06 第1章 第3节 第2课时 烯烃和炔烃及其性质(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步讲义(鲁科版)

第2课时　烯烃和炔烃及其性质(基础课) 素养目标 1．认识烯烃、炔烃的组成和结构特点，了解烯烃、炔烃的物理性质及其变化规律。 2．学会烯烃、炔烃的系统命名法。 3．能根据结构特点掌握烯烃、炔烃的化学性质。 旧知回顾 (1)乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 (2)下列各烷烃的沸点由高到低的顺序为A＞B＞E＞D＞C。 A．正戊烷　B．异戊烷　C．C3H8　D．CH3(CH2)2CH3　E．新戊烷 (3)相对分子质量为72的烷烃分子式为C5H12，烷烃通式为CnH2n＋2 (n≥1)。 1．烯烃、炔烃的组成与结构 链烃 烯烃 炔烃 结构 分子中含有碳碳双键的链烃 分子中含有碳碳三键的链烃 官能团 　　 －C≡C－ 通式(官能团只有1个) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 分子的空间结构 与双键碳原子直接相连的其他原子共平面 与三键碳原子直接相连的其他原子共直线 2．烯烃、炔烃的命名 注意烯烃、炔烃和烷烃命名的三个不同点 (1)选主链的依据不同，对于烯烃(炔烃)，选择含有碳碳双键(三键)的最长碳链为主链。 (2)定编号的依据不同，对于烯烃(炔烃)，从离碳碳双键(三键)最近的一端开始编号。 (3)名称的书写不同，对于烯烃(炔烃)，必须标明碳碳双键(三键)碳原子的位置，并把碳碳双键(三键)碳原子的最小编号写在主链名称之前。 　(1)命名为4-甲基-1-戊炔。 (2)命名为2，3-二甲基-2，4-己二烯。 3．烯烃和炔烃的物理性质 (1)熔点、沸点：一般随分子中碳原子数的增加而升高。 (2)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 (3)密度：密度比水小。 4．烯烃和炔烃的化学性质 (1)可燃性 C2H4＋3O22CO2＋2H2O； 2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。 (2)与卤素单质的加成反应 CH3－CH==CH2＋Br2CH3－CHBr－CH2Br； CH≡CH＋Br2CHBr==CHBr； CHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2。 提醒：与卤素单质的加成反应常用于鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。 (3)与氢气的加成反应 CH3－CH==CH2＋H2CH3CH2CH3； CH≡CH＋2H2CH3CH3。 (4)与氢卤酸的加成反应 CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 (5)烯烃、炔烃分子间的加聚反应 nCH3－CH==CH2； nHC≡CHCH==CH。 (6)与酸性KMnO4溶液的反应 CH2==CH2CO2＋H2O(未配平)； CH≡CHCO2＋H2O(未配平)。 　能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体？请说明原因。 提示：不能。因为甲烷不与酸性KMnO4溶液反应，乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化，生成CO2气体，除去了旧的杂质，又引进了新的杂质。 烯烃的加成、氧化规律探析 角鲨烯，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，故得名角鲨烯，属开链三萜，又称鱼肝油萜，具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种功能。 1．角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗？ 提示：不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外，碳链上还有饱和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。 2.若角鲨烯与足量溴水充分反应，1 mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少？ 提示：由角鲨烯的结构可知，其分子中含有六个碳碳双键，与足量溴水反应时，1 mol角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6 mol。 3.向角鲨烯中加入足量酸性高锰酸钾溶液，生成的有机产物有几种？ 提示：3种。 1．烯烃的加成规律 (1)共轭二烯烃的加成反应 ①分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。 ②共轭二烯烃的加成反应有两种方式，例如：1，3-丁二烯与溴单质加成可得两种产物。 (2)当不对称烯烃与极性分子加成时，产物有两种。以哪种为主，要看题意或条件。例如： CH3－CH==CH2＋HBr，产物可能为 或。 2．