内容正文:
第二节 有机化合物的结构与性质
课时2 有机化合物的同分异构现象
鲁科版选择性必修3
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
1.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式。能判断并正确书写常见有机物的同分异构体。
壹
2.理解官能团与有机化合物性质的关系,能列举事实说明有机化合物分子中不同基团间相互影响与有机化合物性质之间存在的相互关系。
贰
学习目标
Xue xi mu biao
本节重点
壹
同分异构体的书写方法
同分异构体的书写方法
本节难点
贰
重点难点
Zhong dian nan dian
有机化合物种类繁多的原因!
联想
·
质疑
单键
双键,三键
相同的分子式,但具有不同的结构式——同分异构现象
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这些是生活中对化学反应的调控,实际对化学反应的调控在工业上的应用更为广泛,我们以工业合成氨生产条件的为例,来进行研究。
4
有机化合物的同分异构现象
壹
有机化合物结构与性质的关系
贰
知识导航
下面每组中的两种有机化合物互为同分异构体。请尝试从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置的角度,说明它们为什么互为同分异构体。
交流
·
研讨
官能团位置异构
碳架异构
官能团异构
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01
有机化合物的同分异构现象
交流
·
研讨
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
(1)定义:分子组成相同而结构不同的现象。
(2)产生的原因:碳原子成键方式的多样性。
2.同分异构体
(1)定义:分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
正戊烷
无支链
异戊烷
带一支链
新戊烷
带两支链
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一、有机化合物的同分异构现象
联想
·
质疑
2.同分异构体
(2)分类
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
物理性质不同化学性质相似
物理性质和化学性质都不同
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一、有机化合物的同分异构现象
交流
·
研讨
3.同分异构体的书写
(1)构造异构
①碳架异构
分子式为C6H14的烃,其同分异构体有几种?写出其碳骨架结构及结构简式。
C6H14共有5种同分异构体,碳骨架分别为
①C—C—C—C—C—C,
②
③
④
⑤
烷烃同分异构体的书写方法——减碳链法
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·
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一、有机化合物的同分异构现象
3.同分异构体的书写
②位置异构
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练习1、二氯苯(C6H4Cl2 )同分异构体一共有多少种?C3H8的一氯取代物的同分异构体一共有多少种?
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
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一、有机化合物的同分异构现象
交流
·
研讨
3.同分异构体的书写
③官能团异构
由于官能团的不同产生的异构现象
乙醇
甲醚
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·
研讨
一、有机化合物的同分异构现象
3.同分异构体的书写
③官能团异构
苯甲醇
OH
CH2
OH
CH3
对甲苯酚
丙醛
丙酮
乙酸甲酯
丙酸
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联想
·
质疑
碳骨架异构、官能团位置异构与官能团类型异构是有机化合物构造异构的不同表现形
式,其关系如图 1-2-8 所示。
除构造异构外,还有一类称作立体异构的重要的异构现象。具有立体异构关系的有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同。
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交流
·
研讨
一、有机化合物的同分异构现象
4.立体异构
具有立体异构关系的有机 化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同。
⑴顺反异构
由于双键不能自由旋转引起
顺式异构
两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构
两个相同原子或基团在双键两侧
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拓展
·
视野
一、有机化合物的同分异构现象
4.立体异构
⑵对映异构
与顺反异构一样,对映异构也属于立体异构。例如, 丙氨酸(CH3CHNH2COOH)就有如图 1-2-10 所示的 两种对映异构体。
这两种丙氨酸分子呈镜像关系,不能完全重叠,就 像人的左、右手一样。很多有机化合物特别是与生命现 象有关的有机化合物都存在对映异构体,如葡萄糖、果 糖等。
分子中含有手性碳原子
对映异构体可能在生物体内表现出完全不同的生理活性
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第四,不断进行技术创新。生产中的工艺或方法不是一成不变的,随着时代的发展、各种技术也要不断创新,合成氨研发的历史中,特别是诺贝尔化学奖三次授予了与合成氨有关的科学家就证明了这一点。哈伯(1918年获奖)只是完成了合成氨的基础开发工作,1931年获奖的博施实现了合成氨的工业化,2007年埃特尔获奖的原因则是揭开了合成氨反应历程的“天机”。
17
练习2、正误判断
(1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体( )
(2)分子式相同,各元素质量分数也相同的物质是同种物质( )
(3)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化( )
(4)同系物之间可以互为同分异构体( )
(5)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体( )
×
×
×
×
×
(6) 和 属于官能团的位置异构( )
×
√
(7) 和 属于顺反异构( )
课堂演练
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·
研讨
乙酸
乙酸(CH3COOH)是你比较熟悉的一种有机化合物,请回忆它的化学性质。
羧基(-COOH)在结构上有什么特点?哪些性质反映了羧基的这些结构特点?乙酸和乙醇分子中都有羟基,但乙酸和乙醇的化学性质并不相同,你知道其中的原因吗?
