12 第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步讲义(鲁科版)

第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 素养目标 1．认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。 2．了解卤代烃中卤素原子的检验方法。 3．认识卤代烃在有机化学中的应用。 旧知回顾 烃和烃的衍生物具有下列转化关系： 属于取代反应的为③，属于加成反应的为①②，属于氧化反应的为④，CH3CH2OH―→C2H4的反应类型为消去反应。 一、有机化学反应类型的预测 二、卤代烃 1．概念：烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2．结构：卤代烃可用R－X表示(X表示卤素原子)，－X是卤代烃的官能团。 3．卤代烃的分类 4．物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 5．以1-溴丙烷为例分析有机化合物的结构，预测反应类型 (1)1-溴丙烷的取代反应 实验 操作 实验 现象 1-溴丙烷中加入NaOH溶液，加热充分反应完成后静置，液体分层，取上层清液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成 实验 结论 卤代烃在NaOH的水溶液中发生反应时，分子中的官能团——卤素原子被羟基取代，发生取代反应，生成相应的醇 有关 的化 学方 程式 CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3 　检验溴原子时为什么要首先滴入稀硝酸，再加入AgNO3溶液？ 提示：滴入稀硝酸是为了中和NaOH溶液，防止干扰溴离子检验。 (2)1-溴丙烷的消去反应 实验操作 实验现象 实验结论 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知：1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应，化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHCH2==CHCH3↑＋NaBr＋H2O。 　(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－。 (√) (2)在1-溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成。 (×) (3)一卤代烃和二卤代烃的分类方式是通过含有的卤素原子的类别进行分类的。 (×) (4)1-溴丙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇。 (×) 三、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1．制取卤代烃的方法 (1)烷烃取代法：如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； (2)烯(炔)烃加成卤素单质：如CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br； (3)烯(炔)烃加成卤代氢：如CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl； (4)芳香烃取代法：如。 　利用丙烷的取代或丙烯的加成能否得到纯净的1-溴丙烷？ 提示：不能。丙烷取代不能停留在第一步，会得到多种溴代物，丙烯与HBr加成，除了得到1-溴丙烷，还能得到2-溴丙烷。 2．卤代烃在有机合成中的桥梁作用 卤代烃中卤素原子的检验 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。 甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。 乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。 1．甲同学的方案是否可行？请说明理由。 提示：甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察实验现象，所以甲同学的实验不可行。 2.乙同学的方案是否可行？请说明理由。 提示：乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性，并不是所有卤代烃都可以使用。 1．实验步骤 2．特别提醒 (1)加热是为了加快水解速率。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)用NaOH的醇溶液也可把R－X中的－X转化为X－，再进行检验，但此种方法要多用一种试剂——醇，所以通常是用NaOH溶液把R－X中的－X转化为X－。 (4)量的关系，R－X～NaX～AgX，1 mol卤代烃可得到1 mol AgX(除氟外)，常利用此量的关系进行定量测定卤代烃。 1．为证明溴乙烷能发生水解反应，取两支加有溴乙烷的试管，向其中一支试管中直接滴加AgNO3溶液，无明显现象发生。另一支试管中试剂的添加顺序正确的是(　　) A．NaOH、HNO3、AgNO3 B．NaOH、AgNO3、HNO3 C．HNO3、AgNO3、NaOH D．AgNO3、NaOH、HNO3 A　[溴乙烷不能电离出Br－，故溴乙烷中加入AgNO3溶液无明显现象；溴乙烷在碱性溶液中加热发生水解反应产生Br－，故先加入NaOH溶液，为避免碱干扰Br－的检验，故水解后先加入HNO3中和过量的NaOH、再加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则发生水解反应。] 2．某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未见到白色沉淀生成，其主要原因是(　　) A．加热时间太短 B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液前未加稀硝酸 D．加AgNO3溶液后未加稀硝酸 C　[一氯丙烷在碱溶液中发生水解反应后溶液显碱性，不能直接加AgNO3溶液，否则Ag＋与OH－反应生成Ag2O黑色沉淀，影响氯离子的检验，所以应在冷却液中先加入足量稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液检验，故选C。] 探究卤代烃在有机合成中的桥梁作用 卤代烃在有机合成中的桥梁作用，如下转化： 1.1，2-二溴乙烷生成乙二醇的反应属于什么反应类型？ 提示：取代反应(水解反应)。 2.卤代烃的水解可以实现官能团位置的改变吗？为什么？ 