3.1卤代烃 课前导学 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

3.1卤代烃—高一化学人教版（2019）选择性必修第三册课前导学 一、卤代烃 1．定义 烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是 ，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 2．分类 3．物理性质 (1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为 或 。如一氯甲烷为气体。 (2)溶解性：卤代烃 溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。 (3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都 于相应的烃； ②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而 ，如ρ(CH3Cl) ρ(CH3CH2Cl)； ③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而 ，如沸点CH3Cl CH3CH2Cl。 4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法 答案：卤素原子 碳卤键 液体 固体 不 高 减小 ＞ 升高 ＜ 二、溴乙烷的结构与性质 1．溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的 ， 溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。 2．溴乙烷的分子结构 3．溴乙烷的化学性质 (1)取代反应——又称 反应 ①条件： 。 ②反应方程式： 。 ③反应原理： (2)消去反应——又称为 反应。 ①条件： 。 ②反应方程式：(以溴乙烷为例) 。 ③反应原理： ④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 (如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 (3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。 ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： 。 ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯： 。 答案：大 难 水解 NaOH水溶液、加热 C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr 消除 NaOH的乙醇溶液、加热 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 脱去一个或几个小分子 不饱和键 三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解) 氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： CCl3FCCl2F·＋Cl· 四、卤代烃对人类生活的影响 (1)用途:用作　　　　、灭火剂、溶剂等。 (2)危害:对臭氧层有破坏作用,使臭氧层产生“　　 ”。 答案：制冷剂 臭氧空洞 (1)卤代烃是一类特殊的烃。 (　　) (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。 (　　) (3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。 (　　) (4)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。 (　　) (5)任何卤代烃均可以发生消去反应。 (　　) (6)的名称为2-溴丁烷。 (　　) 【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√ 1.卤代烃属于烃类吗? 【答案】卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物,而卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物,其中含有卤素原子,属于烃的衍生物。 2.如何用实验证明溴乙烷在水中不能电离出Br-? 【答案】将溴乙烷与AgNO3溶液混合,振荡、静置,溶液分层,无浅黄色沉淀产生,证明溴乙烷不能电离出Br-。 3.卤代烃结构上有哪些特点? 【答案】烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是,可表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。 4.卤代烃能溶于水吗? 【答案】卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,有些卤代烃本身是很好的溶剂。 1.检验氯乙烷中的氯元素，下列实验方法正确的是( ) A.直接加入溶液，观察有无白色沉淀生成 B.加入溶液，再加入稀硝酸酸化，观察有无白色沉淀生成 C.加入乙醇，加热后酸化，然后加入溶液，观察有无白色沉淀生成 D.加入NaOH水溶液共热，冷却后加入足量稀硝酸，再滴入溶液，观察有无白色沉淀生成 2.下列关于卤代烃的叙述错误的是( ) A.随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点一般逐渐升高 B.随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大 C.等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低 D.等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高 3.已知卤代烃可以和Na反应，例如溴乙烷与Na发生反应：，利用这一反应原理，下列所给化合物中可以与Na合成环戊烷的是( ) A. B. C. D. 4.2-氯丁烷常用于有机合成等，有关2-氯丁烷的叙述正确的是( ) A.分子式为 B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C.不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂 D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成的有机产物只有一种 5.下列说法不正确的是( ) A.乙烯依次通过加成、水解可获得乙二醇 B.以为原料（无机试剂任选）通过两步反应可以制备 C.苯和在光照条件下可以制备氯苯 D.以乙苯为原料可以制备苯乙酸（无机试剂任选） 答案以及解析 1.答案：D 解析：氯乙烷是非电解质，在溶液中不能电离出C，直接加入溶液，不能观察到有白色沉淀生成，A、B错误；乙醇与氯乙烷不反应，加热后酸化，然后加入溶液，不能观察到有白色沉淀生成，C错误；加人NaOH溶液共热，氯乙烷水解生成乙醇和NaCl，氯乙烷中的氯原子转化为，冷却后加入足量稀硝酸，中和过量的NaOH，防止生成AgOH干扰的检验，最后滴入A溶液，若观察到有白色沉淀生成，测证明氯乙烷中有氯元素，D正确。 2.答案：B 解析：随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点一般逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度一般逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。 3.答案：C 解析：溴乙烷和Na的反应原理为碳溴键断裂，Br原子与Na形成NaBr，与Br原子相连的碳原子之间形成新的碳碳键，若形成环状结构，则分子中一定含有2个Br原子。与C中都只有1个Br原子，A、B错误；与Na反应生成环戊烷和NaBr，C正确，与Na反应生成环丁烷和NaBr,D错误。 4.答案：C 解析：2-氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为，A错误；2-氯丁烷不能电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，B错误；2-氯丁烷不溶于水，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，C正确；2-氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃：1-丁烯和2-丁烯，D错误。 5.答案：C 解析：乙烯先通过和加成引入2个溴原子，然后溴原子水解转化为2个羟基，获得乙二醇，A正确；和发生1,4-加成生成，中2个溴原子水解转化为2个羟基，获得，B正确；苯在光照条件下和不能制备氯苯，C错误；乙苯中的乙基和在光照条件下反应生成，然后水解生成，中的羟基被催化氧化，转化为苯乙酸，D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $$