第3章 烃的含氧衍生物 同步练习 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第3章《烃的含氧衍生物》同步练习 一、单选题 1．水杨酸()是制备阿司匹林()的原料，水杨酸的结构修饰经历了数百年，由阿司匹林再到长效缓释阿司匹林，大幅提升了治疗效果。一种制备水杨酸的流程如图所示，下列说法正确的是 A．甲苯中所有原子共面 B．步骤②反应为加成反应 C．lmol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗1molNaOH D．可以通过分子结构的修饰获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林 2．设为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是 A．14 g由乙烯和丙烯组成的混合气体中，所含有的氢原子数为2 B．标准状况下，3.36 L戊烷中所含有的碳原子数为0.75 C．分子中含有C-H键的数目为1.0 D．0.2 mol甲苯中所含有的碳碳双键的数目为0.6 3．有机物菠萝酯的合成路线(反应条件略去)如图所示：    下列叙述不正确的是 A．反应(1)和(2)均为取代反应 B．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 C．反应(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 D．苯氧乙酸的芳香同分异构体中，同时含-OH和-COOH的共有17种 4．下列相关的化学用语正确的是 A．甲基的电子式： B．乙酸乙酯的实验式： C．四氯化碳分子的空间填充模型： D．的系统命名：2-甲基-3-戊烯 5．下列有关有机物的实验操作或实验现象正确的是 A．①中酸性KMnO4溶液不会褪色 B．②中钠会沉在乙醇底部，该反应为置换反应 C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由黑色变为红色，若将乙醇换为(CH3)3COH，现象相同 D．④中试管壁上出现油状液滴，该油状液滴是一氯甲烷 6．某天然活性产物的衍生物结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．该物质含有2个手性碳原子 B．1mol该物质最多可以和1molH2发生加成反应 C．该物质能发生取代、加成、消去反应 D．该物质的分子式为C10H10O4 7．药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法错误的是 A．X分子中在同一平面内的原子最多有15个 B．物质Z与足量的氢气加成所得分子中含有4个手性碳原子 C．1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH D．X的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种 8．有机物是治疗支气管哮喘的常用药，有机物常用于治疗心律失常，的结构简式如下图所示，可由有机物和在一定条件下反应制得： 下列说法错误的是 A．M苯环上的二氯代物共有3种 B．最多能与含的水溶液反应 C．X的同分异构体中含有苯环且能水解的共有6种 D．X、Y、Z均不存在对映异构现象 9．下列实验装置(部分夹持装置略)不能达到实验目的的是             A．制取少量 B．制取乙烯 C．制取并收集 D．吸收尾气 A．A B．B C．C D．D 10．下列化学用语正确的是 A．对硝基甲苯的结构简式：   B．丙烷分子的分子式：CH3CH2CH3 C．甲醛分子的电子式： D．1-丁烯的键线式：   11．下列有关物质的性质与用途具有对应关系的是 A．油脂在酸性条件下水解，可用于制肥皂 B．茶多酚有氧化性，可作食品保鲜剂 C．溶液呈酸性，可用于去除铁锈 D．，可用饱和溶液将水垢中的转化为 12．乙酸乙酯的制备是中学必做实验。下列有关制取、分离和提纯乙酸乙酯实验装置能达到实验目的的是 A．向甲试管中加入物质的先后顺序为①②③ B．用装置乙制备乙酸乙酯 C．用装置丙分离乙酸乙酯粗品 D．用装置丁提纯乙酸乙酯 13．糠醇、四氢糠醇均为工业重要原料，两者转化关系如图，下列说法正确的是    A．该反应类型为加成反应 B．糠醇分子中所有原子可能共平面 C．四氢糠醇可以发生取代、消去、水解等反应 D．糠醇的分子式为 14．合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是 A．X、Y均不存在顺反异构体 B．的反应属于加成反应 C．可以使用溴的四氯化碳溶液鉴别X与Y D．1 mol Y中含有3 mol碳氧σ键 15．实验室利用环己酮和乙二醇反应可以制备环己酮缩乙二醇，反应原理及实验装置如下图所示： 下列有关说法错误的是 A．管口A是冷凝水的进水口 B．当观察到分水器中苯层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出 C．