第三章 烃的衍生物【B卷·测试卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（天津专用，人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 测 试 卷 (考试时间：90分钟 试卷满分：100分) 第I卷 选择题(共42分) 一、选择题(本大题共20个小题，每题3分，共48分，每题只有一个选项符合题目要求。) 1．下列说法不正确的是 A．燃料的脱硫脱氮、的回收利用和的催化转化都是减少酸雨产生的有效措施 B．羊毛、蚕丝、塑料、油脂、合成橡胶都属于有机高分子材料 C．石油裂解、煤的干馏、玉米制醇和蛋白质的变性都是化学变化 D．服用阿司匹林出现水杨酸反应时，可以用溶液解毒 【答案】B 【详解】A．燃料脱氮脱硫、SO2的回收利用和NOx的催化转化都有利于减少SO2和氮氧化物的排放，都是减少酸雨产生的有效措施，A正确； B．油脂不属于有机高分子材料，B错误； C．石油裂解、煤的干馏、玉米制醇和蛋白质的变性都有新物质生成，都属于化学变化，C正确； D．水杨酸含有羧基呈酸性，可与碳酸氢钠反应从而消耗水杨酸解毒，D正确； 故答案选B。 2．下列有机物命名正确的是 A． ：二溴乙烯 B．：1，2，5-三甲苯 C． ：苯磺酸 D． ：2-甲基-4 -乙基戊烷 【答案】C 【详解】 A．的名称为：1，2-二溴乙烯，故A错误； B．苯环上连有3个甲基且2个相邻，则其名称是1，2，4-三甲苯，故B错误； C．-SO3H连接在苯环上后的名称为：苯磺酸，故C正确； D．选择最长碳链为主链，因此主链有6个碳，在2、4号碳原子上各有一个甲基，因此名称为：2，4-二甲基己烷，故D错误； 故答案选C。 3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 【答案】B 【详解】A．乙烯与溴水发生加成反应生成1，2－二溴乙烷，然后1，2－二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，A正确； B．溴乙烷水解生成乙醇，不能生成乙烯，溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，B错误； C．1－溴丁烷发生消去反应生成1－丁烯，1－丁烯与溴水发生加成反应生成，然后发生消去反应生成1－丁炔，C正确； D．乙烯与双氧水发生加成反应生成HOCH2CH2OH，然后HOCH2CH2OH发生消去反应生成乙炔，D正确； 答案选B。 4．H是生产某些液晶材料和药物的原料，现以烃A为基础原料合成H的路线如下。下列说法正确的是 A．有机物D、G一定为卤代烃 B．H的核磁共振氢谱有二个峰 C．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 D．反应⑤可能生成与F互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 【答案】C 【分析】A发生加成反应生成，B发生消去反应生成C，C发生加成反应生成D为，D发生消去反应生成E为，E与溴水发生加成生成F，F发生加成生成G为，G在NaOH水溶液作用下生成H，或F发生水解生成G为再发生加成反应生成H，以此分析； 【详解】A．根据分析，有机物D为卤代烃，G可以为卤代烃或醇类，A错误； B．H为对称结构，有3种不同环境的H，有三个峰，B错误； C．根据分析可知，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，C正确； D．反应⑤可能生成与F互为同分异构体的副产物，D错误； 故答案为：C。 5．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两位同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入氢氧化钠水溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入氢氧化钠的乙醇溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验方案评价正确的是 A．只有甲同学的方案可行 B．只有乙同学的方案可行 C．甲、乙两位同学的方案都可行 D．甲、乙两位同学的方案都有不足 【答案】D 【详解】欲证明某一卤代烃为溴代烃，实验方案如下：取少量卤代烃，加入氢氧化钠水溶液，加热，卤代烃水解，生成醇和卤化钠，冷却后加入硝酸酸化，中和过量的氢氧化钠，再加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，说明溶液中存在Br-，则该卤代烃为溴代烃，甲、乙的方案都是错误的，都没有加入硝酸酸化，中和过量的氢氧化钠，这样会生成白色沉淀AgOH，AgOH不稳定，又易分解生成褐色的Ag2O，对后续实验的观察产生干扰，故D符合题意；故选：D。 