提示：不能，卤代烃的水解只能实现官能团种类的变化，不能实现官能团位置的改变。 3.溴乙烷可用于合成1，2-二溴乙烷，转化途径为，书写①②反应的化学方程式。 提示：①反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2＋NaBr＋H2O。 ②反应的化学方程式为。 1．利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。 如乙烯转化为乙酸的转化途径为 乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。 反应①的化学方程式为 CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br。 2．利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化。 如乙醇转化为乙二醇的转化途径为 乙醇乙烯1，2-二溴乙烷乙二醇。 反应③的化学方程式为 。 3．利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。 反应②的化学方程式为 1．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是(　　) A．用氯苯合成环己烯： B．用苯乙烯合成苯乙炔： C．用乙炔合成聚氯乙烯： D．用乙烯合成乙二醇： D　[氯苯与H2在一定条件下发生加成反应产生1-氯环己烷，1-氯环己烷与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应产生环己烯，故上述用氯苯合成环己烯方法可行，A不符合题意；碳碳双键断开与Br2发生加成反应，然后在NaOH的醇溶液中加热发生卤代烃的消去反应，故用苯乙烯合成苯乙炔方法可行，B不符合题意；乙炔与HCl在一定条件下发生加成反应产生CH2==CHCl，该物质在一定条件下发生加聚反应产生聚氯乙烯，故用乙炔合成聚氯乙烯方法可行，C不符合题意；由于乙烷在光照条件下发生取代反应时，取代反应是逐步进行的，反应产物可能是一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多种物质，因此用该方法制取乙二醇不可行，应该先使乙烯与Br2发生加成反应产生CH2Br－CH2Br，然后使CH2Br－CH2Br与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇HOCH2CH2OH，D符合题意。] 2．已知苯可以进行如图转化： 回答下列问题： (1)化合物A的化学名称为________。 (2)写出B→C的化学方程式：_______________________________。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_________________________________________ ____________________________________________________________________。 (4)化合物C以在一定条件下发生加聚反应生成聚合物D，写出D的结构简式：________________________________________________。 [解析]　苯与H2加成生成C6H12，说明A为环己烷()，环己烷与Cl2光照取代生成C6H11Cl，说明只发生了一氯取代，生成，在醇和加热条件下发生消去反应生成的C为环己烯。 [答案]　(1)环己烷 (2) (3)在两支试管中分别加入少量水，取未知液体各滴入几滴于有水的试管中，油层在上层的为苯，在下层的为溴苯 (4) 1．下列物质不属于卤代烃的是(　　) A．CH2ClCH2Cl　 B． C．氯乙烯 D．四氯化碳 B　[卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代所生成的化合物。根据卤代烃的定义可知，卤代烃中不含有氧元素，故B符合题意。] 2．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是(　　) A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ C　[①只有一个碳原子，不能发生消去反应；②与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应；③与氯原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应；④与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应；⑤与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能发生消去反应；⑥与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应。] 3．为证明1-溴丙烷与NaOH的醇溶液共热发生的是消去反应，某同学设计了下列四种实验方案，正确的是(　　) A．向反应混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应 B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应 C．向反应混合液中滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应 D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应 D　[1-溴丙烷在NaOH的醇溶液中加热能发生消去反应生成丙烯、溴化钠和水。水解或消去均生成溴离子，滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，一定有浅黄色沉淀生成，不能证明发生了消去反应，A错误；NaOH与溴水反应，若溶液颜色很快褪去，不能说明发生了消去反应，B错误；向反应混合液中滴入 AgNO3 溶液，NaOH和AgNO3反应生成AgOH，AgOH不稳定，容易分解为黑色的Ag2O，看不到浅黄色沉淀，C错误；烯烃能和溴发生加成反应从而使溴水褪色，向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪色，可知生成烯烃，则证明发生了消去反应，D正确。] 4．卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是(　　) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② B　[本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C－X键，发生消去反应时，要断C－X键和β位碳原子上的C－H键(即③)。] 