第三章 烃的衍生物 单元练习 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章《烃的衍生物》单元练习 一、单选题 1．实验室制备乙酸乙酯的装置是(    ) A． B． C． D． 2．某同学用如图装置制取溴苯并探究反应类型，先向仪器a中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器b(b下端活塞关闭)中，下列有关说法正确的是 A．仪器a的名称为长颈漏斗 B．b中装与液溴发生加成反应 C．d中CCl4的作用是除去HBr中的Br2 D．反应结束后，从c中分离出有机层的操作名称为过滤 3．下列有机物名称不正确的是 A．CH3—CH2—CH=CH2    1—丁烯 B．    间二甲苯 C．CH2OHCH2CHOHCH3    1，3—丁二醇 D．CH3—CH=CH2    2—甲基—2—乙烯 4．近年来，我国科学家利用PCBO与醛或酮通过[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物M(如图)，下列关于M的说法错误的是 A．M的分子式为C20H20O5 B．含有酯基、羟基等官能团 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．M含有2个手性碳原子(碳原子连接四个不同原子或原子团) 5．桂皮中含有的肉桂醛(  )是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上制备肉桂醛可采用的方法为：+CH3CHO  +H2O。下列说法不正确的是 A．可用溴的CCl4溶液鉴别乙醛和肉桂醛 B．该反应主要经历了加成和取代两个过程 C．肉桂醛分子中所有原子可能共面 D．1mol肉桂醛最多可以与5molH2发生加成反应 6．科学家研制出多种新型杀虫剂代替，化合物A是其中的一种。下列关于A的说法正确的是 A．A的分子式为 B．与溶液发生反应后溶液显紫色 C．分子中有3个手性碳原子 D．最多与完全加成 7．化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得： 已知：X→Y的过程中，X先与HCHO发生加成，再与HCl发生取代。下列说法正确的是 A．X分子中所有原子在同一平面上 B．X→Y的中间产物分子式为 C．Y可以发生氧化、取代和消去反应 D．1molZ最多能与2molNaOH反应 8．某有机化工原料的结构简式如右图所示。下列关于该有机物的说法正确的是 A．一定条件下可以发生缩聚反应、加聚反应和氧化反应 B．能与溴水反应，最多生成3种产物 C．不能与芳香族化合物互为同分异构体 D．此有机物分别与足量的金属钠和碳酸氢钠溶液反应放出气体在相同条件下的体积比2∶1 9．设NA是阿伏加德罗常数的值，下列说法不正确的是 A．甲醛(HCHO)和乙酸的混合物3.0g，含有的原子数为0.4NA B．H2与HCOOH混合物0.1mol，充分燃烧消耗O2分子的数目为0.05NA C．1mol分子式为C3H6的有机物一定含有6NA个碳氢单键 D．标准状况下，11.2LCl2溶于水，溶液中Cl—、ClO—-和HClO的微粒数之和为NA 10．下列过程可发生加成反应的是 A．光照条件下CH4与Cl2混合 B．乙烯通入溴的CCl4溶液中 C．乙醇在加热和催化剂作用下与氧气的反应 D．乙醇和冰醋酸与浓硫酸混合加热 11．有机物M的结构简式如图所示，其发生取代反应得到的醇是合成药物的原料之一、下列关于M的说法错误的是 A．可发生消去反应和加成反应 B．C-Br键容易断裂是由于键的极性大 C．所有碳原子可能处于同一平面上 D．在苯中的溶解度比在水中大 12．《本草述》中记载了“芳草、山草”，其中一种成分的结构简式如下。下列说法错误的是 A．该物质存在顺反异构 B．该物质能发生加成反应、取代反应、消去反应 C．1mol该物质最多可与1mol 反应 D．可用酸性溶液检验其中的碳碳双键 13．有机物分子中基团之间存在相互影响。下列说法不正确的是 A．苯酚有酸性而乙醇没有，表明苯环对羟基有影响 B．苯乙烯能使溴水褪色而乙苯不能，表明苯环对侧链有影响 C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能，表明苯环对侧链有影响 D．甲苯硝化生成三硝基甲苯而苯通常只生成硝基苯，表明侧链对苯环有影响 14．间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3，5-二甲氧基苯酚和水。提纯3，5-二甲氧基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取，分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质如下表： 物质 沸点/℃ 密度(20℃)/() 溶解性 甲醇 64.7 0.7915 易溶于水 乙醚 34.5 0.7138 微溶于水 下列说法不正确的是 A．