专题06 醇和酚-【压轴题】2024-2025学年高二化学同步培优训练（沪科版2020选择性必修3）

专题06 醇和酚 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一．醇的概述 1．醇的概念、分类及命名 （1）概念 醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。 饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。 （2）分类 （3）命名 ①步骤原则 —选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇 | —从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号 | —醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示 ②实例 CH3CH2CH2OH　1-丙醇；　2-丙醇； 　1,2,3-丙三醇。 ③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。 2．物理性质 （1）沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 （2）溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 （3）密度：醇的密度比水的密度小。 3．几种重要的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料 丙三醇(甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等 二．醇的化学性质——以乙醇为例 乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如 1．与钠反应 分子中a键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 2．消去反应——乙烯的实验室制法 （1）实验装置 （2）实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸； ②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 （3）实验现象 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 （4）实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 分子中b、d键断裂，化学方程式为 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 3．取代反应 （1）与HX发生取代反应 分子中b键断裂，化学方程式为 C2H5OH＋HXC2H5X＋H2O。 （2）分子间脱水成醚 一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 4．氧化反应 （1）燃烧反应：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 （2）催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 （3）醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化 Ⅰ.实验装置 Ⅱ.实验步骤： ①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。 ②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。 Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为墨绿色。 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段： 。 三．酚的概念及其代表物的结构 1．酚的概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 如：、和 2．苯酚的分子结构 3．苯酚的物理性质 四．苯酚的化学性质 1．弱酸性 实验探究 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②：＋NaOH―→＋H2O。 试管③：＋HCl―→＋NaCl。 试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 2．取代反应 实验探究 实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。 现象：有白色沉淀生成。 反应的化学方程式： ＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。 3．显色反应 实验探究 实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。 现象：溶液显紫色。 4．氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。 5．苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）部分能发生消去反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应；（6）部分能发生加成反应 （1）弱酸性；（2）取代反应；（3）显色反应；（4）加成反应；（5）与钠反应；（6）氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 【例1】“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是 A．该物质可与生成2种同分异构体 B．该物质含有3种官能团 C．该分子中的所有原子可能共平面 D．