内容正文:
第1课时 有机化学的发展 有机化合物的分类(基础课)
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
一、有机化学的发展
1.有机化学
(1)概念:以__________为研究对象的学科。
(2)研究范围:有机化合物的来源、____、____、____、应用以及有关理论和方法等。
必备知识 自主预习
有机化合物
结构
性质
合成
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2.发展历程
(1)萌发和形成阶段
发展阶段 重要活动
无意识、经验性利用有机化合物(17世纪及以前) 学会了酒、醋、染色植物和草药等的使用,了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等,为有机化学的创立打下了基础
大量提取有机化合物(18世纪) 瑞典化学家____,提取了多种有机化合物;人们深刻地认识到有机化合物与无机物有着明显不同,预示着一门新学科的诞生
舍勒
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关键能力
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发展阶段 重要活动
提出“有机化合物”和“有机化学”概念(19世纪初) 瑞典化学家__________首先提出这两个概念,但错误地认为有机化合物得自天成,人类只能提取而不能合成有机化合物
首次合成有机化合物(1828年) 维勒首次合成了____,打破了无机物与有机化合物之间的界限
贝采里乌斯
尿素
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发展阶段 重要活动
创立了有机化合物的定量分析方法(1830年) 李比希创立了有机化合物的定量分析方法
系统研究“有机化学”(1848~1874年) 关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出,之后研究有机化合物的官能团体系又被建立起来,使有机化学成为一门较为完整的学科
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(2)发展和走向辉煌时期
20世纪以来有机化学发展示意图
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3.有机化学的应用
有机化学应用示意图
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二、有机化合物的分类
1.有机化合物的三种分类方法
分类标准 有机化合物分类
根据组成中是否有碳、氢以外的元素 分为烃和__________
根据分子中碳骨架的形状 分为______________和环状有机化合物
根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团) 分为烷烃、____、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等
烃的衍生物
链状有机化合物
烯烃
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2.烃的组成与分类
(1)组成:从元素组成来看,只由碳、氢两种元素组成的有机化合物称为烃。
(2)分类
烃
单键
碳碳双键
碳碳三键
苯环
苯环
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3.烃的衍生物、官能团
(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而形成的有机化合物。
(2)官能团:有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的____或______。
原子
原子团
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(3)有机化合物的主要官能团的结构、名称及其类别。
有机化合物 官能团的结构 官能团的名称 有机化合物类别
CH2==CHCH3 ________ ________ 烯烃
CH≡CH __________ ________ 炔烃
CH3CH2Br ____ ______
(碳溴键) 卤代烃
CH3CH2OH ______ ________ __
碳碳双键
-C≡C-
碳碳三键
-Br
溴原子
-OH
(醇)羟基
醇
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有机化合物 官能团的结构 官能团的名称 有机化合物类别
______ __________ ___
CH3-O-CH3 醚键 ___
CH3CHO ____ __
酮羰基 __
-OH
(酚)羟基
酚
醚
醛基
醛
酮
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有机化合物 官能团的结构 官能团的名称 有机化合物类别
CH3COOH ____ 羧酸
__________ ____ __
羧基
酯基
酯
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有机化合物 官能团的结构 官能团的名称 有机化合物类别
______ 氨基 ___
_______ ____
-NH2
胺
酰胺基
酰胺
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提醒:(1)有机化合物中不一定含有官能团,例如烷烃中不含有官能团。
(2)一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时也可认为属于不同的类别,如HO-CH2-COOH既可以看作醇类化合物,又可以看作羧酸类化合物。
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(1)这两种化合物各含有哪些官能团?
[提示] ①醛基、碳碳双键、氯原子(碳氯键)、羧基;②(酚)羟基、酯基。
(2)这两种化合物分子中的碳原子采取的杂化方式有哪些?
