21 第3章 第1节 第2课时 烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课)-【名师导航】2024-2025学年高中化学必修第二册同步课件(鲁科版)

第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 第3章　简单的有机化合物 第1节　认识有机化合物 必备知识 自主预习 一、甲烷的取代反应 1．反应原理 CH4＋Cl2_________＋HCl CH3Cl＋Cl2__________＋HCl CH2Cl2＋Cl2_________＋HCl CHCl3＋Cl2_______＋HCl CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 每一步化学反应断裂_________键和_______键，形成_______键和________键，实质上是有机物中__原子被__原子取代的反应。 2．取代反应 定义：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他___________ ____代替的反应。 C—H Cl—Cl C—Cl H—Cl 氢 氯 原子(或原子 团) 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 二、有机化合物中的官能团 1．官能团 (1)定义：比较______、容易发生反应并决定着某类有机化合物________的原子或原子团。 (2)常见的官能团 名称 碳碳双键 羟基 羧基 酯基 结构 __________ —O—H __________ 活泼 共同特性 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 2．烃的衍生物 烃分子中的______被其他原子或原子团代替后的产物称为烃的衍生物。如醇、羧酸、酯等。 氢原子 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 三、同分异构现象和同分异构体 1．定义 (1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的______而具有不同____的现象。 (2)同分异构体：______相同而____不同的化合物互称为同分异构体。 分子式 结构 分子式 结构 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 2．规律 一般来说，烷烃分子中的碳原子越多，它的同分异构体就越__。如丁烷有两种同分异构体，戊烷有__种同分异构体，己烷有五种同分异构体。 多 三 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 3．实例 (1)根据正丁烷和异丁烷的结构式，填写下表空格： 物质 正丁烷 异丁烷 结构式 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 物质 正丁烷 异丁烷 结构 简式 CH3—CH2—CH2—CH3 分子式 _______ _______ 沸点 －0.5 ℃ －11.7 ℃ 差异 分析 原子的结合顺序____，化学键类型____，物质类别____ C4H10 C4H10 不同 相同 相同 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) (2)写出戊烷的三种同分异构体的结构简式： 正戊烷：_______________________，异戊烷：______________， 新戊烷：_______________。 CH3CH2CH2CH2CH3 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 4．同分异构现象与有机化合物种类的关系 (1)在有机化合物中，同分异构现象是有机物结构多样性的又一表现。 (2)有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 判一判　(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素的百分含量、熔点、沸点一定都相同。 (　　) (2)分子式为C3H8和C4H10的物质都能表示纯净物。 (　　) (3)同分异构体的相对分子质量相等，相对分子质量相等的有机物都是同分异构体。 (　　) × × × 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 关键能力 情境探究 甲烷的取代反应 三氯甲烷(CHCl3)又称氯仿，常温下是一种无色透明的液体，有特殊气味，不燃，易挥发，纯品对光敏感，遇光会与空气中的氧气作用，分解生成剧毒的光气。 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 1．CHCl3的空间结构是什么？ 提示：四面体形，但不是正四面体。 2．CH4与Cl2发生反应可以制备CHCl3，这个反应是置换反应吗？ 提示：不是，是取代反应。 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 提示：根据甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式可知，1 mol CH4生成等物质的量的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，则这4种有机产物的物质的量均为0.25 mol，消耗Cl2的物质的量为0.25 mol＋0.25 mol×2＋0.25 mol×3＋0.25 mol×4＝2.5 mol。 3．在光照条件下，使1 mol CH4与Cl2反应，得到等物质的量的4种取代物，则消耗Cl2的物质的量为多少？ 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 1．甲烷的取代反应实验 实验操作 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 实验现象 A装置： (1)试管内气体颜色逐渐变浅 (2)试管内壁有油状液滴出现 (3)试管中有少量白雾产生 (4)试管内液面上升 B装置：无明显现象 实验结论 CH4与Cl2在光照条件下才能发生化学反应 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 2．甲烷的取代反应特点 反应 条件 光照时，甲烷与氯气发生缓慢的取代反应；若在强光直射下，两者则可能发生爆炸 反应物 甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等纯净的卤素单质反应，但不能与氯水、溴水、碘水等反应 反应 特点 “一上一下，取而代之”用一个卤素原子代替一个氢原子，下来的氢原子与卤素原子形成卤化氢 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 反应 产物 该反应为连锁反应，即不论如何控制反应物的用量，反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物，五种产物中HCl最多 物质的 量的关系 参加反应的Cl2的物质的量＝生成的HCl的物质的量＝有机产物中氯原子的物质的量 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 1．