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【解析】A．碳碳双键两端不对称结构，与加成后生成2种同分异构体，A正确； B．该有机物中有碳碳双键和酚羟基两种官能团，B错误； C．由苯环的12原子共面、乙烯分子6原子共面以及碳碳单键是可以旋转的，可以判断该分子中的所有碳原子有可能共平面，但有多个甲基，所有原子不可能共面，C错误； D．因为酚和甲苯以及碳碳双键等结构都能使KMnO4酸性溶液褪色，该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误； 答案选A。 【例2】25 ℃时，H2CO3的电离常数Ka1=4.4×10-7，Ka2=4.7×10-11，苯酚(俗称石炭酸，分子式C6H6O)的电离常数Ka=1.0×10-10，通过分析，所得结论错误的是 A．少量的CO2与苯酚钠溶液的反应方程式为： B．碳酸钠溶液与苯酚可发生反应，其化学方程式为： C．室温下，等物质的量浓度的碳酸钠、苯酚钠、碳酸氢钠溶液的pH大小关系为：苯酚钠>碳酸钠>碳酸氢钠 D．盐酸能与苯酚钠溶液反应生成苯酚 【答案】C 【分析】因电离平衡常数：，则酸性大小：，据此解答。 【解析】 A．根据酸性()可知，少量的CO2与苯酚钠溶液的反应方程式为：，A正确； B．根据酸性()可知，碳酸钠溶液与苯酚可发生反应，其化学方程式为：，B正确； C．碳酸钠、苯酚钠、碳酸氢钠均为强碱弱酸盐，由于酸性：，酸性越弱，水解程度越大，溶液碱性越强，pH越大，因水解程度：，所以室温下，等物质的量浓度的碳酸钠、苯酚钠、碳酸氢钠溶液的pH大小关系为：碳酸钠>苯酚钠>碳酸氢钠，C错误； D．盐酸是强酸，则酸性：盐酸＞苯酚，根据“较强酸制较弱酸”规律，盐酸能与苯酚钠溶液反应生成苯酚，D正确； 故选C。 【例3】茶多酚的结构简式如下图所示，下列有关茶多酚的叙述不正确的是 A．茶多酚最多能消耗 B．能发生取代反应、加成反应、氧化反应 C．分子中含有手性碳原子，碳原子存在杂化 D．茶多酚能与和饱和溴水发生反应 【答案】A 【解析】A．醚键不能与氢氧化钠反应，1个茶多酚分子中含有8个酚羟基、1个酯基，茶多酚最多能消耗氢氧化钠，A错误； B．因为存在酚羟基，酚羟基邻、对位可以和溴水发生取代反应，含有酯基，能够发生水解(取代)反应，因为存在苯环结构，可以和氢气发生加成反应，同时，酚羟基容易被氧化剂氧化，B正确； C．茶多酚含有2个手性碳原子，位置如图：；因为茶多酚含有饱和碳原子，碳原子通过杂化，形成四个共价键，C正确； D．含多个酚羟基，遇氯化铁溶液能发生显色反应；也可以和溴水发生取代反应，D正确； 故选A。 【例4】乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂、汽油抗冻剂。 （1）关于乙二醇性质预测正确的是___________。 A．乙二醇与水能够以任意比例互溶 B．标准状况下，乙二醇与足量钠反应可以生成 C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色 D．乙二醇与丙三醇互为同系物 （2）以乙醇为原料合成乙二醇，反应类型依次为___________。 A．取代反应、取代反应 B．消去反应、加成反应、取代反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、消去反应、加成反应 （3）乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化，写出反应方程式 。 【答案】（1）AC （2）B （3） 【解析】（1）A．乙二醇分子中含有的羟基能与水分子形成氢键，能与水能够以任意比例互溶，A正确； B．标准状况下，乙二醇为液态，不能用气体摩尔体积计算其物质的量，B错误； C．乙二醇分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙二醛或酸，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．同系物必须是含有相同数目的相同官能团的同类物质，乙二醇与丙三醇的官能团数目不同，结构不相似，不互为同系物，D错误； 故选AC。 （2）乙醇为原料合成乙二醇，可以使乙醇在浓硫酸加热条件下，发生消去反应生成乙烯；乙烯与溴的四氯化碳溶液加成，生成1，2-二溴乙烷；1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解生成乙二醇，发生反应类型分别为消去反应、加成反应、取代反应，答案选B。 （3）乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化生成乙二醛，化学反应方程式为：。 【例5】植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。 （1）消去反应产物最多有 种 （2）与反应时可发生的化学反应类型有 反应和 反应 【答案】（1）3 （2）取代反应 加成反应 【解析】（1）由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，故答案为：3； （2）该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，故答案为：取代反应；加成反应。 1．某种药物合成中间体M的结构简式如图。下列有关M的说法错误的是 A．可与溶液发生显色反应 B．分子中至少有9个碳原子在同一平面上 C．1mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH D．1mol M与足量溴水反应，最多消耗3mol 【答案】D 【解析】A．M分子中含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，A正确； B．M分子中，苯环上的碳原子及与苯环直接相连的碳原子在同一平面内，则至少有9个碳原子在同一平面上，B正确； C．M分子中的-Cl原子水解时，生成HCl和醇羟基，烯醇式结构异构化，转化为酮羰基，HCl、酚羟基都能与NaOH发生反应，所以1mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH，C正确； D．M分子中，苯环上位于羟基碳原子对位碳原子上连接的氢原子能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1mol M与足量溴水反应，最多消耗4molBr2，D错误； 故选D。 2．叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下： 下列有关说法正确的是 A．叶蝉散的分子式是C11H16NO2 B．叶蝉散分子中含有手性碳原子 C．可用红外光谱仪来鉴别邻异丙基苯酚和叶蝉散 D．邻异丙基苯酚与互为同系物 【答案】C 【解析】A．叶蝉散的分子式是C11H15NO2，A错误； B．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，叶蝉散分子中无手性碳原子，B错误； C．由邻异丙基苯酚和叶蝉散的结构简式可知，两种物质具有不同的官能团，吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，故可用红外光谱仪鉴别两种物质，C正确； D．同系物必须是同类物质，邻异丙基苯酚属于酚，属于醇，则邻异丙基苯酚不可能互为同系物，D错误； 故选C。 3．奥运会中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是 A．该物质分子式为 B．该分子中的碳原子不可能全部共平面 C．1mol该物质与浓溴水反应时最多消耗为4mol D．该分子中所有碳原子均为杂化 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知该物质的分子式为：C16H16O3，A项错误； B．该分子中存在饱和碳原子，所有原子一定不共面，B项错误； C．苯环的酚羟基的邻对位取代，外加碳碳双键的加成反应，则1 mol该物质与浓溴水反应时最多消耗Br2为4 mol ，C项正确； D．该分子中有两个甲基上的C为杂化，其他碳原子均为杂化，D项错误； 答案选C。 4．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇的各种反应中断裂键的说法错误的是 A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与反应时断裂①和③ C．乙醇与浓硫酸混合迅速加热到时断裂②⑤ D．与乙酸发生酯化反应时断裂② 【答案】D 【解析】A．乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，反应时羟基中的氢氧键断裂，故A正确； B．铜做催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，反应时断裂①和③键，故B正确； C．浓硫酸作用下乙醇在170°C条件下受热发生消去反应生成乙烯和水，反应时断裂②⑤，故C正确； D．浓硫酸作用下乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应时羟基中的氢氧键断裂，故D错误； 故选D。 5．将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能达到“实验目的”的是 选项 试剂 试管中的物质 实验目的 A 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚 B 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响 C 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响 D 金属钠 ①水 ②乙醇 验证乙醇羟基中的氢原子比水分子中的氢原子活泼 【答案】C 【解析】A．醋酸溶液能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明醋酸的酸性强于碳酸，苯酚溶液与碳酸氢钠溶液不反应，说明碳酸的酸性强于苯酚，所以题给实验能达到可证明醋酸的酸性强于苯酚的实验目的，故A不符合题意； B．苯与饱和溴水不反应，苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，则题给实验可达到验证羟基对苯环的活性有影响的实验目的，故B不符合题意； C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则题给实验能达到验证苯环对甲基的活性产生了影响的实验目的，不能达到验证甲基对苯环的活性有影响的实验目的，故C符合题意； D．金属钠与水剧烈反应，与乙醇缓慢反应，则题给实验能达到验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼的实验目的，故D不符合题意； 故选C。 6．如图是兴奋剂的某种同系物的结构，下列关于的说法正确的是 A．与足量的饱和溴水反应，最多消耗 B．与溶液反应最多消耗 C．能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 D．可与溶液作用产生气泡 【答案】A 【解析】A．苯酚中苯环上的邻对位上的氢易被溴取代，酚羟基上有5个邻位消耗5molBr2，1mol碳碳双键能够与1mol溴发生加成反应，所以1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗6molBr2，故A正确； B．1molX含有3mol酚羟基，能与3molNaOH反应，1molCl水解消耗1molNaOH，且生成1mol酚羟基，又消耗1molNaOH，共消耗5molNaOH，故B错误； C．酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，故C错误； D．酚羟基与NaHCO3溶液不反应，故D错误； 故答案选A。 7．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是 混合物 试剂 分离方法 A 苯(苯酚) 溴水 过滤 B 甲烷(乙烯) 酸性KMnO4溶液 洗气 C 溴苯(溴) NaOH溶液 分液 D 乙醇(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 【答案】C 【解析】A．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于苯，不能用过滤分离，A错误； B．乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体，造成甲烷不纯，B错误； C．溴与NaOH溶液反应的产物溶于水，溴苯不溶于水，可以用分液的方法分离，C正确； D．乙醇溶于水，不能用分液的方法分离，D错误； 答案选C。 8．芳樟醇结构如下图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是 A．芳樟醇存在顺反异构体 B．芳樟醇中含有1个手性碳原子 C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D．芳樟醇不能发生消去反应 【答案】B 【解析】A．碳碳双键的碳原子上连接不同基团时，存在顺反异构，可知芳樟醇不存在顺反异构体，选项A错误； B．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，选项B正确； C．醇与水形成氢键，则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，选项C错误； D．与羟基相连碳原子的邻位碳原子有2个，则芳樟醇能发生消去反应生成两种有机产物，选项D错误； 答案选B。 9．有机物的基团间会相互影响，关于以下有机物的说法不正确的是 A．甲基使苯环活化，所以苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代 B．由于乙醇羟基中氢原子的活性弱于水中羟基中氢原子的活性，因此乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈 C．碳酸钠溶液中加入过量的苯酚发生反应：2 D．苯酚钠溶于醋酸： 【答案】C 【解析】A．甲苯分子中，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，所以甲苯苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代，故A正确； B．乙基是推电子基团，使乙醇羟基中氢氧键极性减弱，所以乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈，故B正确； C．苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸钠溶液中加入过量的苯酚发生反应生成碳酸氢钠和苯酚钠，离子方程式为，C错误； D．醋酸的酸性比苯酚强，苯酚钠溶于醋酸，发生强酸制弱酸的反应，，D正确； 故选C。 10．维生素又称视黄醇，人体缺乏维生素，会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。分子结构如下图所示，下列说法正确的是 （1）维生素A的分子式为 ，含有的官能团名称为 。 （2）下列关于维生素A的说法正确的是___________。 A．维生素A可以发生取代、氧化、加成、还原反应 B．维生素A不能被氧化得到醛 C．维生素A是一种易溶于水的醇 D．维生素A含有1个手性碳原子 【答案】（1） 碳碳双键、羟基 （2）A 【解析】（1） 根据维生素A的结构（），有6个不饱和度，分子式为，分子中含有的官能团为碳碳双键和羟基。 （2）A．根据维生素A 的结构简式，含有醇羟基和碳碳双键，可以发生取代、氧化、加成、还原反应，A正确； B．维生素A 中，与醇羟基相连的碳原子上含有2个氢原子，能被氧化得到醛，B错误； C．维生素A属于脂溶性维生素，烃基部分含碳原子数多，不是易溶于水的醇，C错误； D．手性碳是碳原子上连接的四个原子或原子团均不相同，维生素A中没有手性碳原子，D错误； 答案为A。 11．松油醇是一种调味香精，它是、、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中18是为区分两个羟基而加上去的)经下列反应制得(如图所示)。 请回答下列问题： （1）松油醇所属的有机化合物类别是___________。 A．醇 B．酚 C．饱和一元醇 D．芳香醇 （2）写出结构简式：松油醇 。 【答案】（1）A （2） 【解析】（1）α－松油醇含有羟基，所属的有机化合物类别是醇类，由于含有双键，为不饱和一元醇，故选A； （2） β－松油醇是A（）消去的产物，由于β－松油醇含有2个甲基，结构简式为：。 12．季戊四醇合成高效润滑剂、增塑剂、表面活性剂等原料。季戊四醇有两种化学环境的氢原子，磷的化合物三氯氧磷()与季戊四醇以物质的量之比2：1反应时，可获得一种新型阻燃剂中间体，并释放出一种酸性气体，含有环状结构，且只有一种化学环境的氢原子。写出季戊四醇与X的结构简式 、 。 【答案】 【解析】 季戊四醇有两种化学环境的氢原子，是一种对称的结构，结构为：；磷的化合物三氯氧磷()与季戊四醇以物质的量之比2：1反应时，根据原子守恒可知酸性气体是HCl；且X分子中氢原子全部相同，故取代羟基上H，则 X的结构简式是。 13．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作： （1）写出物质①和⑤的分子式：① ；⑤ 。 （2）写出分离方法②和③的名称：② ；③ 。 （3）混合物加入溶液①反应的化学方程式为 。 （4）下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为 。 （5）分离出的苯酚含在 中(填序号)。 【答案】（1）NaOH CO2 （2）分液 蒸馏 （3） （4） （5）⑥ 【分析】根据甲苯、苯和苯酚的性质，甲苯、苯和氢氧化钠不反应，苯酚具有酸性能和氢氧化钠反应生成可溶性的苯酚钠，所以可以用氢氧化钠溶液将苯酚和甲苯、苯分离；萃取分液后，上层液体为苯和甲苯，用蒸馏法分离两者；下层液体为苯酚钠水溶液，通入CO2，生成苯酚和碳酸氢钠，继续用分液法分离； 【解析】（1）根据甲苯、苯和苯酚的性质选取试剂，甲苯、苯和氢氧化钠不反应，苯酚具有酸性能和氢氧化钠反应生成可溶性的苯酚钠，所以可以用氢氧化钠溶液将苯酚和甲苯、苯分离；苯酚的酸性比碳酸还弱，苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚，所以选取二氧化碳将苯酚钠转化为苯酚； （2）互不相溶的液体采用分液的方法分离，互溶的液体采用蒸馏的方法分离，苯酚钠和苯、甲苯是不互溶的液体，所以采用分液的方法分离，苯和甲苯是互溶的液体，所以采用蒸馏的方法分离； （3） 苯酚能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，反应方程式为：； （4） 苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为：； （5）苯酚密度小于水，分离出的苯酚含在⑥； 14．2-硝基-1，3苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成： 部分物质相关性质如表： 名称 相对分子质量 性状 熔点/ 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1，3苯二酚 155 桔红色针状晶体 87.8 难溶 制备过程如下： 第一步：磺化一称取间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌(如下图所示)。 第二步：硝化待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌。 第三步：蒸馏将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如下图所示装置进行水蒸气蒸馏，收集馏出物，经过滤、洗涤、干燥得到2硝基-1，3-苯二酚。 回答下列问题： （1）下图中仪器b的名称为 ；冷却水应从 (填“x”或“y”)口通入。 （2）磺化步骤中控制温度最合适的加热方式为 。 （3）蒸馏时，加热一段时间后，停止蒸馏，最适宜的操作顺序为 (填序号)。 ①停止向冷凝管中通冷凝水  ②打开旋塞  ③熄灭酒精灯 烧瓶A中长玻璃管的作用是 。 （4）水蒸气蒸馏的目的为 (任答两点)。 （5）蒸馏所得悬浊液中含有少量水蒸气带出的分子，过滤所得粗品可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已洗涤干净： 。 【答案】（1）球形冷凝管 y （2）水浴加热 （3）②③① 能使装置中压强趋于稳定 （4）促进磺酸基的水解；将有机物蒸出；避免温度过高产物被氧化等 （5）取最后一次洗涤液少许，滴加盐酸酸化的氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净 【解析】（1）仪器b的名称为球形冷凝管，冷却水应该下进上出，故应该从y口进入； （2）由于要控制温度，并且温度小于65oC，故加热方式选择水浴加热； （3）停止蒸馏后，应该先打开旋塞，然后熄灭酒精灯，最后再停止通入冷凝水，故顺序为②③①；长玻璃管的作用是平衡气压，能使装置中压强趋于稳定； （4）水蒸气蒸馏的目的为：促进磺酸基的水解；将有机物蒸出；避免温度过高产物被氧化； （5）检验2-硝基-1，3-苯二酚已洗涤干净就是证明不含硫酸根离子，方法为取最后一次洗涤液少许，滴加盐酸酸化的氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净。 15．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，用环己醇制备环己烯。 已知：。 物质 密度() 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 -103 83 难溶于水 （1）制备粗品。 将12.5mL 加入试管A中，再加入1mL ，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 ①水浴加热的优点是 。导管B除了导气外还具有的作用是 。 ②试管C置于冰水浴中的目的是 。 （2）制备精品。 ①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在 (填“上”或“下”)层，分液后用 (填字母，下同)洗涤。 A．KMnO4溶液            B．稀H2SO4 C．浓H2SO4 D．Na2CO3溶液 ②再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从 (填“f”或“g”)口进入，目的是 。 ③温度计的作用是 ，水银球应在 位置(填a或b)，收集产品时，控制的温度应在 左右。实验制得的环己烯精品的质量低于理论产量，可能的原因是 。 A．蒸馏时从70℃开始收集产品                        B．环己醇实际用量多了 C．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出                D．浓硫酸的实际用量多了 （3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是___________。 A．用酸性高锰酸钾溶液 B．用金属钠 C．测定沸点 D．加入浓硫酸与乙酸加热 【答案】（1）环己醇 浓硫酸 受热均匀，便于控制温度 冷凝回流 冷凝环己烯，减少环己烯的挥发 （2）上 D g 使冷凝水充满冷凝管，保证冷凝效率 控制蒸汽温度 a 83℃ CD （3）BC 【分析】环己醇在浓硫酸加热的条件下发生消增反应，生成环己烯，加热温度为85℃，向混合液中加入碎瓷片可防止液体爆沸，而环己烯的沸点为83℃，有利于环己烯的挥发；C置于冰水浴中，可降低环己烯蒸气温度，防止己烯挥发。 【解析】（1）根据浓硫酸的稀释操作，所以将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，，故答案为：环己醇；浓硫酸； ①水浴加热的优点是受热均匀，便于控制温度；导气管B的作用除了导气之外还有的作用是利用空气将挥发出的环己醇冷凝，故答案为：受热均匀，便于控制温度；冷凝回流 ②将试管置于冰水中，降低环己烯的温度，可防止环己烯挥发，故答案为：冷凝环己烯，减少环己烯的挥发； （2）①由图表可知环己烯的密度小于水，所以环己烯应该位于上层；故答案为上层；KMnO4溶液能够氧化环己烯，稀硫酸无法除去酸性杂质，所以选Na2CO3溶液，故答案为：上；D； ②在冷凝管中，不了保证冷凝水能充满冷凝管，保证冷凝效率，冷凝水应从下口进上口出，故答案为：g；使冷凝水充满冷凝管，保证冷凝效率； ③在蒸馏操作中，温度计的液泡应处于支管口处，用于控制蒸气温度；环己烯的沸点为83℃，所以应控制的在83℃左右，故答案：控制蒸汽温度；a；83℃； A．蒸馏时从70℃开始收集产品，提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量，故A错误； B．环己醇实际用量多了，制取的环己烯的物质的量增大，实验制得的环己烯精品质量高于理论产量，故B错误； C．若粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量，故C正确； D．浓硫酸的实际用量多了，浓硫酸会将环己烯氧化，制得的环己烯精品质量低于理论产量，故D正确； 故选CD； （3）A．环己烯粗品中的主要杂质为环己醇，KMnO4既能氧化环己醇也能氧化环己烯，无法区分环己醇和环己烯，故A错误； B．金属钠可以和环己醇中的羟基反应，不能与环己烯反应，故能区分环己醇和环己烯，故B正确； C．由图表可知环己醇和环己烯沸点差异较大，环己醇的沸点高于环己烯，故可以用测沸点的方式区分是否为环己烯粗品，故C正确； D．加入浓硫酸与乙酸加热，环己醇与乙酸反应生成乙酸环己酯，无明显现象，无法区分环己醇和环己烯，故D错误； 故选BC。 【点睛】本题重点为环己烯和环己醇的性质，重点在于熟记羟基与碳碳双键性质的不同，羟基和碳碳双键均易被氧化，羟基可以与金属钠反应而碳碳双键不能。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题06 醇和酚 解题知识必备压轴典例分析压轴能力测试 一．醇的概述 1．醇的概念、分类及命名 （1）概念 醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。 饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。 （2）分类 （3）命名 ①步骤原则 —选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇 | —从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号 | —醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示 ②实例 CH3CH2CH2OH　1-丙醇；　2-丙醇； 　1,2,3-丙三醇。 ③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。 2．物理性质 （1）沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 （2）溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 （3）密度：醇的密度比水的密度小。 3．几种重要的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料 丙三醇(甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等 二．醇的化学性质——以乙醇为例 乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如 1．与钠反应 分子中a键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 2．消去反应——乙烯的实验室制法 （1）实验装置 （2）实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸； ②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 （3）实验现象 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 （4）实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 分子中b、d键断裂，化学方程式为 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 3．取代反应 （1）与HX发生取代反应 分子中b键断裂，化学方程式为 C2H5OH＋HXC2H5X＋H2O。 （2）分子间脱水成醚 一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 4．氧化反应 （1）燃烧反应：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 （2）催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 （3）醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化 Ⅰ.实验装置 Ⅱ.实验步骤： ①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。 ②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。 Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为墨绿色。 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段： 。 三．酚的概念及其代表物的结构 1．酚的概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 如：、和 2．苯酚的分子结构 3．苯酚的物理性质 四．苯酚的化学性质 1．弱酸性 实验探究 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②：＋NaOH―→＋H2O。 