30 第3章 第3节 第4课时 同分异构体和有机物的检验、鉴别(能力课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学必修第二册同步讲义(鲁科版)

第4课时　同分异构体和有机物的检验、鉴别(能力课) 素养 目标 1．通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能书写简单的同分异构体的结构简式并判断数目，培养“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。 2．熟悉各类有机物的特征性质，掌握其检验、培养“科学探究与创新意识”的化学学科核心素养。 旧知 回顾 1．同分异构体 (1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的不同化合物互称同分异构体。 2．有机物的检验与鉴别的常用性质： (1)多数有机物不溶于水，常见溶于水的有乙醇、乙酸等。 (2)有机物的密度多数比水小，常见密度比水大的有溴苯、硝基苯和四氯化碳。 (3)有机物的特征化学性质。 同分异构体数目的判断方法 1．记忆常见有机物的同分异构体数目 (1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。 (2)含有碳原子数4～7的烷烃的同分异构体数目分别为2、3、5、9(丁烷2种，戊烷3种，己烷5种，庚烷9种)；甲烷、乙烷、新戊烷和苯的一卤代物只有1种。 (3)丙基(—C3H7)有2种不同的结构，如丙烷的一氯代物有2种；丁基(—C4H9)有4种不同的结构，如丁烷的一氯代物有4种，分子式为有8种不同的结构，如戊烷的一氯代物有8种。 2．等效氢法：一取代产物的确定方法 (1)同一碳原子上的氢原子为等效氢原子。 (2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基，等效甲基上的所有氢原子为等效氢原子。 (3)处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。 (4)有n种不同的等效氢原子，则一元取代物就有n种。 3．先定后动法：多元取代产物的确定方法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，可采用“定一移一”法，即先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子，从而得到其同分异构体：，共4种。 对下列化合物中氢原子化学环境种数判断不正确的是(　　) 选项 有机物 氢原子化学环境种数 A 3种 5种 C 3种 3种 D　[根据处于镜面对称位置上的氢原子是等效的，得到化合物中氢原子化学环境种数为3种，A正确；根据处于镜面对称位置上的氢原子是等效的，得到化合物中氢原子化学环境种数为5种，B正确；根据同一碳原子所连甲基上的氢原子及处于镜面对称位置上的氢原子是等效的，得到化合物中氢原子化学环境种数为3种，C正确；根据处于镜面对称位置上的氢原子是等效的，得到化合物中氢原子化学环境种数为4种，D错误。] 1．关于分子式为C5H11Br的同分异构体的说法正确的是(不考虑立体异构)(　　) A．共有6种　　　　 B．共有7种 C．共有8种 D．共有9种 C　[因为—C5H11有8种，故C5H11Br也有8种。] 2．分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 C　[可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。] 有机物的检验和鉴别 1．水溶性 2．密度 3．燃烧 4．有机物的结构特征或官能团 有机物或官能团 试剂与方法 现象 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色 —COOH Na2CO3溶液或NaHCO3溶液 产生无色、无味气体 葡萄糖 加入新制悬浊液，加热 产生砖红色沉淀 加入银氨溶液，水浴加热 产生银镜 淀粉 加入碘水 显蓝色 蛋白质 加入浓硝酸 分子中含有苯环的蛋白质显黄色 灼烧 产生特殊的气味 选用一种试剂即可鉴别乙醇、乙酸、葡萄糖溶液，该试剂可以是(　　) A．Na2CO3溶液　　　　 B．NaOH溶液 C．石蕊溶液 D．新制Cu(OH)2悬浊液 D　[乙醇不与新制Cu(OH)2悬浊液反应；乙酸与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应，溶液变为蓝色，沉淀消失；葡萄糖溶液与新制Cu(OH)2悬浊液混合后加热有砖红色沉淀生成，故D项正确。] 1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是(　　) A．己烯、苯、四氯化碳　　 B．苯、己炔、己烯 C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯 A　[向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水，可以观察到的现象分别是溴水褪色，上下两层均无色；分层，上层颜色深；分层，下层颜色深，因此三种液体的现象各不相同，可以鉴别，A正确。己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鉴别，B错误。 己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应，密度都比水小，萃取分层后上层颜色深，因此不能鉴别，C错误。 己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷与溴水不发生反应，可萃取分层，上层颜色深，不能鉴别，D错误。] 2．(双选)向有机物X中加入合适的试剂(可以加热)可以检验其官能团。下列关于有机物X中所含官能团的判断不正确的是(　　) 选项 试剂 现象 结论 A 金属钠 有气体产生 含羟基或羧基或羟基和羧基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羟基 D 溴水 溶液褪色 一定含有碳碳双键 CD　[金属钠与醇或羧酸反应产生氢气，醇的官能团为羟基，羧酸的官能团为羧基，A项正确；与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基，B项正确；羧酸与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，所以与碳酸氢钠溶液产生气泡的物质含有羧基，而不是羟基，C项错误；能使溴水褪色的可能是碳碳三键、萃取等，D项错误。] (1)能与KMnO4(H＋)发生氧化反应的物质： ①含、—C≡C—的有机化合物； ②苯的同系物(侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)； ③含—OH(—OH所连的C上有氢)的有机化合物。 (2)能与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应的物质： ①含、—C≡C—的有机化合物(与溴水发生加成反应)； ②含醛基的物质(与溴水发生氧化还原反应)。苯与溴水不反应，但能萃取。 1．有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)(　　) A．5种　　B．6种　　C．7种　　D．8种 C　[分子中有7种等效氢原子，所以有7种一氯代物，故选C。] 2．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．7种 B．8种　　 C．9种 D．10种 C　[有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构： C—C—C—C，。 (1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有 (2)碳骨架为的同分异构体有 则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。] 3．(双选)某同学依据实验现象，分析苹果中的物质成分，下列推测不合理的是(　　) 选项 实验现象 推测 A 苹果具有香味 含有低级酯 B 向苹果泥中滴加KIO3溶液，未变蓝 不含淀粉 C 切开苹果，由于氧气的作用使果肉颜色变深 含有氧化性物质 D 向苹果汁中加入适量NaOH溶液，再与新制悬浊液共热，产生砖红色沉淀 含有葡萄糖 BC　[水果发出的香味是多种香味物质的混合气体，其主要成分为低级酯，A项正确；检验淀粉应该用碘水，而不是KIO3溶液，B项错误；切开苹果，放置一段时间，果肉颜色变深，是因为苹果中含有还原性物质，易被空气中的氧气氧化，C项错误；向苹果汁中加入适量NaOH溶液，再与新制Cu(OH)2悬浊液共热，产生砖红色沉淀，这是醛基的性质，说明苹果汁中含有葡萄糖，D项正确。] 4．下面有4种有机物，用提供的试剂分别鉴别，将所用试剂及产生的现象的序号填在表格中。 试剂： ①溴水；②浓硝酸；③碘水；④新制氢氧化铜悬浊液 现象： A．橙色褪去，B．呈蓝色，C．出现砖红色沉淀，D．呈黄色 有机物 试剂 现象 (1)乙烯 (2)葡萄糖 (3)淀粉 (4)分子中含苯环结构的蛋白质 [解析]　(1)鉴别乙烯用溴水，现象为溴水的橙色褪去。 (2)鉴别葡萄糖用新制Cu(OH)2悬浊液，现象为加热至沸腾产生砖红色沉淀。 (3)鉴别淀粉用碘水，现象为溶液变蓝色。 (4)鉴别分子中含苯环结构的蛋白质，用浓硝酸，现象为呈黄色。 [答案]　(1)①　A　(2)④　C　(3)③　B　(4)②　D 课时分层作业(二十三)　同分异构体和有机物的检验、鉴别 一、选择题(每小题只有一个选项符合题目要求) 1．下列各组物质只用蒸馏水就能鉴别的是(　　) A．甲烷和乙烷 B．乙酸和乙醇 C．