5．根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是______________________________________________ ____________________________________________________________________。 (4)与Br2的CCl4溶液发生1，4-加成产物的结构简式是________。 [解析]　与Cl2在光照条件下发生取代反应产生，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生。 (1)A的结构简式是，名称为环己烷。 (2)反应①是与Cl2在光照条件下发生取代反应产生，故反应类型为取代反应。 (3)反应④是与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生。故化学方程式为。 (4)与Br2的CCl4溶液发生1，4-加成反应，两个碳碳双键同时断裂，在中间的两个碳原子之间形成一个新的碳碳双键，在两边的碳原子上分别形成1个C－Br键，故加成产物的结构简式是。 [答案]　(1)　环己烷　(2)取代反应　 (3)　(4) 课时分层作业(十)有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 (选择题只有一个选项符合题目要求) 1．有机化合物大多易挥发，因此许多有机化合物保存时为避免挥发损失，可加一层水，即“水封”，下列有机化合物可以用“水封法”保存的是(　　) A．乙醇　　　　 B．氯仿 C．乙醛　　　 D．乙酸乙酯 B　[乙醇、乙醛与水混溶，则不能用“水封法”保存；而乙酸乙酯的密度比水小，与水混合后在水的上层，不能用“水封法”保存；氯仿不溶于水，且密度比水大，则可用“水封法”保存，故选B。] 2．卤代烃跟NaOH水溶液发生取代反应：实质是带负电的OH－取代了卤素原子的位置生成卤素离子：CH3CH2CH2Br＋OH－―→CH3CH2CH2OH＋Br－，则下列反应方程式正确的是(　　) A．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONa B．CH3CH2I＋HS－―→CH3CH2HS－＋I－ C．CH3Cl＋CH3CH2S－―→CH3SCH2CH3＋Cl－ D．CH3Cl＋HS－―→CH3S－＋HCl C　[A项，应是CH3O－取代氯原子，CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3CH2OCH3＋NaCl，错误；B项，碘乙烷跟HS－反应属于取代反应，实质是带负电的原子团硫氢根取代了碘乙烷中的碘原子，即C2H5I＋HS－―→C2H5SH＋I－，错误；C项，CH3Cl和CH3CH2S－之间的取代反应实质是CH3CH2S－取代了氯原子，即：CH3Cl＋CH3CH2S－―→CH3SCH2CH3＋Cl－，正确；D项，CH3Cl和HS－之间的取代反应实质是HS－取代了氯原子，即：CH3Cl＋HS－―→CH3SH＋Cl－，错误。] 3．溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是(　　) A．加热蒸发 B．过滤 C．加水、萃取、分液 D．加苯、萃取、分液 C　[溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。] 4．氯代烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应有(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④氧化反应　⑤加聚反应　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 A．以上反应均可发生 B．只有③⑥不能发生 C．只有①③不能发生 D．只有②⑥不能发生 B　[氯代烃(CH3)2C==CHCl中含有氯原子可以发生水解(取代)反应；含有碳碳双键可以发生加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色而发生氧化反应，可以发生加聚反应；与氯原子相连的碳原子相邻的碳原子上没有H，不能发生消去反应；氯代烃属于非电解质，不能电离出氯离子，则加入AgNO3溶液后不能产生白色沉淀。] 5．下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的是(　　) A．2-乙基-4-氯-1-丁烯 B．氯代环己烷 C．2，2，3，3-四甲基-1-氯丁烷 D．3-甲基-3-氯戊烷 C　[2-乙基-4-氯-1-丁烯的结构简式为CH2==C(CH2CH3)CH2CH2Cl，可由CH2==C(CH2CH3)CH==CH2与氯化氢加成直接得到，A不符合题意；氯代环己烷的结构简式为，可由环己烯与氯化氢加成直接得到，B不符合题意；2，2，3，3-四甲基-1-氯丁烷的结构简式为(CH3)3CC(CH3)2CH2Cl，没有对应的烯烃，则不能由烯烃与氯化氢加成直接得到，C符合题意；3-甲基-3-氯戊烷的结构简式为CH3CH2CCl(CH3)CH2CH3，可由CH3CH==C(CH3)CH2CH3与氯化氢加成直接得到，D不符合题意。] 6．某小组用图甲、图乙所示装置进行溴乙烷性质的探究。在图甲试管中加入5 mL溴乙烷和10 mL 6 mol·L-1 NaOH水溶液，振荡，水浴加热。将溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应产生的气体通入图乙装置。下列说法正确的是(　　) A．图甲、图乙装置中分别发生的是消去反应和取代反应 B．图甲试管中物质充分反应后，可观察到液体出现分层 C．图乙中试管A的作用是除去气体中混有的溴乙烷 D．若图乙中无试管A，可将试管B中试剂改为溴的四氯化碳溶液 D　[图甲装置中发生溴乙烷的水解反应，水解反应属于取代反应，图乙装置中发生乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应，故A错误；图甲装置中发生溴乙烷的水解反应，生成乙醇，乙醇与水以任意比互溶，不分层，故B错误；图乙装置通入的气体中除了生成的乙烯外还混有乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，试管A的作用是除去气体中混有的乙醇，溴乙烷不溶于水，故C错误；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙醇不能，若无试管A，可将试管B中试剂改为溴的四氯化碳溶液，故D正确。] 7．4-溴环己烯(W)在不同条件下所发生的相关反应如图： 回答下列问题： (1)W中所含官能团的名称为________。 (2)M的结构简式可能为_____________________________________________。 (3)Q的核磁共振氢谱中，有________组峰，且峰面积之比为________。 (4)N与NaOH的水溶液在共热条件下发生反应的化学方程式为________，该反应的反应类型为________。 (5)化合物L与P互为同分异构体，同时满足下列条件的L的结构有________种(不包含P和不考虑立体异构)。 ①除含一个六元环外不含其他环； ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色； ③无结构。 [解析]　W与溴的四氯化碳溶液反应生成N，N的结构简式为，W与氢氧化钠醇溶液加热发生消去反应，生成物有两种，分别是、，W与氢气发生加成反应生成Q，Q的结构简式为，W与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成P，P的结构简式为。 (5)P的结构简式为，满足除含一个六元环外不含其他环，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。且无结构有、、、 (①②③④⑤代表双键位置)，共14种。 [答案]　(1)碳碳双键、碳溴键 (2)、 (3)4　1∶4∶4∶2 (4)　取代反应 (5)14 (选择题有一个或两个选项符合题目要求) 8．四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机化合物A(分子式：C4H8O)通过下列路线制得。 已知：R1X＋R2OHR1OR2＋HX 下列说法错误的是(　　) A．A的结构简式是CH3CH==CHCH2OH B．C中含有的官能团为醚键和碳溴键 C．D、E均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应 AC　[A的分子式为C4H8O，且A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有碳碳双键，由已知信息卤代烃与醇反应生成醚可知，A中还含有－OH，结合四氢呋喃的结构可知，A为CH2==CHCH2CH2OH，故B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为，D和E分别为、中的一种。] 9．下列卤代烃既能发生消去反应，又能发生水解反应，且水解产物能被氧化为醛的是(　　) B　[卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则能发生消去反应，与羟基相连碳原子上有2个或3个氢原子，则能发生催化氧化反应生成醛。] 10．某芳香族卤代烃的分子式为C8H9Cl，其同分异构体(不含立体异构)共有(　　) A．9种 B．12种 C．13种 D．14种 D　[某芳香族卤代烃的分子式为C8H9Cl，可看作是C8H10的烃分子中的一个氢原子被氯原子取代产生的物质。而分子式是C8H10的烃可能有四种结构，其中分子中有5种氢原子，分子中有3种氢原子，分子中有4种氢原子，分子中有2种氢原子，故分子式是C8H10的物质中含有的氢原子种类数目是5＋3＋4＋2＝14种，它们分别被一个氯原子取代，就得到一种氯代产物，则芳香族卤代烃的分子式为C8H9Cl，其同分异构体有14种。] 11．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的关注，根据其转化关系，下列说法正确的是(　　) A．b的所有原子都在一个平面内 B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热不能生成烯烃 C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种 D．反应①是加成反应，反应②是消去反应 BC　[b中含有饱和碳原子，所有原子不可能都在一个平面内，A错误；p分子中溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B正确；m的分子式为C7H8O，其同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，C正确；b中双键断裂，所以反应①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃在KOH水溶液中发生水解，生成醇，根据同一个碳上连有两个羟基时要脱水，最终生成物质m，故先取代后消去，D错误。] 12．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R－MgX，它可与醛、酮等含羰基的化合物加成：，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C－OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(　　) A．乙醛和氯乙烷 B．甲醛和1-溴丙烷 C．甲醛和2-溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷 D　[由信息：＋R－MgX—→可知，此反应原理为断开碳氧双键，烃基加在碳原子上，－MgX加在氧原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子(－H)取代－MgX，现要制取(CH3)3C－OH，即合成2-甲基-2丙醇，则反应物中碳原子数之和为4。氯乙烷和乙醛反应生成产物经水解得到CH3CH(OH)CH2CH3，A不选；反应生成产物经水解得到1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，B不选；反应生成产物经水解得到2-甲基-1-丙醇，不是2-甲基-2-丙醇，C不选；丙酮和一氯甲烷反应生成产物经水解得到2-甲基-2-丙醇，D选。] 13．氯苯是有机生产中重要的生产原料，利用氯苯可合成，其工艺流程如下(部分试剂和反应条件已略去)： 回答下列问题： (1)B分子中含有的官能团名称为________。 (2)反应①～⑦中属于加成反应的是________(填序号)。 (3)反应④的化学方程式：___________________________________。 反应⑤的化学方程式：______________________________________。 反应⑦的化学方程式：______________________________________。 [解析]　与H2在催化剂作用下，发生加成反应生成A()；A发生消去反应生成B()；B与Br2发生加成反应生成，与NaOH的醇溶液发生消去反应生成；与Br2发生1，4-加成生成；与H2加成生成C()；与氢氧化钠水溶液反应生成。 [答案]　(1)碳碳双键　 (2)①③⑤⑥ (3) 1/1 学科网（北京）股份有限公司 $$