试管③：＋HCl―→＋NaCl。 试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 2．取代反应 实验探究 实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。 现象：有白色沉淀生成。 反应的化学方程式： ＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。 3．显色反应 实验探究 实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。 现象：溶液显紫色。 4．氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。 5．苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）部分能发生消去反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应；（6）部分能发生加成反应 （1）弱酸性；（2）取代反应；（3）显色反应；（4）加成反应；（5）与钠反应；（6）氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 【例1】“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是 A．该物质可与生成2种同分异构体 B．该物质含有3种官能团 C．该分子中的所有原子可能共平面 D．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【例2】25 ℃时，H2CO3的电离常数Ka1=4.4×10-7，Ka2=4.7×10-11，苯酚(俗称石炭酸，分子式C6H6O)的电离常数Ka=1.0×10-10，通过分析，所得结论错误的是 A．少量的CO2与苯酚钠溶液的反应方程式为： B．碳酸钠溶液与苯酚可发生反应，其化学方程式为： C．室温下，等物质的量浓度的碳酸钠、苯酚钠、碳酸氢钠溶液的pH大小关系为：苯酚钠>碳酸钠>碳酸氢钠 D．盐酸能与苯酚钠溶液反应生成苯酚 【例3】茶多酚的结构简式如下图所示，下列有关茶多酚的叙述不正确的是 A．茶多酚最多能消耗 B．能发生取代反应、加成反应、氧化反应 C．分子中含有手性碳原子，碳原子存在杂化 D．茶多酚能与和饱和溴水发生反应 【例4】乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂、汽油抗冻剂。 （1）关于乙二醇性质预测正确的是___________。 A．乙二醇与水能够以任意比例互溶 B．标准状况下，乙二醇与足量钠反应可以生成 C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色 D．乙二醇与丙三醇互为同系物 （2）以乙醇为原料合成乙二醇，反应类型依次为___________。 A．取代反应、取代反应 B．消去反应、加成反应、取代反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、消去反应、加成反应 （3）乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化，写出反应方程式 。 【例5】植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。 （1）消去反应产物最多有 种 （2）与反应时可发生的化学反应类型有 反应和 反应 1．某种药物合成中间体M的结构简式如图。下列有关M的说法错误的是 A．可与溶液发生显色反应 B．分子中至少有9个碳原子在同一平面上 C．1mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH D．1mol M与足量溴水反应，最多消耗3mol 2．叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下： 下列有关说法正确的是 A．叶蝉散的分子式是C11H16NO2 B．叶蝉散分子中含有手性碳原子 C．可用红外光谱仪来鉴别邻异丙基苯酚和叶蝉散 D．邻异丙基苯酚与互为同系物 3．奥运会中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是 A．该物质分子式为 B．该分子中的碳原子不可能全部共平面 C．1mol该物质与浓溴水反应时最多消耗为4mol D．该分子中所有碳原子均为杂化 4．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇的各种反应中断裂键的说法错误的是 A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与反应时断裂①和③ C．乙醇与浓硫酸混合迅速加热到时断裂②⑤ D．与乙酸发生酯化反应时断裂② 5．将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能达到“实验目的”的是 选项 试剂 试管中的物质 实验目的 A 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚 B 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响 C 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响 D 金属钠 ①水 ②乙醇 验证乙醇羟基中的氢原子比水分子中的氢原子活泼 6．如图是兴奋剂的某种同系物的结构，下列关于的说法正确的是 A．与足量的饱和溴水反应，最多消耗 B．与溶液反应最多消耗 C．能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 D．可与溶液作用产生气泡 7．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是 混合物 试剂 分离方法 A 苯(苯酚) 溴水 过滤 B 甲烷(乙烯) 酸性KMnO4溶液 洗气 C 溴苯(溴) NaOH溶液 分液 D 乙醇(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 8．