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律 烯烃发生氧化反应时，结构与氧化产物对应关系如下： 烯烃被氧化 的部分 CH2== R－CH== 氧化产物 根据氧化产物逆推烯烃的结构的流程 (1)还原：将产物中的CO2、R－COOH、分别还原为CH2==、RCH==、。 (2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。 (3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。 1．已知：，若要合成，所用的起始原料可以为(　　) A．1，3-戊二烯和丙炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔 D．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B　[根据反应原理，若要合成，所用的起始原料可以为 (乙炔)、 (2，3-二甲基-1，3-戊二烯)或 (1，3-戊二烯)、(2-丁炔)。] 2．某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOC－CH2－CH2－COOH)三者的混合物，则该烃的结构简式为(　　) A　[根据可知，被氧化的部分为，根据可知被氧化的部分为，根据HOOC－CH2－CH2－COOH可知被氧化的部分为==CH－CH2－CH2－CH==。所以根据碳原子的四价原则可知该有机化合物的结构简式为，A项正确。] 1．键线式表示的物质是(　　) A．乙烷　　　　　 B．丙烷 C．丁烯 D．丙烯 C　[该有机化合物的结构简式为CH3CH2CH==CH2，为丁烯。] 2．下列关于烯烃、炔烃的叙述中，正确的是(　　) A．某物质的名称为2-乙基-1-丁烯，它的结构简式为 B．CH3－CH==CH－C≡C－CF3分子结构中6个碳原子可能都在一条直线上 C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质的量相同 D．β-月桂烯的结构简式为，1 mol该物质与等物质的量的Br2发生加成反应的产物理论上最多有3种(不考虑立体异构) A　[2-乙基-1-丁烯，含有一个碳碳双键，且第2个C上含有乙基，结构简式为，A正确；参照H2C==CH2和HC≡CH的空间结构分析判断，该分子最多有4个C原子处于同一直线上，B错误；乙炔和苯的分子式分别为C2H2和C6H6，等物质的量的C2H2和C6H6在足量O2中完全燃烧的耗氧量不同，C错误；如图，该分子中存在3种不同化学环境的碳碳双键，1 mol β-月桂烯与等物质的量的Br2发生加成反应时，可以分别在①②③的位置上发生加成反应，还可以在①和②的位置上发生1，4-加成，可以得到4种产物，D错误。] 3．1 mol烃A与HCl完全加成时消耗2 mol HCl，所得产物再与8 mol Cl2完全取代后，生成只含C、Cl两种元素的化合物，则烃A可能是(　　) A．1-丁炔　　　　　　 B．2-戊烯 C．2-甲基-1，3-丁二烯 D．丙炔 A　[由1 mol烃A与氯化氢完全加成时消耗2 mol氯化氢可知，A分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键，则A的分子式为CnH2n－2，加成反应所得产物的分子式为CnH2nCl2，由1 mol CnH2nCl2能与8 mol 氯气发生取代反应可得，2n＝8，解得n＝4，所以A的分子式为C4H6，结构简式可能为HC≡CCH2CH3，故选A。] 4．轴烯是独特的环状烯烃，环上每个碳原子都接有一个双键，含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯，如图是三种简单的轴烯。下列有关说法正确的是(　　) A．轴烯的通式可表示为CnHn B．a分子中所有原子都在同一个平面上 C．b与苯互为同系物 D．c能使酸性KMnO4溶液褪色，发生加成反应 B　[当碳原子数为6时，氢原子数为6，当碳原子数为8时，氢原子数为8，当碳原子数为10时，氢原子数为10，轴烯的通式可表示为C2nH2n(n≥3)，A错误；a分子中含三个碳碳双键，且直接相连，根据乙烯的分子结构特点及3点共面可知，分子中所有原子都在同一个平面上，B正确；b的分子式为C8H8，苯的分子式为C6H6，两者相差C2H2，且结构不相似，故两者不互为同系物，C错误；c分子含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，该反应属于氧化反应而不属于加成反应，D错误。] 5．由于碳碳双键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有(　　) A．5种 　　B．6种　　C．7种 　　D．8种 C　[含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为Br2C==CHCH3、、BrCH==CHCH2Br、、CH2==CHCHBr2，共有5种，其中、BrCH==CHCH2Br存在顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体共有7种，故选C。] 课时分层作业(六)烯烃和炔烃及其性质 (选择题只有一个选项符合题目要求) 1．关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是(　　) A．烷烃的通式是CnH2n＋2(n≥1)，符合这个通式的烃为烷烃 B．