[提示] sp2、sp3杂化
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4.同系列、同系物
(1)同系列:分子结构____,组成上彼此相差一个或若干个____的一系列有机化合物。
(2)同系物:同系列中的各化合物互称同系物。
(3)同系物的结构特点
①分子结构相似。
相似
CH2
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②组成通式相同。
有机化合物类别 组成通式
烷烃 ________________
烯烃(分子中只有一个碳碳双键) ________________
炔烃(分子中只有一个碳碳三键) CnH2n-2(n≥2)
苯及其同系物 ________________
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
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5.键线式
省略有机化合物分子中的______、______及_____________________,保留氮原子、氯原子等杂原子及与杂原子相连的氢原子,用短线表示分子中的______,每个端点或拐角处代表__________,用这种方式表示的结构简式。例如:
碳氢键
碳原子
与碳原子相连的氢原子
碳碳键
一个碳原子
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(2)写出结构简式。
练一练 (1)写出键线式。
异丁烷:_______,环己烷:_______ ,2-丁烯:_______ 。
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关键能力 情境探究
青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟有效成分,具有抗糖尿病和免疫调节等多种药理作用,其结构简式如图所示。
有机化合物中官能团的识别
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1.青蒿素分子中的官能团除过氧基(-O-O-)外还有哪几种?写出其名称和结构简式。
提示:青蒿素分子中还含有醚键( )和酯基( )两种官能团。
2.怎样区分酯基与羧基?
提示:羧基结构简式为-COOH,而酯基中与氧原子相连的不是氢原子。
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1.对根、基、官能团的辨析
根 基 官能团
定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团后剩余的部分 比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团
电性 带电 中性 中性
存在 可以稳定存在 不能稳定存在 不能稳定存在
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根 基 官能团
实例 Na+、、 -CH3、-OH -OH、-CHO等
联系 (1)官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基(-CH3)是基,但不是官能团
(2)根和基之间可以相互转化,如OH-失去1个电子可以转化为-OH(羟基),而-OH得到1个电子可以转化为OH-
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2.正确理解官能团与物质类别及性质的关系
(1)一种物质可以属于不同的类别
根据不同的分类方法,一种物质可以属于不同的类别。如环己烯 ,既属于环状有机化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚 ,既属于环状有机化合物中的芳香族化合物,又属于酚。
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(2)结构决定性质
一种物质可能含有多种官能团,该物质兼有这些官能团所体现的性质。如丙烯酸(CH2==CH-COOH)中有两种官能团: 、
-COOH,则兼有烯烃和羧酸的化学性质。
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易错警醒
有机化合物分类时的易错点
(1)环烷烃不属于烷烃。
环烷烃和烷烃都属于饱和烃,环烷烃属于脂环烃,不属于链烃,烷烃属于链烃。
(2)官能团相同的物质不一定是同类物质。
苯酚和醇的官能团都是-OH,不是同类物质。
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(3)含苯环的化合物不一定属于芳香烃,芳香烃不一定属于苯的同系物。
(4)含醛基的物质不一定属于醛。
如 属于酯而不属于醛。
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1.下列原子或原子团中,不属于官能团的是( )
A.-X B.-OH C.-CHO D.-CH3
√
D [A项,-X是卤代烃的官能团,名称为卤素原子或碳卤键;B项,-OH是醇或酚的官能团,名称为羟基;C项,-CHO是醛的官能团,名称为醛基;D项,-CH3是甲基,仅表示烃基,不表示官能团。]
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2.下列有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( )
√
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A [羧酸的官能团为羧基,A正确;羟基与苯环相连为酚,羟基与烃基相连为醇,B错误;根据C的结构可知,C中的官能团为酯基,
C错误; 为醛基,D错误。]
3.回答下列问题。
(1)莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机物,具有抗炎、镇痛的作用,可用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如图所示。
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①写出对应官能团的名称,从上到下依次为______、_________、______。
②莽草酸的分子式为_________。
③若按含氧官能团分类,则莽草酸属于_______类、____类。
(2)下列物质属于醇类的是______________(填序号)。
①CH3CH2CH2OH ②CH3CH(OH)CH3
③CH2==CH-CH2OH ④CH2OH-CH2OH
羧基
碳碳双键
羟基
C7H10O5
羧酸
醇
①②③④⑤⑥
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A~E几种烃分子的示意图如下:
判断同系物的思路与方法
1.上述物质互为同系物的是________(填字母,下同),为同一种物质的是________。
提示:AC或AE CE
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2. 是否互为同系物?请说明原因。
提示: 中含有的官能团-OH连在苯环侧链上,是醇羟基,而
中的官能团-OH连在苯环上,是(酚)羟基。二者结构并不相似,不互为同系物。
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1.同系物的判断依据
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2.同系物的性质规律
(1)同系物随碳原子数增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。
(2)同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
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1.下列各组物质中,一定互为同系物的是( )
A.乙烷和己烷
B.CH3COOH和C3H6O2
C.