反应中加入苯的作用是：作反应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水 D．若将反应物改为苯乙酮()和乙二醇，则得到的有机产物为 二、填空题 16．某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。 (1)X中所含的官能团是 (填名称)。 (2)写出符合题意的X的结构简式： 。 (3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则X在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为 。 (4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有 种。 17．有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，在医药和食品领域中有广泛应用。研究有机化合物A的分子结构、性质如下： (1)确定A的分子式 经元素分析得到化合物A的实验式为，通过 法(填仪器分析方法)可以测得A的相对分子质量为90，则A的分子式为 。 (2)确定A的分子结构 使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，结果如下： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有—COOH、—OH 核磁共振氢谱 峰面积比为1∶1∶1∶3 通过以上谱图分析A的结构简式为 。 (3)研究A的结构和性质的关系 ①根据A的结构推测，有机化合物A能发生的反应有 (填字母，下同)。 a．取代反应    b．加成反应    c．加聚反应    d．酯化反应 ②A的分子存在两种空间结构，它们具有完全相同的组成和原子排列，却互为镜像，具有不同的光学性质，两种分子的关系为 。 a．碳架异构    b．位置异构    c．手性异构    d．官能团异构 (4)已知：电离常数，(丙酸)，A的酸性强于丙酸，请从共价键极性和基团间相互影响的角度解释原因 。 18．15.3-苯基乳酸是一些重要的化学合成物前体，并广泛应用于医药、化工、生物合成等领域，可作为日常食品的防腐剂。实验室通过苯丙氨酸的重氮化及水解反应制取3-苯基乳酸，方法如下： HNO2(M=47)：弱酸，不稳定，遇热即分解，水溶液无色。苯丙氨酸(M=165)：白色固体，溶于水，熔点270～275℃。3-苯基乳酸(m=166)：白色晶体，微溶于水，易溶于有机溶剂，熔点122～124℃。 实验步骤： ①三颈烧瓶中加入6.0g苯丙氨酸，再加入70mL稀硫酸，冷水浴冷却至5℃，边搅拌边滴加溶液(0.1g/mL)，维持温度搅拌，然后改成35℃热水浴再搅拌。 ②往烧瓶中加入25mL乙酸乙酯，搅拌后将分离混合液，剩下液体转移至干燥的锥形瓶中，加入____物质，过滤用旋转蒸发仪蒸除溶剂，再置于烘箱中干燥得到粗产品5.0g。 ③取粗产品0.5g于锥形瓶中，加入的乙醇，溶解后再加入25mL蒸馏水、2滴酚酞试剂，用标准溶液滴定至终点，重复3次实验，平均消耗 步骤②中分离混合液仪器名称为 ，后续提纯粗产品的方法是 。 19．现有以下有机物：①    ②     ③    ④ ⑤苯酚(填序号) （1）能与Na反应的是    ； （2）能与溶液反应的有 ； （3）能与NaHCO3溶液反应有气泡产生的是 ； （4）能与银氨溶液发生银镜反应的有 ； （5）既能发生消去反应，又能发生酯化反应的有 。 20．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖，在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为。完成下列问题： (1)写出乳酸分子中官能团的名称： 。 (2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式： 。 (3)写出乳酸与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式： 。 (4)乳酸在浓H2SO4存在下，两分子相互反应，生成链状物质的结构简式为 。 21．写出下列反应的化学方程式，并注明(1)、(2)、(3)的反应类型。 (1)由乙烯制备聚乙烯的反应 、 。 (2)用乙醇制乙烯的反应 、 。 (3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热 、 。 (4)丙烯与HCl的反应 。 (5)向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳的反应 。 (6)丙醛与银氨溶液的反应 。 (7)丙醛与新制氢氧化铜的反应 。 (8)向苯酚稀溶液中滴加足量溴水的反应 。 22．按要求完成下列问题。 (1)下列物质组合中，互为同系物关系的是___________。 A．  和   B．乙二醇和甘油 C．甲胺和二甲胺 D．2，2-二甲基丙烷和新戊烷 (2)乙酰水杨酸分子(  )中含有的官能团的名称是 。 (3)  的系统命名法名称 。 (4)请写出2，4-二甲基2-戊烯的键线式： 。 (5)  与溶液共热反应的化学方程式： 。 (6)乙二酸和乙二醇制备  的化学方程式： 。 23． (1)现有如下待完成的反应： ①判断该反应物手性中心的构型 。 ②画出此单溴化反应所有产物的结构简式 。 (2)变色眼镜片在阳光下显深色，从而保护人的眼睛：当人进入室内后，镜片逐步转变为无色透明，有利于在弱光下观察周边事物。日前流行的一种变色眼镜的变色原理如下： 判断上述变色过程中反应条件cl和c2，简述理由 。 (3)维生素C普遍存在于动植物中，在动物肝脏中以葡萄糖为原料经四步反应合成；工业生产的方式也是以葡萄糖为原料经以下过程合成的： ①写出反应a和b的具体条件(可以不写溶剂) 。 ②画出L—山梨糖和化合物C的Fischer 投影式 。 (4)以下给出四个取代反应，右侧是其中某-反应的反应势能图： Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. Ⅳ. ① 指出哪个反应与此反应势能图相符 。 ②画出过渡态E和F的结构式 、 。 三、解答题 24．为测定某有机物A的结构，进行如下实验： (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成9.0gH2O和17.6gCO2，消耗氧气13.44L(标准状况下)，则该有机物的分子式为 。 (2)根据价键理论，属于醇类的A的结构有 种(不考虑立体异构)。 (3)经测定，有机物A分子内有2种不同化学环境的氢原子，且A能与金属钠反应放出气体，则A的结构简式为 。 (4)该有机物A在一定条件下脱水可生成B，B可发生加聚反应生成C，则B的名称是 。 (5)请写出B反应生成C的化学反应方程式： 。 25．已知：有机物分子中与“”相连的碳原子上的氢活性较大，可以与甲醛或卤代烃等发生反应。例如： ①2HCHO+ ② 有机物J是重要的工业原料，其合成路线如下(部分产物和反应条件略去)： 回答下列问题： (1)D的结构简式为 。 (2)G俗称缩苹果酸，能与B以物质的量之比反应，则G＋B→H的化学方程式是 。 (3)已知E中只有一种官能团，且核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢。下列说法正确的是 (填标号)。 a．E与B互为同系物　　　　　　　　b．E中含有的官能团是羟基 c．F在一定条件下也可转化为E　　　d．F中也有两种不同化学环境的氢 (4)J的同分异构体X属于芳香族化合物，已知与足量Na或反应时的物质的量之比分别是和，且苯环上只有一种一氯代物。则符合上述条件的X可能的结构简式为 。 (5)J的结构简式是 。 26．某芳香族化合物A的水溶液呈酸性，测得A分子中无酚羟基。A可发生下图所示转化，其中F为五元环状化合物；G可使溴的四氯化碳溶液褪色；F和G互为同分异构体；H和I都是医用高分子材料。    请回答： (1)E中的官能团名称是羟基、 。 (2)③的反应类型是 。 (3)②的化学方程式是 。 (4)A与H的结构简式分别是 、 。 (5)D与足量X溶液反应后可得到C7H5O3Na，则X溶液中所含溶质的化学式是 。 (6)符合下列条件的G的同分异构体中有一种具有反式结构．该反式结构是 （用结构简式表示）。 ①能发生水解反应 ②分子中不含环状结构 ③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．D 【详解】A．甲苯中含有甲基，-CH3是四面体结构，所有原子不可能共平面，故A错误； B．步骤②中发生取代反应引入溴原子，故B错误； C．1mol 水解生成1molCH3 COOH、1mol ，产物中羧基、酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，故1mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗3molNaOH，故C错误； D．将-OH转化为-OOCCH3，对水杨酸的结构进行改造合成出阿司匹林，进一步通过分子结构的修饰获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，故D正确； 故选D。 2．A 【详解】A．乙烯和丙烯的最简式为CH2，14g由乙烯和丙烯组成的混合气体中，所含有的氢原子数为 =2NA，故A正确； B．标准状况下，3.36L戊烷是液体，不能用气体摩尔体积计算物质的量，故B错误； C．当C2H6O是二甲醚时，0.3molC2H6O分子中含有键的数目为1.8NA，故C错误； D．甲苯中不含碳碳双键，故D错误； 故选A。 3．C 【详解】A．反应(1)生成苯氧乙酸的同时生成HCl，反应(2)为羧酸与醇的酯化，因此均属于取代反应，A正确； B．-COOH能与NaOH中和，酯基在碱性条件下水解，因此苯氧乙酸和菠萝酯均与NaOH溶液反应，B正确； C．菠萝酯中含有碳碳双键，也能使溴水褪色，故不能用溴水检验烯丙醇是否残留，C错误； D．