03 第1章 第2节 第1课时 碳原子的成键方式(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步讲义(鲁科版)

第2节　有机化合物的结构与性质 第1课时　碳原子的成键方式(基础课) 素养 目标 1．了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识到有机化合物种类繁多的原因。 2．了解单键、双键、三键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。 3．掌握有机化合物分子结构的表示方法，熟知几种典型分子结构。 旧知 回顾 (1)键线式表示的分子式为C6H14；名称是-甲基戊烷； (2)2，6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式：。 一、碳原子的成键特点 1．碳原子的结构特点及成键方式 2．两类碳原子 (1)饱和碳原子：与四个原子形成共价键(单键)的碳原子。 (2)不饱和碳原子：成键原子数目小于四的碳原子。 3．单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 －C≡C－ 成键 条件 一个碳原子与周围四个原子成键；碳碳之间共用一对电子 一个碳原子与周围三个原子成键；碳碳之间共用两对电子 一个碳原子与周围两个原子成键；碳碳之间共用三对电子 成键 特点 σ键 1个σ键、 1个π键 1个σ键、 2个π键 键角 109°28′ 约120° 180° 空间 结构 碳原子与其他四个原子形成四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 三键碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 　(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)烯烃和炔烃分子中不含有饱和碳原子。 (×) (2)乙烯分子中σ键的键能大于π键的键能。 (√) (3)丙炔分子中σ键与π键数目之比为1∶2。 (×) 二、极性键和非极性键 1．极性键：不同元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，所形成的共价键是极性共价键，简称极性键。 2．非极性键：同种元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力相同，所形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键。 3．有机化合物分子中常见共价键的类型 键型 极性键 非极性键 单键 H3C－H　H3C－OH H3C－Cl　H3C－Br H3C－CH3 双键 H2C==CH2 三键 CH3－C≡N HC≡CH 4．键的极性与有机化合物分子反应活性的关系 键的极性越强，越容易断裂，有机化合物分子的反应活性越强。 　乙醇和氯乙烷分子的结构式分别为和。请利用碳原子成键方式的有关知识，分析和预测乙醇和氯乙烷分子在反应中可能的断键部位。 提示： 化学键分析 预测在反应中可能的断键部位 乙醇分子中碳氧单键、氧氢键的极性大于碳氢键，共用电子偏向氧原子 氯乙烷分子中碳氯键的极性大于碳氢键，共用电子偏向氯原子 碳原子的成键方式与分子空间结构的关系探究 某有机化合物分子结构简式如下： ，请回答下列问题： 1．其中可能共平面的原子最多有________个，最少有________个，共直线的原子最多有________个。 提示：20 14 6 其中可能共平面的原子最多有20个(M＋N)，最少有14个(N)，肯定共直线的原子最多有6个(L)。 2.中心碳原子的杂化方式与其分子的空间结构有何关系？ 提示：含有sp3杂化的中心原子的分子为四面体形结构；含有sp2杂化的中心原子的分子为平面形结构；含有sp杂化的中心原子的分子为直线形结构。 1．甲烷——中心碳原子为sp3杂化 ①甲烷分子为正四面体形结构。 ②甲基上的四个原子不共面。 2．乙烯——双键碳原子为sp2杂化 ①乙烯分子为平面形结构。 ②乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。 ③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。 3．苯——苯环上碳原子为sp2杂化 ①苯分子为平面形结构。 ②苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。 ③芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。 4．乙炔——三键碳原子为sp杂化 H－C≡C－H ①乙炔分子为直线形结构。 ②乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。 ③炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上。 有机化合物共线、共面问题的分析思路 (1)若要分析有机化合物中碳原子的共线、共面问题，要进行单元分割，必要时要兼顾分子对称性。 (2)单键可以旋转，双键和三键则不能旋转。 (3)若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中不是所有原子都在同一平面上。 1．下列分子中的所有碳原子均在同一条直线上的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3－CH==CH－CH3 C． D． D　[烷烃为饱和烃，所以该分子中的所有碳原子一定不共线，A项错误；B项分子中碳碳双键与碳碳单键的夹角约是120°，所以一定不是共线分子，B项错误；与碳碳三键直接相连的原子与碳碳三键是共线关系，苯环是平面形结构，苯环上的所有碳原子一定不与碳碳三键都共线，C项错误；该分子中含有2个碳碳三键，所以每个与碳碳三键直接相连的原子与碳碳三键是共线关系，所以该分子中所有碳原子共线，D项正确。] 2．下列有机化合物分子中，所有的原子不可能处于同一平面上的是(　　) B　[A项，由乙烯分子的平面形结构知碳碳双键所在的平面和过平面上的两点所连的直线相重合；B项，由甲烷分子的四面体形结构可知，选项中的－CH2－ 上的氢原子均不能和双键所在的平面重合；C项，由乙烯分子和苯分子的平面形结构可知，所有的原子可能共面；D项，由乙烯分子的平面形结构可知所有的原子可能共面。] 3．下列关于的说法正确的是(　　) A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子数目最多为14个 C．与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种 D．在一定条件下，1 mol该物质与足量H2反应，最多消耗4 mol H2 A　[甲基上碳原子杂化类型为sp3，苯环上碳原子杂化类型为sp2，碳碳三键上碳原子杂化类型为sp，A正确；苯分子的空间结构为平面正六边形，乙炔分子的空间结构为直线形，不共线三点确定一个平面，因此该有机物分子中共平面原子数目最多为15，故B错误；在光照条件下，氯气取代甲基上的氢原子，在Fe或FeCl3催化剂下，能与苯环上的氢原子发生取代反应，因此该有机物与氯气发生取代反应得到的一氯代物多于2种，C错误；1个苯环最多与3个H2发生加成反应，1个碳碳三键最多能与2个H2发生加成反应，因此1 mol该有机物最多与5 mol H2发生反应，D错误。] 1．从原子成键情况分析，下列有机物的结构式或结构简式正确的是(　　) B　[N原子周围最多形成三个共价键，应为CH3CH2NH2，A错误；O原子周围应该形成2个共价键，C原子周围应该形成4个共价键，B正确；C原子周围最多形成4个共价键，应为CH3CH2CHCl2，C错误；C原子周围最多形成4个共价键，应为CH3C≡CCH3，D错误。] 2．某共价化合物含碳、氢、氮3种元素，1个分子内有4个氮原子，且4个氮原子排列成内空的四面体形(如白磷结构)，每2个氮原子间都有1个碳原子。已知分子内无碳碳键，则该化合物的分子式为(　　) A．CH3N4　　　 B．C6H12N4 C．C6H10N4 D．C4H8N4 B　[由题意可知该化合物的结构简式如图所示： ， 其分子式为C6H12N4。] 3．下列有机物分子中的碳原子既有sp3杂化又有sp2杂化的是(　　) A．CH3CH==CH2　 B．CH3－C≡CH C．CH3CH2OH D．CH2==CH2 A　[CH3CH==CH2中双键碳原子为sp2杂化，单键碳原子为sp3杂化；CH3－C≡CH中三键碳原子为sp杂化，单键碳原子为sp3杂化；CH3CH2OH中碳原子均为sp3杂化；CH2==CH2中碳原子只有sp2杂化。] 4．2022年诺贝尔化学奖授予了研究“点击化学和生物正交化学”的三位科学家。已知“点击化学”中的一个经典反应如下： 下列说法中正确的是(　　) A．W中各原子最外层均达到8电子结构 B．Q中所含σ键与π键个数比为3∶1 C．Q中碳原子均为sp杂化 D．M中所有原子可能在同一平面 B　[W中含有H元素，故W中除H原子之外的其余各原子最外层均达到8电子结构，A错误；已知单键均为σ键，三键是1个σ键和2个π键，故Q中所含6个σ键与2个π键，二者个数比为3∶1，B正确；由题干Q的结构简式可知，Q中碳碳三键上的碳原子均为sp杂化，而另一甲基上的C原子则采用sp3杂化，C错误；由题干M的结构简式可知，M中与苯环直接相连的N原子采用sp3杂化，故与其连接的两个N和苯环形成三角锥形结构，故M中不可能所有原子在同一平面，D错误。] 5．酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂，其结构简式如图所示，回答下列问题： (1)酚酞的分子式为________。 (2)1个酚酞分子中含有________个饱和碳原子和_____个不饱和碳原子。 (3)酚酞分子中的双键有________种，是________________________； 极性键有______________(写两种即可)。 [解析]　根据碳原子的结构特点，与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子，其他的碳原子称为不饱和碳原子，所以此分子中有19个不饱和碳原子，具有四面体结构的碳原子即为饱和碳原子，有1个。