内容正文:
第三章 烃的衍生物
考点01 卤代烃的性质
考点02 醇的结构和性质
考点03 酚的结构和性质
考点04 醛酮的结构与性质
考点05 羧酸的结构与性质
考点06 酯的结构与性质
考点07 油脂的结构和性质
考点08 胺和酰胺的结构与性质
考点01 卤代烃的性质
1.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据,下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是
序号
结构简式
沸点/
相对密度
①
0.9159
②
12.3
0.8978
③
46.6
0.8909
④
35.7
0.8617
⑤
78.44
0.8862
⑥
X
0.8732
⑦
52
0.8420
A.
B.物质①②③⑤互为同系物
C.一氯代烷的范德华力随碳原子数的增多而趋于减小
D.一氯代烷的相对密度随碳原子数的增多而趋于减小
【答案】C
【详解】A.由③④数据可知1−氯代烃的沸点高于2−氯代烃的沸点,则X<78.44,由烷烃的同分异构体可知沸点随着支链的增多而降低,则一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低,X应大于52,故A正确;
B.由结构简式可知,①②③⑤的结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团,互为同系物,故B正确;
C.由表格数据可知,一氯代烷的沸点随碳原子数的增多而增大,说明分子间的范德华力随碳原子数的增多而趋于增大,故C错误;
D.由表格数据可知,一氯代烷的相对密度随着碳数的增多而趋于减小,故D正确;
故选C。
2.下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是
A.乙烯→乙二醇:
B.溴乙烷→乙醇:
C.1-溴丁烷→1-丁炔:
D.乙炔→聚氯乙烯:
【答案】B
【详解】A.乙烯与Br2发生加成反应产生1,2-二溴乙烷,然后与NaOH水溶液共热,发生取代反应产生乙二醇,两步实现物质转化,故A不符合题意;
B.溴乙烷是卤代烃,与NaOH醇溶液共热,发生消去反应产生乙烯,不是水解反应,故B符合题意;
C.1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁烯CH3CH2CH=CH2,CH3CH2CH=CH2与Br2发生加成反应产生1,2-二溴丁烷,1,2-二溴丁烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁炔,故C不符合题意;
D.乙炔和HCl发生加成反应生成氯乙烯,在催化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯,故D不符合题意;
答案选B。
3.某化学兴趣小组的同学用如图所示的实验装置探究2-溴丁烷的消去反应。下列说法错误的是
A.装置Ⅰ使用NaOH水溶液与2-溴丁烷共热
B.装置Ⅱ的作用是除杂,以防影响装置Ⅲ中产物的检验
C.装置Ⅲ中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去酸性
D.2-溴丁烷发生消去反应的产物可能有1-丁烯、2-丁烯
【答案】A
【分析】装置Ⅰ中2-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中、加热条件下发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯、NaBr和H2O,反应为BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH2CH3↑或CH3CH=CHCH3↑+NaBr+H2O,乙醇易挥发,并且能被酸性高锰酸钾氧化,用酸性高锰酸钾溶液检验1-丁烯或2-丁烯时挥发出的乙醇会造成干扰,可用水溶解除去,1-丁烯或2-丁烯能被酸性高锰酸钾氧化而使之褪色,据此分析解题。
【详解】A.2-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中加热,可发生消去反应,装置Ⅰ不能使用NaOH水溶液与2-溴丁烷共热,A错误;
B.装置Ⅱ中的水可吸收会发出来的乙醇,防止对装置Ⅲ的干扰,B正确;
C.2-溴丁烷发生消去反应,生成烯烃,装置Ⅲ中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去,C正确;