6．科研人员使用催化剂实现了还原肉桂醛生成肉桂醇，该反应为吸热反应，反应机理的示意图如下： 下列说法不正确的是 A．苯丙醛或肉桂醇完全加成都需要参加反应 B．肉桂醛的能量大于肉桂醇的能量 C．还原过程中发生了极性键和非极性键的断裂 D．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 【答案】B 【详解】A．苯丙醛中含有1个苯环和1个醛基， 肉桂醇中含有1个苯环和1个碳碳双键，苯丙醛或肉桂醇完全加成都需要参加反应，A正确； B．由题干可知，肉桂醛还原生成肉桂醇的反应为吸热反应，所以反应物肉桂醛与氢气的能量总和小于生成物肉桂醇的能量，即肉桂醛的能量小于肉桂醇的能量，B错误； C．还原过程中除了发生肉桂醛中醛基的C=O极性键的断裂，同时还有氢气中H-H非极性键的断裂，C正确； D．肉桂醛分子中除了醛基能与氢气加成外，碳碳双键也能与氢气加成，但使用该催化剂时，只有醛基与氢气加成，实现了选择性还原肉桂醛中的醛基，D正确； 故选B。 7．下列实验操作能达到其对应目的的是 实验目的 操作 A． 检验醛基具有还原性 在试管中加入2mL 10%的NaOH溶液，加入5滴5%的溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察现象 B． 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，生成三溴苯酚白色沉淀过滤 C． 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，观察现象 D． 欲证明中含有碳碳双键 取该物质适量于试管中，滴入酸性溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．检验醛基具有还原性所用的新制氢氧化铜悬浊液在制备时必须使NaOH溶液过量，水浴加热时新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀，实验正确，故A正确； B．苯为有机溶剂，溴和三溴苯酚都能溶于苯，使用浓溴水无法除去杂质，且引进了新的杂质溴和三溴苯酚，可向混合液中加入氢氧化钠溶液、充分反应后分液，故B错误； C．乙醇和水均能与钠反应生成氢气，故无法用钠检验乙醇中是否含有水，故C错误； D．中含有官能团碳碳双键和醇羟基，两种官能团都能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，无法用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键，故D错误； 答案选A。 8．下列构建碳骨架的反应，不属于加成反应的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．加成反应将不饱和键变为单键，醛基加氢变为羟基，属于加成反应，故A不符合题意； B．反应物中有3个不饱和度，生成物中有2个不饱和度，属于加成反应，故B不符合题意； C．反应物中有4个不饱和度，生成物中有5个不饱和度，不属于加成反应，应该为氧化反应，故C符合题意； D．反应物中的醛基经过加成反应生成羟基，属于加成反应，故D不符合题意； 答案选C。 9．有机物的合成路线如下，下列说法不正确的是 A．的酸性比乙酸强 B．、都有相同的产物生成 C．最多可以消耗 D．具有对映异构体 【答案】C 【详解】A．羰基为吸电子基团，使得中羧基上的H更易电离，故酸性比乙酸强，A正确； B．、都是取代反应，都生成了氯化氢，所以都有相同的产物生成，B正确； C．Z中含有酚酯基， 水解会消耗，C错误； D．中含手性碳原子，具有对映异构体，D正确； 故选C。 10．阿司匹林(乙酰水杨酸)是一种具有解热镇痛作用的合成药物，以水杨酸为原料生产阿司匹林的主要反应是： 下列说法不正确的是 A．水杨酸中含有2种官能团 B．乙酰水杨酸的分子式为 C．该反应的反应类型是酯化反应 D．乙醇与乙酸酐反应生成乙酸乙酯和乙酸 【答案】C 【分析】根据题目信息，分析水杨酸与乙酸酐反应属于取代反应，但不是酯化反应，是水杨酸的羟基上的键断开，同时乙酸酐的酯基上的键断开，发生取代反应。 【详解】A．水杨酸中含有羧基和酚羟基两种官能团，A正确； B．根据产物乙酰水杨酸的结构式可以分析出其分子式为，B正确； C．该反应的变化规律是：水杨酸的羟基上的键断开，同时乙酸酐的酯基上的键断开，发生取代反应，并没有形成新的酯基，C错误； D．根据合成乙酰水杨酸原理分析，乙醇与乙酸酐反应生成乙酸乙酯和乙酸，方程式为：，D正确； 故选C。 11．下列陈述Ⅰ和陈述Ⅱ均正确，且有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 酰胺在酸或碱存在并加热时可水解 氨基酸有两性，能发生反应生成肽键 B 酸性：乙酸>丙酸 推电子效应： C 沸点：邻羟基苯甲醛>对羟基苯甲醛 对羟基苯甲酸的空间对称性好，沸点低 D 取少量卤代烃涂改液，向其中加入足量硝酸银溶液，溶液出现白色沉淀 涂改液所含卤代烃中存在氯元素 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．两个陈述均正确，但没有因果关系，A不符合题意； B．烃基是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱，所以，乙酸的酸性大于丙酸的酸性，B符合题意； C．分子间氢键使物质熔沸点升高，分子内氢键使物质熔沸点降低，对羟基苯甲醛中存在分子间氢键，邻羟基苯甲醛中存在分子内氢键，所以沸点：对羟基苯甲醛>邻羟基苯甲醛，C不符合题意； D．验证涂改液所含卤代烃中是否含有氯元素时，应加入氢氧化钠溶液共热，充分反应后，应该先加硝酸酸化，再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀产生，直接加硝酸银溶液没有明显现象，D不符合题意； 故选B。 12．下列有关有机物的描述不正确的是 A．用FeCl3溶液可以鉴别苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇和AgNO3六种无色溶液或液体 B．有机物的核磁共振氢谱图中有4种吸收峰 C．有机反应涉及取代反应和消去反应两种类型 D．1 mol 一定条件下最多可以与4 mol Br2反应 【答案】B 【详解】A．苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇和AgNO3六种无色溶液或液体中分别滴加FeCl3溶液，出现分层，下层为黄色的为苯，出现紫色的为苯酚，出现分层，上层为黄色的为四氯化碳，不分层，出现红色溶液的为KSCN，不分层，没有明显现象的为乙醇，出现白色沉淀的为硝酸银，所以氯化铁可以鉴别，A正确； B．，没有对称轴，该分子中有6种氢原子，所以其核磁共振氢谱图中有6种吸收峰，B错误； C．这个反应中存在羟基的消去反应生成碳碳双键，和羟基被溴原子取代，涉及取代反应和消去反应两种类型，C正确； D．该有机物中，碳碳双键、酚羟基的邻位和Br2反应，一定条件下1mol最多可以与4mol Br2反应，D正确； 故选B。 13．三硝酸甘油酯（）是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下： 已知：a. b. +3HNO3+3H2O 下列说法正确的是 A．反应④的实验条件是：在NaOH的乙醇溶液中加热 B．步骤②是加成反应，步骤③是取代反应 C．B物质的名称是：1,2,3-三氯丙烷 D．反应④的产物的水溶性较差 【答案】C 【分析】丙烯和氯气取代反应生成A为CH2Cl-CH=CH2，A和氯气发生加成反应生成B为CH2Cl-CHCl-CClH2，B发生水解反应生成丙三醇，再硝化反应生成三硝酸甘油酯。 【详解】A．反应④为卤代烃的水解反应，反应条件为氢氧化钠水溶液加热，A错误； B．步骤②、③的反应类型是：取代反应、加成反应，B错误； C．CH2Cl-CHCl-CClH2物质的名称是：1，2，3-三氯丙烷，C正确； D．产物中含有的羟基易与水形成氢键，易溶于水，D错误； 故选C。 14．某组成为1的纯净有机物A与NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为的有机物B，在适当条件下，B可相互发生反应生成C，则C的结构不可能是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】组成为的纯净有机物A，在NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成1分子C，说明B中含有一个羧基和一个羟基，故B的结构可能为：、， 【详解】A．2分子发生酯化反应，脱去1分子水生成，A可能； B．聚合可以生成，B不可能； C．2分子发生酯化反应，产物可能为脱去2分子水生成，C可能； D．2分子发生酯化反应，产物可能为：脱去1分子水生成，脱去2分子水生成，，D可能； 故选B。 15．聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于航天服的制作。聚双酚A碳酸酯可由如图所示反应制备。现有一条由双酚A和碳酸二苯酯缩聚得到的聚碳酸酯链 下列说法正确的是 A．反应式中化合物X为 B．该聚碳酸酯链在足量稀硫酸中充分水解，仍得到双酚A和碳酸二苯酯 C．该聚碳酸酯链在足量溶液中充分反应，消耗 D．不能用溶液检验该反应是否进行完全 【答案】D 【详解】 A．双酚A中的羟基脱去H，碳酸二甲酯脱去分子中的结合形成苯酚，故X为苯酚，故A错误； B．该聚碳酸酯链在足量稀硫酸中充分水解，会得到双酚A和碳酸和1mol苯酚，故B错误； C．该聚碳酸酯链在足量溶液中充分反应，由C选项可知，双酚会消耗，碳酸消耗，1mol苯酚消耗1molNaOH，则总共消耗，故C错误； D．双酚A中含有酚羟基，X中也含有酚羟基，则不能用溶液检验该反应是否进行完全，故D正确； 故选D。 16．某实验小组探究过量甲醛与新制氢氧化铜的反应。 提出猜想： 已知：ⅰ． ⅱ． 实验步骤 实验装置及内容 实验现象 步骤1 如上图装置 反应结束后，A中生成红色固体，C无明显变化 步骤2 将A中混合物过滤，洗涤所得固体，取少量固体于试管中，加入稀硫酸，振荡 无明显现象 步骤3 取步骤2中的滤液于试管中，加入足量稀盐酸 无明显现象 下列说法不正确的是 A．配制银氨溶液时，应向稀溶液中加入稀氨水，至产生的沉淀恰好溶解 B．步骤3目的是检验反应后溶液中是否存在 C．装置B的主要作用是除去挥发的甲酸，防止干扰CO的检验 D．该实验中，过量甲醛与新制氢氧化铜可能发生的反应为： 【答案】C 【分析】A中硫酸铜和过量氢氧化钠反应得到新制氢氧化铜悬浊液，新制氢氧化铜悬浊液与甲醛反应，装置B的主要作用是除去挥发的甲醛，C装置检验是否有CO生成。步骤2检验固体产物，步骤3检验是否有碳酸根离子生成。 【详解】A．向稀溶液中加入稀氨水，至产生的沉淀恰好溶解，得到银氨溶液，A正确； B．与盐酸反应放出二氧化碳，步骤3目的是检验反应后溶液中是否存在，B正确； C．甲醛易挥发，甲醛能与银氨溶液反应，装置B的主要作用是除去挥发的甲醛，防止干扰CO的检验，C错误； D．C无明显变化，说明没有CO生成；步骤2没现象，说明反应生成铜；步骤3没现象，说明没有生成碳酸钠；该实验中，过量甲醛与新制氢氧化铜可能发生的反应为，D正确； 故选C。 第II卷 非选择题(共52分) 二、非选择题(本大题共4个小题，共52分) 17．（12分）有机化合物A可由葡萄糖发酵制得，在医药和食品领域中有广泛应用。 (1)确定A的分子式 取9.0克样品A完全燃烧，仅得到和水的质量分别为13.2g和5.4g。经元素分析即可得到化合物A的实验式。再通过 法（填仪器分析方法）可测得A的相对分子质量为90。则A的分子式为 。 (2)确定A的分子结构 使用现代分析仪器测定A的分子结构红外光谱和核磁共振氢谱，测定结果如图： 已知：，则A分子的结构简式为 。 (3)研究A的结构和性质的关系。如图所示： ①有机化合物B不能发生的反应有 （填序号）。 a.还原反应    b.氧化反应    c.消去反应 d.加成反应    e.酯化反应    f.缩聚反应 ②A通过反应Ⅱ可以得到六元环状物C，则C的结构简式为 。 ③已知A的酸性强于丙酸，从电负性（或电子效应）角度解释可能的原因 。 ④A通过反应Ⅲ得到的高聚物D可用作手术缝合线，能直接在人体内降解吸收。A发生缩聚反应的化学方程式是 。 【答案】(1) 质谱 C3H6O3 2分 (2) 2分 (3) cf 电负性：O>C(>H)，羟基为吸电子基团，使中羧基上-OH极性增强，更易电离出氢离子 8分 【详解】（1）取9克样品A完全燃烧，仅得到CO2和水的质量分别为13.2g和5.4g，氢原子的物质的量是，碳原子的物质的量是，所以碳和氢的质量之和是0.6mol×1g/mol+0.3mol×12g/mol=4.2g＜9.0g，则氧原子的质量是9.0g-4.2g=4.8g，O物质的量是4.8g÷16g/mol=0.3mol，即C、H、O的原子个数之比为1：2：1，因此化合物A的实验式为CH2O，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，90÷30=3，则A的分子式为C3H6O3； （2） A的分子式为C3H6O3，红外光谱可知分子中含有C=O和羟基，结合核磁共振氢谱可知含有4类氢原子，个数分别是1、1、1、3，A的结构简式为； （3） A为，与O2和Cu加热发生反应I生成B，B为，与浓硫酸加热发生反应II，2分子A发生酯化反应，生成2分子H2O，得到六元环状化合物C为；与浓硫酸加热发生反应III得到高聚物D，D为； ①B为，可以燃烧发生氧化反应，可以与氢气加成反应或还原反应，有羧基可以发生酯化反应，不能发生缩聚反应和消去反应，故选cf； ②由以上分析得出六元环状化合物C的结构简式为； ③A为，酸性强于丙酸，原因是电负性O>C(>H)，羟基为吸电子基团，使中羧基中-OH极性增强，更易电离出氢离子，酸性强于丙酸； ④A为，结构中既有羟基又有羧基，可以自身发生缩聚反应形成高分子化合物，反应的化学方程式为：。 18．（14分）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如图： 已知：①； ②。 (1)甲的相对分子质量为30，甲的名称为 。 (2)反应①的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件下水解，酸化后得到2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (5)结合已知①，设计以乙醇和苯甲醛（）为原料制备的合成路线 （无机试剂任选）。 【答案】(1)甲醛 2分 (2)+Br2+HBr 2分 (3) 羟基、醛基 4分 (4) 2分 (5) 4分 【分析】 反应①是苯与溴发生取代反应生成A为，结合B的分子式可知，A发生水解反应生成B为，结合C的分子式、D的结构简式可知C为，对比D与新泽茉莉醛的结构简式，结合E→F的反应条件及信息①、②，可知D→E发生信息②中的反应，E→F发生信息①中的反应，可推知甲为HCHO、E为、F为，F与氢气发生加成反应生成新泽茉莉醛；(6)结合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应得到，再进一步氧化生成，最后与乙醇发生酯化反应得到目标物，据此分析解题。 【详解】（1）甲的相对分子质量为30，对比D与新泽茉莉醛的结构简式，结合E→F的反应条件及信息①、②，可知D→E发生信息②中的反应形成环状，故甲的结构简式为HCHO，其名称为甲醛； （2） 反应①是苯与溴发生取代反应生成，反应方程式为+Br2+HBr； （3） D中含氧官能团为-OH、-CHO，其名称分别为羟基、醛基；由以上分析可知E为； （4） 由分析可知，E的结构简式为：，其分子式为：C8H6O3，不饱和度为6，则其满足条件：①分子中含有4种不同化学环境的氢原子分子为高度对称结构；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，即分子含有甲酸酯基和醛基，故该同分异构体的结构简式为：； （5） 结合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应得到，再进一步氧化生成，最后与乙醇发生酯化反应得到目标物，合成路线流程图为：。 19．（14分）乳酸正丙酯具有高沸点、低毒性和较好的水溶性，广泛应用于涂料、化妆品及生物溶剂领域。某小组欲探究乳酸()的性质，并制备乳酸正丙酯。 【实验1】探究乳酸的性质 序号 待验证官能团 检测试剂 实验现象 实验结论 ① ___________ 产生无色气泡 含有 ② 酸性溶液 ___________ 含有 (1)乳酸分子的官能团可通过 波谱分析法确证。 (2)实验①中，检测试剂为 。实验②中，实验现象为 。 【实验2】该小组为实现乳酸正丙酯的绿色制备及反应过程可视化，利用如图装置(部分夹持装置略)进行实验。 Ⅰ．将乳酸、正丙醇(物质的量之比为)和固体投入三颈烧瓶中，滴加滴甲基紫溶液。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶； Ⅱ．加热至，反应回流，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热； Ⅲ．酯化结束后，降温至以下； Ⅳ．常压蒸馏至左右，收集到的馏分经处理后循环使用； Ⅴ．减压蒸馏至左右，收集馏分，获得乳酸正丙酯。 已知相关物质的沸点如下表。 物质 乳酸 正丙醇 乳酸正丙酯 沸点 227.6 97.2 168 回答下列问题： (3)仪器A的名称为 ；步骤Ⅱ中，乳酸与正丙醇发生酯化反应的化学方程式为 。 (4)甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸水，其作用除指示反应进程外，还有 。 (5)步骤Ⅳ中，收集到的可循环使用的物质主要是 (填结构简式)。 (6)若改用作为反应物进行反应，质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为 (精确至1)。 【答案】(1)红外 2分 (2) Na2CO3溶液(或NaHCO3溶液) 溶液紫色褪去 2分 (3) 球形冷凝管 ＋CH3CH2CH2OH＋H2O 4分 (4)吸收加热时生成的水，使平衡正向移动，提高乳酸正丙酯的产率 2分 (5)CH3CH2CH2OH 2分 (6)134 2分 【分析】乳酸分子中含有-COOH、-OH，可根据其具有酸性，酸性比碳酸的酸性强，能够与Na2CO3溶液(或NaHCO3溶液)反应产生CO2气体检验其含有-COOH；根据其能够使酸性KMnO4溶液褪色说明其中含有-OH；根据红外波谱可以确定其官能团种类。