内容正文:
第2课时 烯烃和炔烃及其性质(基础课)
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
1.烯烃、炔烃的组成与结构
必备知识 自主预习
链烃 烯烃 炔烃
结构 分子中含有________的链烃 分子中含有________的链烃
官能团 _________ __________
碳碳双键
碳碳三键
-C≡C-
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链烃 烯烃 炔烃
通式(官能团只有1个) _____________ ________________
分子的空间结构 与双键碳原子直接相连的其他原子共____ 与三键碳原子直接相连的其他原子共____
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
平面
直线
必备知识
关键能力
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2.烯烃、炔烃的命名
必备知识
关键能力
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易错警醒
注意烯烃、炔烃和烷烃命名的三个不同点
(1)选主链的依据不同,对于烯烃(炔烃),选择含有碳碳双键(三键)的最长碳链为主链。
(2)定编号的依据不同,对于烯烃(炔烃),从离碳碳双键(三键)最近的一端开始编号。
(3)名称的书写不同,对于烯烃(炔烃),必须标明碳碳双键(三键)碳原子的位置,并把碳碳双键(三键)碳原子的最小编号写在主链名称之前。
必备知识
关键能力
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练一练 (1) 命名为______________。
(2) 命名为_______________________。
3.烯烃和炔烃的物理性质
(1)熔点、沸点:一般随分子中碳原子数的增加而____。
(2)溶解性:__溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)密度:密度比水__。
4-甲基-1-戊炔
2,3-二甲基-2,4-己二烯
升高
难
小
必备知识
关键能力
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4.烯烃和炔烃的化学性质
(1)可燃性
C2H4+3O2_____________;
2C2H2+5O2_____________。
(2)与卤素单质的加成反应
CH3-CH==CH2+Br2____________________;
CH≡CH+Br2CHBr==CHBr;
CHBr==CHBr+Br2_______________。
提醒:与卤素单质的加成反应常用于鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。
2CO2+2H2O
4CO2+2H2O
CH3-CHBr-CH2Br
CHBr2-CHBr2
必备知识
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(3)与氢气的加成反应
CH3-CH==CH2+H2_____________;
CH≡CH+2H2________。
(4)与氢卤酸的加成反应
CH2==CH2+HClCH3CH2Cl;
CH≡CH+HClCH2==CHCl。
CH3CH2CH3
CH3CH3
必备知识
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(5)烯烃、炔烃分子间的加聚反应
nCH3-CH==CH2;
nHC≡CH______________。
(6)与酸性KMnO4溶液的反应
CH2==CH2CO2+H2O(未配平);
CH≡CHCO2+H2O(未配平)。
CH==CH
必备知识
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想一想 能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?请说明原因。
提示:不能。因为甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化,生成CO2气体,除去了旧的杂质,又引进了新的杂质。
必备知识
关键能力
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角鲨烯,最初是从鲨鱼的肝油中发现的,故得名角鲨烯,属开链三萜,又称鱼肝油萜,具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种功能。
关键能力 情境探究
烯烃的加成、氧化规律探析
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1.角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗?
提示:不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外,碳链上还有饱和碳原子,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。
2.若角鲨烯与足量溴水充分反应,1 mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少?
提示:由角鲨烯的结构可知,其分子中含有六个碳碳双键,与足量溴水反应时,1 mol角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6 mol。
3.向角鲨烯中加入足量酸性高锰酸钾溶液,生成的有机产物有几种?
提示:3种。
必备知识
关键能力
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1.烯烃的加成规律
(1)共轭二烯烃的加成反应
①分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。
②共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如:1,3-丁二烯与溴单质加成可得两种产物。
必备知识
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(2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。例如:
CH3-CH==CH2+HBr,产物可能为
或
必备知识
关键能力
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2.烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律
烯烃发生氧化反应时,结构与氧化产物对应关系如下:
烯烃被氧化
的部分 CH2== R-CH==
氧化
产物
必备知识
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方法技巧
根据氧化产物逆推烯烃的结构的流程
(1)还原:将产物中的CO2、R-COOH、 分别还原为CH2==、RCH==、 。
(2)连接:根据碳元素的四价原则进行连接。
(3)检查:要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒,同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。
必备知识
关键能力
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1.已知: ,若要合成 ,所用的起始原料可以为( )
A.1,3-戊二烯和丙炔
B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和丙炔
D.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
√
必备知识
关键能力
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B [根据反应原理,若要合成 ,所用的起始原料可以为 (乙炔)、 (2,3-二甲基-1,3-戊二烯)或 (1,3-戊二烯)、 (2-丁炔)。]
2.某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮( )、丙酮( )和琥珀酸(HOOC-CH2-CH2-COOH)三者的混合物,则该烃的结构简式为( )
√
必备知识
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A [根据 可知,被氧化的部分为 ,根据 可知被氧化的部分为 ,根据HOOC-CH2-CH2-COOH可知被氧化的部分为==CH-CH2-CH2-CH==。所以根据碳原子的四价原则可知该有机化合物的结构简式为
,A项正确。]
必备知识
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1.键线式 表示的物质是( )
A.乙烷 B.丙烷
C.丁烯 D.丙烯
5
学习效果 随堂评估
√
2
4
3
题号
1
C [该有机化合物的结构简式为CH3CH2CH==CH2,为丁烯。]
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2.下列关于烯烃、炔烃的叙述中,正确的是( )
A.某物质的名称为2-乙基-1-丁烯,它的结构简式为
B.CH3-CH==CH-C≡C-CF3分子结构中6个碳原子可能都在一条直线上
C.相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的物质的量相同
D.β-月桂烯的结构简式为 ,1 mol该物质与等物质的量的Br2发生加成反应的产物理论上最多有3种(不考虑立体异构)
5
2
3
题号
1
4
√
必备知识
关键能力
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学习效果
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A [2-乙基-1-丁烯,含有一个碳碳双键,且第2个C上含有乙基,结构简式为 ,A正确;参照H2C==CH2和HC≡CH的空间结构分析判断,该分子最多有4个C原子处于同一直线上,B错误;乙炔和苯的分子式分别为C2H2和C6H6,等物质的量的C2H2和C6H6在足量
O2中完全燃烧的耗氧量不同,C错误;如图 ,该分子中存在3种
不同化学环境的碳碳双键,1 mol β-月桂烯与等物质的量的Br2发生加成反应时,可以分别在①②③的位置上发生加成反应,还可以在①和②的位置上发生1,4-加成,可以得到4种产物,D错误。]
5
2
3
题号
1
4
3.1 mol烃A与HCl完全加成时消耗2 mol HCl,所得产物再与
8 mol Cl2完全取代后,生成只含C、Cl两种元素的化合物,则烃A可能是( )
A.1-丁炔 B.2-戊烯 C.2-甲基-1,3-丁二烯 D.丙炔
5
2
3
题号
4
1
√
A [由1 mol烃A与氯化氢完全加成时消耗2 mol氯化氢可知,A分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键,则A的分子式为CnH2n-2,加成反应所得产物的分子式为CnH2nCl2,由1 mol CnH2nCl2能与
8 mol 氯气发生取代反应可得,2n=8,解得n=4,所以A的分子式为C4H6,结构简式可能为HC≡CCH2CH3,故选A。]
必备知识
关键能力
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4.轴烯是独特的环状烯烃,环上每个碳原子都接有一个双键,含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯,如图是三种简单的轴烯。下列有关说法正确的是( )
A.轴烯的通式可表示为CnHn
B.a分子中所有原子都在同一个平面上
C.b与苯互为同系物
D.c能使酸性KMnO4溶液褪色,发生加成反应
5
2
4
3
题号
1
√
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
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B [当碳原子数为6时,氢原子数为6,当碳原子数为8时,氢原子数为8,当碳原子数为10时,氢原子数为10,轴烯的通式可表示为C2nH2n(n≥3),A错误;a分子中含三个碳碳双键,且直接相连,根据乙烯的分子结构特点及3点共面可知,分子中所有原子都在同一个平面上,B正确;b的分子式为C8H8,苯的分子式为C6H6,两者相差C2H2,且结构不相似,故两者不互为同系物,C错误;c分子含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,该反应属于氧化反应而不属于加成反应,D错误。]
5
2
4
3
题号
1
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
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5.由于碳碳双键不能自由旋转,因此 和 是两种不同的化合物,互为顺反异构体,则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
2
4
3
题号
1
5
√
必备知识
关键能力
课时分层作业
学习效果
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C [含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为Br2C==CHCH3、 、BrCH==CHCH2Br、 、CH2==CHCHBr2,共有5种,其中 、BrCH==CHCH2Br存在顺反异构体,则二溴丙烯的同分异构体共有7种,故选C。]
2
4
3
题号
1
5
必备知识
关键能力
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学习效果
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$$