烯烃的通式是CnH2n(n≥2)，符合这个通式的烃一定是烯烃 C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而褪色 D．同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物 A　[烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，A正确；烯烃的通式是CnH2n(n≥2)，符合这个通式的烃不一定是烯烃，可能是环烷烃，B错误；烯烃和炔烃都能与溴水发生加成反应而褪色，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；一个碳碳三键相当于两个碳碳双键，因此同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，前者属于炔烃，后者属于二烯烃，结构不相似，因此不互为同系物，D错误。] 2．将溴水分别与四氯化碳、己烷、己烯、酒精四种试剂混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是(　　) 选项 A B C D 与溴水混 合的试剂 四氯化碳 己烷 己烯 酒精 现象 D　[四氯化碳与溴水混合，四氯化碳将溴从溴水中萃取出来，得到溴的四氯化碳溶液，该溶液呈橙红色，由于四氯化碳密度大于水，在下层，水层的颜色变浅，呈淡黄色，A正确；己烷和溴水混合，己烷将溴从溴水中萃取出来，得到溴的己烷溶液，该溶液呈橙红色，己烷密度小于水，在上层，水层的颜色变浅，呈淡黄色，B正确；己烯和溴水混合发生加成反应，溴水褪色并分层，分层后水在上层，生成的二溴己烷在下层，C正确；溴水和酒精混合，不分层，D错误。] 3．某烃的结构用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有(　　) A．3种　　　B．4种　　　C．5种 　　　D．6种 C　[给双键碳原子进行编号，与溴1∶1发生加成反应时，可以是1、2加成，3、4加成，5、6加成，还可以是1、4加成，4、6加成，共5种。] 4．某含有1个碳碳三键的炔烃，与氢气加成后产物的结构简式如图；则此炔烃可能的结构有(　　) A．1种 　　　B．2种　　　C．3种 　　　D．4种 A　[根据炔烃与H2加成反应的原理，烷烃分子中相邻碳原子上至少均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在碳碳三键的位置，则此炔烃可能的结构有共1种。] 5．负离子C8H－的结构简式为HC≡C－C≡C－C≡C－C≡C－。关于该粒子的推断正确的是(　　) A．1个负离子含有34个电子 B．该离子能与溴水、酸性高锰酸钾依次发生氧化、加成反应 C．在一定条件下，1 mol C8H－与8 mol H2完全反应生成辛烷 D．在酸性溶液中，该负离子与H＋反应生成1，3，5，7-辛四炔 D　[HC≡C－C≡C－C≡C－C≡C－中电子数＝6×8＋1＋1＝50，A错误；碳碳三键能与溴水中的Br2发生加成反应，能被酸性高锰酸钾氧化而发生氧化反应，B错误；在一定条件下，1 mol C8H－与8 mol H2完全反应生成，C错误；酸性条件下，HC≡C－C≡C－C≡C－C≡C－与H＋反应生成HC≡C－C≡C－C≡C－C≡CH，其名称是1，3，5，7-辛四炔，D正确。] 6．下列烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物中可能有乙酸的是(　　) A．CH3CH2CH==CHCH2CH2CH3 B．CH2==CH(CH2)3CH3 C．CH3CH==CHCH==CHCH3 D．CH3CH2CH==CHCH2CH3 C　[分子中存在“CH3CH==”结构时，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH。] 7．有机物P()常用于合成橡胶。回答下列问题： (1)P的系统命名是________，P分子中sp2杂化的碳原子和sp3杂化的碳原子数之比为_______。 (2)P能发生1，4-加聚反应得到高聚物________(填结构简式)，下列关于此高聚物的说法中，正确的是_______ (填标号)。 A．能溶于水 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．有可能继续发生加聚反应 D．该聚合物属于单双键交替结构 (3)1，3-丁二烯与有机物P互为同系物，工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3-丁二烯，生产流程如下： ①X的结构简式为________。 ②写出1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成反应的化学方程式：____________________________________________________________________。 ③写出由X生成1，3-丁二烯的化学方程式：____________________________ ____________________________________________________________________。 [解析]　(1)P分子中含有两个碳碳双键，主链上有4个碳原子，有2个支链，其系统命名是2，3-二甲基-1，3-丁二烯；P分子中双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，根据P分子的结构可知，其中sp2杂化的碳原子和sp3杂化的碳原子数之比为2∶1。 (2)P发生1，4-加聚反应，则2，3号形成碳碳双键，得到高聚物；该高聚物不能溶于水，A错误；该高聚物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；该高聚物含有碳碳双键，因此有可能继续发生加聚反应，C正确；根据聚合物的结构，碳碳双键后边是两个碳碳单键，因此聚合物不属于单双键交替结构，D错误。 (3)①碳碳三键和氢气发生加成反应，1 mol碳碳三键可与2 mol氢气发生加成反应，即X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。 ②1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成反应的化学方程式为CH2==CH－CH==CH2＋Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br。 ③该反应为HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸存在时发生的消去反应，化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH　CH2==CHCH==CH2＋2H2O。 [答案]　(1)2，3-二甲基-1，3-丁二烯　2∶1 (2)　BC (3)①HOCH2CH2CH2CH2OH ②CH2==CH－CH==CH2＋Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br ③HOCH2CH2CH2CH2OHCH2==CHCH==CH2＋2H2O (选择题有一个或两个选项符合题目要求) 8．叠氮－炔成环反应是经典的点击化学反应，反应示例如图所示： 下列说法错误的是(　　) A．化合物X与互为同分异构体 B．化合物Y可使溴水褪色且所有碳原子共线 C．该成环反应为加成反应 D．化合物Z的分子式为C5H8N3 D　[二者分子式相同，均为C2H5N3，且结构不同，故二者互为同分异构体，A正确；Y为丙炔，含有碳碳三键，可使溴水褪色，且所有碳原子均在同一条直线上，B正确；图示可知，该反应三键变为双键，为加成反应，C正确；化合物Z的分子式为C5H9N3，D错误。] 9．烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2== RCH== 对应的氧化产物 CO2 RCOOH 现有某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOC－COOH)和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是(　　) D　[根据表中提供的信息，可知烯烃中含CH2==、==CH－CH==、结构，则该烯烃可能是。] 10．已知由环戊二烯可以合成二聚环戊二烯()，不考虑立体异构，下列有机化合物能够合成的组合是(　　) ①2-甲基-1，3-戊二烯　②2-甲基-1，3-丁二烯　③1，3-戊二烯　④2，3-二甲基-1，3丁二烯　 ⑤丙炔　⑥2-丁炔 A．①⑤ 　　　B．③⑥　　　C．④⑤ 　　　D．②⑥ CD　[①2-甲基-1，3-戊二烯；②2-甲基-1，3-丁二烯 ；③1，3-戊二烯；④2，3-二甲基-1，3丁二烯；⑤丙炔；⑥2-丁炔，由题中所给信息可知，合成可由或。] 11．异戊二烯[CH2==C(CH3)CH==CH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧 化的部位 CH2== RCH== 氧化产物 CO2 RCOOH 请回答下列问题： (1)异戊二烯的一氯代物有________种；写出由反应①发生1，4-加成所得有机产物的结构简式为________。 (2)X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简式：________；X可能发生的反应有________(填字母)。 A．加成反应　　B．氧化反应　　C．酯化反应 (3)Y的结构简式为________；B为含有六元环的有机化合物，其结构简式为________。 [解析]　(1)异戊二烯的结构简式为CH2==C(CH3)CH==CH2，异戊二烯中有4种不同化学环境的氢原子，则异戊二烯的一氯代物有4种；反应①为异戊二烯与溴水发生的加成反应，发生1，4-加成所得有机产物的结构简式为CH2BrC(CH3)==CHCH2Br。 (2)CH2==C(CH3)CH==CH2发生加聚反应生成产物，存在顺反异构，顺式结构为，反式结构为；X含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，不能发生酯化反应，选AB。 (3)根据烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系，CH2==C(CH3)CH==CH2被氧化为二氧化碳和O==C(CH3)COOH，Y的结构简式为；根据，CH2==C(CH3)CH==CH2和乙烯发生加成反应生成含有六元环的有机化合物为。 [答案]　(1)4　CH2BrC(CH3)==CHCH2Br (2)　AB (3)　 1/1 学科网（北京）股份有限公司 $$