2.2.2 炔烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 烯烃 炔烃 第2课时 炔烃 化学人教选3有机基础 课标要求 素养要求 1.通过分析乙炔的化学键和结构，能说出碳碳三键和碳碳双键成键方式的异同； 2.通过实验探究活动，预测、验证和分析乙炔的化学性质与结构的关系，深化“结构决定性质”的化学基本观念。 1.结合代表物，认识炔烃的组成和结构，理解炔烃的化学性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。 2．了解乙炔的实验室制法，培养“科学探究”的核心素养。 炔烃的结构 炔烃的物理性质 炔烃的实验室制备 炔烃的化学性质 小结 教学目录： 乙炔的发现 1836年，英国著名化学家汉弗莱戴维的堂弟，化学家埃德蒙·戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中，将残渣（含碳化钾）投入水中后产生了一种气体，并发生爆炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C2H（当时使用的碳的相对原子质量为6），称它为“一种新的氢的二碳化物”。早在1825年，英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼油产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物，测得其化学组成是C2H，并将其命名为“氢的二碳化物”。实际上，法拉第发现的是苯（C6H6），埃德蒙·戴维发现的是乙炔（C2H2）。 1．乙炔的组成与结构： 分子式 实验式(最简式) 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间构型 空间填充模型 C2H2 CH C ● × H ●●● ●●● C ● × H H—C≡C—H HC≡CH 直线形(4个原子共直线) ⑴分子里含有 的一类脂肪烃称为炔烃。例如：CH≡CH(乙炔)、CH3C≡ CH(丙炔)、CH3C≡CCH3(2-丁炔)等，其中____ 是最简单的炔烃，其分子为 形结构，键角为 ，碳原子采取 杂化，C、H间均形成单键( 键)，C、C间以三键(1个 键和2个 键)相连。 ⑵炔烃的通式 炔烃分子的不饱和度为 ，它比同碳原子数的烷烃少 个氢原子，分子中只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为 。 【归纳总结】： 直线 180° sp σ σ π 碳碳三键 乙炔 2 4 CnH2n-2(n≥2) (3)炔烃的命名 炔烃的命名与烯烃的命名是一致的。 ①炔烃要求选择含有 的最长碳链作为主链，即炔烃的主链不一定是分子结构中的最长碳链。 ②炔烃要求从离 最近的一端对主链碳原子进行编号，即保证碳碳三键的位次最小。但如果两端离碳碳三键的距离相同，则从离取代基较近的一端开始编号。 ③必须在“某炔”前标明 的位置。 碳碳三键 碳碳三键 碳碳三键 的名称是： 3,3-二甲基-1-丁炔 2.乙炔的物理性质和结构 颜色 气味 状态 密度 溶解性 无色 无臭 气体 比空气稍小 微溶于水,易溶于有机溶剂 3.乙炔的实验室制取 (1)试剂： 和饱和氯化钠溶液。 (2)反应原理： 。 CaC2 CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2 (3)杂质气体 ，除杂试剂为 溶液。 (4)收集方法： 法。 (5)装置： (6)装置C中的现象是 。 装置D中的现象是 。 乙炔燃烧的现象是 。 用饱和食盐水代替水的作用是 。 乙炔点燃之前要 。 溶液褪色 溶液褪色 火焰明亮，并伴有浓烟 减慢乙炔的生成速率 检验纯度 H2S CuSO4 排水 4.化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧方程式： 。 现象： 。 火焰明亮，冒出浓烟 注意：①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来焊接或切割金属。 ②使KMnO4酸性溶液 。 褪色 (2)加成反应 ①乙炔与溴反应的方程式： 现象： 。 ②乙炔与HCl的方程式： 。 ③乙炔与H2O的方程式： 。 溶液褪色 (3)加聚反应 在一定的条件下，乙炔可以发生加聚反应，生成聚乙炔。 nCH ≡ CH [ CH=CH ]n 催化剂 △ CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 △ CH≡CH+H2O CH3CHO CH≡CH+Br2 CH=CH Br Br 1 , 2 —二溴乙烯 CH=CH+Br2 CH—CH Br Br Br Br Br Br 1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷 ⑴乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。 ⑵乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。 乙炔的主要用途 1.所有原子都在一条直线上的分子是(　　) A．C2H4 B．CO2 C．C3H4 D．CH4 课堂练习： 解析　乙烯具有平面形结构，所有原子在同一个平面，但不在同一条直线上，故A项错误；CO2为直线形结构，所有原子在同一条直线上，故B项正确；若C3H4为丙炔，分子中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能在同一条直线上，故C项错误；CH4是正四面体结构，因此所有原子不在同一条直线上，故D项错误。 B 2.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　) A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 解析　CHClBr—CH2Br中无碳碳不饱和键，说明原料乙炔发生加成反应，两个碳原子上各有一个溴原子，只有一个碳原子上有氯原子，因此是与HCl、Br2加成，考虑到碳碳三键与Br2很容易完全加成，所以要想得到CHClBr—CH2Br，应使乙炔先与HCl加成，再与Br2加成。 D 3.如图所示为实验室常用的实验装置： 为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是 (　　) A．②⑥⑦③ B．①⑥⑦③ C．②⑤⑥③ D．①⑤⑥③ C 解析　实验室制取乙炔的反应物是固体和液体，反应条件是常温，先用硫酸铜溶液除去H2S杂质，然后用浓硫酸除去水蒸气，乙炔密度比空气小，可以利用向下排空气法收集。 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 化学性质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 小结： $$