羧基
—COOH
官能团
CH3COOH CH3COO- +H+
+
+
H2O
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·
研讨
乙酸(CH3COOH)是你比较熟悉的一种有机化合物,请回忆它的化学性质。
羧基(-COOH)在结构上有什么特点?哪些性质反映了羧基的这些结构特点?乙酸和乙醇分子中都有羟基,但乙酸和乙醇的化学性质并不相同,你知道其中的原因吗?
羟基
比醇羟基氢易电离:显酸性
乙酸的化学性质主要由其分子中的羧基 决定,根据不同基团之间的相互影响分析乙酸的酸性的原因。
有机化合物结构与性质有关
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02
有机化合物结构与性质的关系
交流
·
研讨
二、有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质的关系
CH2=CHCOOH
碳碳双键
羧基
1)加成反应:
2)氧化反应:
4)取代反应:酯化反应
3)加聚反应
5)酸的通性
化学性质:
②使溴的CCl4溶液褪色
①与H2加成
①燃烧
②使KMnO4(H+)褪色
⑴一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
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·
研讨
二、有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质的关系
②一些官能团含有极性键。例如,醇的官能团是羟基(—OH),氢氧键有很强的极性,易发生相关的化学反应。
(2)官能团具有一定特性的原因
①一些官能团含有不饱和键。例如,烯烃分子中的 键、炔烃分子中的—C≡C—键,易发生相关的化学反应。
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·
研讨
根据不同基团之间的相互影响分析乙酸、水、乙醇中,羟基氢的活泼性强弱
实验证明下列物质:①C2H5OH ②水 ③醋酸溶液,都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率由大到小的顺序是 。
③>②>①
羟基上H的活动性:
CH3COOH > H2O > C2H5OH
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·
研讨
meiyangyang8602
二、有机化合物结构与性质的关系
2. 不同基团之间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物分子中相连接的基团间往往相互影响,从而导致键的极性发生改变,使有机化合物表现出一些性质上的差异。
(1)乙酸和乙醇分子中都有羟基(—OH),但在乙酸分子中羟基与 相连,在乙醇分子中羟基与CH3—CH2—相连,因此乙酸和乙醇的化学性质有所不同。
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·
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二、有机化合物结构与性质的关系
2. 不同基团之间的相互影响与有机化合物性质的关系
(2)醇和酚的分子中都有羟基,但由于分子中与羟基相连的烃基不同,使得醇和酚的化学性质有所不同。
乙醇
苯酚
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二、有机化合物结构与性质的关系
2. 不同基团之间的相互影响与有机化合物性质的关系
(3)醛和酮的分子中都有羰基,但醛的羰基上只能连接一个烃基、酮的羰基上连接着两个烃基,使得醛和酮的化学性质有所不同。
丙醛
丙酮
综上所述,我们可以根据有机化合物的官能团是否含不饱和键以及键的极性来推测该 物质可能发生的反应;另外,在推测有机化合物的性质时还应考虑官能团与相邻基团之间 的相互影响。
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·
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二、有机化合物结构与性质的关系
2. 不同基团之间的相互影响与有机化合物性质的关系
(4)甲苯中的甲基会影响苯环,使苯环上的氢原子更容易被取代:
苯环也会影响甲基:苯不与酸性KMnO4反应,但是甲苯能被其氧化为苯甲酸
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D
练习3、下列说法正确的是
A.含有相同官能团的物质其化学性质全部相同
B.含有 的物质不是醛就是酮
C.两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团
D.含有 的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应
课堂演练
KE HOU YAN LIAN
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D
练习4、化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同,下面所列实验事实不能证明这一点的是
A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈
B.甲酸的酸性比乙酸强
C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素
原子取代
D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应,甲醇产生的H2更多
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知识总结
ZHI SHI ZONG JIE
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我们小结一下今天的研究思路,要完成化学反应的调控,首先要明确研究目的,针对目的进行可行性研究,确定具体的反应,接下来从理论(化学平衡和化学反应速率)和实践两个层面寻找反应适宜的条件。当然这个条件不是一成不变的,会随着技术、理论的发展不断改进,越来越优,更加环保、低成本是我们一直追求的目标。总之,化学反应的调控,就是通过改变反应条件使一个可能发生的反应按照某一方向进行。
今天的学习就到这里,同学们再见!
31
C
练习5、下列关于同分异构体异构方式的说法中,不正确的是
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳骨架异构
B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构
C.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构
D. 和 属于官能团位置异构
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练习6、下列有机物中有顺反异构体的是
C
A.CH2==CHCH2Cl B.
C.ClCH==CHCH3 D.
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KE HOU YAN LIAN
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A
练习7、有机物结构理论中有一个重要的观点:有机化合物分子中,原子(团)之间相互影响,从而导致化学性质不同。以下事实中,不能说明此观点的是
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不能
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能
C.乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能
D.苯的硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯
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练习8、丙烯酸的结构简式为CH2==CHCOOH,下列有关该物质的反应与极性键有关的是
A.一定条件下生成聚丙烯酸
B.一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯
C.使酸性KMnO4溶液褪色
D.使溴的CCl4溶液褪色
B
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演示完毕 感谢聆听
分层作业见同课时word
https://www.zxxk.com/user/13354804
+HNO3+H2O
+3HNO3+3H2O
$$