1 mol甲烷与4 mol氯气在光照条件下反应(装置如图)，实验现象及解释均正确的是(　　) 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课)   现象 解释 A 试管内气体颜色逐渐变浅 氯气溶于水 B 试管内出现少量白雾 反应生成HCl气体 C 试管内壁产生油状液滴 油状液滴全部是CCl4 D 试管中液面降低 试管内气压增大 √ 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) B　[试管内气体颜色逐渐变浅是因为氯气与甲烷反应，A错误；试管内出现少量白雾，是因为反应生成的HCl溶于水形成的，B正确；试管内壁产生的油状液滴除了四氯化碳外还可能有二氯甲烷、三氯甲烷，C错误；氯气与甲烷反应的产物中含HCl，HCl溶于水，试管中气压降低，液面升高，D错误。] 2．下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是(　　) A．甲烷与氯气以物质的量之比为1∶1混合时只生成CH3Cl B．甲烷与氯气反应生成的产物中CH3Cl的量最多 C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物 D．1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气 √ 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) C　[甲烷与氯气发生取代反应生成的有机物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol 氯气，生成1 mol HCl，故产物中HCl的量最多，B错误；1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气，D错误。] 3．(双选)CH4的氯代反应是自由基(如Cl·、·CH3)反应，机理如下： Ⅰ．链引发 Ⅱ．链传递 Ⅲ．链终止 Cl2 Cl·＋CH4―→·CH3＋HCl·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋Cl·…… Cl·＋CHCl3―→·CCl3＋HCl·CCl3＋Cl2―→CCl4＋Cl· 2Cl·―→Cl2 Cl·＋·CH3 ―→CH3Cl …… 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 下列说法正确的是(　　) A．链引发吸收能量，链终止放出能量 B．CH4氯代可以得到纯净的CH3Cl C．CH4光照后，在黑暗中与Cl2混合，也可以得到氯代甲烷 D．CH3Cl生成CH2Cl2的链传递方程式为CH3Cl＋·Cl―→·CH2Cl＋HCl、·CH2Cl＋Cl2―→CH2Cl2＋Cl· √ √ 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) AD　[A．链引发是化学键断裂，吸收能量，链终止是形成化学键，放出能量，A正确；B．甲烷的氯代反应得到多种卤代烃，是混合物，B错误；C．链引发需光照Cl2，光照CH4不会引发反应，C错误；D．根据链传递分析，CH3Cl生成CH2Cl2的链传递方程式为CH3Cl＋·Cl―→·CH2Cl＋HCl、·CH2Cl＋Cl2―→CH2Cl2＋Cl·，D正确。] 易错警示 (1)烷烃取代反应的特点：氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。 (2)烷烃取代反应产物：混合物(多种卤代烃)，不适合制备卤代烃。 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 同分异构体的书写及数目的判断 1．C3H8和C2H4O的相对分子质量都是44，二者互为同分异构体吗？ 提示：不是。同分异构体是指分子式相同，结构不同的化合物，而不是指相对分子质量相同的化合物。C3H8和C2H4O虽然相对分子质量相同，但是组成不同，分子式也不同，所以不互为同分异构体。 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 2． 和 的分子式相同，它们是同分异构体吗？ 提示：不是。仔细分析它们的结构可以看出，它们是一种物质，只是结构简式的书写形式不同。 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 提示：C3H8的一氯代物有2种，C4H10的一氯代物有4种。C3H8的结构简式为CH3CH2CH3，分子中只有2类等效氢原子，故一氯代物只有2种。C4H10的结构有两种，分别为CH3CH2CH2CH3、 ， 每种分子中均有2类等效氢原子，因此C4H10的一氯代物共有4种。 3．C3H8和C4H10的一氯代物各有几种？ 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 1．同分异构体的特点 同分异构体 分子式 相同 相对分子质量一定相同，反之不成立 不一定属于同一类物质 结构 不同 原子或原子团的连接顺序不同 原子的空间排列不同 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 2．烷烃同分异构体的写法 书写烷烃同分异构体的常用方法是碳链缩短法，此法的要点是 ①主链由长到短； ②支链由整到散； ③支链位置由心到边； ④碳原子均满足四价； ⑤不要重复多算。 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 例如，书写C6H14的同分异构体的结构简式时， 书写过程如下： (1)先写最长的碳链： (2)“减碳变位”：先取下一个C使之与2号C相连；再使取下的C与3号C相连；再取下两个C使之分别与2号C和3号C相连；再使取下的两个C同时连在2号C上。 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) (3)经检查，无遗漏及重复，用氢原子补齐碳原子的剩余价键，即得C6H14的同分异构体的结构简式。 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 3．一卤代烃的同分异构体数目的判断——等效氢法 (1)氢原子等效的几种情况 ①烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。如甲烷分子中的四个氢原子等效。 ②同一个碳原子所连接的原子团—CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个原子团—CH3上的12个氢原子等效。 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) ③分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。 