课时2 双键舞者——烯烃的结构和性质（课件）-【大单元教学】高二化学同步备课系列（人教版2019选择性必修3）

第二单元 烃 课时2 双键舞者 ——烯烃的结构和性质 你的名字 1 学习 目标 烯烃的结构和性质 烯烃的立体异构 二烯烃 2 任务一 烯烃的结构和性质 你的名字 3 新课导入 随着“西气东输”工程的开展，家用燃料由液化石油气改成管道天然气。 二者成分不同：天然气主要成分是甲烷，液化石油气除了烷烃还有烯烃等化工原料。 4 回顾乙烯的结构和性质以及阅读教材，总结烯烃的结构： 课堂探究 结构特点： 碳原子采取sp2杂化以及sp3杂化、碳原子与氢原子之间均以单键（σ键）连接，碳原子与碳原子之间以双键（1个σ键和1个π键）相连，键角为120°，分子中的所有原子位于同一平面。 5 烯烃的结构: 课堂探究 1.定义: 分子中含有碳碳双键的烃，属于不饱和烃。 2.官能团: 碳碳双键 C=C 3.通式: 链状单烯烃CnH2n (n≥2) 单烯烃 二烯烃 多烯烃 CH2=CH2 CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 乙烯 4.分类: 6 课堂探究 烯烃的命名： 2-甲基-2，4-己二烯 CH3 CH3 C CH CH CH CH3 将含双键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯”； 1.定主链： 从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位； 2.编序号： (1)中文数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数； (2)在“某烯” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置; (用碳碳双键碳原子的最小编号) (3)在前面写出取代基的名称、个数和位置。 3.写名称： 7 烯烃的物理性质: 课堂探究 (1)状态: (2)熔沸点: (3)密度: (4)溶解性: C1~C4气态；随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态； 随碳原子数的增加，沸点逐渐升高； 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均小于水的密度 同碳原子的烃，支链越多，熔沸点越低。 均难溶于水，易溶于有机溶剂 乙烯： 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，熔沸点低（熔点-169.4 ℃、沸点-103.7 ℃）密度比空气略小，难溶于水。 烯烃： 8 观看以下实验，类比总结烯烃的化学性质: 课堂探究 9 烯烃的化学性质: 课堂探究 (1) 可燃性 燃烧通式为________________________________________________ 化学方程式 C2H4+3O2 2CO2+2H2O 点燃 nCO2＋nH2O 点燃 CnH2n＋ O2 3n 2 1.氧化反应 因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有 。 黑烟 10 烯烃的化学性质: 课堂探究 1.氧化反应 (2) 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 化学方程式 2CO2 KMnO4 CH2 = CH2 常用于烯 烃的检验 但不能用 来除杂。 11 烯烃的化学性质: 课堂探究 类比乙烯，深度学习烯烃的氧化反应——烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律 烯烃被氧化的部位 氧化产物 CH2＝ CO2 RCH＝ C＝ R1 R2 C＝O R1 R2 RCOOH 二氢成气、一氢成酸、无氢成酮 1.氧化反应 12 烯烃的化学性质: 课堂探究 2CH2＝CH2＋O2 2CH3CHO 催化剂 2CH2＝CH2＋O2 催化剂 2 (3) 催化氧化 RCHO R1COR2 (4) 被O3氧化 1.氧化反应 13 烯烃的化学性质: 课堂探究 2.加成反应 如何用实验证明，乙烯与溴水发生的是加成反应而不是取代反应？ 将足量的乙烯通入溴水中，充分反应后，加入足量的稀硝酸酸化，再加硝酸银溶液，无沉淀产生，说明乙烯与溴水发生的是加成反应。 H2C＝CH2 ＋ Br2 14 烯烃的化学性质: 课堂探究 2.加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 特征：多变一（类似化合反应），有双键或三键的断裂。 【思考与讨论】请同学们写出HCl、H2O、HCN、苯分别与乙烯加成的反应方程式： H2C＝CH2 ＋ HCl H2C＝CH2 ＋ H2O H2C＝CH2 ＋ HCN H2C＝CH2 ＋ 15 烯烃的化学性质: 课堂探究 2.加成反应 【思考与讨论】请尝试写出HCl、H2O、苯分别与丙烯加成反应的方程式，分析反应后产物的种类： H3C－CH＝CH2＋ HCl 或 H3C－CH＝CH2＋ H2O 或 H3C－CH＝CH2＋ 或 16 课堂训练 【针对性检测】 既可用于鉴别乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是（ ） A．通过足量的氢氧化钠溶液 B．通过足量的溴水 C．通过足量的酸性高锰酸钾溶液 D．与氢气反应 B 17 烯烃的化学性质: 课堂探究 2.加成反应 注意： (1)烯烃与卤素单质的加成反应不需条件，与其余物质的加成反应均需如催化剂等条件； (2)烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色，既可用于鉴别烷烃和烯烃，也可用于除去烷烃中的烯烃； (3)当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成产物可能有两种产物。 18 烯烃的化学性质: 课堂探究 知识拓展： 马尔可夫尼可夫规则（马氏规则） 不对称烯加成反应符合： H加到含H多的不饱和C原子上产物多 主 次 RCH＝CH2＋HX　　 RCHX－CH3＋ RCH2－CH2 X CH2＝CHCH3 ＋ H2O H2O2 CH3CH2CH2OH （氢上加氢） ？ 反马氏规则 在光照或过氧化物存在下，氢原子主要加在连有较少氢原子的双键碳原子上。 19 烯烃的化学性质: 课堂探究 3.加聚反应 【思考与讨论】根据乙烯，氯乙烯的加聚反应，写出丙烯、异丙烯的加聚反应式： 20 烯烃的化学性质: 课堂探究 3.加聚反应 (1)单烯烃加聚反应 易错点：加聚方程式的书写以及加聚产物是混合物 (2)两种或两种以上单体加聚反应 21 你的名字 任务二 烯烃的立体异构 22 课堂探究 1.产生原因： 阅读教材，总结基本概念： 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 烯烃的 同分异 构现象 顺反 异构 官能团 异构 官能团 位置异构 碳链 异构 烯烃的立体异构—顺反异构 23 课堂探究 阅读教材，总结基本概念： 烯烃的立体异构—顺反异构 CH3 H CH3 H C C 顺-2-丁烯 (1)两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构； (2)两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。 反-2-丁烯 CH3 H CH3 H C C 24 课堂探究 阅读教材，总结基本概念： 烯烃的立体异构—顺反异构 2.形成条件： (1)必须有双键； (2)每个双键碳原子分别连接两个不同的原子或原子团 b a d c C C b a b a C C b a c c C C 有顺反异构体 无顺反异构体 互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同，物理性质有一定差异。 25 你的名字 任务三 二烯烃 26 课堂探究 阅读《资料卡片》—二烯烃： 1.定义： 分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃； 如1，3-丁二烯： CH2==CH—CH==CH2 CnH2n-2 (n ≥ 4) 两个双键在碳链中的不同位置； 2.通式： 3.类别： ① C—C=C=C—C 累积二烯烃 ③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃 ② C=C—C=C—C 共轭二烯烃 (不稳定) 4.化学性质： 同单烯烃 共轭二烯烃在发生加成反应时，由于反应条件的不同，可分别发生1，2－加成和1，4－加成。 27 课堂探究 阅读《资料卡片》—二烯烃： (1)1，2-加成 CH2==CH—CH==CH2＋Cl2―→ 1.加成反应： (2)1，4-加成 CH2==CH—CH==CH2＋Cl2―→ CH2==CH—CHCl—CH2Cl CH2Cl—CH==CH—CH2Cl 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。 温度较高 温度较低 1，3-丁二烯与氯气按1∶1发生加成反应时有两种情况： 28 课堂探究 阅读《资料卡片》—二烯烃： 2.双烯合成： 含活泼双键或三键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，简称D-A反应，也称双烯合成。 29 课堂训练 【针对性检测】 β—月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（ ） A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 C 30 烯烃的结构和性质 结构：官能团---碳碳双键 化学性质： 立体异构——顺反异构 烯烃 课堂小结 氧化反应、加成反应、加聚反应 物理性质：递变规律同烷烃类似 共轭二烯烃的化学性质 1,2—加成 1,4—加成 31 课堂检测 【典型例题1】中科院大连化学物理研究所开发出了一种高效稳定的氮掺杂 碳负载的Ru单原子催化剂(Ru1/NC)用于高温丙烷脱氢制丙烯反应，下列说 法中正确的是 ( ) A．丙烯可以发生加聚反应 B．丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．丙烷分子中所有原子一定共面 D．丙烷脱氢产生丙烯的反应是加成反应 【答案】A 32 课堂检测 【典型例题2】下列关于烯烃化学性质的叙述不正确的是(　　) A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应 B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化 C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应 D.在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯 【答案】A 33 课堂检测 【典型例题3】 柑橘中柠檬烯的结构如下图，下列关于这种物质的说法中 正确的是（ ） 【答案】C A．分子式为C10H20 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．能与HBr发生加成反应 D．该物质极易溶于水 34 THANKS 请，批评指正 35 $$