苯氧乙酸的芳香类同分异构中，苯环上一取代的结构有1种如图  ；苯环上二取代  ，取代基可以为-COOH和-CH2OH或者-CH2COOH和-OH，连同位置异构共6种可能，苯环上三取代  ，取代基分别为-COOH、-OH、-CH3，有10种可能，所以共有17种同分异构，D正确； 答案选C。 4．B 【详解】 A．甲基的电子式为，A错误； B．乙酸乙酯的分子式为，实验式：，B正确； C．原子半径：Cl>C，四氯化碳分子的空间填充模型为，C错误； D．的系统命名：2-甲基-2-戊烯，D错误。 故答案为：B。 5．B 【详解】A．乙醇具有还原性，使得具有氧化性的高锰酸钾褪色，A错误； B．钠与乙醇反应生成氢气和乙醇钠，为置换反应，B正确； C．醇氧化生成醛的过程需要与羟基相连的碳上有2个H则生成醛；与羟基相连的碳上有1个氢则生成酮，若无氢则不能反应，C错误； D．氯气与甲烷反应产物的CH3Cl为气体、CH2Cl2为油状液滴、CHCl3为油状液滴、CCl4为油状液滴，D错误； 故答案为：B。 6．A 【详解】 A．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该物质含有2个手性碳原子，如图所示：，A正确； B．由题干有机物结构简式，1mol该物质中含有1mol碳碳双键和1mol酮羰基，则最多可以和2molH2发生加成反应，B错误； C．由题干有机物结构简式，该物质中含有酯基，则能发生水解即取代反应，含有碳碳双键和酮羰基则能发生加成反应，但没有醇羟基和碳卤键故不能发生消去反应，C错误； D．由题干有机物结构简式，该物质的分子式为C10H12O4，D错误； 故答案为：A。 7．A 【详解】A．苯环、-OH、-CO-中是所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，由于单键可以旋转，则该分子中最多有16个原子共平面，A错误； B．Z与足量H2发生加成反应产物如下图所示，其中含有4个手性碳原子，用数字标注为，B正确； C．Y分子中酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的HBr都能和NaOH以1：1反应，Y分子中酯基水解生成1个羧基、生成1个HBr分子，l mol Y最多消耗2 mol NaOH，C正确； D．X的同分异构体中含有苯环且能发生水解反应，说明含有酯基，取代基可能为HCOO-、-CH3两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；取代基可能为HCOOCH2-；取代基可能为CH3COO-；取代基可能为-COOCH3，各有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种，D正确； 故合理选项是A。 8．B 【详解】 A．有机物M中，当一个Cl原子位于如图()，第二个Cl可位于位置①、②，两个氯也可以分别位于位置①、②，即苯环上的二氯取代物共有3种，A正确； B．中含有碳溴键和酯基，最多能与含的水溶液反应，B错误； C．X的同分异构体中含有苯环且能水解的共有6种，苯环上有两个取代基且能发生水解时(一个甲基，一个HCOO—)，有邻、对、间三种；苯环上只含有一个取代基时，有三种，共6种，C正确； D．X、Y、Z均不存在手性碳原子，因此均不存在对映异构现象，D正确； 故选B。 9．B 【详解】A．锌与稀硫酸发生置换反应生成氢气，安全漏斗可对液体的滴加进行控制，可达到实验目的，故A不符合题意； B．乙醇在浓硫酸催化，加热到170℃时发生消去反应生成乙烯，温度计应伸入液面以下，故B符合题意； C．浓硝酸与铜反应生成二氧化氮，二氧化氮可溶于水，且能与水反应生成一氧化氮，一氧化氮不溶于水，也不与水反应，可收集，故C不符合题意； D．氯气有毒，可用氢氧化钠溶液进行吸收，故D不符合题意； 答案选B。 10．D 【详解】A．对硝基甲苯中，硝基的N原子与苯环相连，结构简式为  ，故A错误； B．CH3CH2CH3是丙烷分子的结构简式，分子式为C3H8，故B错误； C．甲醛分子中含有碳氧双键，电子式为，故C错误； D．1-丁烯的结构简式为CH2=CHCH2CH3，碳碳双键在1、2号碳原子之间，故D正确； 选D。 11．C 【详解】A．高级脂肪酸钠在碱性条件下水解，可用于制肥皂，故A不符合题意； B．茶多酚含酚羟基，具有还原性，可作食品保鲜剂，故B不符合题意； C．水解生成氢离子使得溶液呈酸性，可用于去除铁锈，故C符合题意； D．，加入饱和溶液提高碳酸根离子浓度，将水垢中的转化为，是一个平衡移动的过程，故D不符合题意； 故选C。 12．B 【详解】A．由于浓硫酸稀释时放热，所以浓硫酸不能先加，而醋酸的价格较高，为减少醋酸的挥发，冷却后加入冰醋酸，添加顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，即加入物质的先后顺序为③①②，A错误； B．乙醇、乙酸在浓硫酸、加热的条件下可以反应生成乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液可以吸收挥发出来的乙醇和乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，用装置乙可以制备乙酸乙酯且能防止倒吸，B正确； C．饱和碳酸钠溶液与乙酸乙酯不互溶，两者混合后分层，应该利用分液法分离而不是过滤，C错误； D．若用蒸馏法提纯乙酸乙酯，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，D错误； 故选B。 13．A 【分析】核心是要掌握醇羟基相关的化学性质，此为解题核心和关键 【详解】A．糠醇生成四氢糠醇变化特点是C=C形成为C—C，一定是与氢气发生了加成反应，故A正确； B．糠醇分子中，与—OH直接相连的C原子是饱和碳原子，其相连的原子不可能全部共面，故B错误； C．四氢糠醇有—OH，可以与单质Na发生取代反应，—OH邻位碳原子上含H原子，所以可以发生消去反应，但是—OH不能发生水解反应，故C错误； D．糠醇的分子式为C5H6O2，故D错误； 故答案选A。 【点睛】官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团包括羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用。 14．A 【详解】A．根据物质分子结构可知：在X、Y分子中不饱和的碳碳双键的一个碳上有2个氢原子，不存在顺反异构体，A正确； B．根据物质反应历程可知：X分子中羟基上的H原子与溴苯上的Br原子发生取代反应产生Y，同时反应产生HBr，故X→Y属于取代反应，B错误； C．X、Y分子中均含有碳碳双键，因此二者均能使溴的四氯化碳溶液褪色，不能用溴的四氯化碳溶液鉴别，C错误； D．根据物质分子结构，结合C原子价电子数目是4，在Y分子中含有4个C-O共价单键，故可知1 mol Y分子中碳氧σ键的数目为4NA，D错误； 故合理选项是A。 15．B 【分析】由题意可知，该实验的实验目的是利用环己酮和乙二醇反应制备环己酮缩乙二醇，反应中环己酮先与乙二醇发生加成反应，后发生取代反应生成环己酮缩乙二醇，装置中苯的作用是作反应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水，冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，分水器的作用是减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移动，提高环己酮缩乙二醇的产率，所以当观察到分水器中水层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出。 【详解】A．由分析可知，冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，从管口A通入冷凝水有利于增大冷凝的接触面积，提高冷凝效果，故A正确； B．由分析可知，当观察到分水器中水层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出，故B错误； C．由分析可知，装置中苯的作用是作反应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水，苯在圆底烧瓶、冷凝管、分水器中循环使用，故D正确； D．由分析可知，反应中环己酮先与乙二醇发生加成反应，后发生取代反应生成环己酮缩乙二醇，所以将反应物改为苯乙酮和乙二醇得到的有机产物为，故D正确； 故选B。 16．(1)酯基 (2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3 (3)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH (4)2 【分析】有机物X的分子式为C4H8O2，分子式符合饱和一元羧酸或饱和一元酯的通式。X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，则X是酯，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应，则Y是醇，含有-CH2OH原子团，W是醛，然后根据形成酯的羧酸和醇的分子中C原子数的和是4确定物质可能的结构。 【详解】（1）X在酸性条件下能水解成两种有机物，结合分子式知，X属于酯类。 （2）X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。Y属于醇，氧化产物能够发生银镜反应，则Y的结构中含有-CH2OH原子团，所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3，共3种不同结构。 （3）若Y和Z含有相同的碳原子数，则该物质是乙酸乙酯，其结构简式是CH3COOCH2CH3，Y为CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化产生的W是CH3CHO；Z为CH3COOH，CH3COOCH2CH3在酸性条件下水解产生乙酸和乙醇，即乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇。酯的水解反应与酯化反应互为可逆反应，故改哦水解反应方程式为：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH； （4）X的同分异构体能使石蕊变红色，则X应为羧酸，根据羧酸的结构特点可知：其可能结构为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，因此共有2种不同结构。 17．(1) 质谱 (2) (3) ad c (4)A中羧基旁边的碳上含有―OH，O的电负性大，O―C的极性大于H―C的极性，―OH的存在使得A中羧基中的O―H键的极性增强，更易电离出氢离子，酸性更大。 【详解】（1）经元素分析得到化合物A的实验式为CH2O，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，设A的分子式为(CH2O)n，则n=3，分子式为C3H6O3；故答案为：质谱；C3H6O3； （2）由红外光谱可知，A分子中含有羟基和羧基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1︰1︰1︰3的结构简式为；故答案为：； （3）①由结构简式可知，A含有羧基和醇羟基，能发生取代反应和酯化反应，故答案为：ad； ②由结构简式可知，A分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，所以A分子存在手性异构，故选c； （4）A中羧基旁边的碳上含有―OH，O的电负性大，O―C的极性大于H―C的极性，―OH的存在使得A中羧基中的O―H键的极性增强，更易电离出氢离子，酸性更大，故答案为：A中羧基旁边的碳上含有―OH，O的电负性大，O―C的极性大于H―C的极性，―OH的存在使得A中羧基中的O―H键的极性增强，更易电离出氢离子，酸性更大。 18． 分液漏斗 重结晶 【详解】由于3-苯基乳酸微溶于水，易溶于有机溶剂，步骤②中乙酸乙酯的作用是作萃取剂提取3-苯基乳酸然后用分液漏斗分离混合液；得到含3-苯基乳酸的溶液，将溶剂蒸发后，得到3-苯基乳酸的白色固体，由于该物质微溶于水，可选择水为溶剂进行重结晶提纯，具体方法为：将3-苯基乳酸溶于热水，配成热的饱和溶液，再趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤，干燥，故答案为：分液漏斗；重结晶。 19． ②③⑤ ③④⑤ ③ ①④ ② 【详解】①含有醛基，②中含有醇羟基，③中含有羧基，④中含有酯基，⑤中含有酚羟基。（1）能与Na反应的是CH3CH2OH、CH3COOH、苯酚，答案选②③⑤；（2）能与NaOH溶液反应的有CH3COOH 、HCOOC2H5、苯酚，答案选③④⑤；（3）能与NaHCO3溶液反应有气泡产生的是CH3COOH，答案选③；（4）能与银氨溶液反应的有CH3CHO 、HCOOC2H5，答案选①④；（5）既能发生消去反应，又能发生酯化反应的有CH3CH2OH，答案选②。 20．(1)羟基、羧基 (2)+2Na→+H2↑ (3)+NaHCO3→+CO2↑+H2O (4) 【解析】(1) 根据乳酸的结构简式可知分子中官能团的名称为羟基、羧基。 (2) 羟基和羧基均能与钠反应，则乳酸与足量金属钠反应的化学方程式为+2Na→+H2↑。 (3) 羧基和碳酸氢钠反应，则乳酸与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式为+NaHCO3→+CO2↑+H2O； (4) 乳酸在浓H2SO4存在下，两分子相互反应脱去1分子水，生成链状物质，则该链状物质的结构简式为。 21．(1) nCH2=CH2 加聚反应 (2) CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 消去反应 (3) CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O 消去反应 (4)CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl或CH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3 (5)CO2+H2O+C6H5ONa→NaHCO3+C6H5OH (6)CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (7)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O (8)+3Br2→↓+3HBr 【解析】(1) 乙烯通过加聚反应生成聚乙烯，反应方程式为nCH2=CH2； (2) 乙醇发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O； (3) 溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O； (4) 丙烯和氯化氢发生加成反应生成1-氯丙烷或2-氯丙烷，反应方程式为CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl，或CH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3。 (5) 碳酸酸性强于苯酚，苯酚难溶于水，则在澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊，反应方程式为CO2+H2O+C6H5ONa→NaHCO3+C6H5OH。 (6) 丙醛的分子式为CH3CH2CHO，与银氨溶液在加热的条件下发生反应生成丙酸铵、银单质、氨气和水，反应的化学方程式为CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 (7) 丙醛与新制氢氧化铜溶液在加热的条件下反应生成丙酸钠、氧化亚铜的砖红色沉淀和水，反应的化学方程式为CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。 (8) 苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，为白色不溶于水的沉淀，反应的方程式为+3Br2→ ↓+3HBr。 22．(1)C (2)羧基、酯基 (3)2-甲基-2,3-丁二醇 (4) (5)  +3NaOH  +NaCl+CH3COONa+2H2O (6)    +2H2O 【分析】有机物系统命名法步骤：1、选主链：找出最长的①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号；如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；⑥含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。 【详解】（1）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；A中分别为酚、醇，结构不同；B中分别为二醇、三醇，结构不同；C中甲胺和二甲胺为同系物；D中指的是一种物质；故选C； （2）由图可知，含有羧基、酯基官能团； （3）  的系统命名法命名为：2-甲基-2,3-丁二醇； （4）键线式只用键线来表示碳架；2，4-二甲基2-戊烯的键线式：； （5）  中氯原子和氢氧化钠发生转化为羟基、酯基和氢氧化钠反应转化为酚基钠和乙酸钠，故反应为  +3NaOH  +NaCl+CH3COONa+2H2O； （6）乙二酸和乙二醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成  ，化学方程式：  +2H2O。 23．(1) S 、、 (2)A比B多一个苯环，共振能大，能量低，因此B到A的转化是自发的，而A到B的反应不自发，需要阳光照射才能进行，所以c1是阳光照射，c2是室内环境 (3) a：H2，Pd；b：丙酮，无水TsOH L—山梨糖：，化合物C： (4) 反应Ⅳ 【详解】（1）①由结构简式可知，将分子中氢原子放在最远位置观察，其他3个取代基的排列顺序为逆时针方向，则手性中心的构型为S型，故答案为：S； ②光照条件下与溴发生取代反应可生成3种取代产物，结构简式为 、 、 ，故答案为： 、 、 ； （2）由结构简式可知，A比B多一个苯环，A分子中存在和两个大π键，B存在大π键，则A分子共振能大于B，能量低于B，B到A的转化是自发的，而A到B的反应不自发，需要阳光照射才能进行，所以c1是阳光照射，c2是室内环境，故答案为：A比B多一个苯环，共振能大，能量低，因此B到A的转化是自发的，而A到B的反应不自发，需要阳光照射才能进行，所以c1是阳光照射，c2是室内环境； （3）由有机物的转化关系可知，铂做催化剂条件下与氢气发生还原反应生成，发生C5的细菌氧化反应生成，发生分子内加成反应生成，催化剂作用下与丙酮发生羟醛缩合反应生成，发生氧化反应生成， 一定条件下发生开环反应生成，发生分子内酯化反应生成，发生构型转化生成； ①由分析可知，反应a为铂做催化剂条件下与氢气发生还原反应生成，反应b为催化剂作用下与丙酮发生羟醛缩合反应生成，故答案为：a：H2，Pd；b：丙酮，无水TsOH； （4）反应Ⅳ为双分子亲电取代，与题给反应势能图相符，反应中先断键形成碳正离子，则E为 ；进攻生成，则F为，故答案为：；。 24．(1)C4H10O (2)4 (3) (4)2—甲基丙烯 (5)n 【分析】由题给数据可知，反应消耗氧气的物质的量为=0.6mol，生成二氧化碳、水的质量为=0.4mol、=0.5mol，由氧原子个数守恒可知，A分子中氧原子的物质的量为0.6mol×2-0.4mol×2—0.5mol=0.1mol，则分子中碳、氢、氧的原子个数比为0.4mol：0.5mol×2：0.1mol=4：10：1，A分子的实验式为C4H10O，由碳原子的成键规律可知，分子中氢原子个数已经饱和，所以A分子的分子式为C4H10O。 【详解】（1）由分析可知，A分子的分子式为C4H10O； （2）分子式为C4H10O的醇类可以视作丁烷分子中的氢原子被羟基取代所得结构，正丁烷和异丁烷分子中的氢原子被羟基取代所得结构都为2种，则符合条件的结构共有4种； （3）A分子能与金属钠反应放出气体说明分子中含有羟基，则分子内有2种不同环境的氢原子的结构简式为； （4）在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成2—甲基丙烯，则B为2—甲基丙烯； （5）一定条件下2—甲基丙烯发生加聚反应生成聚2—甲基丙烯，反应的化学方程式为n 。 