02 第1章 第1节 第2课时 有机化合物的命名(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步讲义(鲁科版)

第2课时　有机化合物的命名(基础课) 素养目标 1．知道烷烃的命名方法。 2．学会烷烃的系统命名法，并能根据该命名法对简单的烷烃进行命名。 旧知回顾 观察物质A(HO－CH2－CH==CH－COOH)的组成和结构。 (1)从结构看：物质A含有的官能团分别有羟基、碳碳双键、羧基。 (2)物质A与乙酸不互为同系物。 一、烷烃的习惯命名法 1．分子中碳原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如甲烷、丁烷等。 2．分子中碳原子数在10以上的，用中文数字来表示。 如C12H26称为十二烷。 3．对于碳原子数相同而结构不同、分子结构相对简单的烷烃，一般在烷烃名称之前再加上“正、异、新”等字加以区别。如正戊烷、异戊烷、新戊烷等。 二、烷烃的系统命名法 1．取代基 (1)概念辨析 取代基 连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团 烃基 烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分 烷基 烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分 (2)常见的烷基：甲基(－CH3)、乙基(－CH2CH3)、丙基(－CH2CH2CH3)等。 2．烷烃系统命名法的步骤 例如： 中： (1)主链碳原子数为7，称为庚烷。 (2)取代基的名称为甲基、乙基。 (3)从左端给主链编号，取代基的数目为3。 (4)甲基的位置为2号和4号，乙基的位置为3号，则该有机化合物的名称为2，4-二甲基-3-乙基庚烷。 3．图解烷烃的命名 [教材　迁移·应用] 某同学对上述两种有机物分别命名为“2-甲基丁烷”和“2，2-二甲基-3-乙基丁烷”是否正确？说明理由。 [提示]　否，正确命名分别为3-甲基戊烷、2，2，3-三甲基戊烷。 烷烃的命名原则与名称的规范书写 1．如何用系统命名法命名有机化合物 ? 提示：选主链时注意将－C2H5展开为－CH2CH3，这样所选主链有9个碳原子，称为壬烷，其他的支链作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置，编号原则为取代基尽可能靠近链端(或取代基位次和最小)，所以其编号为，然后依据烷烃的命名规则进行命名为3，6-二甲基-5-乙基壬烷。 2．某有机化合物用系统命名法命名为3-甲基-2-乙基戊烷，该命名正确吗？ 提示：不正确。该有机化合物的结构简式为，主链碳原子数为6而不是5，主链选择错误，应为3，4-二甲基己烷。 1．烷烃命名原则与步骤 (1)第一步——定主链：遵循“长”“多”原则。 “长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。 (2)第二步——定编号：遵循“近”“简”“小”原则。 ①优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定编号为1。如 ②同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。如 ③同“近”、同“简”考虑“小”：就是使支链位置编号之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。如 方式一的编号和为2＋5＋3＝10，方式二的编号和为2＋5＋4＝11，10<11，所以方式一正确。 (3)第三步——写名称，要按照如下格式： 如：可命名为3-甲基-4-乙基己烷。 即：先写简单的取代基，再写复杂的取代基——不同基，简到繁。 2．书写烷烃名称的注意事项 (1)取代基的位置必须用阿拉伯数字“2，3，4……”表示。 (2)相同取代基合并，必须用中文数字“二、三、四……”表示其数目。 (3)取代基位置2，3，4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)。 (4)名称中阿拉伯数字与中文相邻时，必须用短线“-”隔开。 (5)若有多种取代基，不管编号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 1．有一种烃，其结构简式可以表示为，命名该有机化合物时，应认定它主链上的碳原子数目是(　　) A．8　　　B．9　　　　C．11　　　D．12 C　[如图所示的主链含有的碳原子数最多，为11个碳原子，，故C正确。] 2．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为(　　) A．1，1，3，3-四甲基丁烷　 B．2，2，4-三甲基丁烷 C．2，4，4-三甲基戊烷 D．2，2，4-三甲基戊烷 D　[根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式：，根据烷烃的命名原则，最长碳链有5个碳原子，取代基有3个，都为甲基，根据支链编号之和最小原则，最左边的碳原子为1号碳原子，则其系统命名为2，2，4-三甲基戊烷，D正确。] 3．完成下列问题： (1)键线式的名称是________。 (2)中含有的官能团的名称为________。 (3)写出2，6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式：________。 [解析]　(1)依据烷烃的命名原则，其主链碳原子数为5，在主链的第二个碳原子上连有1个甲基，则名称是2-甲基戊烷。 (2)中含有的官能团的名称为(酚)羟基、酯基。 (3)2，6-二甲基-4-乙基辛烷分子中，主链碳原子数为8，在第2、6两个主链碳原子上各连有1个甲基，在第4个主链碳原子上连有1个乙基，则结构简式： 。 [答案]　(1)2-甲基戊烷 (2)羟基、酯基 (3) 1．下列烷烃的命名正确的是(　　) A．C5H12　己烷　　 B．C6H14　庚烷 C．C9H20　癸烷 D．C12H26　十二烷 D　[C5H12分子中碳原子数为5，应是戊烷，A错误；C6H14分子中碳原子数为6，应是己烷，B错误；C9H20分子中碳原子数为9，应是壬烷，C错误；C12H26分子中碳原子数为12，应是十二烷，D正确。] 2．下列系统命名正确的是(　　) A．2-甲基-4-乙基戊烷 B．3，3，4-甲基己烷 C．2，4-二甲基辛烷 D．3，5-二甲基己烷 C　[主链不是最长碳链，正确的命名为2，4-二甲基己烷，A错误；相同取代基个数未注明，正确的命名为3，3，4-三甲基己烷，B错误；2，4-二甲基辛烷符合系统命名规则，C正确；编号和不是最小，正确的命名为2，4-二甲基己烷，D错误。] 3．关于烷烃的命名正确的是(　　) A．3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷 B．3，5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷 C．4，6，6-三甲基-4-乙基辛烷 D．2，4-二甲基-2，4-二乙基庚烷 A　[烷烃命名时应选择最长的碳链为主链，从距离取代基最近的一端开始编号。由此对该有机化合物主链上的碳原子进行编号，如图所示： ，其名称应为3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷，故A正确。] 4．经催化加氢后，不能得到2-甲基戊烷的是(　　) C　[A项，经催化加氢后为2-甲基戊烷；B项，经催化加氢后为2-甲基戊烷；C项，经催化加氢后为3-甲基戊烷，不能得到2-甲基戊烷；D项，经催化加氢后为2-甲基戊烷。] 5．按要求回答下列问题： (1)的系统命名为___________________。 (2)2，3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式为____________________。 (3)的结构简式为________，分子式为________。 (4)松油醇()分子中含氧官能团的名称为________，sp3杂化的碳原子数为________。 [解析]　(1)主链上含有4个碳原子，2、3号碳原子上连有甲基，则其系统命名为2，3-二甲基丁烷。 (2)2，3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式为。 (3)的结构简式为；由其结构简式可知，其分子式为C4H8O。 (4)松油醇()中含氧官能团的名称为羟基；饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，分子中含有饱和碳原子的个数为8，则sp3杂化的碳原子数为8。 [答案]　(1)2，3-二甲基丁烷 (2) (3)　C4H8O (4)羟基　8 课时分层作业(二)有机化合物的命名 (选择题只有一个选项符合题目要求) 1．已知两个结构简式：CH3－CH3和－CH3，两式中均有短线“－”，这两条短线所表示的意义是(　　) A．都表示一个共用电子对 B．都表示一个共价单键 C．前者表示一个共用电子对，后者表示一个未成对电子 D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键 C　[CH3－CH3中的短线表示碳碳单键，即表示一个共用电子对，而－CH3中的短线仅表示一个未成对电子，故A、B错误，C正确；CH3－CH3和－CH3中均含有共价单键(C－H键)，故D错误。] 2．2，3-二甲基丁烷中“二”表示的含义是(　　) A．取代基的数目　　 B．取代基的种类 C．主链碳原子的数目 D．主链碳原子的位置 A　[2，3-二甲基丁烷中“二”表示的含义是有两个甲基。] 3．下列有机物的系统命名中，正确的是(　　) A．新戊烷　　　 B．2-甲基-3-乙基戊烷 C．2，3-二甲基丙烷 D．2-甲基-3-乙基丁烷 B　[新戊烷为习惯命名法，对其进行系统命名时，名称为2，2-二甲基丙烷，A错误；对于有机物(CH3)2CHCH(CH2CH3)2，从选主链、定编号、写名称三个步骤对其进行命名，其名称为2-甲基-3-乙基戊烷，B正确；2，3-二甲基丙烷的命名错误，主要是主链选择问题，正确的名称为2-甲基丁烷，C错误；2-甲基-3-乙基丁烷的命名错误，主要是主链选择问题，正确的名称为2，3-二甲基戊烷，D错误。] 4．有机化合物正确的命名是(　　) A．3，3，5-三甲基己烷 B．2，4，4-三甲基己烷 C．3，3，5-三甲基戊烷 D．2，3，3-三甲基己烷 B　[根据结构简式可以看出，最长的碳链含有6个碳原子。以主链中距离取代基最近的一端为起点编号，有机化合物的正确命名为2，4，4-三甲基己烷，B项正确。] 5．下列烷烃的系统命名正确的是(　　) C　[A不正确，在原命名中1号碳原子上的甲基应包含在主链上，正确的命名应为戊烷。B不正确，主链选错，正确的命名应为3-甲基戊烷。D不正确，取代基位号之和不是最小，正确的命名应为2-甲基-4-乙基己烷。] 6．(CH3)2C(C2H5)CH(CH3)2的名称是(　　) A．3，3，4-三甲基戊烷 B．2，3-二甲基-3-乙基丁烷 C．2，3，3-三甲基戊烷 D．2，3-二甲基-2-乙基丁烷 C　[(CH3)2C(C2H5)CH(CH3)2的最长碳链含5个碳原子，离取代基近的一端给主碳链编号，名称为2，3，3-三甲基戊烷。] 7．