苯和四氯化碳 D．葡萄糖和蔗糖 C　[甲烷和乙烷都难溶于水且不和水发生反应，A项不符合题意；乙酸和乙醇都能溶于水，B项不符合题意；苯的密度比水的小，加入蒸馏水后在上层，四氯化碳的密度比水的大，加入蒸馏水后在下层，C项符合题意；蔗糖和葡萄糖都能溶于水，用水不能鉴别二者，D项不符合题意。] 2．并六苯是一种多环芳香烃，并六苯及其衍生物作为有机半导体材料具有潜在应用价值。并六苯的某衍生物结构简式为，其苯环上的氢原子再被1个Cl原子取代的产物有(　　) A．3种 　　 B．6种 C．7种 D．8种 C　[题述有机物结构对称，有7种不同化学环境的氢原子：，因此其苯环上的氢原子再被1个Cl原子取代的产物有7种，C正确。] 3．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 B　[分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。] 4．分子式为C8H10且含一个苯环结构的同分异构体有(　　) A．2种　　B．3种　　C．4种　　D．5种 C　[据题意知同分异构体有、共4种。] 5．下列区分物质的方法不正确的是 (　　) A．用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯 B．用酸性KMnO4溶液区分苯和CCl4 C．用新制Cu(OH)2悬浊液区分蔗糖和葡萄糖 D．用KI溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液 D　[甲烷燃烧时，产生明亮的淡蓝色火焰，而乙烯燃烧时，火焰明亮且有黑烟产生；酸性KMnO4溶液加入苯中，液体分层，上层为苯，而酸性KMnO4溶液加入CCl4中，液体也分层，下层为CCl4；新制悬浊液与葡萄糖溶液共同加热，能生成砖红色沉淀，蔗糖无此现象，故可区分开来；KI溶液遇淀粉溶液和鸡蛋白溶液均无明显的现象，故不能用来区分两物质。] 6．“化学是五颜六色的”是指在化学实验中有着丰富多彩的颜色变化。下列有关反应发生后呈现的颜色不正确的是(　　) ①红　②橙　③黄　④绿　⑤青　⑥蓝　⑦紫 A．乙烯气体通入少量酸性高锰酸钾溶液中：⑦ B．淀粉遇碘：⑥ C．某些蛋白质遇浓硝酸：③ D．热的氧化铜遇酒精：① A　[酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，乙烯能与之发生氧化反应，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A不正确；淀粉遇碘变蓝色，故B正确；某些蛋白质遇浓硝酸变黄色，故C正确；热的氧化铜遇酒精反应可生成铜单质，铜单质为红色，故D正确。] 7．下列物质的一氯代物有两种，二氯代物有四种的是(　　) A．CH3CH3 B．CH3CH2CH3 C．CH3CH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCH3 B　[A项，CH3CH3的一氯代物有一种，二氯代物有CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2两种；B项，CH3CH2CH3的一氯代物有两种，二氯代物有四种，分别为CH3CCl2CH3、CHCl2CH2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl；C项，CH3CH2CH2CH3的一氯代物有两种，二氯代物有六种，分别为 CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH3CCl2CH2CH3、 CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CHClCHClCH3、CH3CHClCH2CH2Cl；D项，(CH3)2CHCH3的一氯代物有两种，其二氯代物有三种，分别为(CH3)2CClCH2Cl、、(CH3)2CHCHCl2。] 8．某烃的组成中含碳、氢元素的质量之比为6∶1，该烃对氮气的相对密度为2，该烃能与H2发生加成反应，所得加成产物的二氯代物有3种同分异构体，则该烃为(　　) A．CH2==CH—CH2—CH3 B．CH2==CH2 C．CH3—CH==CH—CH3 D．CH2==C(CH3)2 D　[该烃对氮气的相对密度为2，则其相对分子质量为28×2＝56；含碳、氢元素的质量比为6∶1，则分子中n(C)∶n(H)＝∶＝1∶2，最简式为CH2，分子式为C4H8，该烃能与H2发生加成反应，说明含有碳碳双键，结构简式可能为CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、，与H2加成的产物有2种，CH3CH2CH2CH3、；CH3CH2CH2CH3的二氯代物有6种，的二氯代物有3种，所以该有机物的结构简式为。] 二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题目要求) 9．