1.3 有机化合物的命名（三大题型）-【举一反三】2024-2025学年高二化学同步讲与练（沪科版2020选必3）

1.3 有机化合物的命名 题型01 普通命名法及系统命名法 题型02 含单官能团化合物的命名 题型03 多官能团化合物的命名 题型01 普通命名法及系统命名法 知识积累 一、普通命名法： 1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。 例如：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷； （2）C15H32叫十五烷。 2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。 （1）CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 （2）CH3—CH—CH3 异丁烷 ∣ CH3 （3）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 正戊烷 （4）CH3—CH—CH2—CH3 异戊烷 ∣ CH3 CH3 ∣ （5） CH3—C—CH3 新戊烷 ∣ CH3 普通命名法简单方便。但只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。 二、系统命名法： 在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。 烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。 通式：CnH2n+1 （n≥1），通常用“R—”表示。 常见的烷基： CH3 — 甲基 CH3 —CH2— 乙基 CH3 —CH2—CH2— 正丙基 CH3 —CH— 异丙基 ∣ CH3 对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行： 1、定主链，称“某烷”。 选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。） 例一： CH3 — CH — CH2 — CH2— CH2 — CH3 ∣ CH3 在上式中线内的碳链为最长的，作为母体，含六个碳原子故叫己烷。甲基则当作取代基。 2、写编号，定支链所在的位置。 ①在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉ 等表示，读成1位，2位，3位等。 ②对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。 例二： CH3 —CH 2— CH — CH2— CH2 — CH3 ∣ CH3 3、写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。 ①如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用一、二、三┉等来表示，写在取代基的前面；如果含有几个不同的取代基时，就把小的取代基名称写在前面，大的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基），其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。 例三： CH3 ∣ CH3 — CH2 —C—— CH — CH2— CH3 ∣ ∣ CH3 CH2 CH3 命名：2,2-二甲基-3-乙基己烷 读做：2,2二甲基3乙基己烷 ②当具有相同长度的链可作为主链时，选定具有支链数目最多（或支链最简单）的碳链。 例四： CH3 ∣ CH3 —CH— CH— CH — CH— CH2 — CH3 ∣ ∣ ∣ CH3 CH2 CH3 ∣ CH2CH3 命名：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 确定主链位次的原则是： ①最长原则：选定最长碳链为主链 ②最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。 ③最近原则：起点离支链最近 ④最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。 【典例1】19．下列有机物的系统命名正确的是 A．   3—甲基—2—丁烯 B．  1，4—二甲基丁烷 C．   2—二氯丙烷 D．   2，3—二甲基戊烷 【变式1-1】20．下列有机物的系统命名正确的是 A．2-乙基丁烷 B．3，3，4-三甲基己烷 C．2-甲基-3-乙基丁烷 D．3，3-二甲基戊烷 【变式1-2】27．按系统命名法给下列有机化合物命名或写出相应的结构简式： (1)名称是 。 (2)的名称是 。 (3)2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的结构简式为 。 (4)2-甲基-5-乙基辛烷的结构简式为 。 有 【变式1-3】31．系统命名法(IUPAC)命名、并写出下列有机物 (1) 。 (2)2,5-二甲基-4-乙基庚烷 。 题型02 含单官能团化合物的命名 知识积累 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 【典例2】用系统命名法给有机物命名 (3) ； 【变式2-1】的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为 ； 【变式2-2】发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为 。 【变式2-3】命名为 ； 题型03 多官能团化合物的命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 表13-2 引用作词尾和词头的官能团名称 官能团 词 尾 词 头 C OH O （某）酸 羧基 —SO3H （某）磺酸 磺基C OR O （某）酸（某）酯 酯基 C X O （某）酰卤 卤甲酰基 C NH2 O （某）酰胺 氨基甲酰基 —CN （某）腈 氰基 （某）醛 甲酰基C H O C O （某）酮 羰基 —OH （某）醇 羟基 —SH （某）醇（或酚） 巯基 —NH2 （某）胺 氨基 = NH （某）亚胺 亚氨基 C C （某）烯 双键 C C （某）炔 三键 （2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2 – 位、3 – 位、4 – 位常分别用邻位、间位和对位表示。 （3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则” 。 例如： 醛基（– CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH2CH3、– OH、– CH3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。 主要官能团是 – COOCH3 ，所以叫苯甲酸甲酯。– OH、– NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：3 – 硝基 – 2 – 羟基苯甲酸。 常见的氨基酸的命名 名 称 结构式 甘氨酸(-氨基乙酸) 丙氨酸(-氨基丙酸) 苯丙氨酸(-苯基--氨基丙酸) 谷氨酸(-氨基戊二酸) 【典例3】下列有机物的命名错误的是 选项 A B C D 物质 名称 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 1，3-丙二醇 2-氯丙烷 3-甲基-1-戊烯 A．A B．B C．C D．D 【变式3-1】下列化学用语表示正确的是 A．二氧化硅的分子式： B．的模型： C．基态的价层电子轨道表示式为： D．反丁烯的结构简式： 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $$ 1.3 有机化合物的命名 题型01 普通命名法及系统命名法 题型02 含单官能团化合物的命名 题型03 多官能团化合物的命名 题型01 普通命名法及系统命名法 知识积累 一、普通命名法： 1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。 例如：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷； （2）C15H32叫十五烷。 2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。 （1）CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 （2）CH3—CH—CH3 异丁烷 ∣ CH3 （3）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 正戊烷 （4）CH3—CH—CH2—CH3 异戊烷 ∣ CH3 CH3 ∣ （5） CH3—C—CH3 新戊烷 ∣ CH3 普通命名法简单方便。但只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。 二、系统命名法： 在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。 烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。 通式：CnH2n+1 （n≥1），通常用“R—”表示。 常见的烷基： CH3 — 甲基 CH3 —CH2— 乙基 CH3 —CH2—CH2— 正丙基 CH3 —CH— 异丙基 ∣ CH3 对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行： 1、定主链，称“某烷”。 选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。） 例一： CH3 — CH — CH2 — CH2— CH2 — CH3 ∣ CH3 在上式中线内的碳链为最长的，作为母体，含六个碳原子故叫己烷。甲基则当作取代基。 2、写编号，定支链所在的位置。 ①在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉ 等表示，读成1位，2位，3位等。 ②对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。 例二： CH3 —CH 2— CH — CH2— CH2 — CH3 ∣ CH3 3、写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。 ①如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用一、二、三┉等来表示，写在取代基的前面；如果含有几个不同的取代基时，就把小的取代基名称写在前面，大的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基），其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。 例三： CH3 ∣ CH3 — CH2 —C—— CH — CH2— CH3 ∣ ∣ CH3 CH2 CH3 命名：2,2-二甲基-3-乙基己烷 读做：2,2二甲基3乙基己烷 ②当具有相同长度的链可作为主链时，选定具有支链数目最多（或支链最简单）的碳链。 例四： CH3 ∣ CH3 —CH— CH— CH — CH— CH2 — CH3 ∣ ∣ ∣ CH3 CH2 CH3 ∣ CH2CH3 命名：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 确定主链位次的原则是： ①最长原则：选定最长碳链为主链 ②最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。 ③最近原则：起点离支链最近 ④最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。 【典例1】19．下列有机物的系统命名正确的是 A．   3—甲基—2—丁烯 B．  1，4—二甲基丁烷 C．   2—二氯丙烷 D．   2，3—二甲基戊烷 【答案】D 【解析】A．主链有4个碳的烯烃，2号碳上有1个甲基，2号碳上有碳碳双键，系统命名为：2-甲基-2-丁烯，故A错误； B．主链有6个碳原子的烷烃，没有侧链，命名为己烷，故B错误； C．主链上有3个碳原子的烷烃，2号碳上有2个氯原子，系统命名为2，2-二氯丙烷，故C错误； D．主链右5个碳原子的烷烃，编号应从左往右编，正确的命名为：2，3-二甲基戊烷，故D正确； 故选D。 【变式1-1】下列有机物的系统命名正确的是 A．2-乙基丁烷 B．3，3，4-三甲基己烷 C．2-甲基-3-乙基丁烷 D．3，3-二甲基戊烷 【答案】BD 【解析】A．按“最长”原则，烷烃2位上不可能出现乙基，所选主链不是最长的，应为3-甲基戊烷，故A错误； B．3，3，4-三甲基己烷符合烷烃的命名原则，故B正确； C．主链4个碳的烷烃3位上不可能出现乙基，正确的名称为：2，3-二甲基戊烷，故D错误； D．3，3-二甲基戊烷符合烷烃的命名原则，故D正确； 答案选BD。 【变式1-2】按系统命名法给下列有机化合物命名或写出相应的结构简式： (1)名称是 。 (2)的名称是 。 (3)2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的结构简式为 。 (4)2-甲基-5-乙基辛烷的结构简式为 。 【答案】(1)3，4-二甲基-4-乙基庚烷 (2)3，3-二甲基-6-乙基辛烷 (3) (4) 【解析】（1） 有机物展开后为，主链上有7个碳原子，3号碳和4号碳上各连有一个甲基，4号碳上还连有一个乙基，故名称为3,4-二甲基-4乙基庚烷； （2） 有机物展开后为，主链上有8个碳原子，其中3号碳上有两个甲基，6号碳上有一个乙基，故名称为3，3-二甲基-6-乙基辛烷； （3） 2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷中，2、4、6号三个碳原子上分别连有一个甲基，5号碳上连有一个乙基，结构为； （4） 2-甲基-5-乙基辛烷的结构中，2号碳上连有一个甲基，5号碳上连有一个乙基，结构为。 【变式1-3】按要求完成下列问题： (1)的系统命名是 。 【答案】(1)3，3-二甲基戊烷 【解析】（1）该有机物为烷烃，最长碳链含有5个C，主链为戊烷，在3号碳含有2个甲基，该有机物命名为：3，3二甲基戊烷； 题型02 含单官能团化合物的命名 知识积累 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 【典例2】用系统命名法给有机物命名 (3) ； 【答案】3-氯-1-丙烯 【解析】是丙烯3号位的1个氢原子被氯原子取代，系统命名为3-氯-1-丙烯； 【变式2-1】的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为 ； 【答案】2-甲基-2-氯丙烷 【解析】 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢则结构为，系统命名为2-甲基-2-氯丙烷； 【变式2-2】发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为 。 【答案】聚丙烯酸钠 【解析】 发生聚合反应得到聚丙烯酸钠，是一种高吸水性树脂。 【变式2-3】命名为 ； 【答案】2-乙基-1，3-丁二烯 【解析】是1，3-丁二烯2号碳原子上的氢原子被乙基取代，系统命名为2-乙基-1，3-丁二烯； 题型03 多官能团化合物的命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 表13-2 引用作词尾和词头的官能团名称 官能团 词 尾 词 头 C OH O （某）酸 羧基 —SO3H （某）磺酸 磺基C OR O （某）酸（某）酯 酯基 C X O （某）酰卤 卤甲酰基 C NH2 O （某）酰胺 氨基甲酰基 —CN （某）腈 氰基 （某）醛 甲酰基C H O C O （某）酮 羰基 —OH （某）醇 羟基 —SH （某）醇（或酚） 巯基 —NH2 （某）胺 氨基 = NH （某）亚胺 亚氨基 C C （某）烯 双键 C C （某）炔 三键 （2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2 – 位、3 – 位、4 – 位常分别用邻位、间位和对位表示。 （3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。其次序排列按“次序规则” 。 例如： 醛基（– CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择 – CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH2CH3、– OH、– CH3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。 主要官能团是 – COOCH3 ，所以叫苯甲酸甲酯。– OH、– NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：3 – 硝基 – 2 – 羟基苯甲酸。 常见的氨基酸的命名 名 称 结构式 甘氨酸(-氨基乙酸) 丙氨酸(-氨基丙酸) 苯丙氨酸(-苯基--氨基丙酸) 谷氨酸(-氨基戊二酸) 【典例3】下列有机物的命名错误的是 选项 A B C D 物质 名称 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 1，3-丙二醇 2-氯丙烷 3-甲基-1-戊烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．单键可旋转，故该烷烃主链有6个碳原子，根据烷烃的系统命名可知，该烷烃的名称为2，3，4，4-四甲基己烷，A错误； B．根据醇的系统命名可知，该醇的名称为1，3-丙二醇，B正确； C．根据卤代烃的命名，该氯代烃的命名为2-氯丙烷，C正确； D．根据烯烃的系统命名可知，该烯烃的名称为：3-甲基-1-戊烯，D正确； 故选A。 【变式3-1】下列化学用语表示正确的是 A．二氧化硅的分子式： B．的模型： C．基态的价层电子轨道表示式为： D．反丁烯的结构简式： 【答案】D 【解析】A．二氧化硅是共价晶体，无分子式，A项错误； B．中的价层电子对数为，模型为平面三角形，B项错误； C．基态的价层电子中轨道上有6个电子，轨道上没有电子，其价层电子轨道表示式为，C项错误； D．为反丁烯的结构，D项正确； 故选D。 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $$