30 第3章 章末复习建构课-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件(鲁科版)

章末复习建构课 第3章　有机合成及其应用　 合成高分子化合物 知识体系构建 章末复习建构课 题号 高考真题体验 1 3 5 2 4 6 8 7 9 10 11 √ 1．(2023·北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是(　　)  A．PHA的重复单元中有两种官能团 B．PHA可通过单体 缩聚合成 C．PHA在碱性条件下可发生降解 D．PHA中存在手性碳原子 生命中的基础有机化合物 高分子 章末复习建构课 5 A　[PHA的重复单元中只含酯基一种官能团，A不正确；PHA是通过单体分子间发生酯化反应脱水形成的聚合物，为缩聚反应，B正确；PHA中的酯基可在碱性条件下完全水解，故PHA在碱性条件下可降解，C正确；手性碳原子是指与四个不同的原子或原子团相连的碳原子， 中标“*”的碳原子为手性碳原子，D正确。] 题号 1 3 5 2 4 6 8 7 9 10 11 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 题号 2 1 3 4 5 6 8 7 9 10 11 2．(2023·湖南卷)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下： 下列说法错误的是(　　) A．溴化钠起催化和导电作用 B．每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol电子 C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物 D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应 √ 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 7 题号 2 1 3 4 5 6 8 7 9 10 11 B　[由题给阳极区反应过程图可知，Br－在阳极被氧化为Br2，Br2与水发生反应生成HBrO，HBrO将葡萄糖氧化为葡萄糖酸，自身被还原为Br－，故NaBr起催化作用和导电作用，A正确；由1 mol 葡萄糖转化为1 mol葡萄糖酸转移2 mol电子，每生成1 mol葡萄糖酸钙需要2 mol葡萄糖酸，故理论上电路中转移了4 mol电子，B错误；葡萄糖酸分子中含羟基，羟基与羧基之间反应脱水成环，羧基与不同位置的羟基反应可以得到不同大小的环状产物，C正确；葡萄糖分子中的羟基、醛基可以发生氧化反应，醛基可以与氢气发生加成反应(还原反应)，羟基可以发生取代反应，羟基与羟基相邻的碳上的氢原子可以发生消去反应，D正确。] 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 8 题号 3 2 4 5 6 8 7 9 10 11 1 √ 3．(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是(　　) A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳 C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 9 题号 3 2 4 5 6 8 7 9 10 11 1 B　[聚碳酸异山梨醇酯属于聚酯类物质，含有酯基，可通过水解反应而降解，A正确；1个异山梨醇分子中有4个手性碳，如图所示 (带*的碳为手性碳)，B错误；分析题给反应可知， 一个异山梨醇分子失去两个羟基氢，一个碳酸二甲酯分子失去两个－OCH3，－H与－OCH3结合生成X，故X为CH3OH，C正确；通过聚合反应产生了小分子，故该聚合反应属于缩聚反应，D正确。] 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 10 题号 4 2 3 5 6 8 7 9 10 11 1 √ 4．(2022·湖北卷)化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是(　　) A．维生素C可以还原活性氧自由基 B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解 C．淀粉可用CO2为原料人工合成 D．核酸可视为核苷酸的聚合产物 B　[维生素C具有还原性，可以还原活性氧自由基，A正确；蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，B错误； 将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现用CO2为原料人工合成淀粉，C正确；核苷酸通过聚合反应制备核酸，D正确。] 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 11 题号 2 4 5 3 6 8 7 9 10 11 1 √ 5．(2022·北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是(　　) A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行 了官能团保护 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 12 题号 2 4 5 3 6 8 7 9 10 11 1 B　[F中含有2个酰胺基，A正确，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和 ，B错误；高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，C正确；E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，D正确。] 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 13 题号 2 4 5 3 6 8 7 9 10 11 1 √ 6．(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是(　　) A．聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备 B．聚四氟乙烯( )由四氟乙烯经加聚反应制备 C．尼龙－66( )由己胺和己酸经缩聚反应制备 D．聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 14 题号 2 4 5 3 6 8 7 9 10 11 1 B　[聚乳酸( )是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；聚四氟乙烯( )是由四氟乙烯(CF2==CF2)经加聚反应制备，B正确； 尼龙－66( )是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )发生水解反应制得，D错误。] 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 15 题号 2 4 5 3 7 6 8 9 10 11 1 7．(2023·山东卷)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ． 有机合成与有机推断 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 16 题号 2 4 5 3 7 6 8 9 10 11 1 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 17 题号 2 4 5 3 7 6 8 9 10 11 1 (1)A的化学名称为_________________(用系统命名法命名)；B→C的 化学方程式为___________________________________；D中含氧官 能团的名称为_______；E的结构简式为___________。 (2)H中有__________种化学环境的氢，①～④中属于加成反应的是__________(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有_______种。 2，6-二氯甲苯 酰胺基　 2　 ②④ 　2 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 18 [解析]　(1)A为 ，化学名称为2，6-二氯甲苯；B→C的化学方程式为 ，D的结构简式为 ，D中的含氧官能团为酰胺基；E的结构简式为 题号 2 4 5 3 7 6 8 9 10 11 1 。 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 (2)H为 ，其中含有2种处于不同化学环境的氢，由完整的路线二知，②、④为加成反应；J为 ，碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种。 题号 2 4 5 3 7 6 8 9 10 11 1 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 题号 2 4 5 3 8 6 7 9 10 11 1 8．(2023·全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 21 题号 2 4 5 3 8 6 7 9 10 11 1 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 22 题号 2 4 5 3 8 6 7 9 10 11 1 回答下列问题： (1)A的化学名称是_________________________。 (2)由A生成B的化学方程式为________________________。 (3)反应条件D应选择____(填标号)。 a．