芳樟醇结构如下图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是 A．芳樟醇存在顺反异构体 B．芳樟醇中含有1个手性碳原子 C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D．芳樟醇不能发生消去反应 9．有机物的基团间会相互影响，关于以下有机物的说法不正确的是 A．甲基使苯环活化，所以苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代 B．由于乙醇羟基中氢原子的活性弱于水中羟基中氢原子的活性，因此乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈 C．碳酸钠溶液中加入过量的苯酚发生反应：2 D．苯酚钠溶于醋酸： 10．维生素又称视黄醇，人体缺乏维生素，会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。分子结构如下图所示，下列说法正确的是 （1）维生素A的分子式为 ，含有的官能团名称为 。 （2）下列关于维生素A的说法正确的是___________。 A．维生素A可以发生取代、氧化、加成、还原反应 B．维生素A不能被氧化得到醛 C．维生素A是一种易溶于水的醇 D．维生素A含有1个手性碳原子 11．松油醇是一种调味香精，它是、、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中18是为区分两个羟基而加上去的)经下列反应制得(如图所示)。 请回答下列问题： （1）松油醇所属的有机化合物类别是___________。 A．醇 B．酚 C．饱和一元醇 D．芳香醇 （2）写出结构简式：松油醇 。 12．季戊四醇合成高效润滑剂、增塑剂、表面活性剂等原料。季戊四醇有两种化学环境的氢原子，磷的化合物三氯氧磷()与季戊四醇以物质的量之比2：1反应时，可获得一种新型阻燃剂中间体，并释放出一种酸性气体，含有环状结构，且只有一种化学环境的氢原子。写出季戊四醇与X的结构简式 、 。 13．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作： （1）写出物质①和⑤的分子式：① ；⑤ 。 （2）写出分离方法②和③的名称：② ；③ 。 （3）混合物加入溶液①反应的化学方程式为 。 （4）下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为 。 （5）分离出的苯酚含在 中(填序号)。 14．2-硝基-1，3苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成： 部分物质相关性质如表： 名称 相对分子质量 性状 熔点/ 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1，3苯二酚 155 桔红色针状晶体 87.8 难溶 制备过程如下： 第一步：磺化一称取间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌(如下图所示)。 第二步：硝化待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌。 第三步：蒸馏将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如下图所示装置进行水蒸气蒸馏，收集馏出物，经过滤、洗涤、干燥得到2硝基-1，3-苯二酚。 回答下列问题： （1）下图中仪器b的名称为 ；冷却水应从 (填“x”或“y”)口通入。 （2）磺化步骤中控制温度最合适的加热方式为 。 （3）蒸馏时，加热一段时间后，停止蒸馏，最适宜的操作顺序为 (填序号)。 ①停止向冷凝管中通冷凝水  ②打开旋塞  ③熄灭酒精灯 烧瓶A中长玻璃管的作用是 。 （4）水蒸气蒸馏的目的为 (任答两点)。 （5）蒸馏所得悬浊液中含有少量水蒸气带出的分子，过滤所得粗品可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已洗涤干净： 。 15．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，用环己醇制备环己烯。 已知：。 物质 密度() 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 -103 83 难溶于水 （1）制备粗品。 将12.5mL 加入试管A中，再加入1mL ，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 ①水浴加热的优点是 。导管B除了导气外还具有的作用是 。 ②试管C置于冰水浴中的目的是 。 （2）制备精品。 ①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在 (填“上”或“下”)层，分液后用 (填字母，下同)洗涤。 A．KMnO4溶液            B．稀H2SO4 C．浓H2SO4 D．Na2CO3溶液 ②再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从 (填“f”或“g”)口进入，目的是 。 ③温度计的作用是 ，水银球应在 位置(填a或b)，收集产品时，控制的温度应在 左右。实验制得的环己烯精品的质量低于理论产量，可能的原因是 。 A．蒸馏时从70℃开始收集产品                        B．环己醇实际用量多了 C．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出                D．浓硫酸的实际用量多了 （3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是___________。 A．用酸性高锰酸钾溶液 B．用金属钠 C．测定沸点 D．加入浓硫酸与乙酸加热 / 学科网（北京）股份有限公司 $$