07 第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步讲义(鲁科版)

第3课时　苯、苯的同系物及其性质(基础课) 素养目标 1．了解苯的同系物的简单命名。 2．了解苯及其同系物的物理性质。 3．认识苯及其同系物的组成和结构特点，掌握苯及其同系物的化学性质。 4．认识苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异及原因。 旧知回顾 ①甲烷　②乙烯　③乙炔　 (1)分子中含有碳碳三键的是③，不含π键的是①。 (2)能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的是②③。 一、苯及其同系物的组成结构和命名 1．苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n－6(n＞6) 结构简式 － 结构特点 碳碳键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键 只有1个苯环，侧链均为烷基 各原子的位置关系或分子结构 相邻键角均为120°，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 2．苯的同系物的命名 (1)苯的同系物以苯为母体来命名。 (2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名，如命名为甲苯，命名为乙苯。 (3)苯分子中多个氢原子被取代时： ①取代基的位置用“邻”“间”或“对”来表示。 ②给苯环上的碳原子编号(由连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。 例如：命名为邻二甲苯或1，2-二甲苯；命名为间二甲苯或1，3-二甲苯；命名为对二甲苯或1，4-二甲苯。 　已知三甲苯有多种，试写出其结构简式，并进行系统命名。 提示：三甲苯有三种，分别是，名称：1，2，3-三甲苯；，名称：1，2，4-三甲苯；，名称：1，3，5-三甲苯。 二、苯及其同系物的物理性质 物质 物理性质 苯 无色的有毒液体：沸点为80 ℃，熔点为5.5 ℃；密度比水小；不溶于水；能溶解许多物质，是良好的有机溶剂 苯的同系物 溶解性与苯相似，毒性比苯稍小 三、苯及其同系物的化学性质 1．苯及其同系物的氧化反应 (1)可燃性：苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O，同时放出大量的热。 (2)与酸性KMnO4溶液的反应 提醒：苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，侧链烃基通常被氧化为羧基。 2．与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 提醒：苯与硝酸反应的温度是50～60 ℃，而甲苯在约30 ℃的温度下就能与硝酸反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯，继续升高温度可生成2，4，6-三硝基甲苯，在甲基影响下甲苯中的苯环较易发生取代反应。 3．与氢气的加成反应 　(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。 (√) (2)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。 (√) (3)可被酸性KMnO4溶液氧化为。 (×) [教材　拓展视野] PX在生产和生活中的应用 对二甲苯(para-xylenc)俗称PX，为无色透明液体，具有芳香气味，能与乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂混溶，属于低毒化合物。对二甲苯可用于生产对苯二甲酸，进而生产聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯等聚酯树脂。聚酯树脂是生产涤纶纤维、聚酯薄片、聚酯中空容器的主要原料。 (1)对二甲苯苯环上的一氯代物有1种，二氯代物有3种。 (2)对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化产物的名称为对苯二甲酸。 探究苯及其同系物的结构与性质的特殊性 1．如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键？ 提示：方法一　向苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。 方法二　向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振荡，观察是否褪色，若不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。 2.苯的同系物比苯易发生取代反应的原因是什么？ 提示：苯的同系物中含有共同的基团，因此，它们大都能发生取代反应，但受烃基的影响，其反应的难易程度与苯不同。如甲苯中的苯环受甲基的影响，使得苯环上的氢原子更活泼，发生取代反应时，邻、间、对位上的氢原子都能被取代，而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。 3.怎样通过实验来区分苯、甲苯和己烯？ 提示：取三种液体分别置于洁净的试管中，滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。 1．苯的特殊结构决定苯的特殊性质 (1)具有饱和烃的某些性质 ①较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应使其褪色。 ②取代反应：苯在合适的条件下，能够与液溴、浓硝酸等发生取代反应。 (2)具有不饱和烃的某些性质 一定条件下，苯能与卤素、H2等发生加成反应。 如。 2．苯的取代反应与甲烷的取代反应的区别 反应物状态 反应条件 产物 苯 液态 合适的催化剂 一般情况下苯分子中1个氢原子被取代 甲烷 气体 光照 甲烷分子中可以有多个氢原子被取代，生成含有多种产物的混合物 3．苯的同系物中，侧链与苯环相互影响 (1)侧链对苯环的影响 苯的同系物的侧链对苯环有影响，使苯的同系物中的苯环比苯更容易发生取代反应，如甲苯跟浓硝酸和浓硫酸的混合酸可发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯： (2)苯环对侧链的影响 如苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)易被酸性KMnO4溶液氧化：。 4．苯的同系物与卤素单质发生取代反应，反应条件不同，产物不同 (1)苯的同系物与卤素单质(气体)在光照条件下，则是侧链上的氢原子被取代。 (2)苯的同系物与卤素单质(液态)在催化剂Fe存在下，则是苯环上烷烃基的邻位或对位氢原子被取代。 1．用一种试剂可将CCl4、苯、甲苯三种无色液体鉴别出来，该试剂是(　　) A．硫酸溶液　　 B．水 C．溴水 D．酸性KMnO4溶液 D　[A项，硫酸溶液和三种无色液体都不反应，但由于三种物质都不溶于水，所以都会分层，CCl4密度比水大，苯和甲苯密度比水小，苯和甲苯都在上层，无法区分苯和甲苯；B项，水和三种无色液体都不反应，但由于三种物质都不溶于水，所以都会分层，CCl4密度比水大，苯和甲苯密度比水小，苯和甲苯都在上层，无法区分苯和甲苯；C项，溴水和三种无色液体都不反应，溴在水中的溶解度小于在有机溶剂中的溶解度，充分振荡后都会分层，CCl4密度比水大，苯和甲苯密度比水小，萃取了溴的苯和甲苯都在上层，无法区分苯和甲苯；D项，酸性高锰酸钾溶液可以氧化甲苯而褪色，苯和CCl4都不和高锰酸钾反应，会出现分层，苯在上层，CCl4在下层，故酸性高锰酸钾溶液可以区分这三种无色液体。] 2．向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是(　　) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链的影响易被氧化 C．侧链受苯环的影响易被氧化 D．由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化 C　[把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液不褪色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链：，比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烃基的活性，使烃基易被氧化。] 3．可用表示，且能被酸性KMnO4溶液氧化生成的有机物共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种　　B．8种　　C．10种　　D．12种 A　[被酸性KMnO4溶液氧化生成，说明连苯环的碳原子上至少有1个氢原子，再根据－C3H7的结构有－CH2CH2CH3、－CH(CH3)2两种，－C4H9的结构有－CH2CH2CH2CH3、－CH(CH3)CH2CH3、－CH2CH(CH3)2、－C(CH3)3四种，其中－C(CH3)3不符合要求，因此符合要求的共有2×3＝6种。] 1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　) A．③④　　　B．②⑤　　　C．①②⑤⑥ 　　　D．②③④⑤⑥ B　[①甲苯分子中含有1个苯环、侧链是甲基，是苯的同系物，属于芳香烃，①不符合题意；②苯乙烯分子中含有1个苯环、侧链是乙烯基，属于芳香烃，但不是苯的同系物，②符合题意；③硝基苯分子中含有硝基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，③不符合题意；④苯酚分子中含有羟基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，④不符合题意；⑤萘分子中含有2个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物，⑤符合题意；⑥乙苯分子中含有1个苯环、侧链是乙基，是苯的同系物，属于芳香烃，⑥不符合题意。] 2．下列关于有机物的叙述错误的是(　　) A．分子中9个碳原子可能位于同一平面内 B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol该有机物可与4 mol H2发生加成反应 D．该物质的一氯取代物有7种(不考虑立体异构) D　[中，两个圈出的范围内碳原子可能共平面，所以9个碳原子可能位于同一平面内，A正确；该物质分子中含有连有苯环的甲基、－CH==CH2，二者都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；该有机物分子中的苯环、碳碳双键都能与H2加成，所以1 mol该有机物可与4 mol H2发生加成反应，C正确；该物质分子中有5种不同化学环境的氢原子，则不考虑立体异构，该物质的一氯取代物最多有5种，D错误。] 3．现有分子式为C10H14的一烷基取代苯，可被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸的结构有(　　) A．1 种　　B．2 种　　C．3 种　　D．4种 C　[C10H14的苯的同系物结构中侧链为烷基，苯环上只含1个侧链，则侧链为－C4H9，该物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，说明连接苯环的C原子上含有H原子，侧链的碳骨架结构有－C－C－C－C、、，共3种。] 4．某芳香烃的分子式是C8H10，它可能的同分异构体共有________种，它们的分子中苯环上引入一个硝基，得到产物的分子式都是C8H9NO2，含两个甲基的同分异构体中，A得到两种产物，B得到三种产物，C只得到一种产物。由此判断A、B、C分别是下列哪一种结构，并命名(请将字母填入结构式后面的括号中，名称写在后面的横线上)。 [解析]　某芳香烃的分子式是C8H10，除苯环外，可能有1个乙基或2个甲基；含有1个乙基的芳香烃有1种，含有2个甲基的芳香烃有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯3种。 (1)的名称是1，4-二甲苯(或对二甲苯)，苯环上引入一个硝基得到一种产物，所以C是对二甲苯。 (2)的名称是1，2-二甲苯(或邻二甲苯)，苯环上引入一个硝基得到两种产物，所以A是邻二甲苯。 (3)的名称是1，3-二甲苯(或间二甲苯)，苯环上引入一个硝基得到三种产物，所以B是间二甲苯。 [答案]　4　(1)C　1，4-二甲苯(或对二甲苯) (2)A　1，2-二甲苯(或邻二甲苯) (3)B　1，3-二甲苯(或间二甲苯) 课时分层作业(七)苯、苯的同系物及其性质 (选择题只有一个选项符合题目要求) 1．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的为(　　) 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃的衍生物 (苯酚) B 脂肪族化合物 链状烃的衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 芳香族化合物 芳香烃 D　[芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y)，含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Z属于Y)，A项不符合题意；脂肪族化合物包含链状的(X包含Y)、也包含环状的，而CH3COOH是链状烃的衍生物(Z属于Y)，B项不符合题意；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，C项不符合题意；X包含Y，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃；Y不包含Z，D项符合题意。] 2．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(　　) A．苯和甲苯　　　 B．1-己烯和二甲苯 C．苯和1-己烯 D．己烷和苯 C　[若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。A、D项中它们与溴水混合后现象相同；B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。] 3．实验室制硝基苯的反应原理为，在制备和纯化硝基苯的实验中，下列操作未涉及的是(　　) A　　　　　　　　　　B C　　　　　　　　　　D D　[制取硝基苯是苯与混酸在50～60 ℃时发生硝化反应，纯化硝基苯时，先洗涤除去混酸，后分液得粗硝基苯，再经干燥和蒸馏得纯净的硝基苯。水浴加热制备硝基苯，图中温度计测定水的温度，A不符合题意；用氢氧化钠溶液洗涤除去粗硝基苯中的混酸，B不符合题意；NaOH溶液与酸反应后，与硝基苯分层，通过分液可分离，C不符合题意；D项所示为过滤操作，该实验过程中未涉及此操作，D符合题意。] 4．苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为(　　) A．2，4-二甲基-3-乙基苯 B．1，3-二甲基-2-乙基苯 C．1，5-二甲基-6-乙基苯 D．2-乙基-1，3-二甲基苯 B　[以苯为母体，将苯环上最简单的取代基(甲基)所连的碳原子编为“1”号，然后顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小。] 5．下列有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化学环境的氢原子，且数目比为3∶2的化合物(　　) C　[该有机物含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化学环境的氢原子，且数目比为1∶1，A不符合题意；该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，B不符合题意；该有机物含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中有两种不同化学环境的氢原子，且数目比为3∶2，C符合题意；该有机物是苯的同系物，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D不符合题意。] 6．并五苯的结构简式为。关于它下列说法中不正确的是(　　) A．并五苯由22个碳原子和14个氢原子组成 B．并五苯属于芳香烃 C．并五苯的一氯代物有4种同分异构体 D．并五苯是苯的同系物 D　[由并五苯的结构简式可知其分子式为C22H14，A正确；芳香烃是指含有苯环的烃，由并五苯的结构简式可知其是含有若干个苯环的烃，应属芳香烃，B正确；根据对称性原则，易知其分子中只有4种不同化学环境的氢原子，即其一氯代物只有4种，如图所示：，C正确；苯的同系物是含有一个苯环，苯环上的侧链都是烷基的一类芳香烃，结构上相差n个CH2，显然并五苯不是苯的同系物，D错误。] 7．