HNO3/H2SO4　　 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) b 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 23 题号 2 4 5 3 8 6 7 9 10 11 1 (4)F中含氧官能团的名称是_____。 (5)H生成I的反应类型为_________。 (6)化合物J的结构简式为______。 (7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有____种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10 b．12 c．14 d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积 比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为______________。 羧基 消去反应 d　 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 24 题号 2 4 5 3 8 6 7 9 10 11 1 [解析]　(1)由综合推断可知，A的结构简式为 ，则其化学名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。(2)由A→B的反应是A在FeCl3条件下与氯气 的取代反应，则由A生成B的化学方程式为 。 (3)结合C和E的结构简式可知，由C→E的过程中，C中的硝基被还原为氨基，则能满足将之转化的条件是具有还原作用的物质，a中的HNO3/H2SO4为硝化反应的条件，d中的AgNO3/NH3相当于银氨溶液，具有氧化性，c中的NaOH/C2H5OH为卤代烃消去反应的条件，只有b中的Fe/HCl具有还原性，故选b。 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 25 题号 2 4 5 3 8 6 7 9 10 11 1 (4)由F的结构简式可知，F中的含氧官能团是羧基。(5)在H→I的转化过程中，H中的酰胺基(－CONH2)转化为氰基(－CN)，脱去了一分子水并形成了不饱和键，符合消去反应的特征，故属于消去反应。 (6)由综合推断可知，J的结构简式为 。(7)满足与B具有相同 的官能团(注意题目中说的是还有，即不包含B本身)的芳香同分异构体，既要含有苯环，又要同时含有一个硝基和一个氯原子，先以碳架结构作为母体，硝基作为第一个取代基，可以写出以下四种结构， 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 26 题号 2 4 5 3 8 6 7 9 10 11 1 氯原子位于数字所标示的位置， ，故符合题目要求的同分异构体共有4＋4＋5＋3＝16(种)， 其中 结构中有4种处于不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱的峰面积之比符合2∶2∶1∶1。 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 27 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 9．(2023·辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 28 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 已知： ①Bn为 ② (R1为烃基，R2、R3为烃基或H) 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 29 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的______(填“间”或“对”)位。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。 (3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 ________________________________________。 对 羧基 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 30 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 (4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N－H键的共有____种。 (5)H→I的反应类型为__________。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和 N的结构简式分别为__________和____________。 3 取代反应 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 31 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 10．(2022·福建卷)3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下： 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 32 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 33 回答下列问题： (1)A的含氧官能团有醛基和_____。 (2)B的结构简式为__________。 (3)Ⅳ的反应类型为__________；由D转化为E不能使用HBr的原因是________________________________________________。 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 醚键 取代反应　 HBr会与碳碳双键发生加成反应(或HBr会使醚键水解) 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 (4)反应Ⅴ的化学方程式为__________________________________。 (5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件： ①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶3∶2∶2。 ②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶 液显紫色。则Y的结构简式为_______。 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 11．(2022·湖北卷，节选)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 36 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是____________________。 (2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有__组。 (3)化合物C的结构简式为____________。 (4)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有____种。 (5)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为__________。 取代反应(或酯化反应) 5　 5 45.92% 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 37 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 (6)Pd配合物可催化E→F转化中C－Br键断裂，也能催化反应①： 反应①： 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。 根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出 现差异的原因是_____________________________________________。 甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应① 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 38 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 [解析]　A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析 得出C的结构简式为 ，C与CH2==CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基 ，碳碳双键被氧化成羧基 ，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 39 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 (4)只考虑氟的位置异构，F中氟原子没取代之前只有6种不同化学环境的氢原子，如图： ，取代后有6种氟代物，除去F本身，F有5种同分异构体。 (5)A→F的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的产率＝70%×82% ×80%＝45.92%。 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 40 题号 9 2 4 5 3 8 6 7 10 11 1 (6)甲、乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，Pd配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd。 知识体系构建 高考真题体验 章末综合测评 章末复习建构课 41 $$