21 第2章 微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件(鲁科版)

微项目　探秘神奇的医用胶 ——有机化学反应的创造性应用 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。 通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 1．医用胶的概念及性能 (1)概念：也称医用黏合剂，和胶水一样具有黏合的功能，是用于________的皮肤等人体组织的一种特殊的物质。 (2)性能：既能减少患者的痛苦，又能使伤口愈合后保持美观。 从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 黏合伤口 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 2．理想的医用胶通常应满足以下性能需求 (1)在____和______存在的条件下可以使用。 (2)常温、常压下可以快速____实现黏合。 (3)具有良好的________及______。 (4)黏合部分具有一定的____和____。 (5)安全，可靠，______。 血液 组织液 固化 黏合强度 持久性 弹性 韧性 无毒性 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 3．分析504医用胶(α-氰基丙烯酸正丁酯： )的结构与性能的关系 官能团 性质特点 碳碳双键( ) 能发生________，由小分子变成聚合物，使得医用胶可以从液态转变为固态 氰基(－CN) (1)使双键____从而更易发生________； (2)能形成____，同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质____________，从而表现出强黏合性 加聚反应 活化 加聚反应 氢键 分子间作用力 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 官能团 性质特点 酯基 ( ) (1)有极性，使双键____，从而更易发生________，并增大聚合物分子间作用力； (2)能发生________，有利于医用胶使用后的降解 活化 加聚反应 水解反应 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 4．(1)对于有机化合物的分子结构，不仅要关注官能团、官能团与相邻基团之间的相互影响，还要关注官能团中化学键的____和________，这样才能更加科学地解释或预测有机化合物可能发生的反应。 (2)对于有机化学反应，不仅要关注反应物和产物的结构特点，还要关注________和________，以便于按实际需求调控和利用有机化学反应；尤其要注意对有机化学反应发生的条件进行控制，以及通过改变反应物特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。 极性 饱和程度 反应试剂 反应条件 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 1．医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量： 一是黏合过程中单体的______、产生的聚合物等是否对人体有害；二是聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物________、产生的______等是否对人体有害。 通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 聚合热 代谢时间 小分子 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 2．观察以下三种分子： 与α-氰基丙烯酸正丁酯相比： (1)增长酯基碳链有助于提升固化胶的______并降低其______。 (2)A分子和B分子在酯基部位引入易水解的官能团，有利于加快其________。 (3)C分子中氰基丙烯酸部分的结构中有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的____、____、__________等性能。 柔韧性 聚合热 降解速率 耐水 耐热 抗冷热交替 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 3．酯交换反应 (1)概念：羧酸酯在催化剂存在时可与醇发生反应生成新酯的反应。 (2)写出α-氰基丙烯酸甲酯( )与HOCH2CH2OCH3发生反应的 化学方程式： 反应类型：________。 ， 取代反应 _______________________________________________ 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 归纳项目实施过程中应用有机化学反应的思路和方法，示例如图所示： 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 1．661胶黏剂是一种医用胶，可代替缝针用于伤口黏合，并不留明显瘢痕。661胶黏剂的主要成分是化合物E，其工业合成路线如图所示： 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 已知：下列反应中R、R′、R″代表不同的烃基。 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是__________。 (2)B→C的反应，试剂C4H9OH中有4种不同化学环境的氢原子。C的结构简式是_________________________。 (3)C转化为D的化学方程式是_________________________________ _______________________。 (4)E的结构简式是______________________________。 取代反应　 NCCH2COOCH2CH(CH3)2 nNCCH2COOCH2CH(CH3)2＋ CH2==C(CN)COOCH2CH(CH3)2 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 [解析]　由A的分子式与B的结构简式，可知A与NaCN发生取代反应得到B，则A为ClCH2COOCH2CH3，C4H9OH中有4种不同化学环境的氢原子，C4H9OH的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，生成C的反应为信息ⅰ的反应，则C的结构简式为NCCH2COOCH2CH(CH3)2， C和甲醛发生信息ⅱ的反应生成的D为 ，E发生加聚反应生成D，则E为CH2==C(CN)COOCH2CH(CH3)2。 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 2．α-氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合性好，可用作手术伤口黏合剂。 其分子结构可用如图所示的通式表 示： 。 资料卡片：①分子中“－Rl”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间；②分子中“－R2”部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合；③分子中“－R2”部分若再引入一个α-氰基烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强。 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 (1)502胶是应用最早的医用胶，主要成分是 。 ①该分子中含有的官能团是氰基(－CN)、碳碳双键和______。 ②该物质具有黏合性的原因是发生加聚反应(微量水蒸气作用下)， 化学方程式是____________________________。 ③常温下，丙烯难以聚合，而502胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是________________________________ _____________________。 酯基 －CN和酯基对碳碳双键产生影响， 使其更易发生加聚反应 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 (2)科学家已将502胶改良为504胶( )，504胶相对502胶的优点是___________。 (3)用于黏合骨骼的“接骨胶”固化时间不能太短，且黏合后强度要高。请设计一种“接骨胶”，写出其主要成分的结构简式： _____________________________________________。 耐水性增强 (合理即可) 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 [解析]　(1)① 中含有的官能团为氰基(－CN)、碳碳双键和酯基。② 具有黏合性的原因是发生加聚反应(微量水蒸气作用下)，该反应的化学方程式为 。③由于 分子中－CN和酯基对碳碳双键产生影响，使其更易发生加聚反应，所以常温下丙烯难以聚合，而502胶可以快速聚合。(2)504胶( )分子中的碳链比 长，其耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 (3)根据资料①③可知，要使黏合骨骼的“接骨胶”固化时间延长，增大黏合后强度，可增加碳链、再引入一个α-氰基烯酸酯的结构， 如： 。 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 $$