分离出甲醇的操作是蒸馏 B．可用饱和Na2CO3溶液代替饱和NaHCO3溶液洗涤除去HCl C．用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的上层 D．重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去 15．氯喹是一种用于治疗疟疾的药物，制药厂通常将其转化为磷酸氯喹，其结构及其转化如图所示，下列说法错误的是 A．氯喹转化为磷酸氯喹的目的是增大溶解度，增强疗效 B．氯喹与NaOH乙醇溶液共热，可以发生消去反应 C．1mol磷酸氯喹与足量的氢氧化钠反应，最多可消耗8molNaOH D．可以通过X射线衍射获得氯喹的分子结构 二、填空题 16．有机化合物的应用关乎我们生活的方方面面。根据以下有机物的信息，按要求填空。 A 液化石油气的成分之一 正丁烷 B 汽油的主要成分 辛烷 C 解热镇痛药物阿司匹林 D 生产有机玻璃的原料 E 配制皂用香精和香水的一种添加剂二苯甲烷 (1)以上物质中属于烃的是 ，互为同系物的是 。(填序号) (2)B的同分异构体中，一氯代物只有一种的结构简式 ，主链上有6个碳原子的同分异构体有 种(不考虑立体异构)； (3)C中含有官能团的名称为 。 (4)写出D发生加聚反应生成有机玻璃的化学方程式 。 (5)E中核磁共振氢谱有 组峰，峰面积之比为 。 17．I．有下列物质： ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ (1)属于芳香烃的是 。 (2)属于苯的同系物的是 。 (3)⑤和⑥的一氯代物分别有 、 种。 Ⅱ．写出下列反应的化学方程式： (4)丙烯变聚丙烯 。 (5)用甲苯制TNT的反应 。 (6)l，2-二氯乙烷与NaOH溶液共热 。 18．阅读如下资料： i．乙烯可在加热条件下催化氧化制得环氧乙烷( )；具有强穿透力的环氧乙烷在常温下能杀灭微生物。 ii．环氧乙烷与水在加压、加热的条件下化合为乙二醇；乙二醇的熔点为-12.9℃，沸点197.3℃；能与水、丙酮等互溶。 iii．汽车铝制水箱(即散热器)中盛装的某防冻液(乙二醇与水是主要成分，体积比约1：1)，沸点为108℃，冰点为-38℃；其中常加入适量NaH2PO4，用来消除水箱中严生的碱性水垢，从而提高散热效果。 iv．25℃  H3PO4Ka1=6.9×10-3，Ka2=6.2×10-8，Ka3=4.8×10-13。 结合题干信息，请按要求回答下列问题： (1)环氧乙烷的分子式： ，其含有的官能团名称： 。 (2)乙二醇能与丙酮互溶的原因可能是乙二醇与丙酮都是极性分子，符合“相似相溶”的规律，还可能是 。 (3)结合ii、iii、iv中数据信息解释如下问题。 ①NaH2PO4能除水垢的原因为 ；故NaH2PO4水溶液显弱酸性，可消除碱性水垢。 ②防冻液在使用一段时间后pH会降低的可能原因为 。 (4)结合已学知识及i、ii中信息，将如下两种合成乙二醇的路线补充完整(方框内填有机产物，箭头上填无机试剂及其反应条件) ①CH2=CH2→CH2OHCH2OH ②CH2=CH2→→CH2OHCH2OH 生产乙二醇常采用路线②而不采用路线①，其可能原因(写出一种)是 。 19．有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，在医药和食品领域中有广泛应用，研究有机化合物A的分子结构、性质如下： (1)确定A的分子式：经元素分析法，完全燃烧6.0 g有机物A，生成8.8g 和3.6g水，得到化合物A的实验式是 ，通过 法(填仪器分析方法)可以测得A的相对分子质量为90，则A的分子式是 。 (2)确定A的分子结构：使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，结果如表： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有－COOH、－OH 核磁共振氢谱 峰面积比为1：1：1：3 A的结构简式是 。 (3)研究A的结构和性质的关系 ①A的分子存在两种空间结构，它们具有完全相同的组成和原子排列，却互为镜像，具有不同的光学性质，两种分子的关系是 (填字母，下同)。 a．碳架异构 b．位置异构 c．官能团异构 d．手性异构 ②根据A的结构推测，有机化合物A不能发生的反应是 。 a．取代反应 b．加聚反应 c．消去反应 d．酯化反应 ③已知：电离常数Ka(A)=1.38×10-4，Ka(丙酸)=1.38×10-5，分析数据可知A的酸性强于丙酸，请从共价键极性的角度解释原因是 。 20．比较苯和苯酚分别与溴的取代反应 (1)填写表格： 苯 苯酚 ①反应物 ②反应条件 ③被取代氢原子个数 ④反应速率 (2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。 。 21．按要求回答下列问题： (1) 中含有的官能团是 。 (2)用系统命名法命名： ① ： 。 ② ： 。 (3)按照名称写出结构简式 ①2－甲基－2－丁烯： 。 ②邻甲基硝基苯： 。 (4)有机物A的结构简式为 。若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有 种结构(考虑顺反异构)。 (5)已知，试剂b的结构简式为 。 (6)乙烯水化法制乙醇： 。 (7)写出制TNT的反应： 。 (8)写出由CH3CH2Br制乙二醇的反应方程式： 。 22．同位素示踪法研究酯的水解反应 (1)方法：将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，检测 的分布情况，判断酯水解时的断键情况。 (2)反应机理    由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的－18OH连接在①键上形成羧酸。 23．I．聚四氟乙烯在耐热性和化学稳定性上都超过了其他塑料，号称“塑料之王”，可用于制造飞机、导弹的无油轴承，密封填料，人造血管，滑雪板，不粘锅等。其合成路线如图所示： 写出下列反应的化学方程式。 (1)B→C： ； (2)C→D： ； II．牛奶放置的时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解变成乳酸，乳酸的结构简式为。 (3)乳酸分子中含有 （写名称）两种官能团； (4)已知有机物分子中若含有相同的官能团，则它们的化学性质相似。写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式 ； (5)已知乳酸在一定条件下经聚合生成一种塑料，用这种塑料制成的餐具可降解，不会对环境造成污染。写出乳酸生成六元环酯的化学方程式 。 三、解答题 24．乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：    （1）B和A为同系物，B的结构简式为 。 （2）反应①的化学方程式为 ，其反应类型为 。 （3）反应③的反应类型为 。 （4）C的结构简式为 。 （5）反应②的化学方程式为 。 25．氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2­氯苯甲醛为原料的合成路线如下： (1)分子D中的非含氧官能团名称为 。 (2)D→E的反应类型是 反应。 (3)X的结构简式为 。 (4)分子C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式 。 (5)A的属于芳香族化合物的所有同分异构体（不包括A）有 种。 (6)已知： 则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，需要经历的反应类型有 (填写编号)。①加成反应 ②消去反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反应，写出制备化合物的最后一步反应 。 26．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图，回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)③的反应试剂是 ，该反应的类型是 。 (3)⑤的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱性溶剂，其作用是 。 (4)D→E反应类型是 。 (5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有 种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚( )制备4—甲氧基乙酰苯胺的合成路线(要求写三步) (其他试剂任选)。 合成路线书写要求如：C2H5OHCH2=CH2 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．C 【详解】乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂的作用下加热生成乙酸乙酯，是液体和液体加热制备液体的反应，通过加热使产物变成蒸气逸出，用饱和碳酸钠溶液吸收，C符合题意； 答案选C。 2．C 【分析】由实验装置图可知，左侧装置为苯和液溴发生取代反应制备溴苯及溴苯提纯装置，中间装置中盛有的四氯化碳用于除去溴苯中混有溴化氢气体中的溴和苯，右侧装置盛有的硝酸银溶液用于吸收和检验溴化氢的生成。 【详解】A．由实验装置图可知，仪器a的为分液漏斗，故A错误； B．由分析可知，b中催化剂作用下苯与液溴发生取代反应制备溴苯，故B错误； C．由分析可知，d中盛有四氯化碳用于除去挥发出的溴和苯，防止溴干扰溴化氢的检验，故C正确； D．溴苯不溶于水，则反应结束后，从c中分离出有机层的操作为分液，故D错误； 故选C。 3．D 【详解】A．分子中含有碳碳双键，属于烯烃，主链上有4个碳原子，碳碳双键在1、2号碳原子之间，故CH3—CH2—CH=CH2的名称为1—丁烯，A正确； B．两个甲基在苯环的间位，故的名称为1，3-二甲基苯或间二甲苯，B正确； C．分子中主链含有4个碳原子，在1、3两个碳原子上各有一个羟基，故CH2OHCH2CHOHCH3的名称为1，3—丁二醇，C正确； D．分子中含有碳碳双键，属于烯烃，主链上有3个碳原子，故CH3—CH=CH2的名称为丙烯，D错误； 故答案为：D。 4．A 【详解】A．根据M的结构简式可知，1个M分子中含21个C原子、20个H原子、5个O原子，M的分子式为C21H20O5，A错误； B．M中含有的官能团为酯基、醇羟基、碳碳双键，B正确； C．M中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．如图红框中所示两个碳原子为手性碳原子，D正确； 故选A。 5．B 【详解】A．肉桂醛中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，乙醛不能，则可用溴的CCl4溶液鉴别乙醛和肉桂醛，A正确； B．根据反应过程中官能团的变化可知，该反应主要经历了加成和消去两个过程，B错误； C．肉桂醛中含有苯环平面、碳碳双键平面和醛基平面，通过单键旋转，三者可能在同一平面上，C正确； D．肉桂醛中含有苯环、碳碳双键、醛基均能与H2加成，1mol肉桂醛最多可以与5molH2发生加成反应，D正确； 答案选B。 6．C 【详解】A．化合物A的分子式为，故A错误；     B．化合物A中不含酚羟基，与溶液发生反应后溶液不显紫色，故B错误； C．分子中有3个手性碳原子(*号标出)，故C正确；     D．醛基、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，最多与完全加成，故D错误； 选C。 7．B 【详解】A．X分子中含有，为四面体结构，不是所有原子都在一个平面上，A错误； B．X→Y的中间产物为，分子式为，B正确； C．Y可以发生氧化、取代，但不能发生消去反应，C错误； D．有2mol酯基，其中还1mol酯基水解生成酚羟基，最多能与反应，D错误； 故选B。 8．A 【详解】A．根据有机化工原料的结构简式可知含有羧基、羟基和碳碳双键，有羧基和羟基故可以发生缩聚反应，含有碳碳双键故可以发生加聚反应，含有羟基和碳碳双键，故可以发生氧化反应，A项正确； B． 与溴水反应，最多生成4种产物。当1mol该物质与1mol溴加成时，可以发生1,2加成有两种产物，1,4加成有一种产物，当1mol该物质与2mol溴加成时，有一种产物，共4种， B项错误； C． 该物质有4个不饱和度，可以和芳香族化合物互为同分异构体，C项错误； D． 当1mol该物质与足量的金属钠反应时，生成氢气的物质的量为1mol，当1mol该物质与足量的碳酸氢钠溶液反应时，生成二氧化碳的物质的量为1mol，在相同条件下的体积比1∶1，D项错误； 答案选A。 9．D 【详解】A．甲醛和乙酸的最简式相同，都是CH2O，3.0gCH2O中含有的原子数为×4×NAmol—1=0.4NA，故A正确； B．1mol氢气充分燃烧消耗0.5mol氧气，1mol甲酸充分燃烧消耗0.5mol氧气，则0.1mol氢气和甲酸混合物充分燃烧消耗氧气分子的数目为0.1mol ×=0.05NA，故B正确； C．分子式为C3H6的有机物可能是丙烯或环丙烷，丙烯和环丙烷中都含有6个碳氢单键，则1mol分子式为C3H6的有机物一定含有6NA个碳氢单键，故C正确； D．由物料守恒可知，标准状况下，11.2L氯气溶于水，氯水溶液中存在如下关系n(Cl—)+n(ClO—)+n(HClO)+2n(Cl2)= ×2×NAmol—1=NA，故D错误； 故选D。 10．B 【详解】A．光照条件下甲烷和氯气发生取代反应生成氯代烃，该反应为取代反应，故A错误； B．乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，为加成反应，故B正确； C．乙醇在加热和催化剂作用下与氧气的反应，可以生成乙醛，为氧化反应，故C错误； D．在浓硫酸作催化剂条件下，乙醇和冰醋酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，是取代反应，故D错误； 故选B。 