乳酸与正丙醇在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生乳酸正丙酯和水，该反应是可逆反应，反应后溶液中含有未反应的乳酸、正丙醇、乳酸正丙酯、硫酸，在常压下蒸馏收集得到的馏分是正丙醇；通过减压蒸馏收集120℃的馏分得到乳酸正丙酯。 【详解】（1）乳酸分子的官能团可通过红外波谱分析法确定； （2）根据分析，实验①中，检测试剂为Na2CO3溶液(或NaHCO3溶液)。实验②中，乳酸分子中含有羟基，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此实验现象为：溶液紫色褪去； （3） 仪器A的名称为：球形冷凝管；步骤Ⅱ中，乳酸与正丙醇发生酯化反应生成乳酸正丙酯和水，其化学方程式为：＋CH3CH2CH2OH＋H2O； （4）甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸水，其作用除指示反应进程外还能吸收加热时生成的水，使平衡正向移动，提高乳酸正丙酯的产率； （5）根据表格数据可知正丙醇的沸点是97.2℃，所以在步骤Ⅳ中，在常压蒸馏至110℃左右收集到的可循环使用的物质主要是正丙醇：CH3CH2CH2OH； （6） 若改用，得到的产物为： ，相对分子质量为：134，故质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为：134。 20．（22分）有机物1是治疗自身免疫性疾病药物的主要成分，工业上合成路线如图所示。 已知：R-CHO+R'-CH2-CHO 回答下列问题： (1)B的化学名称是 ；E中含氧官能团的名称为 ，测定C中官能团的议器分析方法是 。 (2)H的结构简式为 。 (3)写出F→G的步骤①反应的化学方程式 。 (4)H的同分异构体有多种，符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 (写出其中一种)。 ①1mol该物质与足量溶液反应可生成2mol ②除苯环外，无共他环状结构 (5)根据上述流程，设计以 、为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1) 乙醇 羟基、醛基 红外光谱法 6分 (2) 2分 (3) + + 2分 (4) 10 、 6分 (5) 6分 【分析】 A为 CH2=CH2，A 与水反应生成 B(乙醇)； C(CH3CHO)和D发生类似题给信息的反应；F 发生银镜反应，酸化后生成 G；由H的分子式和前后转化关系，可知H为，据分析答题。 【详解】（1） A CH2=CH2与水反应生成 B(乙醇)，E 含氧官能团的名称为羟基、醛基，测定C中官能团的仪器分析方法是红外光谱法； （2） G 发生取代反应生成H ； （3） F 发生银镜反应，酸化后生成 G：+ + ； （4） 根据题干信息H的同分异构体含有苯环，1 mol 该物质与足量 溶液反应可生成2 mol ，说明分子中含有2个羧基，若苯环上有 1个侧链，则为-CH(COOH)2；若苯环上有 2个侧链，则为-COOH、-CH2COOH，有邻、间、对3种位置关系；若苯环上有 3个侧链，则为-COOH、-COOH、-CH3，2 个羧基有邻、间、对3种位置关系，对应的甲基分别有 2 种、3种、1种位置符合条件的同分异构体共有 1+3 +2+3+1 =10(种)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为 3：2：2：1的结构简式为 、 ； （5） 根据流程，将乙醇氧化生成乙醛，乙醛与 反应生成 ，再加热生成 最后用银氨溶液氧化、再酸化生成 ，合成路线为：。 7 / 15 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第三章 烃的衍生物 测 试 卷 (考试时间：90分钟 试卷满分：100分) 第I卷 选择题(共42分) 一、选择题(本大题共20个小题，每题3分，共48分，每题只有一个选项符合题目要求。) 1．下列说法不正确的是 A．燃料的脱硫脱氮、的回收利用和的催化转化都是减少酸雨产生的有效措施 B．羊毛、蚕丝、塑料、油脂、合成橡胶都属于有机高分子材料 C．石油裂解、煤的干馏、玉米制醇和蛋白质的变性都是化学变化 D．服用阿司匹林出现水杨酸反应时，可以用溶液解毒 2．下列有机物命名正确的是 A． ：二溴乙烯 B．：1，2，5-三甲苯 C． ：苯磺酸 D． ：2-甲基-4 -乙基戊烷 3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 4．H是生产某些液晶材料和药物的原料，现以烃A为基础原料合成H的路线如下。下列说法正确的是 A．有机物D、G一定为卤代烃 B．H的核磁共振氢谱有二个峰 C．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 D．