专题2 有机物的结构与分类【知识清单】-2024-2025学年高二化学单元速记·巧练（苏教版2019选择性必修3）

专题2 有机物的结构与分类 01 思维导图 02 考点速记 第一单元 有机化合物的结构 一、有机化合物的空间结构特点 1.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 结构示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的 结构单元的空间结构 实例 sp3 σ键 　四面体　形 烷烃 sp2 σ键、π键 　平面　形 烯烃 sp σ键、π键 　直线　形 炔烃 sp2 σ键、π键 　平面　形 苯 ★易错提醒 判断有机物分子中共线或共面的原子个数时，要注意题目的隐含条件和特殊规定：（1）看清是指碳原子还是所有原子。（2）看清是“最多”还是“至少”。（3）涉及多个平面，且平面与平面间通过单键相连时，可将单键旋转，使多个平面重叠，此时属于共平面的原子“最多”的情况。 2.共价键与有机反应 （1）共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响。 （2）基团间的相互作用会影响共价键的极性，从而影响发生有机反应的活性部位。 3.表示有机物分子结构和组成的几种方法比较 种类 实例(乙烷) 含义 应用范围 分子式 C2H6 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成 最简式 (实验式) CH3 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 有共同组成的物质 电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质；②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 同“结构式” 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状) 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 键线式 将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，拐点和终点均表示一个碳原子 常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出 二、同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同 分子式　，但具有不同 结构　的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）类别 ★知识拓展 （1）每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时才能形成顺反异构，两个相同的原子或原子团位于碳碳双键的同一侧时为顺式结构，如顺－2－丁烯的结构简式为；两个相同的原子或原子团分别位于碳碳双键的两侧时为反式结构，如反－2－丁烯的结构简式为。 （2）手性异构属于立体异构中的对映异构。 （3）H3C—CH3分子中，由于碳碳 σ 键的旋转，导致氢原子在空间排布的相对位置不同（但分子构造没变），这种异构现象属于立体异构中的构象异构。 （3）有序思维突破有机物同分异构体的书写及数目判断 ①基本分析次序 碳架异构→位置异构→官能团异构 ②几种常见类型的分析次序 a.二元取代的同分异构体 ★易错提醒 两个取代基相同，若第一个取代基定位到②号碳原子上时，定位另一个取代基时不能移回到①号碳原子上，避免重复。 b.CnH2nO2（n≥2）的酯类同分异构体 ★易错提醒 对于芳香酯的同类同分异构体（假定苯环上只有一个侧链）的分析：一是水解后得到脂肪酸，不要遗漏“酚酯”；二是水解后得到芳香酸。 c.限定条件下的同分异构体 常见限定条件：ⅰ.官能团种类；ⅱ.等效氢的种类（如核磁共振氢谱信息）；ⅲ.苯环上为“几元”取代。一般按如下次序分析： 官能团分析→碳架分析→对称性或等效氢原子分析 ★知识总结 （1）等效氢原子：①同一个碳原子上的H；②同一个碳原子所连甲基上的H；③分子中等效碳原子上的H 。有n种等效H，一元取代物就有n种。 （2）多卤代烃（相同卤素原子）的同分异构体（如烃为CxHy），若m＋n＝y，则该烃的m元取代物数目与n元取代物数目相等。 （3）苯环上取代基种类一定，但位置不定的二元、三元取代物的同分异构体。 2个取代基 有“邻、间、对”三种位置关系 3个取代基 3个完 全相同 有“连（）、偏（）、均（）”三种位置关系 其中2 个相同 有6种位置关系（、、） 3个完 全不同 有10种位置关系（、、） 第二单元 有机化合物的分类和命名 一、有机化合物的分类 （1）按组成元素分类 根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。 （2）按碳骨架分类 （3）按官能团分类 ①官能团：决定化合物特性的原子或原子团。 ②有机物的主要类别、官能团和典型代表物。 类别 官能团的名称及结构 典型代表物的名称和结构简式 烃 烷烃 — 甲烷　CH4 烯烃 碳碳双键　 乙烯　CH2 CH2 炔烃 碳碳三键　　 乙炔　 芳香烃 — 苯　 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键　—X 溴乙烷　CH3CH2Br 醇 （醇）羟基　—OH 乙醇　CH3CH2OH 酚 （酚）羟基　—OH 苯酚　 醚 醚键　 乙醚　CH3CH2—O—CH2CH3 醛 醛基　　 乙醛　 酮 酮羰基　 丙酮　 羧酸 羧基　　 乙酸　 酯 酯基　　 乙酸乙酯　 酰胺 酰胺基　　 尿素　 胺 氨基 —NH2　 甲胺　CH3—NH2 ★易错提醒 1.胺可以是RNH2、RNHR1、RNR1R2（其中R、R1和R2为烃基，—NHR1、—NR1R2被称为取代的氨基），其中R—NH2为伯胺、R—NHR1为仲胺、R—NR1R2为叔胺。 2.酰胺可以是RCONH2、RCONHR1、RCONR1R2，其中R、R1和R2为烃基。 3.称为酰基，如CH3COCl（乙酰氯）等。 4.书写官能团时要规范，常出现的错误：把“”写成“CC”，“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”，“碳碳双键”写成“双键”。 5.苯环不属于官能团，但是芳香族化合物与链状化合物或脂环化合物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 6.官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。 7.含有的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然含有，但其不与烃基相连，不属于醛类。 二、同系物 (1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或者若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。 (2)同系物:同系列中的各化合物互称为同系物。 三、烷烃的命名 1.烷烃的习惯命名法 (1)用“正”表示直链的烷烃,根据碳原子数目命名为正某烷。 碳原子数目为1～10个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数目在10个以上的,则用中文数字表示,“正”字常可省略。 (2)用“异”表示末端具有(CH3)2CH—结构的烷烃。 (3)用“新”表示末端具有(CH3)3C—结构的烷烃。 (4)当碳原子数大于10时,用汉字数字表示。如11个碳原子的烷烃叫十一烷。 2.分子结构中有支链的烷烃的命名——系统命名法 (1)选主链 a.作为主链的碳链必须含有的碳原子数目最多。 b.连在主链上的原子团看作取代基。 c.按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。 (2)定编号 从距离取代基最近的一端开始,用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取代基的位置。 (3)写名称 a.模式:取代基位置-取代基名称烷烃名称 b.取代基的位置:取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。 c.相同取代基:将取代基合并,用中文数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开。 d.不同取代基:先写简单的后写复杂的。 图解: 【归纳总结】 1.命名原则: (1)最长:含碳原子数最多的碳链作主链。 (2)最近:离支链最近的一端开始编号。 (3)最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。 (4)最小:取代基编号位次之和最小。 2.命名步骤: 选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (1)最长、最多定主链。 ①选择最长碳链作为主链 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链(含碳原子数相同)时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。 ①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。 ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如 (3)写名称。 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如 命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名如图所示: 03 素养提升 ◆能力特训 考点一　碳原子的成键特点 1．有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是 A．a代表2-甲基丙烷 B．b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式 C．b、c的一氯代物均为2种 D．一定条件下，a、b、c均能发生取代反应 【答案】C 【解析】A．a为烷烃，根据烷烃的系统命名法，a的名称为2-甲基丙烷，A正确； B．b分子中的2个饱和碳原子的杂化方式为sp3，2个连接碳碳双键的碳原子的杂化方式为sp2，B正确； C．b的一氯代物为2种，c的一氯代物为1种，C错误； D．a、b、c中均有饱和碳原子，均能发生取代反应，D正确； 故选C。 2．下列表达错误的是 A．环己烷的球棍模型： B．乙炔的π键： C．二苯甲烷的结构简式： D．异戊烷的键线式： 【答案】A 【解析】A．环己烷分子中C原子都是饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此该分子中C原子不在同一平面上，故该图示不能表示环己烷的球棍模型，A错误； B．C的核外电子排布式为1s22s22p2，2个C的三个2p轨道有2个以肩并肩形式重叠形成2个π键，该图示可以表示乙炔的π键，B正确； C．二苯甲烷可看作是甲烷分子中2个H原子被苯基取代反应产生的物质，故二苯甲烷的结构简式为：，C正确； D．在烷烃的分子表示中，用顶点或拐点表示C原子，用短线表示C-C键，结合异戊烷的结构(CH3)2CHCH2CH3，可知异戊烷的键线式为：，D正确； 故合理选项是A。 3．下列化学用语的表述正确的是 A．羟基的电子式为： B．乙酸的空间填充模型： C．乙醚的结构简式： D．2—丙醇的键线式： 【答案】D 【解析】 A．羟基的电子式为：，故A错误； B．该结构是甲酸甲酯的球棍模型，不是乙酸的空间填充模型，故B错误； C．乙醚的结构简式：，故C错误； D．2−丙醇结构简式为CH3CH(OH)CH3，其键线式：，故D正确。 综上所述，答案为D。 4．下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．A中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，A正确； B．B中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，B正确； C．C中三键和双键中间的碳形成了5条共价键，违背了碳四价的原则，C错误； D．D中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，D正确； 故选C。 5．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 A．只形成π键 B．只形成非极性键 C．形成四对共用电子对 D．形成离子键和共价键 【答案】C 【解析】A．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成σ键，也能形成π键，故A错误； B．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成极性键，如：C-H，也能形成非极性键，如：C-C，故B错误； C．碳原子核外最外层有四个电子，在反应中不易得或失电子，则在形成有机物时与其他原子可形成四对共用电子对，故C正确； D．有机物分子中的碳原子无法形成离子键，故D错误； 故选C。 6．下列关于有机化合物中碳原子的叙述错误的是 A．碳原子可与碳原子成键外，也可与其他元素的原子形成化学键 B．碳原子易得到电子，形成负离子 C．有机化合物分子中可以含有1个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子 D．碳原子之间能形成单键，也能形成双键、三键，还能形成碳链或碳环 【答案】B 【解析】A．碳原子除了彼此间可以成键外，还可以与其他元素的原子成键，是有机化合物种类繁多的原因之一，故A正确； B．碳元素更多显示出还原性，相对得电子，失电子更容易，并且不形成简单离子，B错误； C．有机物分子中可以含有1个碳原子，也可以含有几个甚至成千上万个碳原子，所以有机物的种类远多于无机物，C正确； D．碳原子与碳原子之间可以形成碳碳单键，也可以形成碳碳双键、三键，但碳原子与碳原子之间不能形成4对共用电子，D正确； 本题选B。 考点二　有机物结构的表示 7．下列表示不正确的是 A．乙烯的结构式： B．空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子 C．2-甲基丁烷的键线式： D．乙炔的电子式： 【答案】B 【解析】 A．乙烯C2H4的结构式：，A正确； B．氯原子半径大于碳原子，空间填充模型不能表示四氯化碳分子，B错误； C．2-甲基丁烷主链4个碳，第2位碳上有一个甲基，键线式：，C正确； D．乙炔C2H2的电子式：，D正确； 故选B。 8．下列化学用语正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．丙烷分子的空间填充模型： C．甲醛分子的电子式： D．乙基，二烯的键线式： 【答案】D 【解析】 A．聚丙烯的结构简式应为：，A不符题意； B．应是丙烷分子的球棍模型，而非空间填充模型，B不符题意； C．甲醛为共价化合物，分子中存在2个碳氢共用电子对，碳原子和氧原子形成2对共用电子对，甲醛分子的电子式为：，C不符题意； D．2﹣乙基﹣1，3﹣丁二烯分子的键线式：，D符合题意； 答案选D。 9．下列化学用语的表述正确的是 A．乙炔的结构简式： B．聚丙烯的结构简式 C．乙酸的分子式： D．乙炔的球棍模型： 【答案】D 【解析】A．CH2=CH2为乙烯的结构简式，乙炔的结构简式为HC≡CH，A错误； B．聚丙烯的结构简式，B错误； C．为乙酸的结构简式，乙酸的分子式为C2H4O2，C错误； D．乙炔中有碳碳三键和两个碳氢单键，4个原子共线，D正确； 故选D。 考点三　同分异构 10．下列各组物质互为同分异构体的是 A．金刚石和石墨 B．和 C．和 D．和 【答案】D 【解析】A．金刚石和石墨是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质，互为同素异形体，A不符合； B．和是质子数相同、中子数不同的2种核素，互为同位素，B不符合； C．和结构相似、通式相同、相差2个CH2原子团，互为同系物，C不符合； D．和分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，D符合； 选D。 11．下列与有机物互为同分异构体的是 A． B． C． D． 【答案】D 【分析】图示分子的分子式为C7H8O，根据分子式和结构进行判断即可 【解析】A．该有机物分子式为C8H10O，和图示物质分子式不同，A不合题意； B．该有机物分子式为C7H8O，和图示物质分子式不同，B不合题意； C．该有机物分子式为C7H8O2，和图示物质分子式不同，C不合题意； D．该有机物分子式为C7H10O，分子式和图示物质相同，结构不同，故二者为同分异构体，D符合题意； 故选D。 12．下列说法正确的是 A．二环[1.1.0]丁烷()的二溴代物有5种(不考虑立体异构) B．的一溴代物有3种 C．已知丙烷的二氯代物有4种，则其六氯代物有6种 D．和具有相同的官能团，互为同系物 【答案】B 【解析】 A．二环[1.1.0]丁烷()的二溴代物中，2个连在同一碳原子上有1种，2个连在不同碳原子上有3种，所以共有4种二溴代物(不考虑立体异构)，A不正确； B．的一溴代物中，溴原子可取代①②③位置上的氢原子，则共有3种一溴代物，B正确； C．丙烷分子中含有8个氢原子，则其二氯代物与六氯代物的数目相等，均为4，C不正确； D．和官能团种类相同，但数目不同，二者不满足结构相似的条件，不互为同系物，D不正确； 故选B。 13．下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是 A．和属于碳架异构 B．和属于官能团异构 C．与属于对映异构 D．和属于位置异构 【答案】C 【解析】A．和分子式相同，碳骨架不同，属于碳架异构，故A正确； B．中官能团是碳碳三键，中官能团是碳碳双键，两物质官能团类别不同，属于官能团异构，故B正确； C．与是同种物质，故C错误； D．和，甲基与在苯环上的位置不同，属于位置异构，故D正确； 选C。 考点四　有机物的分类 14．下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系正确的是 A．CH3CONH2　酰胺　 B．　羧酸类　-CHO C．　醛类　-CHO D．　酚类　-OH 【答案】A 【解析】 A．由CH3CONH2结构简式可知该物质属于酰胺类，官能团为，A项正确； B．羧酸的官能团为—COOH，B项错误； C．属于酯类，官能团为，C项错误； D．苯环与羟基直接相连为酚类，D项错误； 故选：A。 15．下列有机化合物属于链状化合物，且含有两种官能团的是 A． B． C．BrCH2CH2CH2Br D． 【答案】A 【解析】A．含有碳氯键和碳碳三键两种官能团，且碳骨架为链状，A项符合题意； B．含有两种官能团，但它不是链状化合物，B项不符合题意； C．只含有碳溴键一种官能团，C项不符合题意； D．为环状化合物，且只含有羟基一种官能团，D项不符合题意； 故答案选A。 16．随着疫情的全面开放，连花清瘟胶囊成为热销品，其有效成分绿原酸的结构简式如图所示。绿原酸分子中含有的官能团有 A．羟基、羧基、酯基和苯环 B．羟基、酮羰基、酯基和碳碳双键 C．羧基、醚键、酯基和碳碳双键 D．羟基、羧基、酯基和碳碳双键 【答案】D 【解析】A．苯环不是官能团，故A错误；     B．绿原酸分子中不含酮羰基，故B错误； C．绿原酸分子中不含醚键，故C错误； D．根据绿原酸分子的结构简式，可知含有的官能团有羟基、羧基、酯基和碳碳双键，故D正确； 选D。 17．甲烷和乙烷互为 A．同位素 B．同系物 C．同素异形体 D．同分异构体 【答案】B 【解析】甲烷分子式为CH4，乙烷分子式为C2H6，二者结构相似、分子式相差一个CH2原子团，属于同系物，故选B。 18．一定互为同系物的是 A．C5H10和C3H6 B．C3H8和C2H6 C．C8H8和C6H6 D．乙二醇和丙三醇 【答案】B 【解析】A．C5H10可能为烯烃或环烷烃，C3H6可能为烯烃或环烷烃，不一定互为同系物，A不合题意； B．C3H8和C2H6均为烷烃，结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团，B符合题意； C．C8H8可能是苯乙烯，也可能是含有多个碳碳双键或三键的支链烃或环烃，C6H6可能是苯或者其他不饱和烃，二者结构不相似，组成上也不是相差2个CH2，不互为同系物，C不合题意； D．乙二醇含有两个羟基，丙三醇含有三羟基，二者结构不相似，组成上也不是相差2个CH2，不互为同系物，D不合题意； 故答案为：B。 19．最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是 A．辛烯和3-甲基-1-丁烯 B．苯和乙烯 C．1-氯丙烷和2—氯丙烷 D．甲基环己烷和乙烯 【答案】D 【解析】A．辛烯和3-甲基-1-丁烯，都含有1个C=C，都是链状化合物，结构相似，互为同系物，A错误； B．苯和乙烯，结构不相似，分子式也不同，二者不是同系物，又不是同分异构体，B错误； C．1-氯丙烷和2-氯丙烷，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C错误； D．甲基环己烷是环状结构不含C=C，乙烯含有C=C，则二者结构不相似，而且分子式也不同，所以既不是同系物，又不是同分异构体，D正确； 故选D。 考点五　有机物的命名 20．某六碳烷烃与氯气在一定条件下发生取代反应只生成二种一氯代物，则该六碳烷烃的系统命名为 A．2，3-二甲基丁烷 B．3，3-二甲基丁烷 C．3-甲基戊烷 D．2-甲基戊烷 【答案】A 【解析】 由六碳烷烃与氯气在一定条件下发生取代反应只生成二种一氯代物，可知，该六碳烷烃中只存在两种不同化学环境的氢原子，则该六碳烷烃的结构简式为：，根据系统命名法，最长碳链为含4个碳原子的碳链，故称为丁烷，在2，3位上各有一个甲基取代基，则该六碳烷烃为2，3-二甲基丁烷； 答案选A。 21．下列有机物的系统命名正确的是 A．：3-甲基-2-乙基戊烷 B．：2-甲基-3-丁烯 C．：1，2-二溴乙烷 D．：1，5-二甲苯 【答案】C 【解析】A．碳链选取错误，正确名称为3，4-二甲基己烷，故A错误； B．主链选取要包括碳碳双键在内，官能团位次最小，名称为3-甲基-1-丁烯，故B错误； C．-Br为取代基，名称为1，2-二溴乙烷，故C正确； D．取代基编号之和最小，名称为1，3-二甲苯，故D错误； 答案为C。 22．某有机物的结构简式如图所示，其正确的命名是 A．4，5-二甲基-2-乙基庚烷 B．3，4-二甲基-6-乙基庚烷 C．4-甲基-2，5-二乙基己烷 D．3，4，6-三甲基辛烷 【答案】D 【解析】由图可知，最长的碳链含8个C，且3、4、6号C上有甲基命名为3，4，6-三甲基辛烷，故选D。 23．下列说法正确的是 和 A．主链碳原子数均为个 B．主链含个碳原子，有甲基、乙基个支链的烷烃有三种 C．新戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的熔沸点依次降低 D．的烷烃中，含有个甲基的同分异构体有种 【答案】C 【解析】 A．用系统命名法命名有机物和，主链碳原子数分别为个、个，故A错误； B．主链个C，则乙基只能在中间C上，甲基可以在中间C上，也可以在号C上，所以有如下种：、，故B错误； C．烷烃分子中碳原子数越多，熔沸点越高，碳原子数目相同，支链越多，沸点越低，所以正戊烷、异戊烷、新戊烷和丙烷的沸点渐低，故C正确； D．该烃结构式中含有个甲基，则该烷烃只有个支链，若支链为，主链含有个碳原子，符合条件有：；若支链为，主链含有个碳原子，符合条件有：；支链不可能大于个碳原子，故符合条件的烷烃有种，故D错误； 故选C。 24．下列说法正确的是 A．的名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷 B．CH3CH2CHO和CH3COCH3互为同分异构体且属于位置异构 C．与属于同系物 D．同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越高 【答案】A 【解析】 A．主链上有6个碳原子，2号、5号碳上各有1个甲基，3号碳上有1个乙基，名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷，故A正确； B．CH3CH2CHO和CH3COCH3分子式相同结构不同互为同分异构体且属于官能团种类异构，故B错误； C．属于酚，属于醇，二者不是同系物，故C错误； D．同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低，故D错误； 故选A。 ◆易错点辨析 1.含有碳元素的化合物一定是有机物吗? 【解析】不一定。HCNO、碳酸及其盐都属于无机物,但是尿素、醋酸等含碳物质属于有机物。 2.有机物中含有的官能团有哪些? 【解析】含有羟基、酯基和酰胺基三类官能团。 3.甲、乙两学生对有机物的命名分别为“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”,他们的命名正确吗?为什么? 【解析】都错误。有机物的主链碳原子有4个,且由从距离取代基较近的一端给碳原子编号可知,其系统命名为2-甲基丁烷。甲同学主链未选对,乙同学编号不正确。 4.具有相同官能团的物质是不是一定是同类物质? 【解析】不一定。如属于酚类,CH3CH2—OH属于醇类。 5.一种有机物能不能同时属于多种类型? 【解析】可以。如HO—CH2—COOH中有两种官能团—OH和—COOH,既可以看作醇类化合物,又可以看作羧酸类化合物。 6.分子组成上相差1个或多个“CH2”的有机物一定互为同系物吗? 【解析】不一定。如CH2CH2(乙烯)与(环丙烷)分子式分别是C2H4和C3H6,虽然相差1个“CH2”,但结构不相似,不能互称同系物。 7.阿司匹林的结构简式如图1所示。 图1　图2 (1)阿司匹林属于哪类有机物? 【解析】按组成阿司匹林属于烃的衍生物;按碳骨架阿司匹林属于环状有机物;按官能团,阿司匹林属于羧酸或酯类。 (2)已知阿司匹林是由图2所示的有机物通过化学反应合成的,这两种有机物中的官能团有何异同? 【解析】阿司匹林中含有的官能团是羧基和酯基,图2所示的有机物中含有羧基和酚羟基。 (3)阿司匹林在一定条件下可以发生水解反应,除生成图2所示物质外,还可能生成什么物质? 【解析】根据阿司匹林的结构简式可知,发生水解时还会生成乙酸。 8.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面内的是哪些? ①②③④ 【解析】②④。②中—C(CH3)3的中心碳原子位于一个四面体的中心,故—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。此外,④中同时连接两个苯环的那个碳原子是饱和碳原子,该C原子与其相连的3个C原子一定不共面。 9.苯分子是平面结构,与氢气完全加成后生成的环己烷,还是平面结构吗? 【解析】环己烷不是平面结构。苯与氢气加成生成的环己烷中,碳原子都是饱和碳原子,因此不再是平面结构。 10.分子式相同结构不同的有机物互为同分异构体,分子式相同,相对分子质量一定相同,相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗? 【解析】不一定。因为相对分子质量相同分子式不一定相同。例如:乙醇和甲酸相对分子质量都为46。 11.C4H8属于烯烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。 【解析】C4H8属于烯烃的结构有3种,其结构简式分别为 、、 。 12.萘()的二氯代物有10种,八氯代物有几种? 【解析】利用换元法可知,八氯萘可以看成是十氯萘上的两个Cl原子被两个H原子取代的产物,也有10种。 13. 按要求回答下列问题： (ⅰ)属于苯的同系物的是 。(填序号，下同) (ⅱ)属于芳香烃的是 。 (ⅲ)属于芳香化合物的是 。 (ⅳ)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。 【答案】(ⅰ)① (ⅱ) ①② (ⅲ) ①②③④ (ⅳ) 14.下列有机化合物中，有多个官能团： ①可以看作醇类的是 ；(填编号，下同) ②可以看作酚类的是 ； ③可以看作羧酸类的是 ； ④可以看作酯类的是 。 【答案】① BD；② ABC；③ BCD； ④ E 。 15.①有机物的键线式为，其分子式是 。当该有机化合物发生一氯取代时，能生成 种同分异构体。 ②某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是 。 ③C9H10O2的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。 A．分子中不含甲基的羧酸！ 。 B．羟基与苯环直接相连且苯环上只有对位取代基的醛 。 【答案】① C7H12。 3。 ② 2,2,4,4－四甲基戊烷。 ③A． 。 B．。 16.官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？ 【答案】具有相同官能团的物质不一定是同一类有机物。如：CH3—OH、虽都含有—OH，但二者属不同类型的有机物。 17.图中所示两种物质互为构造异构体还是立体异构体？它们产生异构的原因是什么？ 　　 【答案】碳原子间的连接顺序、成键类型等都相同，故属于立体异构。产生的原因是两种物质环上右侧的甲基的空间分布不同。 18.戊醇的醇类同分异构体数目一定比戊烷的同分异构体数目多（不考虑立体异构），试基于有机物的“构造”视角说明理由。 【答案】戊醇的醇类同分异构体是在戊烷的碳链异构的基础上，加上羟基的位置异构。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题2 有机物的结构与分类 01 思维导图 02 考点速记 第一单元 有机化合物的结构 一、有机化合物的空间结构特点 1.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 结构示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的 结构单元的空间结构 实例 sp3 σ键 　 　形 烷烃 sp2 σ键、π键 　 　形 烯烃 sp σ键、π键 　 　形 炔烃 sp2 σ键、π键 　 　形 苯 ★易错提醒 判断有机物分子中共线或共面的原子个数时，要注意题目的隐含条件和特殊规定：（1）看清是指碳原子还是所有原子。（2）看清是“最多”还是“至少”。（3）涉及多个平面，且平面与平面间通过单键相连时，可将单键旋转，使多个平面重叠，此时属于共平面的原子“最多”的情况。 2.共价键与有机反应 （1）共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响。 （2）基团间的相互作用会影响共价键的极性，从而影响发生有机反应的活性部位。 3.表示有机物分子结构和组成的几种方法比较 种类 实例(乙烷) 含义 应用范围 分子式 C2H6 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成 最简式 (实验式) CH3 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 有共同组成的物质 电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质；②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 同“结构式” 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状) 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 键线式 将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，拐点和终点均表示一个碳原子 常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出 二、同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同 　，但具有不同 　的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）类别 ★知识拓展 （1）每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时才能形成顺反异构，两个相同的原子或原子团位于碳碳双键的同一侧时为顺式结构，如顺－2－丁烯的结构简式为；两个相同的原子或原子团分别位于碳碳双键的两侧时为反式结构，如反－2－丁烯的结构简式为。 （2）手性异构属于立体异构中的对映异构。 （3）H3C—CH3分子中，由于碳碳 σ 键的旋转，导致氢原子在空间排布的相对位置不同（但分子构造没变），这种异构现象属于立体异构中的构象异构。 （3）有序思维突破有机物同分异构体的书写及数目判断 ①基本分析次序 碳架异构→位置异构→官能团异构 ②几种常见类型的分析次序 a.二元取代的同分异构体 ★易错提醒 两个取代基相同，若第一个取代基定位到②号碳原子上时，定位另一个取代基时不能移回到①号碳原子上，避免重复。 b.CnH2nO2（n≥2）的酯类同分异构体 ★易错提醒 对于芳香酯的同类同分异构体（假定苯环上只有一个侧链）的分析：一是水解后得到脂肪酸，不要遗漏“酚酯”；二是水解后得到芳香酸。 c.限定条件下的同分异构体 常见限定条件：ⅰ.官能团种类；ⅱ.等效氢的种类（如核磁共振氢谱信息）；ⅲ.苯环上为“几元”取代。一般按如下次序分析： 官能团分析→碳架分析→对称性或等效氢原子分析 ★知识总结 （1）等效氢原子：①同一个碳原子上的H；②同一个碳原子所连甲基上的H；③分子中等效碳原子上的H 。有n种等效H，一元取代物就有n种。 （2）多卤代烃（相同卤素原子）的同分异构体（如烃为CxHy），若m＋n＝y，则该烃的m元取代物数目与n元取代物数目相等。 （3）苯环上取代基种类一定，但位置不定的二元、三元取代物的同分异构体。 2个取代基 有“邻、间、对”三种位置关系 3个取代基 3个完 全相同 有“连（）、偏（）、均（）”三种位置关系 其中2 个相同 有6种位置关系（、、） 3个完 全不同 有10种位置关系（、、） 第二单元 有机化合物的分类和命名 一、有机化合物的分类 （1）按组成元素分类 根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。 （2）按碳骨架分类 （3）按官能团分类 ①官能团：决定化合物特性的原子或原子团。 ②有机物的主要类别、官能团和典型代表物。 类别 官能团的名称及结构 典型代表物的名称和结构简式 烃 烷烃 — 甲烷　CH4 烯烃 碳碳双键　 乙烯　CH2 CH2 炔烃 碳碳三键　 　 乙炔　 芳香烃 — 苯　 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键　—X 溴乙烷　CH3CH2Br 醇 （醇）羟基　—OH 乙醇　CH3CH2OH 酚 （酚）羟基　—OH 苯酚　 醚 醚键　 乙醚　CH3CH2—O—CH2CH3 醛 醛基　 　 乙醛　 酮 酮羰基　 丙酮　 羧酸 羧基　 　 乙酸　 酯 酯基　 　 乙酸乙酯　 酰胺 酰胺基　 　 尿素　 胺 氨基 　 甲胺　CH3—NH2 ★易错提醒 1.胺可以是RNH2、RNHR1、RNR1R2（其中R、R1和R2为烃基，—NHR1、—NR1R2被称为取代的氨基），其中R—NH2为伯胺、R—NHR1为仲胺、R—NR1R2为叔胺。 2.酰胺可以是RCONH2、RCONHR1、RCONR1R2，其中R、R1和R2为烃基。 3.称为酰基，如CH3COCl（乙酰氯）等。 4.书写官能团时要规范，常出现的错误：把“”写成“CC”，“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”，“碳碳双键”写成“双键”。 5.