专题3 石油化工的基础物质——烃【知识清单】-2024-2025学年高二化学单元速记·巧练（苏教版2019选择性必修3）

专题3 石油化工的基础物质——烃 01 思维导图 02 考点速记 第一单元 脂肪烃的性质及应用 一、烷烃的结构 二、烷烃的物理性质 1.递变规律(随碳原子数n递增) 2.相似性 烷烃均 水,相对密度均 水的密度。 三、烷烃的化学性质 烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与 不反应,但一定条件下可燃烧,与氯气等发生取代反应。 1.与卤素单质的反应 在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。 (1)乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为 。 (2)分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时,不同碳氢键断裂可以得到不同的取代产物, 如丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的产物是 (1-氯丙烷)、 (2-氯丙烷)。 2.与氧气的反应 烷烃的燃烧通式为 。 烷烃的取代反应 ◆归纳总结 反应条件 光照 反应物 烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应) 化学键变化 断键:C—H键和X—X键 成键:C—X键和H—X键 取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生 产物 特点 种类 多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多 产物 的量 ①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和 ②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX) 【方法规律】关于取代反应和置换反应的判断的简单方法 (1)看参与反应的物质类别:若物质类别是无机物,一定是置换反应,若物质类别均是有机物,则一定不是置换反应。 (2)看产物中是否有单质生成:若产物中有单质生成,一定不是取代反应。 烃燃烧的规律和应用 ◆归纳总结 1.烃的燃烧规律 (1)烃的燃烧通式:CxHy+O2xCO2+H2O。 (2)烃燃烧的三个规律 ①等质量的烃完全燃烧 ②等物质的量的烃完全燃烧 a.烃分子中的数值越大,则耗氧量越大。 b.烃分子中x的数值越大,完全燃烧生成的CO2越多。 c.烃分子中y的数值越大,完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。 ③最简式相同的烃燃烧 a.最简式相同的烃,C、H的质量分数相同。 b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时,耗氧量相同、产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。 2.燃烧规律的应用 (1)若反应前后温度保持在100 ℃以上,则烃完全燃烧前后的体积变化为 CxHy+O2xCO2+H2O　ΔV 1 x+ x -1 故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。 (2)若反应前后温度低于100 ℃,此时气体体积一定是减少的,减少的气体体积为ΔV=1+,也与氢原子数有关。 二、烯烃和炔烃的结构和物理性质 1.结构 烯　烃 炔　烃 结构 含有 的链烃 含有 的链烃 通式 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为 分子 构型 与双键碳原子直接相连的其他原子共 与三键碳原子直接相连的其他原子共 2.物理性质 (1)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升 ; (2)均 溶于水,易溶于 ,密度比水 等。 三、烯烃和炔烃的命名 1．烯烃的命名 （1）选主链：将含 的最长碳链作为 链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。 （2）编号位：从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号 。 （3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出 的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。 2．炔烃的命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。 （1）CH≡C－CH2－CH3的名称为： 。 （2）CH3－C≡C－CH3的名称为： 四、烯烃、炔烃的化学性质 1.氧化反应 (1)燃烧。 ①烯烃:CnH2n + O2   ②炔烃:CnH2n-2 + O2   (2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。 CH2CH2 ; CH≡CH 。 2.加成反应 (1)与卤素单质的加成反应 ①乙炔与溴的反应 CH≡CH+Br2 ,名称 。 CHBrCHBr+Br2,名称 。 ②丙烯与溴的反应 CH3—CHCH2+Br2,名称 。 ③应用 烯烃和炔烃不仅能使溴的 溶液褪色,也能使 褪色,这些反应常用于 或 的鉴别。 (2)与氢气的加成反应 ①CH3—CHCH2+H2 。 ②CH≡CH+H2 。 ③应用 植物油加氢 汽油加氢 提高汽油质量 测定吸收氢气的物质的量 分析 的数目 (3)与氢卤酸的加成反应 ①CH≡CH+HCl ,名称: 。 ②应用:制备 。 3.加成聚合反应 (1)nCH2CH2􀰷 􀰻。 (2)nCH3CHCH2 (3)nCH≡CH􀰷 (4)应用:制备 。 烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较 ◆归纳总结 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2 (n≥1) CnH2n (n≥2) CnH2n-2 (n≥2) 代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键;饱和链烃;四面体结构 含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120° 含碳碳三键;不饱和链烃;直线形分子,键角180° 化 学 性 质 取代 反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代 加成 反应 能与H2、X2、HX、H2O、 HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟 不与酸性 KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色 【易错提醒】烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点 (1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。 (2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色, 使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应, 使溴水褪色是加成反应。 【规律方法】常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法 1. 酸性高锰酸钾溶液 2.溴水 ◆归纳总结 1.烯烃的加成规律 (1)共轭二烯烃的加成反应 分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。 共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。 (2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如 CH3—CHCH2+HBr,产物可能为 或 2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同: 烯烃被氧化的部分 CH2 RCH 氧化产物 CO2、H2O 【规律方法】根据氧化产物确定烯烃结构 利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,可以根据产物确定烯烃可能的结构。基本步骤如下: (1)还原:将产物中的CO2、R—COOH、分别还原为CH2、RCH、。 (2)连接:根据碳元素的四价原则进行连接。 (3)检查:要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒,同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。 