如 分子中的18个氢原子等效。 (2)烃分子中有几种等效氢原子，该一元取代物就有几种同分异构体。 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 1．下列有机物中互为同分异构体的是(　　) ①CH2==CHCH3　② 　 ③CH3CH2CH3　④HC≡CCH3　⑤ 　 ⑥CH3CH2CH2CH3 A．①和② B．①和③ C．①和④ D．⑤和⑥ √ 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) A　[①的分子式是C3H6，②的分子式是C3H6，③的分子式是C3H8，④的分子式是C3H4，⑤的分子式是C4H8，⑥的分子式是C4H10。只有①和②的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。] 2．(双选)下列说法正确的是(　　) A．CF2Cl2有 两种结构 B．光照条件下，氯气与乙烷发生化学反应，生成的产物有10种 C．C5H12的同分异构体有10种 D．(CH3)2CHCH(CH2CH3)2有5种一氯代物 √ √ 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) BD　[A．CF2Cl2呈四面体结构，CF2Cl2只有1种结构，故A错误；B．光照条件下，氯气与乙烷发生化学反应，乙烷的一氯取代物有1种、二氯取代物有2种、三氯取代物有2种、四氯取代物有2种(与二氯取代物个数相同)、五氯取代物有1种(与一氯取代物个数相同)、六氯取代物有1种，所以共有9种氯代产物，还有HCl生成，共10种产物，故B正确；C．C5H12的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷，共3种，故C错误；D．(CH3)2CHCH(CH2CH3)2有5种等效氢，则其一氯代物有5种，故D正确。] 3．写出C5H12和C7H16的所有同分异构体。 [答案]　C5H12(3种)：CH3CH2CH2CH2CH3、 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) C7H16(9种)：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3、 1．下列分子中官能团相同的是(　　) A．①和② B．③和④ C．①和③ D．②和④ 学习效果 随堂评估 2 4 3 题号 1 √ C　[①、③分子中所含官能团均为羧基( )，②分子中官能团为酯基( )，④分子中官能团为羟基(—OH)。] 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 2 3 题号 1 4 2．(双选)如图所示，试管中装有用排饱和食盐水法收集的体积Cl2和体积CH4，强光照射，充分反应后，试管中不会出现(　　) A．气体压强变大　　　　 B．气体颜色变浅 C．白烟 D．液滴 √ √ 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 2 3 题号 1 4 AC　[A．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，化学方程式为CH4＋Cl2CH2Cl2＋HCl、CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl，其中CH4、Cl2、CH3Cl、HCl为气体，其余为液体，因此该反应为气体压强减小的反应，故A符合题意；B．氯气为黄绿色气体，其余均为无色，因此气体颜色变浅，故B不符合题意；C．因产生氯化氢，氯化氢遇水变为小液滴，有白雾产生，故C符合题意；D．二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷均为无色液体，因此会出现小液滴，故D不符合题意。] 2 3 题号 4 1 3．(双选)完全燃烧1.00 g某脂肪烃，生成3.08 g CO2和1.44 g H2O，其相对分子质量为100。下列说法不正确的是(　　) A．该脂肪烃属于烷烃，其分子式为C7H16 B．该脂肪烃能发生取代反应 C．该脂肪烃主链有4个碳原子的结构有2种 D．该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有4种 √ √ 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 2 3 题号 4 1 CD　[A．完全燃烧1.00 g某脂肪烃，生成3.08 g CO2和1.44 g H2O，其相对分子质量为100，则该脂肪烃的物质的量是0.01 mol，二氧化碳的物质的量是3.08 g ÷44 g·mol-1＝0.07 mol，水的物质的量是1.44 g÷18 g·mol-1＝0.08 mol，根据C、H原子守恒可知脂肪烃中碳原子和氢原子个数分别是7、16，所以该脂肪烃的分子式为C7H16，属于烷烃，A正确；该脂肪烃属于烷烃，能发生取代反应，B正确；C．该脂肪烃主链有4个碳原子，说明支链只能是3个甲基，其结构只有1种，C错误；D．该脂肪烃主链有5个碳原子，则其支链可以是1个乙基，此时乙基只能和3号碳原子相连( )，或是2个甲基，2个甲基可以连在同一碳原子上或连在不同碳原子上，以上两种情况分别有2种结构，因此结构有5种，D错误。] 2 4 3 题号 1 4．把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有AgNO3溶液的水槽中，放在光亮处，片刻后发现试管内壁上有油状液滴出现，该油状液滴可能是______________ ______________，水槽中还可观察到的现象是_______________， 原因是________________________(用离子方程式解释)。 CH2Cl2、 CHCl3、CCl4 有白色沉淀产生 Ag＋＋Cl－===AgCl↓ 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 2 4 3 题号 1 若向水槽中滴入几滴紫色石蕊溶液可观察到________________，原因是________________________________________________。 溶液变红 反应生成的HCl溶于水，使溶液显酸性 必备知识 关键能力 学习效果 第2课时　烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象(基础课) 2 4 3 题号 1 [解析]　CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，随着反应的进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色油状液体，故试管内壁上有油状液滴生成。 因生成的HCl易溶于水，反应后试管内气体压强减小，试管内液面上升，且HCl溶于水后，与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀。溶液中含有H＋，故加入紫色石蕊溶液后溶液变红。 $$