01 第1章 第1节 第1课时 有机化学的发展 有机化合物的分类(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步讲义(鲁科版)

第1节　认识有机化学 第1课时　有机化学的发展　有机化合物的分类(基础课) 素养目标 1．理解有机化学的含义及其研究范围，知道有机化学的发展及其应用前景。 2．理解有机化合物的一般特点及其与无机物的区别与联系。 3．能识别官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基等)，从官能团的视角认识有机化合物的分类。 旧知回顾 某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键)。 (1)该物质的结构简式为。 (2)该物质中含有两种官能团，其名称分别为碳碳双键、羧基。 一、有机化学的发展 1．有机化学 (1)概念：以有机化合物为研究对象的学科。 (2)研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。 2．发展历程 (1)萌发和形成阶段 发展阶段 重要活动 无意识、经验性利用有机化合物(17世纪及以前) 学会了酒、醋、染色植物和草药等的使用，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等，为有机化学的创立打下了基础 大量提取有机化合物(18世纪) 瑞典化学家舍勒，提取了多种有机化合物；人们深刻地认识到有机化合物与无机物有着明显不同，预示着一门新学科的诞生 提出“有机化合物”和“有机化学”概念(19世纪初) 瑞典化学家贝采里乌斯首先提出这两个概念，但错误地认为有机化合物得自天成，人类只能提取而不能合成有机化合物 首次合成有机化合物(1828年) 维勒首次合成了尿素，打破了无机物与有机化合物之间的界限 创立了有机化合物的定量分析方法(1830年) 李比希创立了有机化合物的定量分析方法 系统研究“有机化学”(1848～1874年) 关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出，之后研究有机化合物的官能团体系又被建立起来，使有机化学成为一门较为完整的学科 (2)发展和走向辉煌时期 20世纪以来有机化学发展示意图 3．有机化学的应用 有机化学应用示意图 二、有机化合物的分类 1．有机化合物的三种分类方法 分类标准 有机化合物分类 根据组成中是否有碳、氢以外的元素 分为烃和烃的衍生物 根据分子中碳骨架的形状 分为链状有机化合物和环状有机化合物 根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团) 分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等 2．烃的组成与分类 (1)组成：从元素组成来看，只由碳、氢两种元素组成的有机化合物称为烃。 (2)分类 烃 3．烃的衍生物、官能团 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而形成的有机化合物。 (2)官能团：有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。 (3)有机化合物的主要官能团的结构、名称及其类别。 有机化合物 官能团的结构 官能团 的名称 有机化合物类别 CH2==CHCH3 　　 碳碳双键 烯烃 CH≡CH －C≡C－ 碳碳三键 炔烃 CH3CH2Br －Br 溴原子 (碳溴键) 卤代烃 CH3CH2OH －OH (醇)羟基 醇 －OH (酚)羟基 酚 CH3－O－CH3 醚键 醚 CH3CHO 醛基 醛 酮羰基 酮 CH3COOH 羧基 羧酸 　　 酯基 酯 －NH2 氨基 胺 酰胺基 酰胺 提醒：(1)有机化合物中不一定含有官能团，例如烷烃中不含有官能团。 (2)一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时也可认为属于不同的类别，如HO－CH2－COOH既可以看作醇类化合物，又可以看作羧酸类化合物。 [教材　迁移·应用] (1)这两种化合物各含有哪些官能团？ [提示]　①醛基、碳碳双键、氯原子(碳氯键)、羧基；②(酚)羟基、酯基。 (2)这两种化合物分子中的碳原子采取的杂化方式有哪些？ [提示]　sp2、sp3杂化 4.同系列、同系物 (1)同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物。 (2)同系物：同系列中的各化合物互称同系物。 (3)同系物的结构特点 ①分子结构相似。 ②组成通式相同。 有机化合物类别 组成通式 烷烃 CnH2n＋2(n≥1) 烯烃(分子中只有一个碳碳双键) CnH2n(n≥2) 炔烃(分子中只有一个碳碳三键) CnH2n－2(n≥2) 苯及其同系物 CnH2n－6(n≥6) 5．键线式 省略有机化合物分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子，保留氮原子、氯原子等杂原子及与杂原子相连的氢原子，用短线表示分子中的碳碳键，每个端点或拐角处代表一个碳原子，用这种方式表示的结构简式。例如： 　(1)写出键线式。 