反应⑤可能生成与F互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 5．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两位同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入氢氧化钠水溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入氢氧化钠的乙醇溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验方案评价正确的是 A．只有甲同学的方案可行 B．只有乙同学的方案可行 C．甲、乙两位同学的方案都可行 D．甲、乙两位同学的方案都有不足 6．科研人员使用催化剂实现了还原肉桂醛生成肉桂醇，该反应为吸热反应，反应机理的示意图如下： 下列说法不正确的是 A．苯丙醛或肉桂醇完全加成都需要参加反应 B．肉桂醛的能量大于肉桂醇的能量 C．还原过程中发生了极性键和非极性键的断裂 D．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 7．下列实验操作能达到其对应目的的是 实验目的 操作 A． 检验醛基具有还原性 在试管中加入2mL 10%的NaOH溶液，加入5滴5%的溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察现象 B． 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，生成三溴苯酚白色沉淀过滤 C． 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，观察现象 D． 欲证明中含有碳碳双键 取该物质适量于试管中，滴入酸性溶液 8．下列构建碳骨架的反应，不属于加成反应的是 A． B． C． D． 9．有机物的合成路线如下，下列说法不正确的是 A．的酸性比乙酸强 B．、都有相同的产物生成 C．最多可以消耗 D．具有对映异构体 10．阿司匹林(乙酰水杨酸)是一种具有解热镇痛作用的合成药物，以水杨酸为原料生产阿司匹林的主要反应是： 下列说法不正确的是 A．水杨酸中含有2种官能团 B．乙酰水杨酸的分子式为 C．该反应的反应类型是酯化反应 D．乙醇与乙酸酐反应生成乙酸乙酯和乙酸 11．下列陈述Ⅰ和陈述Ⅱ均正确，且有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 酰胺在酸或碱存在并加热时可水解 氨基酸有两性，能发生反应生成肽键 B 酸性：乙酸>丙酸 推电子效应： C 沸点：邻羟基苯甲醛>对羟基苯甲醛 对羟基苯甲酸的空间对称性好，沸点低 D 取少量卤代烃涂改液，向其中加入足量硝酸银溶液，溶液出现白色沉淀 涂改液所含卤代烃中存在氯元素 12．下列有关有机物的描述不正确的是 A．用FeCl3溶液可以鉴别苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇和AgNO3六种无色溶液或液体 B．有机物的核磁共振氢谱图中有4种吸收峰 C．有机反应涉及取代反应和消去反应两种类型 D．1 mol 一定条件下最多可以与4 mol Br2反应 13．三硝酸甘油酯（）是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下： 已知：a. b. +3HNO3+3H2O 下列说法正确的是 A．反应④的实验条件是：在NaOH的乙醇溶液中加热 B．步骤②是加成反应，步骤③是取代反应 C．B物质的名称是：1,2,3-三氯丙烷 D．反应④的产物的水溶性较差 14．某组成为1的纯净有机物A与NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为的有机物B，在适当条件下，B可相互发生反应生成C，则C的结构不可能是 A． B． C． D． 15．聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于航天服的制作。聚双酚A碳酸酯可由如图所示反应制备。现有一条由双酚A和碳酸二苯酯缩聚得到的聚碳酸酯链 下列说法正确的是 A．反应式中化合物X为 B．该聚碳酸酯链在足量稀硫酸中充分水解，仍得到双酚A和碳酸二苯酯 C．该聚碳酸酯链在足量溶液中充分反应，消耗 D．不能用溶液检验该反应是否进行完全 16．某实验小组探究过量甲醛与新制氢氧化铜的反应。 提出猜想： 已知：ⅰ． ⅱ． 实验步骤 实验装置及内容 实验现象 步骤1 如上图装置 反应结束后，A中生成红色固体，C无明显变化 步骤2 将A中混合物过滤，洗涤所得固体，取少量固体于试管中，加入稀硫酸，振荡 无明显现象 步骤3 取步骤2中的滤液于试管中，加入足量稀盐酸 无明显现象 下列说法不正确的是 A．配制银氨溶液时，应向稀溶液中加入稀氨水，至产生的沉淀恰好溶解 B．步骤3目的是检验反应后溶液中是否存在 C．装置B的主要作用是除去挥发的甲酸，防止干扰CO的检验 D．该实验中，过量甲醛与新制氢氧化铜可能发生的反应为： 第II卷 非选择题(共52分) 二、非选择题(本大题共4个小题，共52分) 17．（12分）有机化合物A可由葡萄糖发酵制得，在医药和食品领域中有广泛应用。 (1)确定A的分子式 取9.0克样品A完全燃烧，仅得到和水的质量分别为13.2g和5.4g。经元素分析即可得到化合物A的实验式。再通过 法（填仪器分析方法）可测得A的相对分子质量为90。则A的分子式为 。 (2)确定A的分子结构 使用现代分析仪器测定A的分子结构红外光谱和核磁共振氢谱，测定结果如图： 已知：，则A分子的结构简式为 。 (3)研究A的结构和性质的关系。如图所示： ①有机化合物B不能发生的反应有 （填序号）。 a.还原反应    b.氧化反应    c.消去反应d.加成反应    e.酯化反应    f.缩聚反应 ②A通过反应Ⅱ可以得到六元环状物C，则C的结构简式为 。 ③已知A的酸性强于丙酸，从电负性（或电子效应）角度解释可能的原因 。 ④A通过反应Ⅲ得到的高聚物D可用作手术缝合线，能直接在人体内降解吸收。A发生缩聚反应的化学方程式是 。 18．（14分）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如图： 已知：①； ②。 (1)甲的相对分子质量为30，甲的名称为 。 (2)反应①的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件下水解，酸化后得到2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (5)结合已知①，设计以乙醇和苯甲醛（）为原料制备的合成路线 （无机试剂任选）。 19．（14分）乳酸正丙酯具有高沸点、低毒性和较好的水溶性，广泛应用于涂料、化妆品及生物溶剂领域。某小组欲探究乳酸()的性质，并制备乳酸正丙酯。 【实验1】探究乳酸的性质 序号 待验证官能团 检测试剂 实验现象 实验结论 ① ___________ 产生无色气泡 含有 ② 酸性溶液 ___________ 含有 (1)乳酸分子的官能团可通过 波谱分析法确证。 (2)实验①中，检测试剂为 。实验②中，实验现象为 。 【实验2】该小组为实现乳酸正丙酯的绿色制备及反应过程可视化，利用如图装置(部分夹持装置略)进行实验。 Ⅰ．将乳酸、正丙醇(物质的量之比为)和固体投入三颈烧瓶中，滴加滴甲基紫溶液。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶； Ⅱ．加热至，反应回流，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热； Ⅲ．酯化结束后，降温至以下； Ⅳ．常压蒸馏至左右，收集到的馏分经处理后循环使用； Ⅴ．减压蒸馏至左右，收集馏分，获得乳酸正丙酯。 已知相关物质的沸点如下表。 物质 乳酸 正丙醇 乳酸正丙酯 沸点 227.6 97.2 168 回答下列问题： (3)仪器A的名称为 ；步骤Ⅱ中，乳酸与正丙醇发生酯化反应的化学方程式为 。 (4)甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸水，其作用除指示反应进程外，还有 。 (5)步骤Ⅳ中，收集到的可循环使用的物质主要是 (填结构简式)。 (6)若改用作为反应物进行反应，质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为 (精确至1)。 20．（22分）有机物1是治疗自身免疫性疾病药物的主要成分，工业上合成路线如图所示。 已知：R-CHO+R'-CH2-CHO 回答下列问题： (1)B的化学名称是 ；E中含氧官能团的名称为 ，测定C中官能团的议器分析方法是 。 (2)H的结构简式为 。 (3)写出F→G的步骤①反应的化学方程式 。 (4)H的同分异构体有多种，符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为 (写出其中一种)。 ①1mol该物质与足量溶液反应可生成2mol ②除苯环外，无共他环状结构 (5)根据上述流程，设计以 、为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。 7 / 15 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$