛，故称为牛式二烯炔醇。下列说法正确的是(　　) A．牛式二烯炔醇在水中的溶解度比丙醇在水中的溶解度大 B．牛式二烯炔醇含有1种含氧官能团，其分子式为C29H45O C．牛式二烯炔醇既不能发生消去反应，也不能通过催化氧化反应生成醛类物质 D．牛式二烯炔醇既可以使溴水褪色，又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，二者褪色原理相同 C　[牛式二烯炔醇的亲水基团只有1个羟基且烃基较大，故其在水中的溶解度比丙醇在水中的溶解度小，A错误；由结构简式可知有机物分子式为C29H44O，分子中含有羟基1种含氧官能团，B错误；牛式二烯炔醇中与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子，且邻位碳没有氢原子，故不能发生消去反应也不能通过催化氧化反应生成醛类物质，C正确；牛式二烯炔醇含碳碳不饱和键，可以和溴水加成而使溴水褪色，可以和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，二者褪色原理不相同，D错误。] 5．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．金合欢醇分子的分子式为C15H26O B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应 C．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2 D．金合欢醇与乙醇互为同系物 D　[1个该有机化合物分子含有15个碳原子、26个氢原子、1个氧原子，分子式为C15H26O，A正确；含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应，B正确；1个金合欢醇分子含有1个羟基，1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2，C正确；金合欢醇含有碳碳双键，乙醇不含碳碳双键，二者结构不相似，也不相差一个或若干个CH2原子团，不互为同系物，D错误。] 6．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行分子间脱水反应，可能生成的有机化合物的种数最多为(　　) A．3种　　B．6种　　C．7种　　D．8种 B　[这两种分子式可对应的醇有三种：CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3，任意两种醇都可发生分子间脱水反应生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，则这三种醇任意组合，可生成6种醚，即共生成6种有机化合物。] 7．乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇：HOCH2CHOHCH2OH)分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为(　　) A．6∶3∶2 B．1∶2∶3 C．3∶2∶1 D．4∶3∶2 A　[醇与足量金属钠反应产生氢气的量主要取决于羟基的量，1 mol羟基可以产生0.5 mol H2，三种醇产生等量的氢气，说明三种醇中羟基的物质的量相等，所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物质的量之比为1∶(1/2)∶(1/3)＝6∶3∶2。] 8．某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是(　　) A．该有机物属于芳香族化合物 B．分子中含有2种含氧官能团 C．能发生加成、取代、氧化、消去、水解等反应 D．1 mol该有机物与足量的钠反应生成1.5 mol H2 B　[该分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A错误；该分子中含有羟基、羧基2种含氧官能团，B正确；分子中含有碳碳双键可发生加成反应，羟基可以发生氧化、消去反应，烷烃基可以发生取代，但无法发生水解，C错误；羟基及羧基均可以与钠反应生成氢气，故共生成2 mol H2，D错误。] 9．将1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸，经回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷，部分装置如图所示。制备反应： CH3OH＋NaBr＋H2SO4CH3Br＋NaHSO4＋H2O。下列说法正确的是(　　) A．该制备反应利用了硫酸的氧化性和脱水性 B．装置Ⅰ中a的作用是冷凝回流，b的作用是吸收尾气 C．反应结束后的混合物用装置Ⅱ蒸馏时，c为进水口，d为出水口 D．若装置Ⅱ蒸出的粗产品含有Br2，用CCl4萃取分液除去 B　[根据题意1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸在装置Ⅰ中共热发生CH3OH＋NaBr＋H2SO4CH3Br＋NaHSO4＋H2O，得到含CH3(CH2)3OH、CH3(CH2)3Br、NaHSO4、NaBr、H2SO4的混合物，混合物在装置Ⅱ中蒸馏得到CH3(CH2)3OH和CH3(CH2)3Br的混合物，再选用合适的萃取剂萃取分液得CH3(CH2)3Br粗产品。该制备反应利用了硫酸的酸性，A错误；装置Ⅰ中a的作用是冷凝回流，提高原料利用率，b的作用是吸收尾气，防止HBr等污染空气，B正确；反应结束后的混合物用装置Ⅱ蒸馏时，应遵循下进上出，故d为进水口，c为出水口，C错误；CCl4是有机溶剂，无法与有机化合物分层，达不到萃取目的，D错误。] 10．已知除燃烧反应外，醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示如下： 试根据此反应机理，回答下列问题(有机化合物写结构简式)： (1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式：_________________。 (2)写出CH2Cl2在165 ℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式：____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。 (3)判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入酸性KMnO4溶液中的现象：____________________________________________________________________。 [解析]　本题主要考查的是醇类被氧化成醛类的过程。(1)根据题中所给的信息可知，1-丁醇与氧气反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O。(2)CH2Cl2水解可生成HO－CH2－OH，然后该二元醇脱水生成HCHO。(3)由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为醛或酮，因此2-甲基-2-丙醇加入酸性高锰酸钾溶液中不会使酸性高锰酸钾溶液褪色。 [答案]　(1)2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O (2)CH2Cl2＋H2OHCHO＋2HCl　 (3)溶液不褪色 (选择题有一个或两个选项符合题目要求) 11．关于如图所示的有机化合物的叙述不正确的是(　　) A．此有机化合物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．1 mol 此有机化合物与足量H2发生加成反应，有4 mol π键断裂 C．1 mol 此有机化合物与足量Na发生反应，有1.5 mol H2生成 D．分子中sp2、sp3杂化的原子个数比为1∶1 BD　[此有机化合物中含碳碳双键和羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；该有机化合物分子中有两个碳碳双键，双键中有一个是π键，故1 mol 此有机化合物与足量H2发生加成反应，有2 mol π键断裂，B错误；1 mol 此有机化合物中含有3 mol羟基，与足量Na发生反应，有1.5 mol H2生成，C正确；3个饱和碳原子和3个氧原子均采用sp3杂化，4个连双键的碳原子采用sp2杂化，故分子中sp2、sp3杂化的原子个数为4和6，原子个数比为2∶3，D错误。] 12．分子组成为C6H14O，能发生催化氧化并生成醛(不考虑立体异构)，则符合此要求的醇的结构有(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 B　[分子组成为C6H14O，能发生催化氧化并生成醛(不考虑立体异构)，应具有－CH2OH结构，可看作－CH2OH取代戊烷的氢原子，C5H12的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、(CH3)4C，分别有3、4、1种氢原子，共8种，则符合要求的醇的结构有8种。] 13．立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机化合物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　) A．N分子不存在顺反异构 B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D．L的同分异构体中，含两种化学环境的氢原子的只有1种 C　[M的结构简式为，在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。N可能的两种结构中，都有一个双键上的碳原子连接了相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：、、，共3种，C错误；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，L的同分异构体中，含有2种不同化学环境的氢原子的结构为，D正确。] 14．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置(部分实验仪器省略)如下： 可能用到的有关数据如下： 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性 环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水 环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水 合成反应：在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。 分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中，分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。 回答下列问题： (1)装置b的名称是________。 (2)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为________。 (3)在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________(填“上口倒出”或“下口放出”)。 (4)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是________。 (5)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________(填字母，下同)。 A．圆底烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶 D．分液漏斗 E．接收器 (6)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。 A．用酸性高锰酸钾溶液 B．用金属钠 C．测定沸点 [解析]　(1)根据图示分析，装置b为直形冷凝管。(2)加热过程中，环己醇可以发生消去反应生成环己烯，还可以发生取代反应生成环己醚，环己醚的结构简式为。(3)分液过程中，由于环己烯的密度比水小，所以分层时在上层，应从上口倒出。(4)无水氯化钙能吸水，作干燥剂。(5)蒸馏实验中使用圆底烧瓶、温度计、接收器，还有直形冷凝管，故不可能用到的为CD。(6)酸性高锰酸钾能与环己烯反应，不能用来区别精品和粗品；粗品中含有环己醇和水，二者都能和金属钠反应，加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体产生，说明为精品，另外还可以根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定沸点确定是否为精品，B、C正确。 [答案]　(1)直形冷凝管　(2)　(3)上口倒出　(4)干燥　(5)CD　(6)BC 21/21 学科网（北京）股份有限公司 $$