异丁烷： ，环己烷：，2-丁烯： 。 (2)写出结构简式。 有机化合物中官能团的识别 青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟有效成分，具有抗糖尿病和免疫调节等多种药理作用，其结构简式如图所示。 1．青蒿素分子中的官能团除过氧基(－O－O－)外还有哪几种？写出其名称和结构简式。 提示：青蒿素分子中还含有醚键()和酯基()两种官能团。 2．怎样区分酯基与羧基？ 提示：羧基结构简式为－COOH，而酯基中与氧原子相连的不是氢原子。 1．对根、基、官能团的辨析 根 基 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团后剩余的部分 比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团 电性 带电 中性 中性 存在 可以稳定存在 不能稳定存在 不能稳定存在 实例 Na＋、、 －CH3、－OH －OH、－CHO等 联系 (1)官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基(－CH3)是基，但不是官能团 (2)根和基之间可以相互转化，如OH－失去1个电子可以转化为－OH(羟基)，而－OH得到1个电子可以转化为OH－ 2．正确理解官能团与物质类别及性质的关系 (1)一种物质可以属于不同的类别 根据不同的分类方法，一种物质可以属于不同的类别。如环己烯，既属于环状有机化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚，既属于环状有机化合物中的芳香族化合物，又属于酚。 (2)结构决定性质 一种物质可能含有多种官能团，该物质兼有这些官能团所体现的性质。如丙烯酸(CH2==CH－COOH)中有两种官能团：、－COOH，则兼有烯烃和羧酸的化学性质。 有机化合物分类时的易错点 (1)环烷烃不属于烷烃。 环烷烃和烷烃都属于饱和烃，环烷烃属于脂环烃，不属于链烃，烷烃属于链烃。 (2)官能团相同的物质不一定是同类物质。 苯酚和醇的官能团都是－OH，不是同类物质。 (3)含苯环的化合物不一定属于芳香烃，芳香烃不一定属于苯的同系物。 (4)含醛基的物质不一定属于醛。 如属于酯而不属于醛。 1．下列原子或原子团中，不属于官能团的是(　　) A．－X　　B．－OH　　C．－CHO　　D．－CH3 D　[A项，－X是卤代烃的官能团，名称为卤素原子或碳卤键；B项，－OH是醇或酚的官能团，名称为羟基；C项，－CHO是醛的官能团，名称为醛基；D项，－CH3是甲基，仅表示烃基，不表示官能团。] 2．下列有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是(　　) A　[羧酸的官能团为羧基，A正确；羟基与苯环相连为酚，羟基与烃基相连为醇，B错误；根据C的结构可知，C中的官能团为酯基，C错误；为醛基，D错误。] 3．回答下列问题。 (1)莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机物，具有抗炎、镇痛的作用，可用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如图所示。 ①写出对应官能团的名称，从上到下依次为______________、_____________、_____________。 ②莽草酸的分子式为_____________。 ③若按含氧官能团分类，则莽草酸属于___________类、_____________类。 (2)下列物质属于醇类的是________(填序号)。 ①CH3CH2CH2OH　②CH3CH(OH)CH3　③CH2==CH－CH2OH　④CH2OH－CH2OH　 [答案]　(1)①羧基　碳碳双键　羟基　②C7H10O5　③羧酸　醇 (2)①②③④⑤⑥ 判断同系物的思路与方法 A～E几种烃分子的示意图如下： 1．上述物质互为同系物的是________(填字母，下同)，为同一种物质的是________。 提示：AC或AE　CE 2.是否互为同系物？请说明原因。 提示：中含有的官能团－OH连在苯环侧链上，是醇羟基，而中的官能团－OH连在苯环上，是(酚)羟基。二者结构并不相似，不互为同系物。 1．同系物的判断依据 2．同系物的性质规律 (1)同系物随碳原子数增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。 (2)同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。 1．下列各组物质中，一定互为同系物的是(　　) A．乙烷和己烷 B．CH3COOH和C3H6O2 C． D．HCHO和CH3COOH A　[乙烷、己烷分子式均符合CnH2n＋2，属于烷烃，互为同系物，A符合题意；C3H6O2可能为羧酸，也可能为酯，因此CH3COOH和C3H6O2两者不一定互为同系物，B不符合题意；前者为酚，后者为醇，两者不互为同系物，C不符合题意；前者属于醛，后者属于羧酸，两者不互为同系物，D不符合题意。] 2．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空并回答问题。 ①CH3CH2CH2CH2CH3　②C2H5OH　③　④　⑤　⑥　⑦　⑧CH3CH2CH3　⑨　⑩　⑪　⑫ (1)请对题中有机化合物进行分类，将其编号填入表格。 类别 烷烃 烯烃 芳香烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 编号 ______ ______ ______ ______ ______ ______ ______ (2)题中有机化合物哪些互为同系物，请说明理由：_______________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。 [答案]　(1)①③⑧　④　⑤⑦⑨　⑫　②⑥　⑪　⑩ (2)互为同系物的有①⑧、③⑧、⑤⑦；因为结构相似，分子式相差n个CH2的有机化合物互为同系物(n≥1) 1．下列物质不属于有机化合物的是(　　) A．碳酸(H2CO3) B．尿素[CO(NH2)2] C．甲醇(CH3OH) D．葡萄糖(C6H12O6) [答案]　A 2．从碳骨架形状进行分类，下列关于各有机化合物的说法正确的是(　　) A．链状有机化合物：①③⑤ B．链状烃：①③ C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：②④ C　[①CH3CH2Cl是链状有机化合物，含碳、氢、氯元素，不属于烃；② 是芳香烃，也是环状烃；③(CH3)2C==CH2是链状烃，也是链状有机化合物；④是环状烃，不含苯环，不属于芳香烃；⑤是环状烃，不含苯环，不属于芳香烃。] 3．下列关于物质的分类错误的是(　　) D　[甲烷是正四面体结构，故与为同种物质，A正确；为苯甲醇，为环己醇，B正确；与都含有苯环，且只有碳、氢两种元素，故均属于芳香烃，C正确；同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2的有机物之间的互称，故CH2ClCH2CH2Cl与CH3CH2CH2Cl不互为同系物，D错误。] 4．下列有机物类别划分正确的是(　　) CH2==CHCOOH A．与苯互为同系物 B．含有碳碳双键，属于烯烃 C．链状化合物 D．属于脂环化合物 C　[ (苯乙烯)与苯的结构不相似，组成上也不是相差一个或若干个CH2，二者不互为同系物，A错误；CH2==CHCOOH分子中虽然含有碳碳双键，但组成元素为C、H、O，不属于烃，B错误；分子中虽然含有支链，但属于烷烃，为链状化合物，C正确；分子中含有苯环，属于芳香族化合物，D错误。] 5．(1)中含有的官能团为________(填名称，下同)。 (2)中含氧官能团为________和________。 (3)中含有的官能团是_________________________； 中含有的官能团是_______________________________。 (4)中显酸性的官能团是________，显碱性的官能团是________。 (5)CHCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。 (6)中所含官能团是________。 [答案]　(1)碳碳双键、醛基　(2)醚键　醛基　(3)羧基　酮羰基　(4)羧基　 氨基　(5)卤代烃　醛基　(6)酮羰基、羧基 课时分层作业(一)有机化学的发展　有机化合物的分类 (选择题只有一个选项符合题目要求) 1．对下列有机化合物按碳骨架的形状进行分类正确的是(　　) D　[A项，乙烯属于脂肪烃、苯属于芳香烃，环己烷属于脂环烃，错误；B项，环戊烷、环己烷属于脂环烃，错误；C项，萘属于芳香族化合物，错误；D项，环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于脂环烃，正确。] 2．下列不属于官能团的是(　　) A．OH－　　B．－Br　　C．－NO2 　　D． A　[官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或原子团，一定是电中性的。] 3．按照官能团可以对有机化合物进行分类，下列有机化合物类别划分正确的是(　　) C　[为甲酸乙酯，属于酯，A错误；含有硝基，属于烃的衍生物，B错误；CH3CH2Br为溴乙烷，属于卤代烃，C正确；为苯甲酸，属于羧酸，D错误。] 4．按碳骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是(　　) D　[是异丁烷，属于脂肪烃，A错误；不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；含有苯环，属于芳香族化合物，C错误；含有苯环，属于芳香族化合物，D正确。] 5．下列化合物的类别与所含官能团都正确的是(　　) 选项 物质 类别 官能团的结构 A 酚 －OH B CH3CH2CH2COOH 羧酸 C 醛 －CHO D CH3－O－CH3 醚 D　[A项属于醇；B项丁酸官能团的结构是－COOH；C项属于酯，官能团是酯基。] 6．某有机化合物的结构简式为：，此有机化合物属于(　　) ①炔烃　②多官能团有机化合物　③芳香烃　④烃的衍生物　⑤高分子化合物　⑥芳香族化合物 A．①②③④⑥ B．②④⑥ C．②④⑤⑥ D．