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与互为同分异构体的芳香族化合物(含苯环的)有6种 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D．菲的结构式为，它与硝酸反应，可生成4种一硝基取代物 BD　[含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出结构中含有5种不同化学环境的氢原子，可生成5种一硝基取代物，D错误。] 10．甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示(每个交点、端点代表一个碳原子，氢原子已省略)，下列有关说法错误的是(　　) A．1 mol甲分子内含有10 mol共价键 B．乙的分子式为C6H6，与苯互为同分异构体 C．丙分子的二氯取代产物只有三种 D．三者互为同系物 D　[1个甲分子中含有6个碳碳共价单键、4个碳氢共价单键，即1个甲分子中含有10个共价键，所以1 mol甲分子内含有10 mol共价键，A正确；乙分子式为C6H6，与苯分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，B正确；丙分子中含有1种氢原子，而丙分子的二氯取代产物有三种情况，同时取代棱上两端的氢，同时取代面对角线上的两个氢，同时取代体对角线上的两个氢，所以丙分子的二氯取代产物有三种，C正确；甲、乙、丙三种烃分子的结构不相似，不互为同系物，D错误。] 11．联苯()由两个苯环通过单键连接而成，是一种重要的有机原料，广泛用于医药、液晶材料等领域，理论上二氯联苯共有(　　) A．3种 B．6种 C．9种 D．12种 D　[联苯的分子中含有3种氢原子，其一氯代物有3种；联苯的二氯代物，若取代同一苯环上的氢原子，可以发生在如图所示的取代位置，1、2(与4、5相同)号位置，1、3(与3、5相同)号位置，1、4(与2、5相同)号位置，1、5号位置，2、3(与3、4相同)号位置，2、4号位置，有6种；若取代不同苯环上的氢原子，有如图所示的6种：，所以二氯联苯有12种。] 12．下列关于有机化合物的说法正确的是(　　) A．分子式为C8H8O2的含苯环的化合物中属于羧酸的有3种 B．麦芽糖的水解产物有两种，且互为同分异构体 C．在相同条件下等质量的苯和苯乙烯()完全燃烧，消耗氧气的体积相同 D．分子式为C4H8Cl2且分子中含有两个甲基的有机物有4种 CD　[分子式为C8H8O2的含苯环的化合物中属于羧酸的有苯乙酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸，共4种，A错误；麦芽糖的水解产物是葡萄糖，B错误；苯和苯乙烯的最简式相同，等质量的苯和苯乙烯完全燃烧，消耗氧气的质量相同，在相同条件下体积一定相同，C正确；分子式为C4H8Cl2且分子中含有两个甲基的有机物有CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3、CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCCl(CH3)2，共4种，D正确。] 13．关于化合物(a)、(b)、(c)的下列说法不正确的是(　　) A．a、b、c互为同分异构体 B．b的二氯代物有三种 C．只有a不能发生加成反应 D．只有c的所有原子可能处于同一平面 B　[a、b、c分子式均为C8H8，A正确；b的二氯代物有6种，B不正确；a中不含碳碳双键，b、c中均含碳碳双键，a不能发生加成反应，C正确；a、b中均含饱和碳原子，故a、b中所有原子均不可能处于同一平面，D正确。] 三、非选择题 14．现有7瓶丢了标签的试剂，已知它们可能是乙醇、乙酸、苯、乙酸乙酯、油脂、葡萄糖溶液、蔗糖溶液。现通过如下实验步骤和方法来确定各试剂瓶中所装的液体。 实验步骤和方法 实验现象 ①把7瓶试剂分别标号A、B、C、D、E、F、G，然后闻气味 只有F、G两种试剂没有气味 ②分别取少量7种试剂于试管中，加水稀释 只有C、D、E三种试剂不溶解且浮在水面上 ③分别取少量7种试剂于试管中，加入新制Cu(OH)2悬浊液并煮沸 只有B使沉淀溶解，F中产生砖红色沉淀 ④分别取少量C、D、E试剂于试管中，加入NaOH稀溶液并加热 只有C仍有分层现象，且在D的试管中能闻到特殊的香味 根据上述实验现象，判断7种试剂的名称： A________，B________，C________，D________，E________，F________，G________。 [解析]　实验②不溶于水且密度小于水的C、D、E可能是苯、乙酸乙酯、油脂；实验④C仍分层，则C为苯，E为油脂，D为乙酸乙酯；实验③中使溶解的B为乙酸，生成砖红色沉淀的F为葡萄糖溶液，A为乙醇。 [答案]　乙醇　乙酸　苯　乙酸乙酯　油脂　葡萄糖溶液　蔗糖溶液 1/1 学科网（北京）股份有限公司 $$