内容正文:
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第二章 分子结构与性质
2.3.3溶解性和分子的手性
1
萃取——青蒿素的提取
为什么需要用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?
屠呦呦
《肘后备急方》:“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”
屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程,
最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素,治疗疟疾,挽救了无数人的生命。
【新课导入】
思考
氨、HCl、蔗糖易溶于水,却难溶于CCl4;
萘、碘易溶于CCl4 ,却难溶于水。
根据以上事实,请从分子极性角度归纳溶解性规律。
1.“相似相溶”规律
学习任务一 “相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
注意:①“相似相溶”是经验规律,有不符合规律的情况。
如,NO、CO都是极性分子,但是均难溶于水
②盐类(NaCl等)这些离子化合物可看做是极性最强的,它们易溶于水而不溶于CCl4、苯等非极性溶剂。
①外界因素:主要有温度、压强等。
→固体溶解度主要受温度影响,大多数固体溶解度随温度升高而增大[Ca(OH)2例外],气体溶解度随温度升高而减小,随压强的增大而增大。
2.影响物质溶解性的因素p59
②氢键:
CH3OH是极性分子,易溶于极性溶剂水,且甲醇与水分子间还存在氢键,使溶解度更大
溶质和溶剂分子间存在氢键会提高溶解度
③分子结构
分子结构相似度越高,互溶性越好
CH3OH中的—OH和H2O中的—OH相近,甲醇与水任意比例互溶。丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)、的—OH跟水分子中的—OH相似性差异较大,它在水中溶解度明显减小。
④溶质能与水反应,也会增大溶质在水中的溶解度
(1)比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同?
→CH4是非极性分子,难溶于水。
(2)为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水?
油漆的主要成分是非极性或极性很小的有机分子,故易溶于非极性或极性很小的有机溶剂中,如苯、甲苯、乙酸乙酯等,而不溶于水。
【思考与讨论】P59
→NH3是极性分子,易溶于极性溶剂水中;
而且NH3可以和H2O形成分子间氢键,使溶解度更大。
6
【思考与讨论】P59
(3)在一个小试管里放入一小粒碘晶体,加入约5 mL蒸馏水,观察碘在水中的溶解性,在碘水溶液中加入约1 ml CCl4,振荡试管;再向试管里加入1 ml 浓碘化钾(KI)水溶液,振荡试管,溶液紫色变浅
7
分子极性角度:青蒿素和乙醚的极性小,所以青蒿素在水中的溶解度小,
在乙醚中的溶解度大。
分子结构角度:青蒿素中含有醚键,乙醚中也有醚键。 相似相溶!
CH3CH2—O—CH2CH3
为什么需要用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?
青蒿素
思考讨论
学习任务二 分子的手性
试一试:是否重合?
CHFClBr
绕轴旋转
不能叠合
1.概念
三维空间里不能重叠。
完全相同的组成和原子排列
如同左右手一样互为镜像(无对称中心和对称轴)
有手性异构体的分子
(2)手性分子
(1)手性异构体
当碳原子连接4 个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子,标记为﹡。手性碳原子一定是饱和碳原子。
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
(3)手性碳原子
具有手性碳原子的有机物具有光学活性
R1、R2、R3、R4
互不相同
当一个碳原子连接四个不同的原子或基团时,该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是
A. B. C. D.
√
【练习】
阅读课本P60—61,了解手性分子的发展和应用
手性分子的意义和应用
很多药物都具有手性异构体,但往往只有1种具有药效!另一种可能无效甚至是有害的。医学史上就出现过这样的悲剧。因此合成单一手性的药物是非常重要的,化学上称之为——不对称合成(手性合成)
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。
①现今使用的药物中手性药物超过50%。开发和利用有效的单一手性的药物,具有十分广阔的市场前景和巨大的经济效益。
②2001年诺贝尔化学奖奖金的一半授予美国科学家威廉.诺尔斯与日本科学家野依良治,以表彰他们在“手性催化氢化反应”领域所作出的贡献;奖金另一半授予美国科学家巴里·夏普莱斯,以表彰他在“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。
EVCapture4.1.9软件录制
Lavf57.25.100
本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制,www.ieway.cn
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