12 第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件(鲁科版)

第2课时　有机化学反应类型的应用 ——卤代烃的性质和制备(基础课) 第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第1节　有机化学反应类型 二、卤代烃 1．概念：烃分子中一个或多个氢原子被________取代后生成的化合物。 2．结构：卤代烃可用R－X表示(X表示卤素原子)，____是卤代烃的官能团。 卤素原子 －X 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 3．卤代烃的分类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 一卤代烃 二卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 4．物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为____或____，卤代烃__溶于水，可溶于大多数________。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 液体 固体 不 有机溶剂 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 5．以1-溴丙烷为例分析有机化合物的结构，预测反应类型 取代反应 消去反应 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) (1)1-溴丙烷的取代反应 实验 操作 实验 现象 1-溴丙烷中加入NaOH溶液，加热充分反应完成后静置，液体____，取上层清液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有__________生成 分层 浅黄色沉淀 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 实验 结论 卤代烃在NaOH的水溶液中发生反应时，分子中的官能团——卤素原子被羟基取代，发生取代反应，生成相应的醇 有关的化 学方程式 ______________________________________________、_________________________________ 想一想　检验溴原子时为什么要首先滴入稀硝酸，再加入AgNO3溶液？ 提示：滴入稀硝酸是为了中和NaOH溶液，防止干扰溴离子检验。 CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) (2)1-溴丙烷的消去反应 实验操作 实验现象 实验结论 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液____ ________________________________ 由实验可知：1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应，化学方程式为______________________________________________________。 褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 CH3CH2CH2Br＋NaOHCH2==CHCH3↑＋NaBr＋H2O 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 判一判　(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－。 (　) (2)在1-溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成。 (　) (3)一卤代烃和二卤代烃的分类方式是通过含有的卤素原子的类别进行分类的。 (　) (4)1-溴丙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇。 (　) √ × × × 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 三、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1．制取卤代烃的方法 (1)烷烃取代法：如CH4＋Cl2____________； (2)烯(炔)烃加成卤素单质：如CH2==CH2＋Br2―→____________； (3)烯(炔)烃加成卤代氢：如CH2==CH2＋HCl__________； (4)芳香烃取代法：如 __________。 CH3Cl＋HCl CH2BrCH2Br CH3CH2Cl 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 想一想　利用丙烷的取代或丙烯的加成能否得到纯净的1-溴丙烷？ 提示：不能。丙烷取代不能停留在第一步，会得到多种溴代物，丙烯与HBr加成，除了得到1-溴丙烷，还能得到2-溴丙烷。 2．卤代烃在有机合成中的桥梁作用 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 关键能力　情境探究 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。 甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。 乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。 卤代烃中卤素原子的检验 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 1．甲同学的方案是否可行？请说明理由。 提示：甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察实验现象，所以甲同学的实验不可行。 2．乙同学的方案是否可行？请说明理由。 提示：乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性，并不是所有卤代烃都可以使用。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 1．实验步骤 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 2．特别提醒 (1)加热是为了加快水解速率。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)用NaOH的醇溶液也可把R－X中的－X转化为X－，再进行检验，但此种方法要多用一种试剂——醇，所以通常是用NaOH溶液把R－X中的－X转化为X－。 (4)量的关系，R－X～NaX～AgX，1 mol卤代烃可得到1 mol AgX (除氟外)，常利用此量的关系进行定量测定卤代烃。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 1．为证明溴乙烷能发生水解反应，取两支加有溴乙烷的试管，向其中一支试管中直接滴加AgNO3溶液，无明显现象发生。另一支试管中试剂的添加顺序正确的是(　　) A．NaOH、HNO3、AgNO3 B．NaOH、AgNO3、HNO3 C．HNO3、AgNO3、NaOH D．AgNO3、NaOH、HNO3 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) A　[溴乙烷不能电离出Br－，故溴乙烷中加入AgNO3溶液无明显现象；溴乙烷在碱性溶液中加热发生水解反应产生Br－，故先加入NaOH溶液，为避免碱干扰Br－的检验，故水解后先加入HNO3中和过量的NaOH、再加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则发生水解反应。] 2．某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未见到白色沉淀生成，其主要原因是(　　) A．加热时间太短 B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液前未加稀硝酸 D．加AgNO3溶液后未加稀硝酸 √ C　[一氯丙烷在碱溶液中发生水解反应后溶液显碱性，不能直接加AgNO3溶液，否则Ag＋与OH－反应生成Ag2O黑色沉淀，影响氯离子的检验，所以应在冷却液中先加入足量稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液检验，故选C。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 卤代烃在有机合成中的桥梁作用，如下转化： 探究卤代烃在有机合成中的桥梁作用 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 2．卤代烃的水解可以实现官能团位置的改变吗？为什么？ 提示：不能，卤代烃的水解只能实现官能团种类的变化，不能实现官能团位置的改变。 1.1，2-二溴乙烷生成乙二醇的反应属于什么反应类型？ 提示：取代反应(水解反应)。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 3．溴乙烷可用于合成1，2-二溴乙烷，转化途径为 ，书写①②反应的化学方程式。 提示：①反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2＋NaBr＋H2O。 ②反应的化学方程式为 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 1．利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。 如乙烯转化为乙酸的转化途径为 乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。 反应①的化学方程式为 CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 2．利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化。 如乙醇转化为乙二醇的转化途径为 乙醇乙烯1，2-二溴乙烷乙二醇。 反应③的化学方程式为 。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 3．利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。 反应②的化学方程式为 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 1．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是(　　) 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) D　[氯苯与H2在一定条件下发生加成反应产生1-氯环己烷，1-氯环己烷与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应产生环己烯，故上述用氯苯合成环己烯方法可行，A不符合题意；碳碳双键断开与Br2发生加成反应，然后在NaOH的醇溶液中加热发生卤代烃的消去反应， √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 故用苯乙烯合成苯乙炔方法可行，B不符合题意；乙炔与HCl在一定条件下发生加成反应产生CH2==CHCl，该物质在一定条件下发生加聚反应产生聚氯乙烯，故用乙炔合成聚氯乙烯方法可行，C不符合题意；由于乙烷在光照条件下发生取代反应时，取代反应是逐步进行的，反应产物可能是一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多种物质，因此用该方法制取乙二醇不可行，应该先使乙烯与Br2发生加成反应产生CH2Br－CH2Br，然后使CH2Br－CH2Br与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇HOCH2CH2OH，D符合题意。] 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 2．已知苯可以进行如图转化： 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 回答下列问题： (1)化合物A的化学名称为_______。 (2)写出B→C的化学方程式：______________________________。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：__________________________________ ___________________________________________________________。 (4)化合物C以在一定条件下发生加聚反应生成聚合物D，写出D的结构 简式：________。 环己烷 在两支试管中分别加入少量水，取未知液 体各滴入几滴于有水的试管中，油层在上层的为苯，在下层的为溴苯 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) [解析]　苯与H2加成生成C6H12，说明A为环己烷( )，环己烷与Cl2光照取代生成C6H11Cl，说明只发生了一氯取代，生成 ， 在醇和加热条件下发生消去反应生成的C为环己烯。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 5 1．下列物质不属于卤代烃的是(　　) A．CH2ClCH2Cl　 B． C．氯乙烯 D．四氯化碳 学习效果　随堂评估 √ 2 4 3 题号 1 B　[卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代所生成的化合物。根据卤代烃的定义可知，卤代烃中不含有氧元素，故B符合题意。] 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 5 2．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是(　　) 2 3 题号 1 4 √ A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 5 2 3 题号 1 4 C　[①只有一个碳原子，不能发生消去反应；②与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应；③与氯原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应；④与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应；⑤与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能发生消去反应；⑥与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应。] 5 3．为证明1-溴丙烷与NaOH的醇溶液共热发生的是消去反应，某同学设计了下列四种实验方案，正确的是(　　) A．向反应混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应 B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应 C．向反应混合液中滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应 D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应 2 3 题号 4 1 √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 5 2 3 题号 4 1 D　[1-溴丙烷在NaOH的醇溶液中加热能发生消去反应生成丙烯、溴化钠和水。水解或消去均生成溴离子，滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，一定有浅黄色沉淀生成，不能证明发生了消去反应，A错误；NaOH与溴水反应，若溶液颜色很快褪去，不能说明发生了消去反应，B错误；向反应混合液中滴入 AgNO3 溶液，NaOH和AgNO3反应生成AgOH，AgOH不稳定，容易分解为黑色的Ag2O，看不到浅黄色沉淀，C错误；烯烃能和溴发生加成反应从而使溴水褪色，向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪色，可知生成烯烃，则证明发生了消去反应，D正确。] 5 2 4 3 题号 1 4．卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法 中正确的是(　　) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② B　[本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C－X键，发生消去反应时，要断C－X键和β位碳原子上的C－H键(即③)。] √ 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 2 4 3 题号 1 5．根据下面的反应路线及所给信息填空。 5 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 2 4 3 题号 1 (1)A的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是________________________________。 (4) 与Br2的CCl4溶液发生1，4-加成产物的结构简式是___________。 5 环己烷 取代反应 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 2 4 3 题号 1 5 [解析]　 与Cl2在光照条件下发生取代反应产生 ， 与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生 ， 与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生 ， 与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生 。 (1)A的结构简式是 ，名称为环己烷。 (2)反应①是 与Cl2在光照条件下发生取代反应产生 ，故反应类型为取代反应。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) 2 4 3 题号 1 5 (3)反应④是 与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生 。故化学方程式为 。 (4) 与Br2的CCl4溶液发生1，4-加成反应，两个碳碳双键同时断裂，在中间的两个碳原子之间形成一个新的碳碳双键，在两边的碳原子上分别形成1个C－Br键，故加成产物的结构简式是 。 必备知识 关键能力 课时分层作业 学习效果 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(基础课) $$