15 第2章 第3节 第1课时 醛和酮(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件(鲁科版)

第1课时　醛和酮(基础课) 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第3节　醛和酮　糖类和核酸 一、常见的醛、酮 1．醛、酮的组成与结构 必备知识　自主预习 物质 醛 酮 实例及结构简式 丙醛：_____________ 丙酮：___________ 结构特点 羰基碳原子分别与______和____(或氢原子)相连 羰基碳原子与两个____相连 CH3CH2CHO 氢原子 烃基 烃基 第1课时　醛和酮(基础课) 物质 醛 酮 官能团名称 ____ ______ 官能团的结构 或－CHO 饱和一元醛(酮) 通式：________(醛______，酮______) 联系：__________________________ 醛基 酮羰基 CnH2nO n≥1 n≥3 n相同时二者互为同分异构体 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 2．醛、酮的命名 (1)总原则：醛、酮的命名和醇的命名相似，一是选主链(含羰基的最长碳链为主链)，二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号)，例如 ，命名为___________； ，命名为______________。 3-甲基丁醛 3-甲基-2-丁酮 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) (2)差异性 ①醛：在醛分子中，醛基总是在碳链的一端，命名时选含有醛基的最长碳链作为主链，编号从醛基碳原子开始，按照主链碳原子的数目称为某醛，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面， 中间用短线相连。例如： 的名称为___________。 ②酮：在酮分子中，酮羰基位于碳链之中，命名时，必须将酮羰基的位次用阿拉伯数字标明，放在名称之前，中间用短线相连。例如：CH3CO(CH2)3CH3的名称为_______。 2-甲基丙醛 2-己酮 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 3．醛、酮的同分异构现象 官能团类型异构现象 含相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、脂环醇和环氧烷互为同分异构体，如丙醛、丙酮、丙烯醇、环丙醇等互为同分异构体 官能团位置异构现象 醛基一定在链端，所以醛不存在官能团位置异构现象；但酮存在官能团位置异构现象，如 和 互为同分异构体 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 碳骨架异构现象 醛、酮均存在碳骨架异构现象。如CH3CH2CH2CH2CHO 和 互为同分异构体， 和 互为同分异构体 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 想一想　分子式为C2H4O和C3H6O的有机化合物一定是同系物吗？ 提示：不一定，分子式为C2H4O的有机化合物是乙醛，分子式为C3H6O的有机化合物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇等。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 4．常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 应用举例 甲醛 (蚁醛) _______ __ 强烈 刺激性 易溶于水 酚醛树 脂、福尔 马林 乙醛 _________ 液 ______ 易溶于水 － HCHO 气 CH3CHO 刺激性 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 应用举例 苯甲醛 __ 苦杏仁味 难溶于水 染料、 香料的 中间体 丙酮 __ 特殊气味 与水以 任意比 例互溶 有机溶 剂、有机 合成原料 液 液 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 二、醛、酮的化学性质 1．羰基的加成反应 (1)醛基( )上的碳氧键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、醇类等发生加成反应。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) (2)几种与醛、酮反应的试剂及加成产物 反应试剂 化学式 电荷分布 与乙醛加成的产物 氢氰酸 H－CN ____________　 胺及胺的 衍生物 RNH2 　 __________　 　 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 反应试剂 化学式 电荷分布 与乙醛加成的产物 醇类(以甲醇为例) CH3－OH ______________　 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) (3)加成反应在有机合成中可以用于增长碳链 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 2．氧化反应和还原反应 (1)氧化反应 ①强、弱氧化剂均能氧化醛。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 乙醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应 实验 银镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 实验 操作 实验 现象 有_______沉淀产生 砖红色 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) ②酮的氧化涉及分子中碳碳单键的断裂，很强的氧化剂才能将其氧化。 实验 银镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 化学 方程 式 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) (2)还原反应 醛、酮能在铂、镍等催化剂存在时与H2加成，还原产物一般是醇，反应的化学方程式分别为 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 想一想　银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液都是弱氧化剂，那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溴水氧化褪色？为什么？ 提示：能，因为醛具有较强的还原性，能被[Ag(NH3)2]OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比[Ag(NH3)2]OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) [教材　身边的化学] 视黄醛　人体内缺乏维生素A会导致眼角膜硬化，表现为在光线昏暗环境下或夜晚视物不清，即夜盲症。这是因为维生素A在人体内很容易被氧化成视黄醛，而视黄醛的缺乏是引起视觉障碍的主要原因。 　 视黄醛 检验视黄醛中官能团的试剂和顺序为________________________________________________________________________。 先加入足量新制Cu(OH)2悬浊液 或[Ag(NH3)2]OH溶液，加热，酸化后再加溴水 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 丙醛(CH3CH2CHO)通常情况下是无色易燃液体，有刺激性，溶于水，与乙醇和乙醚混溶。用于制合成树脂、橡胶促进剂和防老剂等。也可用作抗冻剂、润滑剂、脱水剂等。主要由乙烯经羰基合成，也可用重铬酸盐氧化正丙醇或将正丙醇蒸气在高温时通过铜催化剂而制得。 关键能力　情境探究 探究醛和酮及其同分异构体的书写 第1课时　醛和酮(基础课) 1．丙醛CH3CH2CHO与丙酮CH3COCH3有何联系？ 提示：两者互为同分异构体。 2．写出分子式为C3H6O的同分异构体的结构简式(已知碳碳双键与羟基相连的结构不稳定)。 提示：CH3CH2CHO、 、CH2==CHCH2OH、 、 。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 醛类、酮类同分异构体的书写方法 (1)醛类同分异构体的书写：首先写出醛基(－CHO)，再写出剩余烃基的碳骨架异构，最后将醛基与烃基相连，再补齐氢原子即可写出其同分异构体。 例如：分子式为C5H10O的醛类同分异构体的书写。 C5H10O可写成C4H9－CHO，去掉－CHO后，还剩余－C4H9，其同 分异构体有4种： 、 ，则醛基在碳骨架上的连接情况共有4种，故共有4种醛类同分异构体。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) (2)酮类同分异构体的书写：分子式为C5H10O的酮类同分异构体的书写。 先根据碳原子数书写碳骨架异构，其碳骨架异构有3种： 然后根据官能团位置异构书写其酮类同分异构体，可知符合条件的同分异构体共有3种： 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 1．在催化剂存在下，1-丙醇被氧化成有机化合物X，则与X互为同分异构体的化合物是(　　) A．CH3CHOHCH3 B．CH3OCH3 C．C2H5CHO D．CH3COCH3 √ D　[1-丙醇被氧化后生成的是丙醛CH3CH2CHO，此题实际上是判断丙醛的同分异构体，故应为D。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 2．相同碳原子数的醛和酮(碳原子数大于3)，因官能团类型不同，互为同分异构体，同时还存在官能团位置异构及碳骨架异构等同分异构现象。试写出分子式为C5H10O的有机化合物的同分异构体(只写属于醛类或酮类的)。 (1)属于醛类的： ①____________________；②_____________；③______________； ④__________。 CH3CH2CH2CH2CHO 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) (2)属于酮类的： ①_________________；②_____________；③__________________。 (3)结合醇的系统命名知识对上述醛、酮进行命名。 醛：_____________________________________________________。 酮：_____________________________________________________。 ①戊醛、②3-甲基丁醛、③2-甲基丁醛、④2，2-二甲基丙醛 ①2-戊酮、②3-甲基-2-丁酮、③3-戊酮 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) [解析]　(1)C5H10O可写成C4H9－CHO，找出C4H9－的碳骨架异构体数目，即为C5H10O分子醛类异构体的数目，因C4H9－的碳骨架异构体数目有四种，故C5H10O分子醛类异构体的数目就有四种。 (2)C5H10O从形式上去掉一个酮羰基后还剩余4个碳原子，碳骨架有 两种结构：C－C－C－C、 ；然后将酮羰基连接在合适的位置，一共有6个位置可以连接： 、 ；但由于①和③；④、⑤和⑥是相同的，所以共有3种同分异构体。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 易错警醒 (1)书写醛的结构简式时，醛基中C、H、O三原子的排列顺序一定是CHO。 (2)含－CHO的有机化合物不一定属于醛，如 为甲酸甲酯，属于酯类。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 据报道，一些看上去外表鲜亮的海鲜，竟然是用“药水”浸泡出来的。一些不法商贩为了保鲜和追求好卖相，用化工产品对海鲜进行“驻颜”：焦亚硫酸钠泡出鲜亮虾仁；甲醛能让变质乌贼“起死回生”；苯甲酸钠可以让臭鱼烂虾“永葆青春”…… 含醛基物质的性质、计算及检验 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 1．怎样利用实验方法检验海产品中是否使用了甲醛作保鲜剂？ 提示：将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中制得新制Cu(OH)2悬浊液，然后加入海产品的浸泡液，并用酒精灯加热至沸腾，如果产生砖红色Cu2O沉淀，则说明使用了甲醛作保鲜剂。 2．根据甲醛的结构分析1 mol甲醛最多可以还原得到多少银单质？ 提示：4 mol。甲醛分子中相当于有两个 ，当与足量的银氨溶液作用时，可存在如下物质的量的关系： 1 mol ～4 mol Ag。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 1．醛基与醛的关系 (1)醛基为醛类有机化合物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。 (2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的多官能团有机化合物。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 2．醛基的性质 (1)醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既具有还原性，也具有氧化性，可用如图表示： 。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) (2)一元醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应或发生银镜反应的定量关系(甲醛除外)： 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O， 1 mol HCHO～4 mol [Ag(NH3)2]OH～4 mol Ag。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 3．检验 (1)银镜反应实验中注意事项： ①试管内壁(玻璃)要光滑洁净； ②银氨溶液要现用现配； ③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定； ④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜； ⑤在加热过程中，试管不能振荡。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) (2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验中注意事项： ①Cu(OH)2要新制备的； ②制备Cu(OH)2悬浊液是向NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量； ③反应条件必须是加热煮沸。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 1．有机化合物A是一种重要的化工原料，其结构简式为 ，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热 B．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加溴水 D．先加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，酸化后再加溴水 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) D　[有机化合物A中所含的官能团有碳碳双键和醛基，二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，A项、B项均错误；先加银氨溶液，微热，能检验出醛基，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水与碱能发生反应而褪色，不能检验出碳碳双键，C项错误；加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸后生成砖红色的沉淀，能检验出醛基，但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再加入溴水，溴水褪色说明分子中含有碳碳双键，D项正确。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 2．某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6 g，和足量银氨溶液反应后，还原出32.4 g银，下列说法正确的是(　　) A．混合物中的醛不一定是甲醛 B．混合物中的醇只能是乙醇 C．混合物中醇与醛的质量之比为5∶3 D．混合物中醇与醛的质量之比为1∶3 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) C　[32.4 g Ag的物质的量为＝0.3 mol，假设6 g都是除甲醛外的饱和一元醛，根据R－CHO～2Ag，则R－CHO的物质的量为0.3 mol×＝0.15 mol，所以R－CHO的摩尔质量为＝ 40 g·mol-1，而除甲醛外最简单的饱和一元醛是乙醛，乙醛的摩尔质量为44 g·mol-1，大于40 g·mol-1，所以混合物中的醛一定为HCHO，故A错误；无法确定醇的分子式，故B错误；HCHO的质量为0.075 mol×30 g·mol-1＝2.25 g，所以饱和一元醇的质量为6 g－2.25 g＝3.75 g，混合物中醇与醛的质量之比为3.75 g∶2.25 g＝5∶3，故C正确，D错误。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 1．下列关于醛的说法中正确的是(　　) A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团可以表示为－COH C．醛可以被氧化也可以被还原 D．能发生银镜反应的一定属于醛类 5 学习效果　随堂评估 √ 2 4 3 题号 1 第1课时　醛和酮(基础课) C　[甲醛是由氢原子和醛基构成的醛，A错误；醛的官能团表示为－CHO，不可表示为－COH，B错误；醛可以被氧化为羧酸，也可以被还原为醇，C正确；能发生银镜反应的也可能是甲酸、甲酸酯以及葡萄糖等含醛基的非醛类物质，D错误。] 5 2 4 3 题号 1 2．下列实验操作能达到其对应目的的是(　　) 5 2 3 题号 1 4 选项 实验目的 操作 A 欲证明CH2==CHCHO中含有碳碳双键 取适量CH2==CHCHO于试管中，滴入酸性KMnO4溶液 B 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，过滤 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) 5 2 3 题号 1 4 选项 实验目的 操作 C 欲检验乙醛中的醛基 在试管中加入2 mL 10%的CuSO4溶液，滴入2%的NaOH溶液4～6滴，振荡后加入0.5 mL 乙醛，加热至沸腾 D 欲证明CH3CH2Cl中含有氯原子 取适量CH3CH2Cl在碱性条件下的水解液于试管中，加足量硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) D　[CH2==CHCHO中含有碳碳双键和醛基，两种官能团都能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，无法用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键，A错误；苯为有机溶剂，溴和三溴苯酚都能溶于苯，使用浓溴水无法除去杂质，且引入了新的杂质溴和三溴苯酚，可向混合液中加入氢氧化钠溶液、充分反应后分液，B错误；检验醛基所用的新制氢氧化铜悬浊液在制备时必须使NaOH溶液过量，题目中NaOH溶液的物质的量太少，实验不能成功，C错误；取适量CH3CH2Cl在碱性条件下的水解液于试管中，先加足量硝酸酸化中和碱，再滴入少量AgNO3溶液有白色沉淀生成，从而可证明CH3CH2Cl中含有氯原子，D正确。] 5 2 3 题号 1 4 3．乙烯酮(CH2==C==O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2==C==O＋H－A―→CH3－CA==O。在一定条件下，乙烯酮与下列试剂反应，其产物不正确的是(　　) A．与H2O加成生成CH3COOH B．与HCl加成生成CH3COCl C．与CH3COOH加成生成CH3COOOCCH3 D．与CH3OH加成生成CH3COCH2OH 5 2 3 题号 4 1 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) D　[根据已知信息可知CH2==C==O与含活泼氢的化合物分子发生加成反应时，氢原子结合在含有氢原子较多的碳原子上，其他原子或原子团与羰基碳原子结合形成新的化合物。CH2==C==O与H2O发生加成反应产生CH3COOH，A正确；CH2==C==O与HCl加成生成CH3COCl，B正确；CH2==C==O与CH3COOH发生加成反应时，乙酸分子断裂－OH的H－O键，氢原子与前边的碳原子结合，CH3COO－与羰基碳原子结合生成CH3COOOCCH3，C正确；CH2==C==O与CH3OH发生加成反应生成CH3COOCH3，D错误。] 5 2 3 题号 4 1 4．香叶醛( )是一种重要的香料，在硫酸的作用下能生成对异丙基甲苯( )。下列有关香叶醛与对异丙基甲苯的叙述正确的是(　　) A．两者互为同分异构体 B．两者均能与溴水发生加成反应 C．香叶醛的一种同分异构体不可能是芳香醇 D．对异丙基甲苯的分子式为C10H13 5 2 4 3 题号 1 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) C　[香叶醛含有氧元素，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；对异丙基甲苯不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，B错误；1个香叶醛分子含有1个 键，2个 键，不饱和度为3，与苯的不饱和度不同，不可能与芳香醇互为同分异构体，C正确；由结构简式可知异丙基甲苯分子式为C10H14，D错误。] 5 2 4 3 题号 1 5．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分： 2 4 3 题号 1 5 (1)欲检验乙中的碳碳双键，应选用下列试剂________(填字母)。 A．溴水　　　　　 B．酸性高锰酸钾 C．溴的CCl4溶液 D．银氨溶液 C 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) (2)甲能在一定条件下发生加聚反应生成某聚合物，写出该聚合产 物的结构简式为_______________。 已知：由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)： 2 4 3 题号 1 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) (3)反应Ⅰ的反应类型为________，Y的结构简式为_____________。 (4)与乙具有相同的官能团，且苯环上的等效氢只有两种的乙的同分异构体的结构简式为_____________________。 (5)写出乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式： ____________________________________________。 2 4 3 题号 1 5 加成反应 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) [解析]　(1)乙中含碳碳双键和醛基，两者均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾褪色；碳碳双键能与溴水发生加成反应使其褪色，醛基能被溴水氧化使其褪色；银氨溶液检验醛基，不能与碳碳双键反应，碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色，但醛基不能与溴的四氯化碳溶液反应。 (2) 在一定条件下碳碳双键发生加聚反应生 成 。 2 4 3 题号 1 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醛和酮(基础课) (3)对比甲与 的结构可知反应Ⅰ为加成反应， 中醇羟基经催化氧化生成 。 (4)与乙具有相同的官能团，即含醛基和碳碳双键，且苯环上的等效氢只有两种，则醛基和碳碳双键应处于苯环对位，则符合的结构简式为 。 2 4 3 题号 1 5 (5)乙中醛基被新制Cu(OH)2悬浊液氧化为羧基，则反应的化学方程式为 ＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O。 $$