①③⑤ B　[由题给的结构简式可知，有机化合物中不存在碳碳三键，含有O元素，不是炔烃，而是烃的含氧衍生物，所以①错误；含碳碳双键、酯基、羟基、羧基，属于多官能团有机化合物，所以②正确；含苯环，但还含O元素，则不属于芳香烃，则③错误；含C、H、O三种元素，为烃的含氧衍生物，则④正确；该有机化合物不是高分子化合物，则⑤错误；含有苯环，属于芳香族化合物，则⑥正确；所以正确的是②④⑥。] 7．下列物质中与CH3CH2OH互为同系物的是(　　) A　[分析题中所给物质(CH3CH2OH)和四个选项中物质的组成可知，A中物质与其结构相似，官能团相同且个数相等，在组成上相差一个CH2，故二者互为同系物；B中物质分子中含有苯环，C中物质分子中含有碳碳双键，均与题给物质(CH3CH2OH)的结构不同，故不互为同系物；D中物质分子中含有与题给物质相同的官能团，但是官能团的个数不同，故不互为同系物。] 8．(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定，曲酸的分子式为C6H6O4，结构简式为，其所含有的官能团名称为_________________________________________________。 (2)L-多巴用于帕金森综合征的治疗，其结构简式为。L-多巴分子中所含的官能团的名称是________。 [答案]　(1)(醇)羟基、酮羰基、碳碳双键、醚键 (2)(酚)羟基、氨基、羧基 9．按要求填空。 (1)以上物质属于脂环烃的有________。 (2)属于芳香烃的有________。 (3)中的官能团有________________(填名称)。 (4)的分子式为________，实验式为________，其中σ键和π键个数比为________。 [解析]　(1)脂环烃是具有链烃性质的环烃，以上物质属于脂环烃的有②⑥。 (2)芳香烃是具有芳香性的烃称为芳香烃，一般是指分子中含有苯环的烃。属于芳香烃的有①⑤。 (3)中的官能团有碳碳双键、酯基。 (4)的分子式为C6H8，实验式为C3H4，碳碳双键含有σ键和π键各1个，碳碳单键均为σ键。 [答案]　(1)②⑥　(2)①⑤　(3)碳碳双键、酯基　(4)C6H8　C3H4　15∶1 (选择题有一个或两个选项符合题目要求) 10．对盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂，可以保证鲜花盛开。S-诱抗素分子的结构简式如图所示，下列关于该分子的说法正确的是(　　) A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、酮羰基、羧基 C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基 A　[由S-诱抗素分子的结构简式可知，1个该有机化合物分子中存在3个碳碳双键、1个酮羰基、1个羟基、1个羧基，A正确；分子中无苯环结构，B、D错误；分子中无酯基，C错误。] 11．如图是某分子的球棍模型。图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种(　　) A．卤代羧酸 B．酯 C．氨基酸 D．醇 C　[由球棍模型可知，该分子的结构简式可能为H2NCH2COOH，为氨基酸，故选C。] 12．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图。下列对该化合物的叙述不正确的是(　　) A．属于芳香族化合物 B．属于卤代烃 C．具有酯类化合物的性质 D．属于醇 BD　[该有机化合物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A．正确；该有机化合物中含有氧、氮元素，不属于卤代烃，B．错误；该有机化合物分子中含有酯基，具有酯类化合物的性质，C．正确；该有机化合物分子中不含(醇)羟基，不属于醇，D．错误。] 13．请按要求作答。 (1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类： 　 (a)酚：________，酮：________，醛：____________(填序号)。 (b)④的官能团名称为________，⑥的官能团名称为________，⑦的官能团名称为________。 (2)分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有_____种(不考虑立体异构)。 (3)键线式表示的有机物的分子式为________；与其互为同分异构体且一氯代物有两种(不考虑立体异构)的烃的结构简式为_____。 [解析]　(1)(a)酚类物质中，羟基直接连在苯环上，故属于酚的是③；属于酮的是②；醛类物质分子中含有醛基，属于醛的是⑤。(b)中的官能团为醚键；CH3COOH中的官能团为羧基；中的官能团为酯基。 (2)分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有H2C==CHCH2CH3、H3CCH==CHCH3、，共3种。 (3)键线式表示的有机物的分子式为；与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃分子中只含有 2种不同化学环境的 H 原子，则该烃的结构简式为。 [答案]　(1)(a)③　②　⑤　(b)醚键　羧基　酯基 (2)3 (3)C6H14　 20/20 学科网（北京）股份有限公司 $$