11．C 【详解】A．M结构中含有碳碳双键和C—Br键，可发生加成反应和消去反应，A项正确； B．卤素原子的电负性比碳原子大，C—Br键的电子向卤素原子偏移，导致共价键的极性增大，容易断裂，B项正确； C．M分子中含有饱和碳原子，与其连接的三个或四个碳原子不可能在同一平面，所有碳原子不可能处于同一平面上，C项错误； D．卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂，因此M在苯中的溶解度更大，D项正确； 故选C。 12．D 【详解】A．碳碳双键两端的碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，由结构可知，该物质存在顺反异构，A正确；   B．该物质分子中含有碳碳双键和苯环，它们都能发生加成反应；分子中含有羟基、羧基、酯基、苯环上含有氢原子，能发生取代反应；羟基能发生消去反应，B正确； C．1个该有机物分子中，含有5个-OH和1个-COOH，只有羧基能和碳酸氢钠发生反应，则1mol该物质最多能消耗1mol，C正确； D．分子中含有羟基也会被酸性高锰酸钾氧化，而使得溶液褪色，不能用酸性溶液检验其中的碳碳双键，D错误； 故选D。 13．B 【详解】A．苯酚有酸性而乙醇没有说明苯环对羟基对影响大于乙基，使羟基的活性增强，故A不符合题意； B．苯乙烯能使溴水褪色而乙苯不能是因为苯乙烯分子中含有碳碳双键，而乙苯中没有碳碳双键，与苯环对侧链是否有影响无关，故B符合题意； C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能说明苯环使甲基的活性增强易于被氧化，表明苯环对侧链有影响，故C不符合题意； D．甲苯硝化生成三硝基甲苯而苯通常只生成硝基苯说明甲基是苯环邻对位氢原子的活性增强易于被取代，表明侧链对苯环有影响，故D不符合题意； 故选B。 14．B 【详解】A．甲醇易溶于水，与水的沸点差别较大，所以分离出甲醇的操作是蒸馏，A正确； B．碳酸钠和3，5-二甲氧基苯酚发生反应，所以不能用饱和Na2CO3溶液代替饱和NaHCO3溶液洗涤除去HCl，B错误； C．乙醚的密度比水小，则用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的上层，下层为水，C正确； D．3，5-二甲氧基苯酚在水中的溶解度不大，可以重结晶提纯，则重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去，D正确； 故答案为：B。 15．B 【详解】A．根据氯喹结构特点及官能团特点，可以得出氯喹难溶解于水，转化为磷酸盐可以增加其溶解性，便于被吸收，A正确； B．苯环上的Cl无法与NaOH乙醇溶液发生消去反应，B错误； C．有机物可水解生成HCl、酚羟基和磷酸，则1mol的磷酸氯喹与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗8mol NaOH，C正确； D．氯喹属于分子晶体，可以通过X射线衍射获得氯喹的分子结构，D正确； 答案为Ｂ。 16．(1) A、B、E A、B (2) 7 (3)羧基、酯基 (4)n (5) 4 1∶2∶2∶1 【详解】（1）A．液化石油气的成分之一正丁烷属于烷烃，烷烃属于烃，A符合题意； B．汽油的主要成分辛烷属于烷烃，烷烃属于烃； E．配制皂用香精和香水的一种添加剂二苯甲烷是属于芳香烃，芳香烃属于烃； 则属于烃的物质序号是ABE；其中正丁烷与辛烷结构相似，在分子组成上相差4个CH2原子团，二者属于同系物，故属于同系物的物质序号是AB； （2）B是辛烷，其同分异构体中一氯取代物只有一种结构，说明物质分子中只含有一种位置的H原子，该物质结构简式是 ； 主链上有6个C原子的同分异构体有 、 、 、 、 、 、 ，共7种不同结构； （3）根据C中物质结构简式，可知其中含有的官能团名称为羧基、酯基； （4）D中物质结构简式是 ，该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应产生高聚物： ，故D发生加聚反应产生有机玻璃的化学方程式为：n； （5）根据E结构简式可知：E分子高度对称，分子中含有4种不同位置的H原子，因此其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：1。 17．(1)①②⑤⑥⑦ (2)①⑥⑦ (3) 2 5 (4) (5) (6)ClCH2CH2Cl + 2NaOHHOCH2CH2OH + 2NaCl 【详解】（1） ① ② ⑤ ⑥ ⑦都是含有苯环的烃，则属于芳香烃的是①②⑤⑥⑦。 （2） 属于苯的同系物的分子应含有1个苯环，且分子中其它烃基都是饱和的，则①、⑥、⑦都属于苯的同系物，故选①⑥⑦。 （3） ⑤ 分子中含有2种H原子，⑥ 分子中含有5种H原子，则⑤和⑥的一氯代物分别有2、5种。 （4） 丙烯(CH2=CHCH3)发生加聚反应变为聚丙烯()，化学方程式为。 （5） 甲苯()发生硝化反应制TNT()，反应方程式为。 （6）l，2-二氯乙烷(ClCH2CH2Cl)与NaOH溶液共热，发生水解反应，生成HOCH2CH2OH、NaCl，化学方程式为ClCH2CH2Cl + 2NaOHHOCH2CH2OH + 2NaCl。 18．(1) C2H4O 醚键 (2)二者分子间形成氢键 (3) 因为H2PO的Ka2=6.2×10-8，H2PO+H2OH3PO4+OH-Kh=，H2PO的电离能力大于其水解能力 乙二醇与氧气反应，生成微量乙二酸 (4) CH2ClCH2Cl 从原子利用率的角度考虑，路线①第二步的取代反应有副产物，原子利用率低，而路线②的原子利用率较高(从环境保护的角度考虑，路线①使用了有毒的Cl2和有腐蚀性的NaOH，对环境不够友好。或从原料成本的角度考虑，路线①使用了Cl2和NaOH，而路线②使用了O2和H2O，成本更低) 【详解】（1）由题干环氧乙烷的键线式可知，环氧乙烷的分子式：C2H4O，其含有的官能团名称为：醚键，故答案为：C2H4O；醚键； （2）乙二醇能与丙酮互溶的原因可能是乙二醇与丙酮都是极性分子，符合“相似相溶”的规律，乙二醇和丙酮能够形成分子间氢键也可以增大二者的互溶性，故答案为：二者分子间形成氢键； （3）①由题干信息可知，H3PO4的Ka2=6.2×10-8，H2PO+H2OH3PO4+OH-，Kh=＜Ka2，即H2PO的电离能力大于其水解能力，故NaH2PO4水溶液显弱酸性，可消除碱性水垢，故答案为：因为H2PO的Ka2=6.2×10-8，H2PO+H2OH3PO4+OH-Kh=，H2PO的电离能力大于其水解能力； ②防冻液中主要成分乙二醇能被空气中的O2氧化为乙二酸，导致防冻液在使用一段时间后pH会降低，故答案为：乙二醇与氧气反应，生成微量乙二酸； （4）结合已学知识及i、ii中信息，将如下两种合成乙二醇的路线补充完整(方框内填有机产物，箭头上填无机试剂及其反应条件) ①乙烯与Cl2发生加成反应，生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成乙二醇，故答案为：CH2ClCH2Cl； ②根据题干信息i、ii可知，乙烯可在加热条件下催化氧化制得环氧乙烷( )，环氧乙烷与水在加压、加热的条件下化合为乙二醇，故答案为：； 由上述分析可知，从原子利用率的角度考虑，路线①第二步的取代反应有副产物，原子利用率低，而路线②的原子利用率较高(从环境保护的角度考虑，路线①使用了有毒的Cl2和有腐蚀性的NaOH，对环境不够友好。或从原料成本的角度考虑，路线①使用了Cl2和NaOH，而路线②使用了O2和H2O，成本更低)，故生产乙二醇常采用路线②而不采用路线①，故答案为：从原子利用率的角度考虑，路线①第二步的取代反应有副产物，原子利用率低，而路线②的原子利用率较高(从环境保护的角度考虑，路线①使用了有毒的Cl2和有腐蚀性的NaOH，对环境不够友好。或从原料成本的角度考虑，路线①使用了Cl2和NaOH，而路线②使用了O2和H2O，成本更低)。 19．(1) CH2O 质谱 C3H6O3 (2) (3) d b O—C键的极性强于C—H键的极性，中羧基的极性增强，更易电离出氢离子 【详解】（1）完全燃烧6.0 g有机物A，生成8.8g 和3.6g水，，，，C：H：O=1：2：1 ；得到化合物A的实验式为CH2O，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，设A的分子式为(CH2O)n，则n=3，分子式为C3H6O3； （2） 红外光谱可知，A分子中含有羟基和羧基，则符合核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1︰1︰1︰3的结构简式为； （3）①由结构简式可知，A分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，所以A分子存在手性异构，故选d； ②A的结构简式为，属于羟基酸，因其结构中不存在碳碳双键、碳碳三键等结构，因此不能发生加聚反应，故选b； ③O—C键的极性强于C—H键的极性，与丙酸相比，中羟基使羧基的极性增强，更易电离出氢离子，所以的电离常数大于丙酸，酸性强于丙酸。 20．(1) 苯、液溴 苯酚溶液、浓溴水 FeBr3作催化剂 无催化剂 1 3 慢 快 (2)苯酚分子中羟基使苯环的羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应 【解析】略 21．