13 第2章 第2节 第1课时 醇(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件(鲁科版)

第1课时　醇(基础课) 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第2节　醇和酚 一、醇的概述 1．醇的概念、分类及命名 (1)概念：脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃_______的氢原子被____取代后的有机化合物。 必备知识　自主预习 侧链上 羟基 第1课时　醇(基础课) (2)分类 (3)通式：饱和一元醇的通式为______________________(n≥1，n为整数)，饱和m元醇通式为CnH2n＋2Om(n、m为整数，n≥2，m≥2)。 CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) (4)命名 －OH(羟基) 羟基 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 练一练　用系统命名法给下列物质命名： 2-丙醇 1，2，3-丙三醇 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 2．三种重要的醇 名称 俗名 色、味、态 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 __色、特殊气味、__挥发的液体 ____ 互溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 __色、无臭、具有甜味的黏稠液体 ____ 互溶 防冻液、合成涤纶等 丙三醇 甘油 __色、无臭、具有甜味的黏稠液体 ____ 互溶 制造化妆品、硝化甘油 无 易 有毒 无 无毒 无 无毒 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 3．物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量接近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远__于烷烃或烯烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐____。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越__。 高 升高 高 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) (2)溶解性 ①常温常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇能与水以____比例互溶；分子中碳原子数为4～11的直链醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为固体，__溶于水。 ②多元醇__溶于水。 (3)密度：醇的密度比水的密度小。 任意 难 易 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 二、醇的化学性质 1．醇分子的结构特点 (1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都__，醇分子中羟基上的______对共用电子的吸引能力强，共用电子____氧原子，使______和______都显出极性，成为反应的活性部位。 (2)醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使_____和_____都较为活泼。 大 氧原子 偏向 碳氧键 氢氧键 α-H β-H 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 2．化学性质(以乙醇为例) 反应物及条件 断键 位置 反应类型 化学方程式 Na __ ____ 反应 _____________________________________ HBr，△ __ ____ 反应 _____________________________________ ① 置换 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ ② 取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 反应物及 条件 断键 位置 反应类型 化学方程式 O2(Cu)，△ ____ ____ 反应 2CH3CH2OH＋O2________________ 浓硫酸， 170 ℃ /140 ℃ ____ ____ 反应 CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O ①③ 氧化 2CH3CHO＋2H2O ②④ 消去 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 反应物及条件 断键 位置 反应类型 化学方程式 浓硫酸， 170 ℃/140 ℃ ____ 取代 反应 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH， 浓硫酸，△ ① 酯化 反应 ___________________________________________________ ①② CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 想一想　为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈？ 提示：由于醇分子中的烷基具有推电子作用，使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，因此醇分子中羟基氢原子不如水分子中氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应不如水与钠反应剧烈。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 3．醇转化为其他类别有机化合物示意图 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 关键能力　情境探究 乙酸戊酯是青霉素、丹宁生产中的溶剂和萃取剂。它还广泛用于油漆、香料、木材、纺织、医药等领域。它也可用于牛乳中脂肪的分离，锇与铂族金属的分离等。其中的合成原料之一为戊醇(C5H12O)。 探究醇类的结构与重要反应规律的关系 第1课时　醇(基础课) 1．戊醇共有多少种？ 提示：8种。五个碳原子的骨架共有三种：正戊烷、异戊烷和新戊烷，分别连上羟基后醇为3、4、1种，共8种。 2．所有戊醇中能被氧化为醛的有几种？ 提示：4种。能被氧化为醛的戊醇羟基相连的碳原子上必须有两个氢原子，即羟基必须在端点碳原子上，三种碳骨架羟基在端点碳原子上的醇共有4种：C－C－C－C－C－OH、 、 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 3．写出戊醇被氧化为酮后有两类氢原子的酮的结构简式。 提示： 。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 1．醇脱水反应的比较(以乙醇为例)   分子内脱水 分子间脱水 反应类型 消去反应 取代反应 结构特点 与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子 有羟基 反应条件 浓硫酸，170 ℃ 浓硫酸，140 ℃ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课)   分子内脱水 分子间脱水 反应 原理 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 2．醇的催化氧化的机理 醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有α-H(与羟基相连的碳原子上的氢原子)及α-H的个数： 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 1．根据有机化合物 的结构预测其可能的反应类型和反应试剂，下列说法不正确的是(　　) √ 选项 分析结构 反应类型 反应试剂及条件 A 含碳碳双键 能发生加成反应 Br2的CCl4溶液 B 含O－H极性键 能发生取代反应 CH3COOH，浓硫酸 C 含O－H极性键 能发生氧化反应 O2、Cu D 含醇烃基 能发生取代反应 浓HBr 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) C　[含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，A正确；含有羟基，能与乙酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应，即取代反应，断裂O－H键，B正确；含有羟基，若与羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能发生催化氧化生成醛或酮，C错误；含有醇羟基，能与浓HBr发生取代反应生成卤代烃，D正确。] 