此分子中只有碳氧双键一种双键；不同原子间形成的共价键为极性键。 [答案]　(1)C20H14O4　(2)1　19　(3)1　　H－O键、C－O键(或C==O键或C－H键) 课时分层作业(三)碳原子的成键方式 (选择题只有一个选项符合题目要求) 1．下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是(　　) [答案]　D 2．大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是(　　) A．形成4对共用电子对 B．通过离子键和共价键结合 C．通过2条共价键结合 D．通过非极性键结合 A　[有机物分子中每个碳原子最多结合4个电子，形成8电子稳定结构，也就是4对共用电子，A正确；碳原子与其他原子形成的化学键都是共价键，B错误；结合选项A分析可知，C一般形成4条共价键，C错误；不同原子之间形成的共价键如碳氢键是极性键，D错误。] 3．下列有机化合物中，既存在含有极性键的官能团，又存在含有非极性键的官能团的是(　　) C　[A中所含官能团是碳碳三键，碳碳三键为非极性键；B中所含官能团是羟基，该官能团含极性键；C中所含官能团是碳碳双键和羟基，碳碳双键为非极性键，羟基含极性键；D中含有两个羧基，羧基含极性键。] 4．下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是(　　) D　[乙醛分子中的C==O双键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，A不符合题意；乙酰氯分子中的C－Cl链是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，B不符合题意；乙醇分子中C－O键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应与反应物中键的极性有关，C不符合题意；丙烯分子中的C==C键是非极性共价键，双键上有1个σ键，较稳定，1个π键，不稳定，反应与反应物中键的极性没有关系，D符合题意。] 5．苏轼的《格物粗谈》有如下记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”文中的“气”实指一种常见的烃，关于该烃分子的说法错误的是(　　) A．碳原子均采取sp2杂化 B．所有原子在同一平面上 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．结构简式为CH2CH2 D　[乙烯分子中存在碳碳双键，碳原子均采取sp2杂化，A正确；乙烯分子中6个原子共面，B正确；乙烯分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；乙烯的结构简式为CH2==CH2，D错误。] 6．据报道，近年来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键或三键等，颜色相同的球表示同一种原子)。 下列对该物质的说法中正确的是(　　) A．①处的化学键表示碳碳双键 B．此星际分子属于烃类 C．③处的原子可能是氯原子或氟原子 D．②处的共价键只有σ键 D　[有机物分子中碳原子形成4个共价键，从左边氢原子开始推断，该结构为HC≡C－C≡C－C≡C－C≡C－C≡N。] 7．关于的说法正确的是(　　) A．最多有7个原子在同一直线上 B．最多有7个碳原子在同一直线上 C．所有碳原子可能都在同一平面上 D．最多有18个原子在同一平面上 C　[碳碳三键和甲基上的碳原子一定共线，与苯环上的两个C原子和双键左侧的C原子也一定共线，可以共线的原子最多有6个且均为C原子，故A、B错误；该有机化合物中具有苯环、碳碳双键的共面结构以及碳碳三键的共线结构，所以苯环的6个碳原子一定共面，具有碳碳双键结构的2个碳原子一定共面，具有碳碳三键结构的3个碳原子一定共线，所有的碳原子可以共面，故C正确；最多有以下这些原子共面：苯环结构中有10个原子、三键结构中2个原子、双键结构中5个原子及甲基中2个原子，即在同一平面上的原子最多有19个，故D错误。] 8．已知某有机化合物的结构简式如下： (1)该物质分子中含有________个饱和碳原子，________个不饱和碳原子。 (2)任意写出该有机化合物分子中含有的两种非极性键：________，两种极性键：________。 (3)该有机化合物的分子式为__________________________。 [解析]　(1)碳原子与四个原子以四条单键相连的为饱和碳原子，已知化合物分子中符合该条件的有两个饱和碳原子(用“*”标记)：，其他的10个碳原子均为不饱和碳原子。(2)相同原子间形成的是非极性键，不同原子间形成的是极性键。 [答案]　(1)2　10　(2)C－C键、键　C－O键、C－H键、H－O键(任写两种) (3)C12H14O2 9．(1)某芳香烃结构为。它的分子式为________，其分子中共直线的碳原子最多有________个。 (2)分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为________；若分子式为C4H6的某烃中所有碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为___________________。 [解析]　(1)该芳香烃分子式为C18H14，共直线的碳原子最多有6个，如图所示：。 (2)分子式为C6H12且所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为(CH3)2C==C(CH3)2，可以看成4个甲基分别取代了CH2==CH2中的4个氢原子，故所有碳原子都在同一平面上。分子式为C4H6且所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃为CH3C≡CCH3，相当于2个甲基分别取代了HC≡CH中的2个氢原子，故所有碳原子都在同一条直线上。 [答案]　(1)C18H14　6　(2)(CH3)2C==C(CH3)2　CH3C≡CCH3 (选择题有一个或两个选项符合题目要求) 10．下列有机化合物中，对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是(　　) A．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 B．甲苯最多有12个原子处于同一平面上 C．CH3－CH==CH－C≡C－CH3最多有10个原子处于同一平面上 D．异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面 C　[a()和c()分子中均存在连有3个碳原子的sp3杂化的碳原子，故均不可能所有碳原子处于同一平面上，A错误；甲苯中苯环上的12个原子一定共平面，另甲基上有1个氢原子可能与之共平面，故最多有13个原子处于同一平面上，B错误；CH3－CH==CH－C≡C－CH3分子中所有的碳原子一定共平面，另外每个甲基有1个氢原子可能与之共平面，碳碳双键上的2个氢原子一定与之共平面，故最多有10个原子处于同一平面上，C正确；异丙苯()分子中存在sp3杂化的碳原子，且该碳原子连有3个碳原子，故该分子中至少有1个碳原子不与其余碳原子处于同一平面，D错误。] 11．用NA表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是(　　) A．15 g甲基(－CH3)所含有的电子数是10NA B．1 mol苯乙烯中含有的碳碳双键数为4NA C．常温下，14 g乙烯和丙烯的混合物中的极性键数目为2NA D．4.2 g C3H6中含有的碳碳双键数一定为0.1NA C　[甲基的电子式为，15 g －CH3的物质的量为1 mol，1 mol －CH3含有9NA个电子，A项错误；苯环中无碳碳双键，1 mol苯乙烯中含有的碳碳双键数为NA，B项错误；乙烯和丙烯的最简式均为CH2，所以14 g乙烯和丙烯的混合物含有NA个CH2，所含的极性键(C－H键)为2NA个，C项正确；C3H6可能为环丙烷，不含碳碳双键，D项错误。] 12．烃分子中若含有双键、三键或环，其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应烷烃所含的氢原子数，亦具有一定的不饱和度(用Ω表示)。下表列出几种烃的不饱和度： 有机化合物 乙烯 乙炔 环己烷 苯 Ω 1 2 1 4 据此下列说法不正确的是(　　) A．1 mol Ω＝3的不饱和链烃再结合3 mol氢原子即达到饱和 B．的Ω等于6　 C．CH3CH2CH==CH2与环丁烷的不饱和度相同 D．C4H8与C3H6、C2H4的不饱和度相同 AB　[增加1个不饱和度要减少2个氢原子，所以1 mol Ω为3的不饱和链烃再结合6 mol氢原子可达到饱和，A错误；中含有1个苯环、1个碳碳三键和1个碳环，其不饱和度为4＋2＋1＝7，B错误；CH3CH2CH==CH2与环丁烷的不饱和度都是1，二者的不饱和度相同，C正确；C4H8与C3H6、C2H4的不饱和度都为1，其不饱和度相同，D正确。] 13．(1)有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是________。 A．1 mol甲分子内含有10 mol共价键 B．由乙分子构成的物质不能发生氧化反应 C．丙分子中只含有非极性键 D．分子丁显然是不可能合成的 (2)“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体形结构，其碳骨架结构如图所示。 ①“立方烷”的分子式为________。 ②碳碳键键角是________(填度数)。 [解析]　(1)1 mol甲分子中含有6 mol碳碳单键，4 mol 碳氢键，A正确；乙分子可以发生燃烧反应，即氧化反应，B错误；丙分子中既有极性键又有非极性键，C错误；丁分子中碳不符合四价键原则，不可能合成，D正确。 (2)①“立方烷”为一对称结构，有8个顶点，每个顶点为1个碳原子，这个碳原子和相邻的3个顶点上的碳原子以共价键结合，基态碳原子有4个价电子，所以每个碳原子还能再和1个氢原子相结合，故立方烷的分子式为C8H8。②在立方烷中每个面上都是正方形结构，每2个碳碳共价键构成一个直角，所以键角(碳碳共价键的夹角)是90°。 [答案]　(1)BC　(2)①C8H8　②90° 14/14 学科网（北京）股份有限公司 $$