2.1 脂肪烃（四大题型）-【举一反三】2024-2025学年高二化学同步讲与练（沪科版2020选必3）

2.1 脂肪烃 题型01 饱和烃的性质 题型02 烯烃的性质 题型03 炔烃的性质 题型04 芳香烃的性质 题型01 饱和烃的性质 知识积累 一、烷烃的结构和性质 1．烷烃的存在 天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。 2．烷烃的结构与组成 (1)结构：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。共价键全部是单键。 (2)组成：链状烷烃的通式为CnH2n＋2。 3．烷烃的化学性质 (1)甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。但能在空气中发生燃烧反应和在光照下与Cl2发生取代反应。 (2)烷烃的性质与甲烷相似。 ①辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式 2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。 ②乙烷与Cl2在光照下生成一氯乙烷的化学方程式 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl，该反应为取代反应，乙烷断裂的键为C—H键，形成键为C—Cl键和H—Cl键。 4．同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如甲烷与乙烷。 5．烷烃同系物的物理性质的递变规律 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大，常温下的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。其中少于或等于4个碳原子的烷烃为气态。 【典例1】下列叙述正确的是 A．甲烷分子的空间结构是正四面体，所以有两种不同的结构 B．都属于链状烷烃 C．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上 D．烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高 【变式1-1】下列有关烷烃的叙述中，不正确的是 A．所有直链烷烃分子中，碳碳键的数目均比碳原子数目少1 B．正戊烷分子中碳原子不在一条直线上 C．烷烃的通式为，符合该通式的烃不一定是烷烃 D．随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高 【变式1-2】某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气，它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是 A． B． C． D． 【变式1-3】有以下5种物质：①； ②；③；④；⑤。下列说法正确的是 A．沸点高低：②>③>①>⑤>④ B．③的一溴代物有5种 C．①③④⑤互为同系物 D．⑤的系统命名为2-甲基丙烷 题型02 烯烃的性质 知识积累 一、烯烃的结构与性质 1．乙烯——最简单的烯烃 (1)共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。 (2)空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。 (3)物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。 (4)化学性质： ①氧化反应：a：燃烧反应方程式：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。 b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为 。 ③加聚反应：反应方程式为。 2．烯烃 (1)结构：官能团是碳碳双键()，含一个的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。 (2)烯烃同系物的物理性质 随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 (3)烯烃化学性质 ①氧化反应：a.丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH===CH2＋9O26CO2＋6H2O。 b．烯烃使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应：。 ③加聚反应：丙烯加聚反应：。 二、烯烃的立体异构 1．顺反异构现象 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 2．顺反异构体 相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺­2­丁烯和反­2­丁烯的结构简式分别是和 3．性质 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 三、二烯烃——分子中含有两个碳碳双键的烯烃 写出1,3­丁二烯与Cl2发生的加成反应 1．1,2­加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→ 。 2．1,4­加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→ 。 【典例2】丙烯与氢卤酸的加成反应过程主要分两步完成，如图所知： 其中，反应速率主要由第一步烯烃与结合生成碳正离子决定。下列说法不正确的是 A．反应物丙烯不存在顺反异构 B．上述条件下，丙烯生成中间产物a的反应活化能较低 C．上述反应，在适当条件下氢卤酸的酸性越强，反应速率越快 D．若使用进行上述反应，则主要产物为 【变式2-1】环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。已知：某些有机化合物的反应方程式如下（其中、是催化剂且催化性能相当）： ①； ②； ③； ④。 回答下列问题： (1)从反应①~③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是 （填名称），判断依据为 。 (2)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与在一定条件下反应，其化学方程式为 （不需注明反应条件）。 (3)写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法，试剂： ；现象与结论： 。 (4)已知：某烯烃在酸性溶液的作用下只产生一种有机物，其产物物质的量是原烯烃的2倍且其核磁共振氢谱图上只有一组峰，则该烯烃的结构简式为 ，用系统命名法其名称为 。 【变式2-2】工业中丙烯主要通过石油化工大量制备。 (1)石油化工中获得丙烯的方法是___________。 A．干馏 B．分馏 C．裂化 D．裂解 (2)丙烯与可发生加成反应，其反应进程与能量如下图所示： 下列判断正确的是___________。 A．丙烯与加成反应的产物中的含量较多 B．反应第2步过程中C原子的杂化方式未发生改变 C．丙烯与加成反应的焓变均小于0 D．比更稳定 【变式2-3】有机物P()，常用于合成橡胶。 已知：①Diels-Alder反应：； ②、； 回答下列问题 (1)P是否存在顺反异构 (填“是”或“否”)。 (2)P发生1，4-加聚反应得到 (填结构简式)，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是 。 (3)写出P与发生Diels-Alder反应的化学方程式 。 (4)P与酸性溶液反应生成的有机产物为 (填结构简式)。 (5)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图，下列它的说法错误的是_______。 A．在催化剂作用下，最多可以消耗 B．能使酸性溶液褪色 C．不能使溴的溶液褪色 D．M中的碳原子可能在同一平面 (6)丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，写出合成丁苯橡胶的单体的结构简式： 。 (7)某烃与氢气发生反应后能生成，则该烃不可能是_______。 A．2-甲基-2-丁烯 B．3-甲基-1-丁烯 C．2-甲基-1-丁烯 D．2，3-二甲基-1-丁烯 A．2-甲基-2-丁烯的结构简式为：，加成后得到，与题目结构简式相同，A不符合题意； 题型03 炔烃的性质 知识积累 一、炔烃 1．结构 官能团为碳碳三键(—C≡C—)，含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2。 2．炔烃的物理性质递变性 随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 二、乙炔 1．物理性质 颜色：无色；状态：气体；气味：无臭；密度：比空气略小；溶解性：水中微溶，有机溶剂中易溶。 2．组成与结构 乙炔的分子式为C2H2，是最简单的炔烃，结构式是，结构简式是，空间结构为直线形结构，分子中碳原子均采取sp杂化，共价键类型有σ键和π键。 3．实验室制取 (1)试剂：电石(CaC2)和饱和氯化钠溶液。 (2)反应原理：。 (3)杂质气体及除杂试剂为H2S，CuSO4溶液。 (4)收集方法：排水法。 微点拨：①为了减小电石与水的反应速率，实验时常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。 ②点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度，防止爆炸。 4．乙炔化学性质 (1)氧化反应 ①乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 有关化学方程式：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。 微点拨：①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。 ②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来焊接或切割金属。 ②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。 (2)加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。如： HCCH＋Br2―→CHBr===CHBr(1,2­二溴乙烯)； CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2­四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2CH2===CH2。 HCCH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 (3)加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料) 反应方程式为。 【典例3】表中列出了部分炔腈类化合物，有关说法正确的是 名称 氰基乙炔 氰基丁二炔 ？ 氰基辛四炔 氰基癸五炔 化学式 A．表中的名称为氰基庚三炔 B．中所有原子均共线 C．以上5种物质互为同系物 D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得 【变式3-1】某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成，则与该烃不同类别的同分异构体是 A． B． C． D． 【变式3-2】某不饱和烃与H2加成后的产物为，则该烃的结构简式不可能是 A． B． C． D． 【变式3-3】下列关于丙炔()的说法错误的是 A．丙炔分子中有6个键和2个键 B．丙炔分子中碳原子采取和杂化 C．丙炔分子中存在非极性键和极性键 D．丙炔分子中最多有5个原子在同一平面上 题型04 芳香烃的性质 知识积累 一、苯 1．芳香烃 在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。 2．苯的物理性质与应用 (1)物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。 (2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 3．苯的分子结构 (1)分子式为C6H6，结构简式为和，为平面正六边形结构。 (2)化学键形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 4．苯的化学性质 苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。 (1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 (2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同) ③磺化反应： 。 (3)加成反应(与H2加成) 。 微点拨： ①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 二、苯的同系物 1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。 2．苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。 ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为 。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为 微点拨：2,4,6­三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 三、稠环芳香烃 1．定义 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。 2．示例 (1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。 (2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 【典例4】苯和硫酸发生磺化反应，反应历程如下： 已知：在高温或大量水存在下，-SO3H能解离成-，使苯环的电子云密度增大，最后失去SO3生成苯。 下列说法不正确的是 A．磺化反应过程中碳原子的杂化类型发生改变 B．由反应历程可知相比于苯，硝基苯更难与硫酸发生磺化反应 C．苯和硝酸反应生成硝基苯，亦能在大量水存在的条件下脱去硝基生成苯 D．甲苯制邻氯甲苯的过程中引入磺酸基可以防止某些位置被取代 【变式4-1】碘苯与氨基钠制备苯胺的反应机理如下。下列说法不正确的是 已知：中碳原子均为杂化，电子结构为 A．步骤①是与苯环上作用 B．碱性： C．三键键长： D．可在步骤③中用(氘氨)反应得到 【变式4-2】分析以下反应，下列推论不正确的是 ① ② 产物物质的量分数依次为58%、4%、38%。 ③ 产物物质的量分数依次为6%、93%、1%。 A．甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化 B．甲基为吸电子基、硝基为推电子基，对苯环产生不同影响 C．甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代 D．硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代 【变式4-3】甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用甲苯为主要原料，进行下列实验： Ⅰ．利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。 (1)甲中仪器M的名称为 ，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，则选用的仪器M的最合理规格为 (填标号)。 A．100mL    B．200mL    C．250mL    D．500mL (2)冷凝管中冷水从 (填“a”或“b”)进，乙中的作用为 。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为 。 (3)实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为 (填标号)。若最后得到对溴甲苯51.98g，则该实验的产率约为 (保留两位有效数字)。 A．检查装置气密性    B．连接好装置    C．将甲苯和液溴滴入    D．将NaOH溶液滴入 E．接通冷凝水    F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏 Ⅱ．利用如图步骤制取苯甲酸。 (4)反应的原理为+KMnO4→+KOH+MnO2↓+H2O(未配平)。该反应中氧化剂与还原剂的物质的量之比为 。 (5)粗品中主要杂质为少量KCl和，可采用下列步骤纯化： ①其中趁热过滤的目的是 。 ②最后得到的苯甲酸纯品晶体颗粒较小且晶体外形不规则，最可能的原因为 。 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $$ 2.1 脂肪烃 题型01 饱和烃的性质 题型02 烯烃的性质 题型03 炔烃的性质 题型04 芳香烃的性质 题型01 饱和烃的性质 知识积累 一、烷烃的结构和性质 1．烷烃的存在 天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。 2．烷烃的结构与组成 (1)结构：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。共价键全部是单键。 (2)组成：链状烷烃的通式为CnH2n＋2。 3．烷烃的化学性质 (1)甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。但能在空气中发生燃烧反应和在光照下与Cl2发生取代反应。 (2)烷烃的性质与甲烷相似。 ①辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式 2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。 ②乙烷与Cl2在光照下生成一氯乙烷的化学方程式 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl，该反应为取代反应，乙烷断裂的键为C—H键，形成键为C—Cl键和H—Cl键。 4．同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如甲烷与乙烷。 5．烷烃同系物的物理性质的递变规律 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大，常温下的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。其中少于或等于4个碳原子的烷烃为气态。 【典例1】下列叙述正确的是 A．甲烷分子的空间结构是正四面体，所以有两种不同的结构 B．都属于链状烷烃 C．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上 D．烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高 【答案】D 【解析】A．甲烷分子的空间结构是正四面体，所以只有一种结构，A项错误； B．不满足链状烷烃的通式CnH2n+2，B项错误； C．根据烷烃的结构可知，正丁烷分子中所有的碳原子呈锯齿状连接，不在同一条直线上，C项错误； D．根据烷烃通式CnH2n+2可知，含碳量为，故烷烃随着分子中碳原子数的增多，含碳量逐渐升高，D项正确； 故答案为：D。 【变式1-1】下列有关烷烃的叙述中，不正确的是 A．所有直链烷烃分子中，碳碳键的数目均比碳原子数目少1 B．正戊烷分子中碳原子不在一条直线上 C．烷烃的通式为，符合该通式的烃不一定是烷烃 D．随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高 【答案】C 【解析】A．链状烷烃的通式为，分子中只存在碳碳单键和碳氢键，则含n个碳原子的直链烷烃分子中碳碳键的数目为，A正确； B．正戊烷分子中C原子都采取sp3杂化，与每个碳原子直接相连的4个原子构成四面体，所以碳原子不在一条直线上，B正确； C．通式为的烃分子中，碳原子结合的氢原子已饱和，则符合的烃一定是烷烃，C错误； D．烷烃之间结构相似且为分子晶体，随着烷烃分子中碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间的作用力逐渐增大，熔、沸，点逐渐升高，D正确； 故选C。 【变式1-2】某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气，它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是 A． B． C． D． 【答案】A 【分析】链状烷烃分子式通式为，在氧气中充分燃烧的化学方程式为。由题可知，该烃燃烧消耗的物质的量为，可得，解得，烷烃分子式为。 【解析】A．的分子式为，分子中含有4种不同化学环境的H，其一氯代物有4种，故A正确； B．的分子式为，故B错误； C．的分子式为，故C错误； D．的分子式为，分子中含有3种不同化学环境的H，其一氯代物有3种，故D错误； 故答案为：A。 【变式1-3】有以下5种物质：①； ②；③；④；⑤。下列说法正确的是 A．沸点高低：②>③>①>⑤>④ B．③的一溴代物有5种 C．①③④⑤互为同系物 D．⑤的系统命名为2-甲基丙烷 【答案】D 【解析】A．结构相似的烷烃分子中，碳原子数目越多，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高；碳原子数目相同的烷烃分子中支链越多，分子间作用力越小，沸点越低，则沸点高低的顺序为②>①>③>④>⑤，故A错误； B．由结构简式可知，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，一溴代物有4种，故B错误； C．由结构简式可知，①③的碳原子个数相同、④⑤的碳原子个数相同，所以①和③、④和⑤不可能互为同系物，故C错误； D．由结构简式可知，分子中最长碳链含有3个碳原子，侧链为甲基，名称为2-甲基丙烷，故D正确； 故选D。 题型02 烯烃的性质 知识积累 一、烯烃的结构与性质 1．乙烯——最简单的烯烃 (1)共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。 (2)空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。 (3)物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。 (4)化学性质： ①氧化反应：a：燃烧反应方程式：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。 b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为 。 ③加聚反应：反应方程式为。 2．烯烃 (1)结构：官能团是碳碳双键()，含一个的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。 (2)烯烃同系物的物理性质 随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 (3)烯烃化学性质 ①氧化反应：a.丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH===CH2＋9O26CO2＋6H2O。 b．烯烃使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应：。 ③加聚反应：丙烯加聚反应：。 二、烯烃的立体异构 1．顺反异构现象 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 2．顺反异构体 相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺­2­丁烯和反­2­丁烯的结构简式分别是和 3．性质 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 三、二烯烃——分子中含有两个碳碳双键的烯烃 写出1,3­丁二烯与Cl2发生的加成反应 1．1,2­加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→ 。 2．1,4­加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→ 。 【典例2】丙烯与氢卤酸的加成反应过程主要分两步完成，如图所知： 其中，反应速率主要由第一步烯烃与结合生成碳正离子决定。下列说法不正确的是 A．反应物丙烯不存在顺反异构 B．上述条件下，丙烯生成中间产物a的反应活化能较低 C．上述反应，在适当条件下氢卤酸的酸性越强，反应速率越快 D．若使用进行上述反应，则主要产物为 【答案】D 【解析】A．如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，就会产生顺反异构，由结构简式可知，丙烯分子中两个氢原子连在同一个碳碳双键碳原子上，所以丙烯不存在顺反异构，故A正确； B．反应的活化能越大，反应速率越慢，由2—氯丙烷为主要产物可知，生成中间产物a的反应速率大于中间产物b的反应速率， 则丙烯生成中间产物a的反应活化能较低，故B正确； C．由题意可知，丙烯与氯化氢的加成反应的反应速率主要由第一步烯烃与氢离子结合生成碳正离子决定，说明溶液的酸性越强，反应速率越快，所以丙烯与氢卤酸反应时，在适当条件下氢卤酸的酸性越强，反应速率越快，故C正确； D．氟原子是吸电子基，与氢离子反应生成的中间产物为，所以使用进行上述反应得到的主要产物为，故D错误； 故选D。 【变式2-1】环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。已知：某些有机化合物的反应方程式如下（其中、是催化剂且催化性能相当）： ①； ②； ③； ④。 回答下列问题： (1)从反应①~③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是 （填名称），判断依据为 。 (2)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与在一定条件下反应，其化学方程式为 （不需注明反应条件）。 (3)写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法，试剂： ；现象与结论： 。 (4)已知：某烯烃在酸性溶液的作用下只产生一种有机物，其产物物质的量是原烯烃的2倍且其核磁共振氢谱图上只有一组峰，则该烯烃的结构简式为 ，用系统命名法其名称为 。 【答案】(1) 环丙烷 在都使用催化剂的条件下，加成反应的温度最低 (2) (3) 酸性高锰酸钾溶液 使酸性高锰酸钾溶液褪色的是丙烯，另一种是环丙烷(或溴水，使溴水褪色的是丙烯) (4) C(CH3)2=C(CH3)2 2，3−二甲基−2−丁烯 【解析】（1）比较①∼③的反应条件(温度)知，在都使用催化剂的条件下，加成反应的温度最低，故环丙烷最易发生开环加成反应，故答案为：环丙烷；在都使用催化剂的条件下，加成反应的温度最低； （2） 根据题干加成反应的信息：环结构变为链结构，如环丁烷与在一定条件下反应，其化学方程式为。故答案为：； （3）由反应④知环烷结构不与KMnO4(H+)反应，而碳碳双键易被氧化，故用酸性KMnO4溶液可将环丙烷和丙烯区别开，故答案为：酸性高锰酸钾溶液；使酸性高锰酸钾溶液褪色的是丙烯，另一种是环丙烷(或溴水，使溴水褪色的是丙烯)； （4）某烯烃在酸性溶液的作用下只产生一种有机物，其产物物质的量是原烯烃的2倍且其核磁共振氢谱图上只有一组峰，说明烯烃结构对称，被高锰酸钾氧化生成丙酮，烯烃为2，3−二甲基−2−丁烯，结构简式为C(CH3)2=C(CH3)2，故答案为：C(CH3)2=C(CH3)2；2，3−二甲基−2−丁烯。 【变式2-2】工业中丙烯主要通过石油化工大量制备。 (1)石油化工中获得丙烯的方法是___________。 A．干馏 B．分馏 C．裂化 D．裂解 (2)丙烯与可发生加成反应，其反应进程与能量如下图所示： 下列判断正确的是___________。 A．丙烯与加成反应的产物中的含量较多 B．反应第2步过程中C原子的杂化方式未发生改变 C．丙烯与加成反应的焓变均小于0 D．比更稳定 【答案】(1)D (2)C 【解析】（1）A．干馏是指煤在隔绝空气的条下加强热，生成煤焦油、焦炭和焦炉煤气等物质的过程，故A错误； B．石油中含有烷烃和环烷烃、芳香烃，不含烯烃，分馏是指通过石油中含有的物质的沸点不同而使各种物质分离开的一种方法，故石油分馏得不到丙烯，故B错误；     C．裂化的目的是为了提高轻质液体燃料(汽油，煤油，柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，C错误； D．裂解是深度裂化，以获得短链不饱和烃如乙烯、丙烯等为主要目的的石油加工过程，D正确； 故答案为：D。 （2）A．根据图示知，①的过程所需的活化能高于②的过程所需的活化能，则②的碳正离子多，即丙烯与加成反应的产物中CH3CHClCH3的含量较多，故A错误； B．反应第2步过程中反应物中饱和C原子的杂化方式为sp3，带正电荷的C形成3个键、无孤电子对，杂化方式为sp2，产物的C原子均为饱和C原子，杂化方式均为sp3，所以反应第2步过程中C原子的杂化方式发生了改变，故B错误； C．由图示可知，丙烯与加成反应中反应物的总能量高于生成物，反应为放热反应，焓变均小于0，故C正确； D．由图示可知，比能量高，能量越低越稳定，所以更稳定，故D错误； 故答案为：C。 【变式2-3】有机物P()，常用于合成橡胶。 已知：①Diels-Alder反应：； ②、； 回答下列问题 (1)P是否存在顺反异构 (填“是”或“否”)。 (2)P发生1，4-加聚反应得到 (填结构简式)，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是 。 (3)写出P与发生Diels-Alder反应的化学方程式 。 (4)P与酸性溶液反应生成的有机产物为 (填结构简式)。 (5)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图，下列它的说法错误的是_______。 A．在催化剂作用下，最多可以消耗 B．能使酸性溶液褪色 C．不能使溴的溶液褪色 D．M中的碳原子可能在同一平面 (6)丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，写出合成丁苯橡胶的单体的结构简式： 。 (7)某烃与氢气发生反应后能生成，则该烃不可能是_______。 A．2-甲基-2-丁烯 B．3-甲基-1-丁烯 C．2-甲基-1-丁烯 D．2，3-二甲基-1-丁烯 【答案】(1)否 (2) 溴的四氯化碳溶液褪色 (3) (4) (5)CD (6)和CH2=CH-CH=CH2 (7)D 【分析】有机物P()为，具有烯烃的加成反应和加聚反应的特性，但由于有2个双键，通常会发生1，4加成或1，2加成，加聚以1，4加聚为主，据此信息解答。 【解析】（1）P的结构为，双键的一端为结构，处于对称结构，因此不存在顺反异构。 故答案为：否。 （2）P发生1，4-加聚反应时，2个双键同时断裂，其中2、3碳连接形成1个新的双键，其聚合物的结构简式为：；将该产物加入溴的四氯化碳溶液中，溴加成在聚合物的双键上，导致溴的四氯化碳溶液褪色。 故答案为：；溴的四氯化碳溶液褪色。 （3）根据已知①的Diels-Alder反应机理信息，可以仿照格式写出P与发生Diels-Alder反应的化学方程式为：。 故答案为：。 （4）根据已知②的反应机理，双键结构中的被氧化为、被氧化为羧基结构、被氧化为酮羰基结构，则P与酸性溶液反应式为：，得到的有机物为：。 故答案为：。 （5）三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为，存在着结构，具有烯的结构和性质，能加成反应和加聚反应，能使酸性溶液褪色，则关于它的说法中错误的是： A．在　中，含有 ，要完全加成需要，A正确； B．在　中存在着烯烃的结构，能使酸性溶液褪色，B正确； C．在　中存在着烯烃的结构，能与溴加成生成无色有机物而使溴的溶液褪色，C错误； D．在中含有多个sp3杂化的C原子，因此所有的碳原子不可能处于同一平面中，D错误； 故答案为：CD 。 （6）根据丁苯橡胶的其结构简式为可知，它是由一种单烯烃和一种二烯烃通过互相交替加成聚合形成的，其聚合物中的双键部分由二烯烃提供，所以丁苯橡胶中左边的4个碳原子属于二烯烃，右边2个碳原子由单烯烃提供，则合成丁苯橡胶的单体的结构简式分别为：和。 故答案为：和。 （7）某烃与氢气发生反应后能生成：，则该烃不可能为： A．2-甲基-2-丁烯的结构简式为：，加成后得到，与题目结构简式相同，A不符合题意； B．3-甲基-1-丁烯的结构简式为：，加成后得到，与题目结构简式相同，B不符合题意； C．2-甲基-1-丁烯的结构简式为：，加成后得到，与题目结构简式相同，C不符合题意； D．2，3-二甲基-1-丁烯的结构简式为：，加成后得到，与题目结构简式不相同，D符合题意； 故答案为：D。 题型03 炔烃的性质 知识积累 一、炔烃 1．结构 官能团为碳碳三键(—C≡C—)，含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2。 2．炔烃的物理性质递变性 随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 二、乙炔 1．物理性质 颜色：无色；状态：气体；气味：无臭；密度：比空气略小；溶解性：水中微溶，有机溶剂中易溶。 2．组成与结构 乙炔的分子式为C2H2，是最简单的炔烃，结构式是，结构简式是，空间结构为直线形结构，分子中碳原子均采取sp杂化，共价键类型有σ键和π键。 3．实验室制取 (1)试剂：电石(CaC2)和饱和氯化钠溶液。 (2)反应原理：。 (3)杂质气体及除杂试剂为H2S，CuSO4溶液。 (4)收集方法：排水法。 微点拨：①为了减小电石与水的反应速率，实验时常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。 ②点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度，防止爆炸。 4．乙炔化学性质 (1)氧化反应 ①乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 有关化学方程式：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。 微点拨：①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。 ②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来焊接或切割金属。 ②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。 (2)加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。如： HCCH＋Br2―→CHBr===CHBr(1,2­二溴乙烯)； CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2­四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2CH2===CH2。 HCCH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 (3)加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料) 反应方程式为。 【典例3】表中列出了部分炔腈类化合物，有关说法正确的是 名称 氰基乙炔 氰基丁二炔 ？ 氰基辛四炔 氰基癸五炔 化学式 A．表中的名称为氰基庚三炔 B．中所有原子均共线 C．以上5种物质互为同系物 D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得 【答案】B 【解析】A．依据HC3N为氰基乙炔，HC5N为氰基丁二炔，HC9N为氰基辛四炔，可知HC7N含有三个碳碳三键，名称为氰基己三炔，故A错误； B．HC9N的结构简式为HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-C≡N，结合H-C≡C-H是直线型分子的结构可知HC9N中所有原子在同一条直线上，故B正确； C．5种物质的分子组成不相差n个CH2，其中含有的碳碳三键数目也不相同，结构不相似，故它们不互为同系物，故C错误； D．由乙炔和含氮化合物先加成生成氰基乙烯，后加聚反应产物中碳原子个数为偶数，不能制备HC11N，故D错误； 故选：B。 【变式3-1】某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成，则与该烃不同类别的同分异构体是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】由卤代烃的结构简式可知生成该物质的烃为CH≡CCH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体不再是炔烃，而应该是二烯烃，故答案选D。 【变式3-2】某不饱和烃与H2加成后的产物为，则该烃的结构简式不可能是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】某不饱和烃与H2加成后的产物为，说明该烃的结构中含有碳碳双键或者碳碳三键，选项A、B、C均符合要求，选项D中连接碳碳三键的碳原子周围形成五个共价键，不符合碳原子形成四个共价键的原则，D错误； 故选D。 【变式3-3】下列关于丙炔()的说法错误的是 A．丙炔分子中有6个键和2个键 B．丙炔分子中碳原子采取和杂化 C．丙炔分子中存在非极性键和极性键 D．丙炔分子中最多有5个原子在同一平面上 【答案】B 【解析】A．单键为键，1个三键中含1个键和2个键，故丙炔分子中有6个键和2个键，A正确； B．形成4个单键的碳原子采取杂化，形成三键的碳原子采取杂化，故丙炔分子中碳原子采取和杂化，B错误； C．丙炔分子中存在C—C非极性键和C—H极性键，C正确； D．,如图中结构所示，丙炔分子中最多有5个原子在同一平面上，D正确； 故选B。 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $$