09 第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索-【名师导航】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步课件(鲁科版)

微项目　模拟和表征有机化合物分子结构 ——基于模型和图谱的探索 第1章　有机化合物的结构与性质　烃 1．通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。 2．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。 3．形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 1．观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。 利用模型模拟有机化合物的分子结构 有机化合物模型 结构简式 分子式 类别 _____ _____ _____ CH4 CH4 烷烃 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 有机化合物模型 结构简式 分子式 类别 ___________ ________ ____ _______________ ______ _____ CH3COOH C2H4O2 羧酸 CH3－CH==CH2 C3H6 烯烃 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 有机化合物模型 结构简式 分子式 类别 _______________ _______ _____ ____________ _______ __ ________　 　 _____ ______ CH3CH2CH2CH3 C4H10 烷烃 CH3CH2OH C2H6O 醇 C6H6 芳香烃 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 2．用球棍模型表示甲烷分子中的氢原子被卤素原子取代的产物 由CH4、CH3F、CH2FCl、CHFClBr的球棍模型可知，甲烷分子及卤代甲烷分子均为______结构，且碳原子位于甲烷分子和卤代甲烷分子的________，氢原子和卤素原子位于__________。 四面体 四面体内 四面体顶点 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 3．由分子式推断分子结构模型 根据某有机化合物的分子式C4H10O，可以搭建出如图所示的分子结构模型： 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 有机化合物分子中原子或原子团的________、________和____________决定了有机化合物的分子结构，这些结构要素的多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。例如，分子式为C4H10O的有机化合物存在______异构、__________异构、__________异构以及____异构。 连接顺序 成键方式 空间排布方式 碳骨架 官能团位置 官能团类型 对映 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 4．有机化合物的表示方法 表示方法 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式) 乙烷(C2H4)的最简式为CH2 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；②由最简式可求最简式量 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 表示方法 实例 含义 电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 表示方法 实例 含义 结构简式 CH2==CHCH3 将结构式中的碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，书写时着重突出结构特点(官能团) 键线式 (正戊烷) (丙烯) (乙醇) 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 表示方法 实例 含义 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构 空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子；②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 表示方法 实例 含义 相互关系 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 1．分子式为C4H10O的有机化合物的同分异构体。 (1)四种醇的结构简式如下： HO－CH2－CH2－CH2－CH3；_____________________； 利用图谱表征有机化合物的分子结构 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 (2)三种醚的结构简式如下： CH3－O－CH2－CH2－CH3； __________________________； CH3－CH2－O－CH2－CH3 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 2．根据图谱确定分子式为C4H10O的有机化合物的分子结构。 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 由该有机化合物的红外光谱图中的吸收峰可知，其结构中含有官能团羟基；由核磁共振氢谱图可知，其结构中含有5种不同化学环境的氢原子；根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目比为______________，结合上述其 同分异构体可知，该有机化合物的结构简式为________________。 1∶1∶2∶3∶3 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 (1)常用的测定分子结构的方法有________(IR)、________(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、____(MS)。 (2)若想确定已知分子式的有机化合物的分子结构，需要确定______结构以及官能团的____、____和________。 ①红外光谱信号峰的____和____与化合物中______的振动频率相关；分子结构中的各种______通常具有独特的红外信号，因此红外光谱可以提供有机化合物分子结构中官能团种类的信息。 红外光谱 核磁共振 质谱 碳骨架 种类 位置 空间排布 位置 强度 化学键 官能团 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 ②常见的核磁共振谱包括氢谱和____。核磁共振氢谱中，处于不同化学环境中的氢原子在图谱上对应信号峰的____不同，而且峰的面积与氢原子数成____，由此可推断出有机化合物分子中不同化学环境的氢原子数目的比值。 ③利用____可以获得有机化合物的相对分子质量；利用_______________可以判断有机化合物分子结构中共轭程度的大小。 ④红外光谱图和核磁共振氢谱图无法区分有机化合物的_______异构体。 碳谱 位置 正比 质谱 紫外和可见 光谱 对映 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 总结在项目实施过程中从多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，示例如下： 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 1．下列叙述正确的是(　　) A．乙炔分子的空间填充模型为 B．溴乙烷的电子式为 C．2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3 D．丙烯的键线式为 √ 2 4 3 题号 1 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 C　[乙炔为直线形分子，即2个碳原子和2个氢原子在一条直线上，其空间填充模型为 ，A项错误；溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，电子式为 ，B项错误；2-氯丙烷是丙烷分子中亚甲基上的1个H原子被Cl取代的产物，其结构简式为CH3CHClCH3，C项正确； 为2-丁烯的键线式，而丙烯的键线式为 ，D项错误。] 2 4 3 题号 1 2．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(不考虑立体异构)(　　) A．分子式为C5H10且属于环状化合物的结构有5种 B．分子式是C5H10O2且属于羧酸的结构有5种 C．分子式是C4H8O且属于醛的结构有3种 D．分子式是C4H10O且属于醇有5种 2 3 题号 1 4 √ 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 A　[分子式为C5H10且属于环状化合物可能为环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙烷、1，1-二甲基环丙烷、1，2-二甲基环丙烷，共5种，A正确；羧酸的官能团为－COOH，剩余基团为丁基，则分子式为C5H10O2且属于羧酸的结构有4种，B错误；醛基为－CHO，剩余基团为丙基，丙基有2种，故分子式为C4H8O且属于醛的结构有2种，故C错误；醇的官能团为－OH，剩余基团为丁基，则分子式为C4H10O且属于醇的结构有4种，D错误。] 2 3 题号 1 4 3．根据要求回答下列问题： (1)化合物A( )的核磁共振氢谱图中有________组信号蜂。 (2)奥沙拉嗪钠( )的化学式为___________，其核磁共振氢谱图中含___组信号峰，峰面积比为____________。 2 3 题号 4 1 2　 C14H8N2O6Na2　 4　 1∶1∶1∶1　 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 2 3 题号 4 1 (3)已知X与CH≡CCH2COOCH2CH3互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱图显示其有三种不同化学环境的氢原子，峰面积比为3∶3∶2，写出3种符合上述条件的X的结构简式_________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________。 [解析]　(1)由化合物A的结构简式可知其分子中含有2种不同化学环境的H原子，因此其核磁共振氢谱图中有2组信号峰。 CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、 CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、 CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(写出3种即可) 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 2 3 题号 4 1 (2)由奥沙拉嗪钠的结构简式可知其化学式为C14H8N2O6Na2。由其结构简式可知苯环上有3种不同化学环境的H原子，2个羟基中H原子所处的化学环境相同，故共有4种不同化学环境的H原子，其数目之比为1∶1∶1∶1，故其核磁共振氢谱图中信号峰的面积比为1∶1∶1∶1。 (3)由题意可知，X含有碳碳三键和酯基，同时根据核磁共振氢谱图中峰面积比为3∶3∶2，可知X分子中一定有两个甲基、一个亚甲基碳碳三键一定不在两端，所以X可能的结构有6种： CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、 CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、 CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3。 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 4．为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机化合物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。 2 4 3 题号 1 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 试回答下列问题： (1)该有机化合物的相对分子质量为_____。 (2)该有机化合物的实验式为________。 (3)能否根据该有机化合物的实验式确定其分子式______(填“能”或“不能”)，原因是______________________________________ _______________________。 该有机化合物的分子式为_________。 (4)请写出该有机化合物的结构简式：__________。 46　 C2H6O 能 因为实验式为C2H6O，碳原子已经饱和， 所以实验式即为分子式 C2H6O CH3OCH3 2 4 3 题号 1 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 [解析]　本题考查有机化合物分子式及结构式的确定。 2 4 3 题号 1 微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 $$