如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、、,则原烯烃的结构简式可能为 或。 四、石油的综合利用 1．组成：石油是由多种 组成的混合物。 2．综合利用 (1)分馏 ①定义：利用石油中各组分 的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得 、 、 等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 (2)催化裂化 ①目的：将重油裂化为 等物质。 ②例如：C16H34 。 (3)裂解 ①目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 ②例如：C8H18 C4H10 C4H10 。 (4)催化重整：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使 转化为 。 3．三大合成材料： 、 、 ，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的。 ◆归纳总结 1．化学“三馏”的比较 名称 原理 特点 干馏 隔绝空气加强热使物质分解的过程 属于化学变化，产物为混合物 蒸馏 根据液态混合物中各组分沸点不同，加热使某一组分蒸发进行分离 属于物理变化，产物为单一组分的馏出物 分馏 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 属于物理变化，产物为沸点相近的各组分组成的混合物 【注意】：(1)石油常压蒸馏时所得馏分的先后顺序为石油气(C4以下)、汽油(C5～C11)、煤油(C11～C16)、柴油(C15～C18)、重油(C20以上)等。 (2)减压可以降低物质的沸点，石油的减压蒸馏可以在较低温度下，使重油、柴油等常压蒸馏产品继续分离，可得到燃料油、润滑油、石蜡等石油产品。 2．化学中“两裂”的比较 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃 第二单元 芳香烃 一、苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有 个苯环,侧链均为 基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为 ,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环 二、苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 三、苯及其同系物的物理性质 1.苯是无色,有毒的液体;沸点80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水 ; 溶于水,是一种重要的有机溶剂。 2.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍 。 四、苯及其同系物的化学性质 1.氧化反应 (1)可燃性 苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成 和 。 (2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有 ,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 。 ① ② 2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 (1)+Br2 。 (2)+HNO3 。 (3)+H2SO4(浓) 。 (4) 。 3.与氢气的加成反应 (1)苯: 。 (2)甲苯: 。 4．芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个 的烃，其结构特点是含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 (2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而成的芳香烃。其最典型的代表物是萘()。 (3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (4)芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 5．苯环与取代基的相互影响 (1)侧链对苯环的影响。 ①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 (2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。 ◆归纳总结 芳香族化合物同分异构体的书写方法 1.侧链有一个取代基:把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种:,。 2.侧链有两个取代基:利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对): 3.侧链有三个取代基:采取“定二移一”的方法。 (1)三个相同的取代基 先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。 A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。 (2)三个取代基两个相同,一个不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。 例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。 。 (3)三个取代基完全不同 方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。 【易错提醒】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项 (1)注意判断等效氢原子,防止重复。 (2)注意侧链的同分异构现象,防止遗漏。 (3)书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法,写完后再命名验证。 【规律方法】同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数目,例如: ①没有同分异构体的常见有机物:甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种; ②丁烷、戊烷和己烷分别有2、3、5种; (2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 (3)换元法:即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n等于A中的氢原子数(不含支链)时,则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。 (4)等效氢法:即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则:①同一碳原子上的H是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 知识点二　苯及其同系物性质的比较、各类烃性质的比较 ◆归纳总结 1.苯及其同系物性质的比较 苯 苯的同系物 相同点 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为 CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③虽能发生加成反应,但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 2.各类烃的化学性质比较 试剂 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应,催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 氧化褪色 03 素养提升 ◆能力特训 考点一　烷烃 1．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．烷烃的沸点随碳原子数增多而升高，常温下，碳原子数5-16的烷烃均为液态 B．C3H6和C4H8互为同系物 C．CH3CH=CH2存在顺反异构现象 D．甲烷分子空间构型为正四面体的证据是二氯甲烷只有一种 2．下列说法错误的是 A．顺-2-丁烯和反-2-丁烯加氢产物相同 B．环戊二烯分子中所有原子在同一平面上 C．聚合物的单体是 D．1，3-丁二烯与溴单质的加成产物有3种 3．奥运会火炬曾使用丙烷作为燃料。“丙”是指丙烷分子中的 A．碳原子数目 B．氢原子数目 C．所含原子总数目 D．碳氢键数目 4．下列有关叙述中正确的是 ①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②链状烷烃中除甲烷外，都能使酸性溶液褪色 ③有机化合物中的三键含有一个σ键和两个π键 ④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上 A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．