25．(1)(HOCH2)3CCHO (2)HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O (3)bc (4)、 (5) 【分析】 A分子式C2H4O，结合与HCHO发生反应信息①，则A含有-CHO，A为CH3CHO，A与氢气加成得B为CH3CH2OH，B与Na反应生成C为CH3CH2ONa；G俗称缩苹果酸，能与B(CH3CH2OH)以物质的量之比1∶2反应，则G为丙二酸，故G为HOOCCH2COOH，则H为C2H5OOCCH2COOC2H5；F、H按信息②第一步反应生成I，I发生信息②中的第二步生成J，则F为溴代物，D与氢气加成得E，E与HBr发生取代反应生成F，E中只有一种官能团，则E中含有官能团为-OH，且E核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢，由反应信息①可知会产生基团-CH2OH，该基团含有2种不同H原子，且-CHO被还原变为-CH2OH，故E为C(CH2OH)4，F为C(CH2Br)4，3分子HCHO与1分子CH3CHO发生加成反应生成D，D为(HOCH2)3CCHO；F、H发生信息反应②中的第一步反应生成I，I为，I发生信息反应②中的第二步反应生成J，J为，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，D的结构简式为(HOCH2)3CCHO； （2）G俗称缩苹果酸，与B以物质的量之比1∶2反应，G+B→H的化学方程式是：HOOCCH2COOH+2C2H5OH H5C2OOCCH2COOC2H5+2H2O ； （3）a．E是C(CH2OH)4，B是CH3CH2OH，E与B含有羟基数目不同，结构不相似，不互为同系物，故a错误； b．E为C(CH2OH)4，官能团是羟基，故b正确； c．F为C(CH2Br)4，在加热和氢氧化钠水溶液的条件下发生水解反应可转化为E，故c正确； d．F为C(CH2Br)4，分子中只有1种化学环境的氢，故d错误； 故选bc； （4） J的结构简式是，J的同分异构体X属于芳香族化合物，含有1个苯环，1molX与足量Na或NaOH反应时的物质的量之比分别是1∶4和1∶1，则X含有4个-OH，其中1个为酚羟基，且苯环上只有一种一氯代物，符合上述条件的X结构简式有：、； （5） 由分析可知，J的结构简式为。 26．(1)羧基 (2)消去反应 (3)   (4)       (5)NaHCO3 (6)   【分析】A的分子式为C11H12O5，A的不饱和度为6，A的水溶液呈酸性且A分子中无酚羟基，则A中含—COOH；A与NaOH溶液共热生成B和C，则A中含酯基，由B→D及D的结构简式推知，B为  ，C中含4个碳原子；C酸化得到E，E具有酸性，E中含—COOH；F为五元环状化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色说明G中含有碳碳双键，F和G互为同分异构体，结合转化关系知E中含有羧基和羟基，则E的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，C的结构简式为HOCH2CH2CH2COONa，可以逆推出A的结构简式为  ；E在浓硫酸存在、加热条件下发生消去反应生成G，G的结构简式为CH2=CHCH2COOH，G在一定条件下发生反应生成I，E在一定条件下反应生成H，H和I都是医用高分子材料，所以I的结构简式为  ，H的结构简式为  ； 【详解】（1）E的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，所以E中含有的官能团的名称为羧基和醇羟基； （2）E在浓硫酸存在、加热条件下发生消去反应生成G，G的结构简式为CH2=CHCH2COOH，③的反应类型是消去反应； （3）在浓硫酸存在、加热条件下，HOCH2CH2CH2COOH发生分子内酯化反应生成F和水，②反应的方程式为  ； （4）通过以上分析知，A和H的结构简式分别为： ，  ； （5）对羟基苯甲酸与足量X溶液反应后可得到C7H5O3Na，说明D中羧基和X反应，而酚羟基和X不反应，则X溶液中所含溶质的化学式是NaHCO3； （6）G的同分异构体满足：①能发生水解反应说明含有酯基，②分子中不含环状结构，则为链状结构，③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明含有四种类型的氢原子，所以其反式结构为  。 【点晴】本题注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键，难点是同分异构体的判断，注意酚羟基和碳酸钠反应但和碳酸氢钠不反应，为易错点。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$