2．2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰在“发现温度和触觉感受器－薄荷醇”领域的贡献。下列关于薄荷醇(如图)的说法正确的是(　　) A．可被氧化为醛 B．可发生消去反应 C．分子式为C10H18O D．其分子中存在苯环结构 √ B　[α-C上只有一个H原子，无法氧化为醛，A错误；薄荷醇的两个β-C 上均有H原子，可发生消去，B正确；薄荷醇的分子式为C10H20O ，C错误；由结构简式可知薄荷醇分子中不含苯环，D错误。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 3．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，根据下列该醇的同分异构体回答下列问题。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_____(填字母，后同)。 (2)可以发生催化氧化反应生成醛的是________。 (3)不能发生催化氧化反应的是________。 (4)能被催化氧化为酮的有________种。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。 C　 D　 B　 2　 3 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) [解析]　因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有－OH的α-碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以－OH所连碳原子为中心的分子不对称。连有－OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化反应。连有－OH的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 5 1．通过温度传感器采集到的不同物质在挥发过程中的温度曲线图如图所示，下列有关说法错误的是(　　) A．乙醇挥发需吸收热量 B．范德华力：正丁醇>正丙醇>乙醇 C．氢键的存在不利于醇的挥发 D．可以推测乙烷挥发得比乙醇慢 学习效果　随堂评估 √ 2 4 3 题号 1 第1课时　醇(基础课) 5 2 4 3 题号 1 D　[乙醇挥发过程温度降低，因此乙醇挥发需吸收热量，A项正确；正丁醇、正丙醇、乙醇均存在氢键，三者不同的是范德华力，由题图可知，相同时间内，挥发过程温度降低程度：正丁醇<正丙醇<乙醇，由此可知沸点：正丁醇>正丙醇>乙醇，范德华力：正丁醇>正丙醇>乙醇，B项正确；正丁烷和正丁醇分子间均存在范德华力，正丁烷分子间不存在氢键，正丁醇分子间存在氢键，对比正丁烷和正丁醇两条曲线，可以看出，氢键的存在使正丁醇挥发过程温度下降得更慢，故氢键的存在不利于醇的挥发，C项正确；乙烷和乙醇分子间均存在范德华力，乙烷分子间不存在氢键，乙醇分子间存在氢键，因此乙烷挥发得比乙醇快，D项错误。] 5 2．分子式为C5H11OH的醇被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是(　　) 2 3 题号 1 4 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 5 2 3 题号 1 4 D　[分子式为C5H11OH的醇被氧化后可生成酮，含－CH(OH)－结构。 不含－CH(OH)－，不选A； 脱水得到 和 两种烯烃，不选B； 脱水得到 和 两种烯烃，不选C； 脱水得到 ，只有一种烯烃，选D。] 5 3．(双选)某二元醇的结构简式为 ，关于该有机化合物的说法错误的是(　　) A．用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇 B．该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃 C．该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质 D．1 mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生H2 22.4 L 2 3 题号 4 1 √ √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 5 2 3 题号 4 1 CD　[该物质中含有2个羟基，包含两个羟基所连碳原子的最长碳链有7个碳原子，从编号之和小的一端数起，2、5号碳原子各有一个羟基，5号碳原子上还有一个甲基，所以名称为5-甲基-2，5-庚二醇，A正确； 羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子，就可以消去形成双键，2号碳原子的羟基消去形成双键的位置有2个，5号碳原子的羟基消去形成双键的位置有3个，定一移二，形 5 2 3 题号 4 1 成二烯烃有6种不同结构，B正确；羟基碳原子上至少有2个氢原子才能催化氧化得到醛类物质，5号碳原子上无氢原子，2号碳原子上只有1个氢原子，不能得到醛类物质，C错误；1 mol 该有机化合物含2 mol羟基，2 mol羟基能与足量金属Na反应产生1 mol氢气，标准状况下体积为22.4 L，但选项中未注明是否为标准状况，D错误。] 5 2 4 3 题号 1 4．有机化合物O(2-溴-2-甲基丁烷)存在如图转化关系(P分子中含有两个甲基)，下列说法正确的是(　　) A．O的同分异构体中，发生消去反应所得产物有6种 B．P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子 C．Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有4种 D．Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 5 2 4 3 题号 1 C　[O为2-溴-2-甲基丁烷，其结构简式为(CH3)2CBrCH2CH3，O在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，生成物为CH2==C(CH3)CH2CH3或(CH3)2C==CHCH3，本题中P分子含有两个甲基，故P的结构简式为CH2==C(CH3)CH2CH3，P与水发生加成反应生成Q，再由O的结构简式，故Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3。O的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br，它们发生消去反应的产物分别有：1种、1种、0种、1种、2种、0种、0种(产物中有重复的未重复计算)，共5种，A错误；P分子的结构 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 5 2 4 3 题号 1 简式为CH2==C(CH3)CH2CH3，含有4种不同化学环境的氢原子，B错误；Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其含有两个甲基的醇类同分异构体有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4种，C正确；Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其能被氧化为醛的醇类同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH共4种，D错误。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 2 4 3 题号 1 5．α-甲基苯乙烯(AMS)在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成AMS并进一步制备香料龙葵醛的路线： 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 2 4 3 题号 1 完成下列填空： (1)物质B的含氧官能团名称是_____。 (2)反应①的反应类型是_____反应；反应⑤的反应类型是_____反应。 (3)反应⑥所需的试剂与条件是_________________。 (4)写出反应②的化学方程式：__________________________。 (5)AMS可以自身聚合，写出该高聚物的结构简式：__________。 5 羟基 加成 取代 O2，Cu/Ag，加热 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) 2 4 3 题号 1 [解析]　反应①中碳碳双键断裂后一个碳原子上加氢原子，另一个碳原子上加苯环；反应②由 和物质A的分子式可知，物质A中含有2个甲基，则物质A为 ；根据AMS的结构可知反应③为卤代烃的消去反应；AMS与HBr加成之后生成的 可以发生卤代烃的水解反应生成有机物B，有机物B的结构为 ，有机物B发生催化氧化反应生成龙葵醛。 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第1课时　醇(基础课) $$