D.HCHO和CH3COOH
√
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A [乙烷、己烷分子式均符合CnH2n+2,属于烷烃,互为同系物,A符合题意;C3H6O2可能为羧酸,也可能为酯,因此CH3COOH和C3H6O2两者不一定互为同系物,B不符合题意;前者为酚,后者为醇,两者不互为同系物,C不符合题意;前者属于醛,后者属于羧酸,两者不互为同系物,D不符合题意。]
2.分析下列有机化合物的结构简式,完成填空并回答问题。
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(1)请对题中有机化合物进行分类,将其编号填入表格。
(2)题中有机化合物哪些互为同系物,请说明理由:
__________________________________________________________
_________________________________________________________。
类别 烷烃 烯烃 芳香烃 卤代烃 醇 醛 羧酸
编号 ______ ______ ______ ______ ______ ______ ______
①③⑧
④
⑤⑦⑨
⑫
②⑥
⑪
⑩
互为同系物的有①⑧、③⑧、⑤⑦;因为结构相似,分子式相差n个CH2的有机化合物互为同系物(n≥1)
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5
1.下列物质不属于有机化合物的是( )
A.碳酸(H2CO3) B.尿素[CO(NH2)2]
C.甲醇(CH3OH) D.葡萄糖(C6H12O6)
学习效果 随堂评估
√
2
4
3
题号
1
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5
2.从碳骨架形状进行分类,下列关于各有机化合物的说法正确的是( )
2
3
题号
1
4
√
A.链状有机化合物:①③⑤ B.链状烃:①③
C.环状烃:②④⑤ D.芳香烃:②④
必备知识
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5
2
3
题号
1
4
C [①CH3CH2Cl是链状有机化合物,含碳、氢、氯元素,不属于烃;② 是芳香烃,也是环状烃;③(CH3)2C==CH2是链状烃,也是链状有机化合物;④ 是环状烃,不含苯环,不属于芳香烃;⑤ 是环状烃,不含苯环,不属于芳香烃。]
5
3.下列关于物质的分类错误的是( )
2
3
题号
4
1
√
必备知识
关键能力
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学习效果
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5
2
3
题号
4
1
D [甲烷是正四面体结构,故 与 为同种物质,A正确; 为苯甲醇, 为环己醇,B正确;
与 都含有苯环,且只有碳、氢两种元素,故均属于芳香烃,C正确;同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2的有机物之间的互称,故CH2ClCH2CH2Cl与CH3CH2CH2Cl不互为同系物,D错误。]
5
2
4
3
题号
1
4.下列有机物类别划分正确的是( )
CH2==CHCOOH
A.与苯互为同系物 B.含有碳碳双键,属于烯烃 C.链状化合物 D.属于脂环化合物
√
必备知识
关键能力
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学习效果
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5
2
4
3
题号
1
C [ (苯乙烯)与苯的结构不相似,组成上也不是相差一个或若干个CH2,二者不互为同系物,A错误;CH2==CHCOOH分子中虽然含有碳碳双键,但组成元素为C、H、O,不属于烃,B错误; 分子中虽然含有支链,但属于烷烃,为链状化合物,C正确; 分子中含有苯环,属于芳香族化合物,D错误。]
必备知识
关键能力
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学习效果
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2
4
3
题号
1
5.(1) 中含有的官能团为_________________
(填名称,下同)。
(2) 中含氧官能团为______和______。
中含有的官能团是_____;
中含有的官能团是________。
5
碳碳双键、醛基
醚键
醛基
羧基
酮羰基
必备知识
关键能力
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学习效果
第1课时 有机化学的发展 有机化合物的分类(基础课)
2
4
3
题号
1
(4) 中显酸性的官能团是________,显碱性的官能团是________。
(5)CHCl3的类别是_______,C6H5CHO中的官能团是______。
(6) 中所含官能团是_____________。
5
羧基
氨基
卤代烃
醛基
酮羰基、羧基
必备知识
关键能力
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$$