(1)碳碳双键、酮羰基和酯基 (2) 4-甲基-3-乙基辛烷 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (3) (4)7 (5)CH2=CHCH2Cl (6)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH (7) +3HONO2(浓) +3H2O (8)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O、CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br、BrCH2CH2Br+NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr 【详解】（1） 中含有的官能团是碳碳双键、酮羰基和酯基，故答案为：碳碳双键、酮羰基和酯基； （2）用系统命名法命名： ①根据烷烃系统命名原则可知， 的名称为：4-甲基-3-乙基辛烷，故答案为：4-甲基-3-乙基辛烷； ②根据烯烃系统命名原则可知， 的名称为：3-甲基-2-乙基-1-丁烯，故答案为：3-甲基-2-乙基-1-丁烯； （3）①2－甲基－2－丁烯的结构简式为： ，故答案为： ； ②邻甲基硝基苯的结构简式为： ，故答案为： ； （4）有机物A的结构简式为 ，若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则双键有5种位置，其中2号位和3号位时存在顺反异构，则该单烯烃可能7种结构(考虑顺反异构)，故答案为：7； （5）已知，试剂b的结构简式为CH2=CHCH2Cl，故答案为：CH2=CHCH2Cl； （6）乙烯水化法制乙醇即乙烯催化下与H2O发生加成反应制备乙醇，该反应方程式为：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，故答案为：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH； （7）制TNT即甲苯与浓硫酸、浓硝酸加热制得2,4,6-三硝基甲苯，该反应的化学方程式为：+3HONO2(浓) +3H2O，故答案为：+3HONO2(浓) +3H2O； （8）由CH3CH2Br制乙二醇需先发生消去反应制得CH2=CH2，然后与Br2加成反应得到CH2BrCH2Br，最后水解得到CH2OHCH2OH，涉及的反应方程式有：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O、CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br、BrCH2CH2Br+NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O、CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br、BrCH2CH2Br+NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr。 22．18O 【详解】将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，通过检测18O的分布情况，可以判断酯水解时的断键情况，例如反应  中可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的－18OH连接在①键上形成羧酸。 23．(1)2CHClF2+2HCl (2) (3)羧基、羟基 (4)+2Na→+H2↑ (5)2+2H2O 【分析】I．氯仿为CHCl3，二氟一氯甲烷的结构简式为CHClF2，二氟一氯甲烷在加热条件下生成四氟乙烯，其结构简式为CF2═CF2，据元素守恒可知需2mol二氟一氯甲烷制取1mol四氟乙烯，同时又得到HCl；四氟乙烯发生加聚反应得到聚四氟乙烯，其结构简式构为； II．中含-OH、-COOH，结合醇、羧酸的性质来解答。 （1） 二氟一氯甲烷在加热条件下生成四氟乙烯，据元素守恒可知需2mol二氟一氯甲烷制取1mol四氟乙烯，同时又得到HCl，反应方程式为：2CHClF2+2HCl；故答案为：2CHClF2+2HCl； （2） CF2═CF2在催化剂条件下发生加聚反应生成聚四氟乙烯，方程式为；故答案为：； （3） 含-OH、-COOH，名称为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基； （4） 金属钠与醇、羧酸都能发生反应，置换出氢气，反应方程式为+2Na→+H2↑；故答案为：+2Na→+H2↑； （5） 乳酸的结构简式为，2个乳酸分子在一定条件下可发生酯化反应生成六元环状化合物，反应方程式为：+2H2O；故答案为：：+2H2O。 24． CH2=CHCH3 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应 取代反应 HOOC—COOH 2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O 【分析】根据流程图可知，A与水反应生成C2H6O， C2H6O,中氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则C2H6O为乙醇，A为乙烯，乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含3个碳原子，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl。 【详解】（1）根据上述分析，B为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3。 （2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。 （3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。 （4）根据上述分析，C为乙二酸，结构简式为HOOC­­—COOH。 （5）反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为。2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。 【点睛】该类试题的解题关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。 25．(1)氨基、氯原子 (2)取代 (3) (4) (5)3 (6) ①②③④ HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O 【分析】发生取代反应生成，酸化后得到，和CH3OH发生酯化反应生成，和X反应生成，和反应生成。 【详解】（1）由D的结构式可知，D中存在的官能团为氨基和氯原子。 （2）由合成路线可知D中氨基上的氢原子被取代，故发生的是取代反应。 （3）D→E发生的是取代反应，将氨基还原，可知X为。 （4）C的结构中存在氨基和羧基，可发生脱水缩合，反应方程式为。 （5）与A所含官能团相同的同分异构体有2中，即及，还有，故同分异构体共3种。 （6）乙醇发生消去反应生成乙烯，再发生加成反应生成卤代烃，水解形成二元醇；甲醇氧化生成甲醛，二元醇与甲醛反应生成；最后一步的反应方程式为 HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O。 26． 甲苯 浓HNO3/浓H2SO4 取代反应或硝代反应 ++HCl 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 还原反应 9 【分析】芳香烃A与Cl2在光照条件下发生取代反应产生分子式是C7H5Cl3的B，则A分子式是C7H8，B与SbCl3在DMSO发生取代反应产生C：，逆推可知B为，A为；C与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生-CF3在苯环上间位的取代反应产生D，D与Fe在20%HCl条件下发生还原反应产生E，E与在吡啶存在条件下发生取代反应产生F：，F与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生-CF3在苯环的邻位上的取代反应产生G：。 【详解】根据上述分析可知：A是 ，B是，F是。 (1)A是 ，名称为甲苯； (2)反应③是与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生-CF3在苯环上间位的取代反应产生D：，故反应试剂是浓硝酸、浓硫酸，反应类型是取代反应或硝化反应； (3)反应⑤是与在吡啶存在条件下发生取代反应产生F：进和HCl，反应的化学方程式为：++HCl； 吡啶是一种有机碱性溶剂，其作用是吸收反应产生的HCl，提高反应转化率； (4)D是，D与Fe在20%HCl存在时发生还原反应产生，故该反应的化学类型是还原反应； (5)G是，H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有、、、 、、、、、，因此共有9种不同结构； (6)与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生对位上的取代反应产生 ，然后与Fe在HCl条件下发生还原反应产生 ，最后与CH3CHCl发生氨基上的取代反应产生，故由苯甲醚()经三步反应制备4—甲氧基乙酰苯胺的合成路线为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$