有关烷烃的命名错误的是(　　) A．　2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷 B．　2，2，4-三甲基戊烷 C．　1，3二甲基丁烷 D．如图所示烷烃的名称为2-甲基戊烷 C　[C．名称为2-甲基戊烷，错误。] 8．用系统命名法命名下列烷烃： (1)：______________________。 (2)：________________。 (3)：____________________________。 (4)：______________________。 [解析]　烷烃命名必须按照三条原则进行：(1)选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条时，应选取支链最多的为主链。(2)给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基序号之和最小的一端来编号。(3)命名要规范。 [答案]　(1)2-甲基丁烷　(2)2，4-二甲基己烷　(3)2，5-二甲基-3-乙基己烷　(4)3，5-二甲基庚烷 9．某学生写了六种有机化合物的名称： A．1-甲基乙烷 B．4-甲基戊烷 C．2，2-二甲基-2-乙基丙烷 D．3-甲基丁烷 E．2，2，3，3-四甲基戊烷 F．2，3，3-三甲基丁烷 (1)其中命名正确的是____________(填字母，下同)。 (2)命名错误，但有机化合物存在的是________________________。 (3)有机化合物不存在的是__________________________________。 [解析]　判断所写名称是否正确，首先按名称写出结构简式，然后再命名，比较判断正误。如A中结构简式为，应为丙烷；B中，应为2-甲基戊烷；C中第2个碳原子上不可能连3个取代基，所以不存在这种物质；D中应为2-甲基丁烷；E正确；F应为2，2，3-三甲基丁烷。 [答案]　(1)E　(2)A、B、D、F　(3)C (选择题有一个或两个选项符合题目要求) 10．已知丙烷的二氯代物有4种(不考虑立体异构)，有机物M的结构如图所示。下列说法错误的是(　　) A．丙烷的六氯代物有4种(不考虑立体异构) B．丙烷与有机物M互为同系物 C．有机物M含有4个甲基的同分异构体只有1种(不考虑立体异构) D．有机物M的名称为2-乙基丁烷 CD　[丙烷的分子式为C3H8(不考虑立体异构)，C3H6Cl2和C3H2Cl6的不同结构的有机物种数必然相同，均为4种，A正确；和均属于烷烃，互为同系物，B正确；M的碳骨架有5种：C－C－C－C－C－C、、、、，M的含有4个甲基的同分异构体有2种，C错误；有机物M的名称为3-甲基戊烷，D错误。] 11．某烯烃与氢气加成后得到2，2-二甲基丁烷，则这种烯烃的正确名称是(　　) A．2，2-二甲基-3-丁烯 B．3，3-二甲基-2-丁烯 C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-1-丁烯 D　[2，2-二甲基丁烷的结构简式为，由此可知加氢前的烯烃结构简式为，名称为3，3-二甲基-1-丁烯，D项正确。] 12．某链状烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有2种，该烷烃的名称是(　　) A．正壬烷 B．2，6-二甲基庚烷 C．2，3，4-三甲基己烷 D．2，2，4，4-四甲基戊烷 D　[烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有2种，则结构对称。正壬烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，一氯代物有5种，A错误；2，6-二甲基庚烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH3，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有4种，B错误；2，3，4-三甲基己烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，其分子中含有8种不同化学环境的氢原子，一氯代物有8种，C错误；2，2，4，4-四甲基戊烷的结构简式为(CH3)3CCH2C(CH3)3，其分子中含有2种不同化学环境的氢原子，一氯代物只有2种，D正确。] 13．有机化合物A的键线式结构为，有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机化合物A。下列有关说法错误的是(　　) A．有机化合物A的一氯取代物只有5种 B．用系统命名法命名有机化合物A，名称为2，2，3-三甲基戊烷 C．有机化合物A的分子式为C8H18 D．B中含有的官能团为碳碳三键 D　[中含5种不同化学环境的氢原子，如图所示：，因此有机化合物A的一氯取代物只有5种，A项正确；由A的结构分析可知最长碳链编号如图所示：，所以有机化合物A中最长碳链含5个C原子，2、3号C原子上有甲基，则名称为2，2，3-三甲基戊烷，B项正确；由结构可知中含8个C、18个H，则分子式为C8H18，C项正确。] 14．根据要求，回答下列问题： (1)中含有的官能团名称为________。 (2)的系统命名为_______________。 (3)2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的分子中含有______个甲基。 (4)的系统命名为________。 [答案]　(1)羟基、醛基、碳碳双键　(2)5，5，7，7-四甲基-2-壬炔　(3)6　(4)1，4-二甲苯 14/14 学科网（北京）股份有限公司 $$