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所用除杂试剂(足量)和分离方法都正确的是(　　) 选项 A B C D 物质 乙醇(水) 苯(甲苯) 乙烷(乙烯) 溴苯(液溴) 除杂试剂 生石灰 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液 苯 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 A　[生石灰与水反应，消耗乙醇中的水，蒸馏可得到乙醇，A正确；甲苯被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，苯甲酸和苯互溶，不能用分液的方法除去，B错误；酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化成CO2，引入了新的杂质，C错误；溴苯和液溴都能溶于苯，应该加入氢氧化钠溶液，分液除去杂质，D错误。] 8．某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式：______________________________________。 (2)观察到A中的现象是_____________________________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________，写出有关反应的化学方程式：_________________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是____________________________________________。 (5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是________________________________________________。 [解析]　由于苯、液溴的沸点较低，且反应为放热反应，故观察到A中的现象为反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A；在制备的溴苯中常混有Br2，加入NaOH溶液中，Br2与NaOH发生反应Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O而被除去；HBr中混有的溴蒸气在经过CCl4时被吸收；若该反应为取代反应，则必有HBr生成，若为加成反应，则没有HBr生成，故只需检验试管D中是否有大量H＋或Br－即可。 [答案]　(1) (2)反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A (3)除去溶于溴苯中的Br2　Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊试液　溶液变为红色(或其他合理答案) (选择题有一个或两个选项符合题目要求) 9．“点击化学”就是用简单的小分子与生物大分子进行合成。类似的分子结构修饰在药物设计与合成中应用广泛。布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，结构修饰过程如图所示。下列说法错误的是(　　) A．乙的分子式为C19H23O2N B．乙的苯环上的二氯代物有3种(不考虑立体异构) C．甲、乙均可使酸性KMnO4褪色，产物均有 D．甲分子中一定共面的碳原子有10个 BD　[根据乙的结构简式得到乙的分子式为C19H23O2N，A正确；乙的苯环上左右连的基团不相同，可写为，其二氯代物分别为、，共有4种(不考虑立体异构)，B错误；根据与苯环直接相连的碳原子上有氢原子能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，可知甲、乙均可使酸性KMnO4褪色，产物均有，C正确；根据苯中12个原子共平面，碳碳单键可以旋转，知甲分子中一定共面的碳原子有8个，D错误。] 10．以下三种物质的分子式均为C9H12。下列说法正确的是(　　) A．①不能使高锰酸钾溶液褪色 B．②的一氯代物只有2种 C．③与苯互为同系物 D．①和②分子中所有碳原子均可处于同一平面 B　[①属于苯的同系物，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧酸而使溶液褪色，A错误；②结构具有对称性，含有2种不同化学环境的H，则一氯代物只有2种，B正确；③含有碳碳双键，官能团与苯的不同，不互为同系物，C错误；①和②分子中均含有饱和碳原子，则所有碳原子不可能处于同一平面，D错误。] 11．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称是________；E属于________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)A→B的反应类型是________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为________。 (3)A→C的化学方程式为___________________________________。 (4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：____________________________________________________________________。 [解析]　(1)A(C8H10)与溴单质光照条件下发生取代反应生成B()，则A是，化学名称是邻二甲苯(或1，2-二甲苯)；E是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。 (2)A在光照下发生取代反应，可生成多种副产物，其中与B互为同分异构体的结构简式为。 (3)A→C发生苯环上的取代反应，化学方程式为 。 (4)A与酸性KMnO4溶液发生氧化反应可得到D，D为邻苯二甲酸，其结构简式为。 [答案]　(1)邻二甲苯(或1，2-二甲苯)饱和烃 (2)取代反应　 (3) (4) 1/1 学科网（北京）股份有限公司 $$