D.2-溴丁烷在发生消去反应的时候,脱氢的碳原子可能是1号碳原子也可能是2号碳原子,产物又能有1-丁烯、2-丁烯,D正确;
故答案为:A。
4.为探究卤代烃的化学性质设计如下实验,下列有关说法正确的是
A.烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃
B.装置③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去,有机产物中含有丙酮
C.若用溴水代替酸性KMnO4溶液,装置②可以省去
D.取反应后烧瓶中的溶液,滴加几滴AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀
【答案】C
【分析】将2-溴丁烷、NaOH的乙醇溶液混合加热,2-溴丁烷发生消去反应,生成1-丁烯和2-丁烯;用水吸收1-丁烯和2-丁烯中的乙醇,再将1-丁烯和2-丁烯通入酸性KMnO4溶液中,溶液的紫色褪去。
【详解】A.烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成1-丁烯和2-丁烯两种烯烃,A不正确;
B.丙酮不能被酸性KMnO4溶液氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色,烯烃在与酸性KMnO4溶液反应时:①CH2=→CO2、H2O,②RCH=→RCOOH,③→,即1-丁烯和2-丁烯与酸性KMnO4溶液反应生成CO2、H2O、CH3CH2COOH、CH3COOH,无丙酮生成,B不正确;
C.2-溴丁烷发生消去反应,生成的烯烃中混有乙醇,乙醇不能使溴水褪色,则若用溴水代替酸性KMnO4溶液,装置②可以省去,C正确;
D.取反应后烧瓶中的溶液,不仅NaBr能与AgNO3反应,NaOH也能与AgNO3反应,所以滴加几滴AgNO3溶液,不一定能看到淡黄色沉淀,D不正确;
故选C。
5.H2O(l)、NH3(l)均可自耦电离:2H2O(l)⇌OH-+ H3O+、2NH3(l) ⇌+。下列反应与→CH3CH2OH+HBr原理不同的是
A.CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ B.SiCl4+8NH3(l)=Si(NH2)4 +4NH4Cl
C.3Cl2 + 8NH3=6NH4Cl+N2 D.PCl3+3H2O=H3PO3+ 3HCl
【答案】C
【分析】根据题目信息可知,CH3CH2Br和H2O互相交换成分生成CH3CH2OH和HBr,据此作答。
【详解】A.由CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑,CaC2和H2O互相交换成分,生成Ca(OH)2和CH≡CH,与题中反应原理相同,故A不符合题意;
B.由NH3(1)自耦电离,,SiCl4和NH3互相交换成分,生成Si(NH2)4和NH4Cl,原理与题干中相同,故B不符合题意;
C.Cl2和NH3发生反应生成单质N2,反应物之间没有进行成分的互相交换,与题中的反应原理不相同,故C符合题意;
D.PCl3、H2O的反应,二者进行互换成分生成了H3PO3和HCl,与题中的反应原理是相同的,故D不符合题意;
故答案选C。
6.下列化合物既能发生消去反应又能发生水解反应的是
A.CH3Cl B.
C. D.
【答案】B
【详解】A.CH3Cl只有一个C,不能发生消去反应,A错误;
B.中与溴原子相连碳的邻位碳原子上含氢原子,可以发生消去反应,也可以发生水解反应,B正确;
C.中与氯原子相连碳的邻位碳原子上无氢原子,不可以发生消去反应,C错误;
D.中与溴原子相连碳的邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,D错误;
故答案选B。
7.卤代烃M(R为烃基,X为卤素原子)中化学键如图所示,则下列说法正确的是
A.M与溶液混合共热发生反应,被破坏的键是①和③
B.M与乙醇溶液混合共热发生反应,被破坏的键是①和②
C.M与足量混合光照充分反应,可能被破坏的键是②和③
D.向M与溶液混合共热后的溶液中滴加硝酸银溶液,产生白色沉淀,证明X为
【答案】C
【详解】A.M与NaOH溶液混合共热发生取代反应时,卤原子被取代,故被破坏的键是①,故A项错误;
B.M与KOH乙醇溶液混合共热发生消去反应,消去HX(β-H)生成烯烃,故反应时,被破坏的键是①和③,故B项错误;
C.M与足量Cl2混合光照发生取代反应,氢原子被氯原子取代,可能被破坏的键是②和③,故C项正确;
D.向M与NaOH溶液混合共热发生取代反应时,卤原子被取代,向反应后溶液中滴加硝酸银溶液,产生白色沉淀,证明X为Cl,故D项错误;
故本题选C。
8.某烃类化合物A在一定条件下可发生如下转化。
已知:A的质谱图表明其相对分子质量为84,其核磁共振氢谱只有一种氢。、互为同分异构体。
(1)D分子中所含官能团的名称为 。
(2)①至⑥的反应中,属于加成反应的是 。
(3)C的系统命名为 ,不饱和度为 。
(4)写出A在一定条件下发生加聚反应的化学方程式 。
(5)的结构简式为 。
(6)写出反应②的化学方程式 。
【答案】(1)碳碳双键和碳溴键
(2)①③④
(3) 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 2
(4)
(5)
(6)
【分析】
A的质谱图表明其相对分子质量为84,其核磁共振氢谱只有一种氢。A的分子式为C6H,2,A的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2,A和氯气发生加成反应生成B,B是,B发生消去反应生成C,C和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D1,根据D1的结构简式,可知C是;D1发生水解反应生成E1,则E1是;C和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D,D水解生成E2,、互为同分异构体,则E2是、D是。
【详解】(1)
D是,D分子中所含官能团的名称为碳碳双键和碳溴键;
(2)①是加成反应,②是消去反应,③是加成反应,④是加成反应,⑤是取代反应,⑥是取代反应。①至⑥的反应中,属于加成反应的是①③④;
(3)
C是,系统命名为2,3-二甲基-1,3-丁二烯,含有2个碳碳双键,不饱和度为2;
(4)
A是(CH3)2C=C(CH3)2,在一定条件下发生加聚反应的化学方程式
(5)
、互为同分异构体,则E2是
(6)
反应②是在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成、氯化钠、水,反应的化学方程式为;
9.下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是
①CH3Cl ②CH3CHBrCH3 ③ ④ ⑤ ⑥
A.①③⑤ B.③④⑤ C.②④⑥ D.①②⑥
【答案】C
【分析】卤代烃中与卤素原子直接相连的第二个碳原子上含氢原子,能发生消去反应;卤代烃在氢氧化钠溶液中水解能得到醇。
【详解】①③⑤不能发生消去反应,能水解得到醇;
②④⑥既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇;
故选C。
10.有机化学反应因条件不同,可生成不同的产物.例如:
请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型:
(2)已知反应③④的反应条件相同,则该反应条件为
(3)B的结构简式: C的结构简式: .
(4)反应⑥的化学方程式: .
(5)与D的碳架结构相同且含有羟基的同分异构体共有 种。
【答案】(1)加成反应
(2)氢氧化钠乙醇溶液加热
(3)
(4)
(5)5
【分析】根据合成路线,,丙烯双键与苯环上的H原子发生加成反应,生成的异丙苯和在光照条件下发生烷烃基上的取代反应,取代产物有两种,分别是:、,二者在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,生成B,结构为:,B再与发生加成反应,根据D的架构简式,C为。
【详解】(1)由可得反应①的反应类型为加成反应;
(2)由可知:A1、A2可能的结构简式为:、,由B生成C为加成反应可知,B的结构简式为:,则A生成B的反应为消去反应生成含不饱和键的化合物的反应,则由A1、A2生成B为卤代烃消去反应,故条件为:氢氧化钠乙醇溶液加热;
(3)B的结构简式为:,C的结构简式为:;
(4)反应⑥为在氢氧化钠水溶液条件下水解产物为,化学方程式为: ;
(5)D为,与D的碳架结构相同且含有羟基的同分异构体中,羟基可在侧链,也可在苯环,侧链为或,苯环的有(邻、间、对三种)共5种。
考点02 醇的结构和性质
11.如图是兴奋剂的某种同系物的结构,下列关于的说法正确的是
A.与足量的饱和溴水反应,最多消耗
B.与溶液反应最多消耗