①②④ 5．烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示： 某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图： 下列说法错误的是 A．异丁烷的二溴代物有3种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤 D．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中1-溴丙烷含量更高 6．下列关于脂肪烃的说法正确的是 A．常温下，烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．1，2-二氯丙烯中不存在顺反异构 C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D．与有机物互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种 7．2008年北京奥运会“祥云”火炬用的是环保型燃料——丙烷(C3H8)，2000年悉尼奥运会火炬所用燃料为65%丁烷(C4H10)和35%丙烷。下列有关烷烃的说法错误的是 A．丙烷和丁烷互为同系物，常温常压下都呈气态，化学性质相似，特征反应均为取代反应 B．分子式为CH2Cl2、C2H4Cl2、C3H6Cl2的有机物结构分别为1种、2种、4种(不考虑立体异构) C．符合通式CnH2n＋2(n为正整数)的物质一定是烷烃 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量大 考点二　烯烃、炔烃 8．烃A和烃B的结构如图所示，A、B与发生如下加成反应时所得相应产物(只考虑位置异构)理论上最多分别有 ①A与以物质的量之比为发生加成反应 ②B与以物质的量之比为发生加成反应 A．2种、3种 B．3种、4种 C．4种、5种 D．6种、6种 9．下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是 A．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃则不能 B．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定 C．丙烯发生加聚反应只能形成一种分子()，而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应 D．丙烷在光照下可以与发生取代反应，而丙烯()在任何条件下都不可能与发生取代反应 10．下列烯烃中存在顺反异构体的是 A．丙烯 B．1-丁烯 C．2-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯 11．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是 A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率 B．不用CuSO4溶液洗气也能达到预期的实验结果 C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性 D．可以用启普发生器制取乙炔气体 12．下列化学方程式书写错误的是 A． B． nCH2=CHCl C． D．+9O26CO2+H2O 13．乙烷、乙炔的混合气体20mL，完全燃烧共消耗60mL氧气（同温同压下），则此混合气体中乙烷和乙炔的体积比是 A． B． C． D． 14．实验室提纯以下物质(括号内为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 乙炔 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯(甲苯) 溴水 洗涤，分液 C 甲烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 D 戊烷(溴) 氢氧化钠溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 考点三　苯、芳香烃 15．已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物，如下： 则在催化剂作用下由苯和下列各组物质合成乙苯时，最好应该选用 A．和 B．和 C．和 D．和 16．一种生产聚苯乙烯的流程如图所示： 下列叙述不正确的是 A．反应①属于加成反应 B．苯乙烯最多可与发生加成反应 C．鉴别苯与苯乙烯可用酸性溶液 D．苯、苯乙烯和乙苯分子中所有原子不可能都处于同一平面 17．下列叙述不正确的是 A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，是苯环对甲基的影响 B．间二甲苯只有1种结构，证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构 C．除去乙醇中的水，先加，后蒸馏 D．提纯粗苯甲酸的主要步骤为：加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤，干燥 18．萘()是有特殊气味的白色晶体，易升华，曾被广泛用于家用防蛀剂，现已禁用。萘的合成过程为，下列说法正确的是 A．a的分子式是 B．a中含有两种官能团 C．萘的二氯代物有10种 D．b的所有碳原子处于同一平面内 19．实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述不正确的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶、过滤，得到溴苯 20．下列有机物中的所有碳原子一定共面的是 A． B． C． D． 21．苯环结构中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可作为证据的是 ①苯不能使溴的溶液褪色 ②苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ③经测定邻二甲苯只有一种结构 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等 A．①②③④ B．①②④ C．①③④ D．③ ◆易错点辨析 1．丁烷如果和氯气发生取代反应生成一氯代物,会有多少种? 2．居民家庭中在将液化石油气更换为天然气时,通常需要更换燃气灶具或调整进气量,为什么? 3．烷烃的取代产物卤代烃是一类重要的有机化工原料,请问通过烷烃和卤素单质1∶1混合在光照的条件下能不能得到纯净的一卤代物? 4．己烷能不能和溴水在光照下发生取代反应?如果把己烷和溴水混合在一起振荡后有什么现象? 5．氯乙烷还属于烷烃吗? 6．根据所学知识,探究以下制取氯乙烷的可行性。 ①乙烷和氯气发生取代反应。 ②乙烯和氯化氢发生加成反应。 7．等物质的量的甲烷、乙烷、丙烷完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为多少? 8．1 mol的烷烃同系物分别充分燃烧时,其耗氧量有何特点? 9．单烯烃的分子式都符合通式CnH2n吗?符合CnH2n的有机物都是单烯烃吗? 10．有机物CH3CHCHCH3、的命名分别是________、_________________。  11．用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。 (　　) 12．丙烯与HCl发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构。 (　　) 13．乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。 (　　) 14．对乙烷、乙烯和乙炔三种有机物: ①能使酸性高锰酸钾褪色的有哪些? ②能和溴水发生加成反应的有哪些? ③相同质量的三者燃烧耗氧量最大的有哪些? ④能和氯化氢反应制取聚氯乙烯原料的有哪些? 15．能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?如果不能,可以用什么试剂? 16．角鲨烯（）中的碳原子一定位于同一平面上吗? 17．若角鲨烯与足量溴水充分反应,1 mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少? 18．已知某烯烃的分子式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是乙酸和丙酸,你能推测出此烯烃的结构吗? 19．向溴水中分别加入适量的己烷、己烯,振荡后静置,结果发现水层均接近无色,试分析其中的原因,并思考能否用溴水鉴别己烷和己烯。 20．由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构? 21．某液态烃的分子式为C8H10,实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。 ①该有机物可能的同分异构体的结构简式有哪些? ②若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有3种同分异构体,则该烃的结构简式是什么? 22．二甲苯有三种同分异构体,四甲苯可能有几种? 23．怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应? 24．哪些实验说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响? 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题3 石油化工的基础物质——烃 01 思维导图 02 考点速记 第一单元 脂肪烃的性质及应用 一、烷烃的结构 二、烷烃的物理性质 1.递变规律(随碳原子数n递增) 2.相似性 烷烃均难溶水,相对密度均小于水的密度。 三、烷烃的化学性质 烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与强酸、强碱及强氧化剂不反应,但一定条件下可燃烧,与氯气等发生取代反应。 1.与卤素单质的反应 在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。 (1)乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。 (2)分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时,不同碳氢键断裂可以得到不同的取代产物, 如丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的产物是(1-氯丙烷)、 (2-氯丙烷)。 2.与氧气的反应 烷烃的燃烧通式为 CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。 烷烃的取代反应 ◆归纳总结 反应条件 光照 反应物 烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应) 化学键变化 断键:C—H键和X—X键 成键:C—X键和H—X键 取代特点 分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生 产物 特点 种类 多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多 产物 的量 ①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和 ②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX) 【方法规律】关于取代反应和置换反应的判断的简单方法 (1)看参与反应的物质类别:若物质类别是无机物,一定是置换反应,若物质类别均是有机物,则一定不是置换反应。 (2)看产物中是否有单质生成:若产物中有单质生成,一定不是取代反应。 烃燃烧的规律和应用 ◆归纳总结 1.烃的燃烧规律 (1)烃的燃烧通式:CxHy+O2xCO2+H2O。 (2)烃燃烧的三个规律 ①等质量的烃完全燃烧 ②等物质的量的烃完全燃烧 a.烃分子中的数值越大,则耗氧量越大。 b.烃分子中x的数值越大,完全燃烧生成的CO2越多。 c.烃分子中y的数值越大,完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。 ③最简式相同的烃燃烧 a.最简式相同的烃,C、H的质量分数相同。 b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时,耗氧量相同、产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。 2.燃烧规律的应用 (1)若反应前后温度保持在100 ℃以上,则烃完全燃烧前后的体积变化为 CxHy+O2xCO2+H2O　ΔV 1 x+ x -1 故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。 (2)若反应前后温度低于100 ℃,此时气体体积一定是减少的,减少的气体体积为ΔV=1+,也与氢原子数有关。 二、烯烃和炔烃的结构和物理性质 1.结构 烯　烃 炔　烃 结构 含有碳碳双键的链烃 含有碳碳三键的链烃 通式 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2) 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2) 分子 构型 与双键碳原子直接相连的其他原子共平面 与三键碳原子直接相连的其他原子共直线 2.物理性质 (1)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升高; (2)均难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小等。 三、烯烃和炔烃的命名 1．烯烃的命名 （1）选主链：将含碳碳双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。 （2）编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 （3）写名称：首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。 2．炔烃的命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。 （1）CH≡C－CH2－CH3的名称为：4－甲基－1－戊炔。 （2）CH3－C≡C－CH3的名称为：4－甲基－2－戊炔 四、烯烃、炔烃的化学性质 1.氧化反应 (1)燃烧。 ①烯烃:CnH2n + O2nCO2+__nH2O  ②炔烃:CnH2n-2 + O2nCO2+__(n-1)H2O  (2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。 CH2CH2CO2+H2O; CH≡CHCO2+H2O。 2.加成反应 (1)与卤素单质的加成反应 ①乙炔与溴的反应 CH≡CH+Br2CHBrCHBr,名称1,2-二溴乙烯。 CHBrCHBr+Br2,名称1,1,2,2-四溴乙烷。 ②丙烯与溴的反应 CH3—CHCH2+Br2,名称1,2-二溴丙烷。 ③应用 烯烃和炔烃不仅能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使溴水褪色,这些反应常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。 (2)与氢气的加成反应 ①CH3—CHCH2+H2CH3CH2CH3。 ②CH≡CH+H2CH2CH2。 ③应用 植物油加氢 人造黄油 汽油加氢 提高汽油质量 测定吸收氢气的物质的量 分析碳碳双键的数目 (3)与氢卤酸的加成反应 ①CH≡CH+HClCH2CHCl,名称:氯乙烯。 ②应用:制备卤代烃。 3.加成聚合反应 (1)nCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰻。 (2)nCH3CHCH2 (3)nCH≡CH􀰷CHCH􀰻 (4)应用:制备高分子化合物。 烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较 ◆归纳总结 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2 (n≥1) CnH2n (n≥2) CnH2n-2 (n≥2) 代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键;饱和链烃;四面体结构 含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120° 含碳碳三键;不饱和链烃;直线形分子,键角180° 化 学 性 质 取代 反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代 加成 反应 能与H2、X2、HX、H2O、 HCN等发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟 不与酸性 KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色 【易错提醒】烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点 (1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。 (2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色, 使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应, 使溴水褪色是加成反应。 【规律方法】常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法 1. 酸性高锰酸钾溶液 2.溴水 ◆归纳总结 1.烯烃的加成规律 (1)共轭二烯烃的加成反应 分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。 共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。 (2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如 CH3—CHCH2+HBr,产物可能为 或 2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同: 烯烃被氧化的部分 CH2 RCH 氧化产物 CO2、H2O 【规律方法】根据氧化产物确定烯烃结构 利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,可以根据产物确定烯烃可能的结构。基本步骤如下: (1)还原:将产物中的CO2、R—COOH、分别还原为CH2、RCH、。 (2)连接:根据碳元素的四价原则进行连接。 (3)检查:要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒,同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。 如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、、,则原烯烃的结构简式可能为 或。 四、石油的综合利用 1．组成：石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。 2．综合利用 (1)分馏 ①定义：利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程叫做石油的分馏。 ②石油经分馏后可以获得汽油、煤油、柴油等含碳原子少的轻质油，但其产量难以满足社会需求，而含碳原子多的重油却供大于求。 (2)催化裂化 ①目的：将重油裂化为汽油等物质。 ②例如：C16H34C8H18＋C8H16。 (3)裂解 ①目的：得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料。 ②例如：C8H18C4H10＋C4H8 C4H10CH4＋C3H6 C4H10C2H6＋C2H4。 (4)催化重整：石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃。 3．三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维，这三大合成材料，是以煤、石油和天然气为原料生产的。 ◆归纳总结 1．化学“三馏”的比较 名称 原理 特点 干馏 隔绝空气加强热使物质分解的过程 属于化学变化，产物为混合物 蒸馏 根据液态混合物中各组分沸点不同，加热使某一组分蒸发进行分离 属于物理变化，产物为单一组分的馏出物 分馏 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 属于物理变化，产物为沸点相近的各组分组成的混合物 【注意】：(1)石油常压蒸馏时所得馏分的先后顺序为石油气(C4以下)、汽油(C5～C11)、煤油(C11～C16)、柴油(C15～C18)、重油(C20以上)等。 (2)减压可以降低物质的沸点，石油的减压蒸馏可以在较低温度下，使重油、柴油等常压蒸馏产品继续分离，可得到燃料油、润滑油、石蜡等石油产品。 2．化学中“两裂”的比较 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃 第二单元 芳香烃 一、苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环,侧链均为饱和链烃基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为120°,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 二、苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 三、苯及其同系物的物理性质 1.苯是无色,有毒的液体;沸点80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水小;不溶于水,是一种重要的有机溶剂。 2.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小。 四、苯及其同系物的化学性质 1.氧化反应 (1)可燃性 苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O。 (2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。 ① ② 2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 (1)+Br2。 (2)+HNO3。 (3)+H2SO4(浓)。 (4)+3H2O。 3.与氢气的加成反应 (1)苯:+3H2。 (2)甲苯:。 4．芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃，其结构特点是含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 (2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而成的芳香烃。其最典型的代表物是萘()。 (3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (4)芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 5．苯环与取代基的相互影响 (1)侧链对苯环的影响。 ①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 (2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。 ◆归纳总结 芳香族化合物同分异构体的书写方法 1.侧链有一个取代基:把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种:,。 2.侧链有两个取代基:利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对): 3.侧链有三个取代基:采取“定二移一”的方法。 (1)三个相同的取代基 先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。 A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。 (2)三个取代基两个相同,一个不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。 例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。 。 (3)三个取代基完全不同 方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。 【易错提醒】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项 (1)注意判断等效氢原子,防止重复。 (2)注意侧链的同分异构现象,防止遗漏。 (3)书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法,写完后再命名验证。 【规律方法】同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数目,例如: ①没有同分异构体的常见有机物:甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种; ②丁烷、戊烷和己烷分别有2、3、5种; (2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 (3)换元法:即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n等于A中的氢原子数(不含支链)时,则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。 (4)等效氢法:即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则:①同一碳原子上的H是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 知识点二　苯及其同系物性质的比较、各类烃性质的比较 ◆归纳总结 1.苯及其同系物性质的比较 苯 苯的同系物 相同点 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为 CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③虽能发生加成反应,但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 2.各类烃的化学性质比较 试剂 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应,催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 氧化褪色 03 素养提升 ◆能力特训 考点一　烷烃 1．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．烷烃的沸点随碳原子数增多而升高，常温下，碳原子数5-16的烷烃均为液态 B．C3H6和C4H8互为同系物 C．CH3CH=CH2存在顺反异构现象 D．甲烷分子空间构型为正四面体的证据是二氯甲烷只有一种 【答案】D 【解析】A．烷烃的沸点随碳原子数增多而升高，常温下，一般碳原子数在5～16的烷烃均为液态，但新戊烷常温下为气体，A错误； B．同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，C3H6和C4H8均可能是烯烃或环烷烃，故不一定互为同系物，B错误； C．碳碳双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团的烯烃存在顺反异构，故CH3CH=CH2不存在顺反异构现象，C错误； D．二氯甲烷只有一种可以证明甲烷分子空间构型为正四面体而不是平面四边形，D正确； 故答案为：D。 2．下列说法错误的是 A．顺-2-丁烯和反-2-丁烯加氢产物相同 B．环戊二烯分子中所有原子在同一平面上 C．聚合物的单体是 D．1，3-丁二烯与溴单质的加成产物有3种 【答案】B 【解析】A．碳碳双键与氢气发生加成反应，顺-2-丁烯和反-2-丁烯加氢产物均为正丁烷，所以产物相同，故A正确； B．环戊二烯分子中存在饱和碳原子，该碳原子连接的4个原子形成四面体形，它们一定不在同一平面，故B错误； C．聚合物是加聚产物，其单体为和CH2=CH-CN，故C正确； D．1，3-丁二烯与溴单质的加成可以发生1,2－加成，也可以发生1,4－加成和1,2,3,4－加物，产物有3种，故D正确； 故选B。 3．奥运会火炬曾使用丙烷作为燃料。“丙”是指丙烷分子中的 A．碳原子数目 B．氢原子数目 C．所含原子总数目 D．碳氢键数目 【答案】A 【解析】丙烷的分子式为C3H8，“丙”是指丙烷分子中的碳原子数目，故选A。 4．下列有关叙述中正确的是 ①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②链状烷烃中除甲烷外，都能使酸性溶液褪色 ③有机化合物中的三键含有一个σ键和两个π键 ④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上 A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．①②④ 【答案】A 【解析】①烷烃分子中，只含有碳碳单键(甲烷除外)、碳氢单键，故①正确； ②烷烃均不能被酸性KMnO4溶液氧化，故②错误； ③单键均为σ键，双键有一个σ键和一个π键，三键含有一个σ键和两个π键，故③正确； ④烷烃的特征反应为取代反应，所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故④正确； ⑤丙烷分子中的碳原子都是饱和碳原子，与碳原子相连的4个原子形成像甲烷一样的四面体结构，所以丙烷分子中的所有碳原子不可能在一条直线上，故⑤错误； 故①③④正确，答案选A。 5．烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示： 某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图： 下列说法错误的是 A．异丁烷的二溴代物有3种 B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定 C．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤 D．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中1-溴丙烷含量更高 【答案】D 【解析】 A．异丁烷结构简式是，其二溴代物有、、三种不同结构，因此异丁烷的二溴代物有3种，A正确； B．根据装置图可知：异丁烷与Br2在127℃发生反应时，产生97%的以及少量，说明自由基比更稳定，B正确； C．根据图示可知：在光照条件下卤素单质分子中化学键断裂产生卤素原子，卤素原子与烃基自由基结合产生卤代烃，因此在光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤，C正确； D．根据上述图示可知：Br原子更容易取代烃中含有H原子数比较少的C原子上的H原子，则丙烷与Br2在发生取代反应时，产生的CH3CHBrCH3比CH3CH2CH2Br多，故丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中2-溴丙烷含量更高，D错误； 故合理选项是D。 6．下列关于脂肪烃的说法正确的是 A．常温下，烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．1，2-二氯丙烯中不存在顺反异构 C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D．与有机物互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种 【答案】D 【解析】A．常温下，烷烃性质稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，烷烃不能使高锰酸钾溶液褪色，故A错误； B．1，2-二氯丙烯中存在顺反异构和，故B错误； C．甲烷中H元素质量分数大于乙烯，根据质量守恒，等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，故C错误； D．该烃的链状同分异构体(碳架结构)可能为C≡C-C≡C-C、C≡C-C-C≡C，故D正确； 选D。 7．2008年北京奥运会“祥云”火炬用的是环保型燃料——丙烷(C3H8)，2000年悉尼奥运会火炬所用燃料为65%丁烷(C4H10)和35%丙烷。下列有关烷烃的说法错误的是 A．丙烷和丁烷互为同系物，常温常压下都呈气态，化学性质相似，特征反应均为取代反应 B．分子式为CH2Cl2、C2H4Cl2、C3H6Cl2的有机物结构分别为1种、2种、4种(不考虑立体异构) C．符合通式CnH2n＋2(n为正整数)的物质一定是烷烃 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量大 【答案】D 【解析】A．结构相似，组成上相差一个或若干个CH2基团的物质互为同系物，同系物性质相似；则丙烷和丁烷互为同系物，常温常压都呈气态，化学性质相似，氢原子能被卤素原子取代，特征反应均为取代反应，故A正确； B．分子式为CH2Cl2的结构只有1种，C2H4Cl2的同分异构体为CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl共2种、C3H6Cl2的同分异构体为CH3CH2CHCl2、CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl和CH3CCl2CH3共4种、C4H8Cl2的同分异构体为CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3、CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCCl(CH3)2和CH2ClCH(CH2Cl)CH3共9种(不考虑立体异构)，故B正确； C．烷烃的通式为CnH2n+2，C、H原子都饱和，则符合此通式的烃必为链状烷烃，故C正确； D．丙烷在H的百分含量高于丁烷的，故等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，前者耗氧量大，故D错误； 故选：D。 考点二　烯烃、炔烃 8．烃A和烃B的结构如图所示，A、B与发生如下加成反应时所得相应产物(只考虑位置异构)理论上最多分别有 ①A与以物质的量之比为发生加成反应 ②B与以物质的量之比为发生加成反应 A．2种、3种 B．3种、4种 C．4种、5种 D．6种、6种 【答案】C 【解析】 ①烃A与以物质的量之比为发生加成时，所得产物(只考虑位置异构)理论上有、、、，最多有4种；②烃B与以物质的量之比为发生加成时，所得产物有、、、、，最多有5种，故选C。 9．下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是 A．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃则不能 B．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定 C．丙烯发生加聚反应只能形成一种分子()，而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应 D．丙烷在光照下可以与发生取代反应，而丙烯()在任何条件下都不可能与发生取代反应 【答案】A 【解析】A．烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成、加聚反应，能与酸性溶液反应而使其褪色，而烷烃是饱和烃，不能发生上述反应，A项正确； B．碳碳单键和碳碳双键的键能大小关系是：2，乙烯中的双键比较活泼，故乙烯没有乙烷稳定，B项错误； C．丙烯形成的加聚产物中，因n值的不同，会有许多种不同的分子，C项错误； D．丙烯中有饱和烷基()，在一定条件下能发生取代反应，D项错误； 答案选A。 10．下列烯烃中存在顺反异构体的是 A．丙烯 B．1-丁烯 C．2-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯 【答案】C 【解析】A．丙烯结构简式是CH2=CHCH3，分子中一个不饱和的C原子上连接的是两个相同的H原子，所以不存在顺反异构体，A不符合题意； B．1－丁烯结构简式是CH2=CHCH2CH3，分子中一个不饱和的C原子上连接的是两个相同的H原子，所以不存在顺反异构体，B不符合题意； C．2-丁烯结构简式是CH3CH=CHCH3，分子中不饱和的C原子上连接的是两个不同的原子，所以存在顺反异构体，C符合题意； D．在2－甲基－2－丁烯的结构简式是(CH 3)2C =CHCH 3，分子中一个不饱和的C原子上连接的是两个相同的原子团（甲基），所以不存在顺反异构体，D不符合题意； 故选C; 11．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是 A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率 B．不用CuSO4溶液洗气也能达到预期的实验结果 C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性 D．可以用启普发生器制取乙炔气体 【答案】C 【分析】依据制备实验装置可知，饱和食盐水与电石反应生成乙炔，硫酸铜可除去乙炔中混有硫化氢等杂质，乙炔能被高锰酸钾氧化，以此来解答。 【解析】A．电石跟水反应比较剧烈，所以用饱和食盐水代替水，逐滴加入饱和食盐水时可控制反应物水的供给，相对于纯净的水，相当于稀释浓度，从而减慢反应速率，控制生成乙炔的速率，A错误； B．电石中含有硫化钙杂质，所以制备的乙炔气体中往往含有少量的H2S气体，硫化氢气体具有还原性，也会导致高锰酸钾溶液褪色，所以不用CuSO4溶液洗气不能达到预期的实验结果，B错误； C．酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，C正确； D．由于电石CaC2能与水蒸气反应，且电石与水剧烈反应，不易控制，不能随用随开，实验室制取乙炔气体时不可以用启普发生器，D错误； 故答案为：C。 12．下列化学方程式书写错误的是 A． B． nCH2=CHCl C． D．+9O26CO2+H2O 【答案】D 【解析】A．乙炔和水发生加成反应，，A正确； B．氯乙烯发生加聚反应，nCH2=CHCl→，B正确； C．甲烷和氯气发生取代反应，，C正确； D．环己烷与氧气在点燃条件下燃烧，，D错误； 故答案选D。 13．乙烷、乙炔的混合气体20mL，完全燃烧共消耗60mL氧气（同温同压下），则此混合气体中乙烷和乙炔的体积比是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】1体积乙烷消耗3.5体积氧气，1体积乙炔消耗2.5体积氧气，设乙烷体积为x ml，乙炔体积为y ml，建立关系式 解得x=10，y=10，因此混合气体中乙烷和乙炔的体积比为1:1； 故选A。 14．实验室提纯以下物质(括号内为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 乙炔 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯(甲苯) 溴水 洗涤，分液 C 甲烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 D 戊烷(溴) 氢氧化钠溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．乙炔、H2S均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A错误； B．苯和甲苯都不与溴水反应，且苯和甲苯混溶，混合溶液萃取溴单质，无法分离，故B错误； C．酸性高锰酸钾溶液将乙烯氧化为二氧化碳，甲烷中引入新的杂质，故C错误； D．溴与氢氧化钠溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠和水，戊烷难溶于水溶液，再分液即可得戊烷，故D正确； 故选D。 考点三　苯、芳香烃 15．已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物，如下： 则在催化剂作用下由苯和下列各组物质合成乙苯时，最好应该选用 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】D 【分析】根据题目已知信息，合成乙苯需要苯和氯乙烷，而氯乙烷可利用乙烯与HCl加成反应制取：CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl。 【解析】A．乙烷与氯气取代不可能得到纯净的氯乙烷，A错误； B．乙烯与氯气发生加成反应生成1，2－二氯乙烷，B错误； C．乙烷与氯化氢不反应，不能得到氯乙烷，C错误； D．乙烯与氯化氢加成得到氯乙烷，D正确； 故选D。 16．一种生产聚苯乙烯的流程如图所示： 下列叙述不正确的是 A．反应①属于加成反应 B．苯乙烯最多可与发生加成反应 C．鉴别苯与苯乙烯可用酸性溶液 D．苯、苯乙烯和乙苯分子中所有原子不可能都处于同一平面 【答案】D 【解析】A．反应①是苯和乙烯反应生成乙苯，符合加成反应的特点，A项正确； B．苯环可与发生加成反应，碳碳双键能与发生加成反应，因此苯乙烯与发生加成反应，最多消耗， B项正确； C．苯与酸性溶液不反应，苯乙烯中含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，C项正确； D．苯与乙烯均为平面形结构，通过旋转苯乙烯分子中的键，可使苯环所在的平面与乙烯所在的平面处于同一平面，则苯乙烯分子中的所有原子可能处于同一平面，乙苯中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能处于同一平面，D项错误； 答案选D。 17．下列叙述不正确的是 A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，是苯环对甲基的影响 B．间二甲苯只有1种结构，证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构 C．除去乙醇中的水，先加，后蒸馏 D．提纯粗苯甲酸的主要步骤为：加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤，干燥 【答案】B 【解析】A．甲烷和乙烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明是苯环对甲基的影响，A正确； B．邻二甲苯只有1种结构，证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，间二甲苯不能证明，B错误； C．除去乙醇中的水，先加CaO，发生反应CaO+H2O=Ca(OH)2，后蒸馏，C正确； D．提纯粗苯甲酸用重结晶法，主要步骤为：加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤，洗涤，干燥，D正确； 答案选B。 18．萘()是有特殊气味的白色晶体，易升华，曾被广泛用于家用防蛀剂，现已禁用。萘的合成过程为，下列说法正确的是 A．a的分子式是 B．a中含有两种官能团 C．萘的二氯代物有10种 D．b的所有碳原子处于同一平面内 【答案】C 【解析】A．根据结构简式确定其分子式为，A错误； B．a中只含有羰基一种官能团，B错误； C．萘的一氯代物有两种：、，二氯代物有10种，、，C正确； D．b中有4个C原子为饱和碳原子，这四个碳原子具有甲烷的结构特点，所以分子中所有碳原子不可能共平面，D错误； 故选C。 19．实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述不正确的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶、过滤，得到溴苯 【答案】D 【解析】A．若关闭K时向烧瓶中加注液体，会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴混合液不能顺利流下，打开K，可以平衡气压，便于苯和溴混合液流下，故A正确； B．装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，故B正确； C．装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，故C正确； D．反应后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，故D错误。 故选D。 20．下列有机物中的所有碳原子一定共面的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】 A．中有乙基，存在四面体结构的碳原子，碳原子与苯环形成的单键可以旋转，所有碳原子不一定共面，A不符合； B．结构中，碳原子与苯环形成的单键可以旋转，所有碳原子不一定共面，B不符合； C．中的碳碳单键可以旋转，有碳原子不一定共面，C不符合； D．所有原子一定共面，D符合； 答案选D。 21．苯环结构中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可作为证据的是 ①苯不能使溴的溶液褪色 ②苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ③经测定邻二甲苯只有一种结构 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等 A．①②③④ B．①②④ C．①③④ D．③ 【答案】C 【解析】①苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确； ②苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②错误； ③如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③正确； ④苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；故选：C。 ◆易错点辨析 1．丁烷如果和氯气发生取代反应生成一氯代物,会有多少种? 【解析】四种。CH2(Cl)CH2CH2CH3 ,CH3CH(Cl)CH2CH3 ,C(Cl)(CH3)3,CH(CH3)2CH2Cl。 2．居民家庭中在将液化石油气更换为天然气时,通常需要更换燃气灶具或调整进气量,为什么? 【解析】等物质的量的天然气与液化石油气完全燃烧耗氧量不同,即在燃气进气量一致的情况下,充分燃烧需要的空气量不同,因此需要更换燃气灶具或调整进气量。 3．烷烃的取代产物卤代烃是一类重要的有机化工原料,请问通过烷烃和卤素单质1∶1混合在光照的条件下能不能得到纯净的一卤代物? 【解析】不能。不管比例如何,烷烃和卤素单质的反应都不能停留在第一步,所以得到的卤代烃是混合物。 4．己烷能不能和溴水在光照下发生取代反应?如果把己烷和溴水混合在一起振荡后有什么现象? 【解析】不能。卤素单质的水溶液不能和烷烃发生取代反应。如果把己烷和溴水混合,己烷能把溴单质从水中萃取出来,所以现象是液体分层,上层溶液为橙红色,下层无色。 5．氯乙烷还属于烷烃吗? 【解析】不属于烷烃,氯乙烷中除含有碳、氢元素外,还含有氯元素,属于烃的衍生物。 6．根据所学知识,探究以下制取氯乙烷的可行性。 ①乙烷和氯气发生取代反应。 【解析】乙烷和氯气发生取代反应得到一氯乙烷到六氯乙烷及HCl的混合物。方案不可行。 ②乙烯和氯化氢发生加成反应。 【解析】乙烯和氯化氢发生加成反应得到纯净的一氯乙烷,方案可行。 7．等物质的量的甲烷、乙烷、丙烷完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为多少? 【解析】4∶7∶10。由烃类燃烧的通式CxHy+O2xCO2+H2O可知,等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的大小取决于的数值大小,从而可得其比值为 4∶7∶10。 8．1 mol的烷烃同系物分别充分燃烧时,其耗氧量有何特点? 【解析】1 mol有机物每增加一个“CH2”,耗O2量增加1.5 mol。烷烃同系物在分子组成上若相差x个CH2原子团,耗氧量则相差1.5x mol。 9．单烯烃的分子式都符合通式CnH2n吗?符合CnH2n的有机物都是单烯烃吗? 【解析】单烯烃的分子式都符合通式CnH2n,但符合通式的不一定是单烯烃,还可以是环烷烃。 10．有机物CH3CHCHCH3、的命名分别是________、_________________。  【解析】2􀆼丁烯、3􀆼甲基􀆼1􀆼丁炔。 11．用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。 (　　) 【解析】×。乙烯和酸性KMnO4溶液反应生成二氧化碳,引入新杂质。 12．丙烯与HCl发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构。 (　　) 【解析】√。加成可以得到1-溴丙烷或2-溴丙烷。 13．乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。 (　　) 【解析】×。前者为氧化反应,后者为加成反应。 14．对乙烷、乙烯和乙炔三种有机物: ①能使酸性高锰酸钾褪色的有哪些? ②能和溴水发生加成反应的有哪些? ③相同质量的三者燃烧耗氧量最大的有哪些? ④能和氯化氢反应制取聚氯乙烯原料的有哪些? 【解析】①乙烯和乙炔　②乙炔、乙烯　③乙烷　④乙炔。 15．能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?如果不能,可以用什么试剂? 【解析】不能,甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化,但生成CO2气体,除去了旧的杂质,又引进了新的杂质,不可取。可以用溴水。 16．角鲨烯（）中的碳原子一定位于同一平面上吗? 【解析】不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外,碳链上还有饱和碳原子,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。 17．若角鲨烯与足量溴水充分反应,1 mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少? 【解析】由角鲨烯的结构可知,其分子中含有六个碳碳双键,与足量溴水反应时,1 mol角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6 mol。 18．已知某烯烃的分子式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是乙酸和丙酸,你能推测出此烯烃的结构吗? 【解析】烯烃被氧化时,不饱和碳原子变为羰基(—CO—)或羧基(—COOH)。该烯烃的氧化产物为乙酸、丙酸,逆推可知应为2􀆼戊烯(CH3CHCHCH2CH3)。 19．向溴水中分别加入适量的己烷、己烯,振荡后静置,结果发现水层均接近无色,试分析其中的原因,并思考能否用溴水鉴别己烷和己烯。 【解析】己烷与溴水不反应,但是溴单质易溶于有机溶剂,加入己烷后,溴水中的溴单质被萃取至己烷层中,使得水层接近无色,而有机层呈橙红色;而己烯可以与溴单质发生加成反应,因此水层和有机层均无色。可通过观察有机层有无颜色来鉴别己烷和己烯。 20．由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构? 【解析】一种。苯环中的六个碳碳键完全一样,没有单双键之分,所以邻二甲苯只有一种。 21．试写出由十二烷基苯制备十二烷基苯磺酸钠的化学方程式。 【解析】十二烷基苯与发烟硫酸发生磺化反应: +HO—SO3H(浓) ; 十二烷基苯磺酸与碱中和: +NaOH H2O。 22．某液态烃的分子式为C8H10,实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。 ①该有机物可能的同分异构体的结构简式有哪些? 【解析】、、或。由该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色,分子式为C8H10,说明它应属于苯的同系物,所以分子中应有1个苯环,支链上有2个碳原子。如果一个支链为乙苯,两个支链为二甲苯,有三种。 ②若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有3种同分异构体,则该烃的结构简式是什么? 【解析】或。苯环上有几类氢原子,取代物就有几种。 23．二甲苯有三种同分异构体,四甲苯可能有几种? 【解析】二甲苯的三种同分异构体分别是两个甲基处于邻、间、对三个位置;将邻、间、对三个位置上的甲基分别替换为氢原子,将H替换为甲基,则得到四甲苯的同分异构体,也为三种。 24．怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应? 【解析】依据产物的不同进行判断,若是加成反应,生成物中则不存在HBr,若是取代反应,则产物中存在HBr,因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检测。 25．哪些实验说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响? 【解析】①苯环对侧链的影响,使得苯的某些同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而烷烃不能。 ②侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$