苯环不属于官能团，但是芳香族化合物与链状化合物或脂环化合物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 6.官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。 7.含有的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然含有，但其不与烃基相连，不属于醛类。 二、同系物 (1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或者若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。 (2)同系物:同系列中的各化合物互称为同系物。 三、烷烃的命名 1.烷烃的习惯命名法 (1)用“正”表示直链的烷烃,根据碳原子数目命名为 烷。 碳原子数目为1～10个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数目在10个以上的,则用中文数字表示,“正”字常可省略。 (2)用“异”表示末端具有(CH3)2CH—结构的烷烃。 (3)用“新”表示末端具有(CH3)3C—结构的烷烃。 (4)当碳原子数大于10时,用汉字数字表示。如11个碳原子的烷烃叫 。 2.分子结构中有支链的烷烃的命名——系统命名法 (1)选主链 a.作为主链的碳链必须含有的碳原子数目 。 b.连在主链上的原子团看作 。 c.按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。 (2)定编号 从距离取代基 的一端开始,用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取代基的位置。 (3)写名称 a.模式:取代基位置-取代基名称烷烃名称 b.取代基的位置:取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。 c.相同取代基:将取代基合并,用中文数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开。 d.不同取代基:先写简单的后写复杂的。 图解: 【归纳总结】 1.命名原则: (1)最长:含碳原子数最多的碳链作主链。 (2)最近:离支链最近的一端开始编号。 (3)最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。 (4)最小:取代基编号位次之和最小。 2.命名步骤: 选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (1)最长、最多定主链。 ①选择最长碳链作为主链 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链(含碳原子数相同)时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。 ①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。 ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如 (3)写名称。 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如 命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名如图所示: 03 素养提升 ◆能力特训 考点一　碳原子的成键特点 1．有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是 A．a代表2-甲基丙烷 B．b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式 C．b、c的一氯代物均为2种 D．一定条件下，a、b、c均能发生取代反应 2．下列表达错误的是 A．环己烷的球棍模型： B．乙炔的π键： C．二苯甲烷的结构简式： D．异戊烷的键线式： 3．下列化学用语的表述正确的是 A．羟基的电子式为： B．乙酸的空间填充模型： C．乙醚的结构简式： D．2—丙醇的键线式： 4．下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是 A．B．C． D． 5．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 A．只形成π键 B．只形成非极性键 C．形成四对共用电子对 D．形成离子键和共价键 6．下列关于有机化合物中碳原子的叙述错误的是 A．碳原子可与碳原子成键外，也可与其他元素的原子形成化学键 B．碳原子易得到电子，形成负离子 C．有机化合物分子中可以含有1个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子 D．碳原子之间能形成单键，也能形成双键、三键，还能形成碳链或碳环 考点二　有机物结构的表示 7．下列表示不正确的是 A．乙烯的结构式： B．空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子 C．2-甲基丁烷的键线式： D．乙炔的电子式： 8．下列化学用语正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．丙烷分子的空间填充模型： C．甲醛分子的电子式： D．乙基，二烯的键线式： 9．下列化学用语的表述正确的是 A．乙炔的结构简式： B．聚丙烯的结构简式 C．乙酸的分子式： D．乙炔的球棍模型： 考点三　同分异构 10．下列各组物质互为同分异构体的是 A．金刚石和石墨 B．和 C．和 D．和 【答案】D 【解析】A．金刚石和石墨是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质，互为同素异形体，A不符合； B．和是质子数相同、中子数不同的2种核素，互为同位素，B不符合； C．和结构相似、通式相同、相差2个CH2原子团，互为同系物，C不符合； D．和分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，D符合； 选D。 11．下列与有机物互为同分异构体的是 A． B． C． D． 12．下列说法正确的是 A．二环[1.1.0]丁烷()的二溴代物有5种(不考虑立体异构) B．的一溴代物有3种 C．已知丙烷的二氯代物有4种，则其六氯代物有6种 D．和具有相同的官能团，互为同系物 13．下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是 A．和属于碳架异构 B．和属于官能团异构 C．与属于对映异构 D．和属于位置异构 考点四　有机物的分类 14．下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系正确的是 A．CH3CONH2　酰胺　 B．　羧酸类　-CHO C．　醛类　-CHO D．　酚类　-OH 15．下列有机化合物属于链状化合物，且含有两种官能团的是 A． B． C．BrCH2CH2CH2Br D． 16．随着疫情的全面开放，连花清瘟胶囊成为热销品，其有效成分绿原酸的结构简式如图所示。绿原酸分子中含有的官能团有 A．羟基、羧基、酯基和苯环 B．羟基、酮羰基、酯基和碳碳双键 C．羧基、醚键、酯基和碳碳双键 D．羟基、羧基、酯基和碳碳双键 17．甲烷和乙烷互为 A．同位素 B．同系物 C．同素异形体 D．同分异构体 18．一定互为同系物的是 A．C5H10和C3H6 B．C3H8和C2H6 C．C8H8和C6H6 D．乙二醇和丙三醇 19．最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是 A．辛烯和3-甲基-1-丁烯 B．苯和乙烯 C．1-氯丙烷和2—氯丙烷 D．甲基环己烷和乙烯 考点五　有机物的命名 20．某六碳烷烃与氯气在一定条件下发生取代反应只生成二种一氯代物，则该六碳烷烃的系统命名为 A．2，3-二甲基丁烷 B．3，3-二甲基丁烷 C．3-甲基戊烷 D．2-甲基戊烷 21．下列有机物的系统命名正确的是 A．：3-甲基-2-乙基戊烷 B．：2-甲基-3-丁烯 C．：1，2-二溴乙烷 D．：1，5-二甲苯 22．某有机物的结构简式如图所示，其正确的命名是 A．4，5-二甲基-2-乙基庚烷 B．3，4-二甲基-6-乙基庚烷 C．4-甲基-2，5-二乙基己烷 D．3，4，6-三甲基辛烷 23．下列说法正确的是 和 A．主链碳原子数均为个 B．主链含个碳原子，有甲基、乙基个支链的烷烃有三种 C．新戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的熔沸点依次降低 D．的烷烃中，含有个甲基的同分异构体有种 24．下列说法正确的是 A．的名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷 B．CH3CH2CHO和CH3COCH3互为同分异构体且属于位置异构 C．与属于同系物 D．同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越高 ◆易错点辨析 1.含有碳元素的化合物一定是有机物吗? 2.有机物中含有的官能团有哪些? 3.甲、乙两学生对有机物的命名分别为“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”,他们的命名正确吗?为什么? 4.具有相同官能团的物质是不是一定是同类物质? 5.一种有机物能不能同时属于多种类型? 6.分子组成上相差1个或多个“CH2”的有机物一定互为同系物吗? 7.阿司匹林的结构简式如图1所示。 图1　图2 (1)阿司匹林属于哪类有机物? (2)已知阿司匹林是由图2所示的有机物通过化学反应合成的,这两种有机物中的官能团有何异同? (3)阿司匹林在一定条件下可以发生水解反应,除生成图2所示物质外,还可能生成什么物质? 8.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面内的是哪些? ①②③④ 9.苯分子是平面结构,与氢气完全加成后生成的环己烷,还是平面结构吗? 10.分子式相同结构不同的有机物互为同分异构体,分子式相同,相对分子质量一定相同,相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗? 11.C4H8属于烯烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。 12.萘()的二氯代物有10种,八氯代物有几种? 按要求回答下列问题： (ⅰ)属于苯的同系物的是 。(填序号，下同) (ⅱ)属于芳香烃的是 。 (ⅲ)属于芳香化合物的是 。 (ⅳ)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。 14.下列有机化合物中，有多个官能团： ①可以看作醇类的是 ；(填编号，下同) ②可以看作酚类的是 ； ③可以看作羧酸类的是 ； ④可以看作酯类的是 。 15.①有机物的键线式为，其分子式是 。当该有机化合物发生一氯取代时，能生成 种同分异构体。 ②某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是 。 ③C9H10O2的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。 A．分子中不含甲基的羧酸！ 。 B．羟基与苯环直接相连且苯环上只有对位取代基的醛 。 16.官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？ 17.图中所示两种物质互为构造异构体还是立体异构体？它们产生异构的原因是什么？ 18.戊醇的醇类同分异构体数目一定比戊烷的同分异构体数目多（不考虑立体异构），试基于有机物的“构造”视角说明理由。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$