第三章 烃的衍生物 章末复习 第1课时 学案设计 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 章末复习 第1课时 学案设计 学习目标 1.能够总结出烃的衍生物的种类。 2.能够说出给定衍生物的官能团及有关性质。 3.能够归纳整合每一类衍生物所能发生的化学反应。 学习重难点 重点:有机物之间的相互转化。 难点:烃的衍生物在有机合成推断中的应用。 自主预习 1.什么是烃的衍生物? 2.烃的衍生物有哪些类别? 课堂探究 一、有机物间的相互转化 1.卤代烃的官能团是什么?有哪些化学性质? 2.醇的官能团是什么?有哪些化学性质? 【讨论】醇发生氧化反应的规律是什么? 3.酚与醇的区别是什么?有什么不同的性质?原因是什么? 4.醛的官能团是什么?这样的官能团决定醛有什么化学性质? 5.羧酸、酯的官能团各是什么?各有哪些化学性质? 6.酰胺的官能团及化学性质各是什么? 二、特殊有机反应的总结 1.与Br2发生取代反应的有机物有哪些? 2.能使溴水褪色的有机物及反应类型。 3.能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物及反应类型。 4.有浓硫酸参与的有机反应及反应类型。 5.能与H2加成的有机物及反应类型。 6.能与NaOH溶液反应的有机物及反应类型。 7.能与Na2CO3反应的有机物或者与NaHCO3 反应的有机物有哪些? 8.能与Na反应的有机物有哪些? 课后专练 1.证明溴乙烷中溴的存在,下列正确的操作步骤为(　　) ①加入AgNO3溶液　②加入NaOH水溶液　③加热 ④加入蒸馏水　⑤加稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入NaOH醇溶液 　　　　　　　　　　 A.④③①⑤ B.②③⑤① C.④⑥③① D.③⑥⑤① 2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应可得21.6 g银;将等量的该醛完全燃烧,生成3.6 g水,此醛可能是(　　) A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛 3.分子式为C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体,它与过量的NaOH溶液共热后蒸馏,若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23,则有机物C5H10O2的结构简式可以是(　　) A.HCOOCH2CH(CH3)2 B.CH3CH2COOCH2CH3 C.CH3COOCH2CH2CH3 D.CH3COOCH(CH3)2 4.NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图,下列说法正确的是(　　) A.该有机物的化学式为C12H12O6 B.1 mol该有机物最多可以和3 mol NaOH反应 C.该有机物容易发生加成、取代、消去等反应 D.该有机物分子中只含有1个手性碳原子 5.1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X的分子式是(　　) A.C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4 6.下列有关氟氯代烷的说法中,不正确的是(　　) A.氟氯代烷化学性质稳定,有毒 B.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃 C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒 D.在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应 7.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学反应方程式:　　　　　;  在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇的氧化反应是　　　　反应。  (2)甲和乙两个水浴作用不相同,甲的作用是　　　　　　　　;乙的作用是　　　　　　　　。  (3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是　　　　　　　,集气瓶中收集到的气体的主要成分是　　　　。  (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有　　　　,要除去该物质,可先在混合液中加入　　　　(填写字母);然后,再通过　　　　(填实验操作名称)即可除去。  a.氯化钠溶液 b.苯 c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳 8.醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下: NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4① R—OH+HBrR—Br+H2O② 可能存在的副反应有醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下: 物质 乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷 密度/(g·cm-3) 0.789 3 1.460 4 0.809 8 1.275 8 沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6 请回答下列问题: (1)溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中,下列仪器最不可能用到的是　　　　(填字母)。  a.圆底烧瓶 b.量筒 c.锥形瓶 d.布氏漏斗 (2)溴代烃的水溶性　　　　(填“大于”“等于”或“小于”)相应的醇,其原因是　  　。  (3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在　　　　(填“上层”“下层”或“不分层”)。  (4)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是　　　　(填字母)。  a.减少副产物烯和醚的生成 b.减少Br2的生成 c.减少HBr的挥发 d.水是反应的催化剂 (5)欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是　　　　(填字母)。  a.NaI b.NaOH c.NaHSO3 d.KCl (6)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其有利于　　　　　　　　　;但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是　  参考答案 自主预习 1.烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的一系列新的不同类别的有机化合物。 2.卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等。 课堂探究 一、 【讨论】 3.区别:羟基与苯环是否直接相连; 酚 性质不同原因:苯环与羟基的相互影响,结构决定性质。 二、1.烷烃、苯、苯的同系物等。 2.烯烃、炔烃;加成反应。 酚类;取代反应。 醛(基)类;氧化反应。 3.烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、苯酚、醛;氧化反应。 4.苯的磺化;取代反应。苯的硝化;取代反应。 醇的脱水;消去或取代反应。醇和酸的酯化;取代反应。 5.烯烃、炔烃、含苯环、醛;还原反应。 6.卤代烃、酯、酰胺(碱性水解);取代反应(卤代烃的消去用NaOH醇溶液)。酚、羧酸;中和反应。 7.甲酸、乙(二)酸、苯甲酸、苯酚等;甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等。 8.醇、酚、羧酸。 核心素养专练 1.B　解析:CH3CH2Br中的溴不能与AgNO3反应,只能在NaOH水溶液中共热或在NaOH醇溶液中共热产生HBr后,加HNO3酸化(防止生成Ag2O沉淀干扰实验),再加AgNO3产生浅黄色沉淀,证明有溴元素存在。 2.B　解析:21.6 g银物质的量是0.2 mol,根据关系式—CHO~2Ag,故饱和一元醛为0.1 mol。醛完全燃烧时,生成的水为3.6 g,即0.2 mol,含H为0.4 mol。则该醛分子中有4个氢原子,根据通式CnH2nO,可得n=2,即为乙醛。故选B。 3.B　解析:得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23,则有机物蒸气摩尔质量为46 g/mol,酯在碱溶液中水解产生的有机物蒸气是醇,则摩尔质量为46 g/mol的醇是乙醇,所以水解得到的羧酸钠为丙酸钠,原有机物C5H10O2的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3。故选B。 4.D　解析:根据有机物结构简式可知,该有机物的化学式为C12H10O6,故A错误;—COOH、—OH、均能与NaOH溶液反应,则1 mol该有机物最多可以和4 mol NaOH反应,故B错误;有机物含CC及—OH,该有机物容易发生加成、取代反应,但不能发生消去反应,故C错误;含四个不同基团的碳原子为手性碳原子,该有机物中只有与—COOH相连的C为手性碳原子,故D正确。 5.D　解析:1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),说明X中含有2个—COOH,饱和的二元羧酸的通式为CnH2n-2O4,当为不饱和二元羧酸时,H原子个数小于2n-2,符合此通式的只有D项。 6.A　解析:氟氯代烷是一类多卤代烷,主要是含氟和氯的烷烃的衍生物,有的还含有溴原子,大多为无色、无臭、无毒气体,化学性质稳定;大气中的氟氯代烷随气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,在这种反应中,氯原子并没有消耗,消耗的只是臭氧,所以实际上氯原子起到了催化作用,氟氯代烷分解的氯原子可长久地起着破坏臭氧的作用。 7.答案:(1)2Cu+O22CuO、CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O　放热 (2)加热乙醇,便于乙醇的挥发　冷却,便于乙醛的收集 (3)乙醛、乙醇与水　氮气 (4)乙酸　c　蒸馏 8.答案:(1)d (2)小于　醇分子可以与水分子形成氢键,溴代烃分子不能与水分子形成氢键 (3)下层　(4)abc　(5)c (6)平衡向生成溴乙烷的方向移动　1-溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸出产物,会有较多的正丁醇被蒸出 解析:(1)圆底烧瓶可作为反应器,量筒量取加入的试剂,锥形瓶作为尾气吸收装置,不需要布氏漏斗。(2)根据羟基的亲水性,可知卤代烃的水溶性小于相应的醇。(3)1-溴丁烷密度大于水,因而在下层。(4)由学过的知识可知生成烯和醚、氧化Br-到Br2都是浓H2SO4作用的结果,稀释后以上副反应都不易发生;加水有利于HBr的溶解而减少挥发,所以选abc。H2O很明显不是催化剂。(5)a会引入新杂质I2;b会使C2H5Br水解;d无法除去Br2,只有c可以还原Br2生成Br-,溶于水溶液中除去且不引入杂质。(6)由沸点分析知,制溴乙烷时边反应边蒸出产物有利于平衡向生成溴乙烷的方向移动;而制备1-溴丁烷时却不能,是因为正丁醇和1-溴丁烷的沸点比较接近,采用边反应边蒸出产物的方法会把大量正丁醇蒸出而降低产率。 学科网（北京）股份有限公司 $$