C.能使酸性溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
D.可与溶液作用产生气泡
【答案】A
【详解】A.苯酚中苯环上的邻对位上的氢易被溴取代,酚羟基上有5个邻位消耗5molBr2,1mol碳碳双键能够与1mol溴发生加成反应,所以1molX与足量的饱和溴水反应,最多消耗6molBr2,故A正确;
B.1molX含有3mol酚羟基,能与3molNaOH反应,1molCl水解消耗1molNaOH,且生成1mol酚羟基,又消耗1molNaOH,共消耗5molNaOH,故B错误;
C.酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,无法证明其分子中含有碳碳双键,故C错误;
D.酚羟基与NaHCO3溶液不反应,故D错误;
故答案选A。
12.某有机物M的结构简式为。下列说法正确的是
A.M的分子式为 B.M的消去反应产物有3种
C.M发生催化氧化反应生成酮类物质 D.M中不存在手性碳原子
【答案】A
【详解】A.根据键线式,M的分子式为C10H22O,A正确;
B.M中羟基发生消去反应,可能的产物只有、2种,B错误;
C.M中与羟基相连的碳原子上没有H原子,不能发生催化氧化生成酮类物质,C错误;
D.连接4个基团都不相同的饱和碳原子为手性碳原子,M中有1个手性碳原子,标记如图,D错误;
本题选A。
13.Sorbicillin(简称化合物X)是生产青霉素时的一个副产品,其结构简式如图所示,下列有关化合物X的说法正确的是
A.分子中所有碳原子一定不处于同一平面
B.1mol化合物X可以与2 mol反应
C.1mol化合物X可以与浓溴水发生取代反应,消耗3mol
D.化合物X与完全加成,产物分子中含有5个手性碳原子
【答案】D
【详解】A.分子中存在的苯环、羰基及碳碳双键均为平面结构,则所有碳原子可能处于同一平面,故A错误;
B.化合物X中不含有羧基,不能与碳酸氢钠反应,故B错误;
C.化合物X含有2个碳碳双键和2个酚羟基,1mol化合物X最多可以3molBr2反应,其中2mol与碳碳双键发生加成反应,1mol与酚发生发生取代,故C错误;
D.化合物X中苯环、碳碳双键及羰基均能与氢气发生加成反应,与氢气完全加成生成,由产物的结构简式可知分子中含有5个手性碳原子(带*碳原子),故D正确;
故选D。
14.醇被氧化后可生成酮,该醇脱水时仅能得到一种烯烃,则这种醇是
A. B.
C. D.
【答案】D
【分析】根据醇发生消去反应的结构特点是:与羟基所连碳相邻的碳上有氢原子才能发生消去反应,形成不饱和键;根据醇发生氧化生成酮的结构特点是:与羟基所连碳上有一个氢原子。
【详解】A.中与羟基所连碳上有2个氢原子,能发生催化氧化反应生成醛,故A不选;
B.中与羟基所连碳上有一个氢原子,发生氧化生成酮,发生消去反应生成两种烯烃,故B不选;
C.与羟基所连碳上有一个氢原子,发生氧化生成酮,发生消去反应生成烯烃有2种结构,不符合题意,故C不选;
D.中与羟基所连碳上有一个氢原子,发生氧化生成酮,发生消去反应生成一种烯烃,故D选;
故选:D。
15.连花清瘟胶囊的有效成分大黄素有很强的抗炎抗菌药理活性,其结构如图所示。关于大黄素的说法正确的是
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中含3种官能团
C.该物质不能发生取代反应
D.1mol该物质最多能与3mol氢氧化钠反应
【答案】D
【详解】A.烃只含有碳氢两种元素,该物质由碳氢氧三种元素组成不属于烃类,故A错误;
B.该分子中含羰基、羟基2种官能团,故B错误;
C.该物质的酚羟基、酚羟基的邻对位上含有H故能发生取代反应,故C错误;
D.1mol分子含有3个酚羟基,故1mol该物质最多能与3mol氢氧化钠反应,故D正确;
答案选D。
16.由苯酚合成H的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图,下列说法不正确的是
A.F的分子式为
B.B生成C的反应条件为浓硫酸、加热
C.B在催化下与反应:2+O22+2H2O
D.H是乙醇的同系物
【答案】D
【分析】
A与氢气加成到B,B发生消去反应得到C,C与溴水加成得到D:,D发生消去反应得到E,E与溴水发生1,4加成得到F:,F与氢气加成得到G,G水解得到H。
【详解】
A.F为,分子式为,A正确;
B.B到C为醇的消去反应,条件为浓硫酸、加热,B正确;
C.B中与羟基直接相连的碳原子上只有1个氢原子,被氧化为酮,化学方程式正确,C正确;
D.H中含2个羟基,与乙醇不是同系物,D错误;
故选D。
17.有机物脱氧脱水反应的催化循环机理如下图所示。下列说法错误的是
A.的名称为1,2-丙二醇
B.过程①只发生了加成反应
C.催化过程中金属元素Mo成键数发生改变
D.X的结构简式为
【答案】B
【详解】
A.的系统名称为1,2-丙二醇,,A正确;
B.加成反应得到的产物为一种,过程①还生成了水,故过程①不是只发生了加成反应,B错误;
C.催化过程中金属元素Mo成键数发生改变,有四键和六键,C正确;
D.④发生的反应为断键,可以形成不饱和烃,结构简式为,D正确;
故选B。
18.有机物X是合成某药物的中间体,结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是
A.分子式为 B.可发生消去反应和水解反应
C.能与氯化铁溶液发生显色反应 D.1molX最多能消耗4molNaOH
【答案】B
【详解】A.由X的结构简式可知,X的分子式为:,A正确;
B.苯环上的羟基不能再发生消去反应,B错误;
C.X分子中含酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,C正确;
D.酚羟基、羧基、酯基均可以和氢氧化钠反应,1molX最多能消耗4molNaOH,D正确;
答案选B。
19.松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由有机物A经下列反应制得:
(1)α-松油醇完全燃烧时,消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为 。
(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是 (填序号)。
a.使酸性溶液褪色 b.能转化为卤代烃
c.能发生加成反应 d.能发生取代反应
(3)松油醇与羧酸反应转化为酯的反应条件是 。
(4)写出生成松油醇的反应方程式: ,该反应的反应类型是 。
【答案】 1∶14 a、c 浓硫酸、加热 +H218O 消去反应
【分析】A在浓硫酸存在并加热的条件下发生消去反应,因A分子中有两个羟基,而与羟基相连碳原子的邻位碳原子上均有氢原子,故有多种消去方式。则β-松油醇的结构简式为,γ-松油醇的结构简式为。
【详解】(1)松油醇有10个碳原子,不饱和度为2,可确定其分子式为,1mol完全燃烧时消耗O2的物质的量为:(10+-)mol=14mol。答案为:1∶14;
(2) a.A分子中羟基所连碳原子上没有氢原子,不能被酸性溶液氧化,不能使酸性溶液褪色,a符合题意;
b.A分子中含有羟基,能与HX发生取代反应,能转化为卤代烃,b不符合题意;
c.A分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,C符合题意;
d.A分子内的羟基氢原子比较活泼,能发生取代反应,d不符合题意;
故选a、c。答案为:a、c;
(3)松油醇的结构简式为,与羧酸发生酯化反应时,需提供条件为浓硫酸、加热。答案为:浓硫酸、加热;
(4)A通过消去反应生成松油醇,发生反应的化学方程式为 +H218O。答案为: +H218O;消去反应。
【点睛】醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热,卤代烃发生消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热,二个反应的条件易发生混淆。
20.烃A的一氯取代物有B、F和G三种.B和G分别与强碱的醇溶液共热都只得到有机物H。有关物质间的转化如图所示。
完成下列填空:
(1)反应②的反应类型: ;C的名称是: 。
(2)反应①的试剂和条件是: 。
(3)C→D反应的方程式是: 。
(4)与D属于同一类物质但比D少一个碳原子的有机物共有 种。
(5)H在一定条件下能形成高分子化合物,用化学方程式表示形成过程: 。
(6)已知:烯烃的臭氧化:
其中:、、、为烃基或氢原子。
符合下列条件的有机物I可能结构共有 种(不考虑立体异构):
①I是H的同分异构体;
②I的烯烃臭氧化反应产物有2类。
【答案】(1) 消去反应 3,3-二甲基-1-丁醇
(2)NaOH的水溶液,加热
(3)2
(4)4
(5)
(6)5种
【分析】
烃A的一氯取代物有B、F和G三种,F的结构简式为,则A为,B发生反应①得到C,C催化氧化生成D,D与银氨溶液反应后酸化得到E,E的结构简式为,则D为,C为,又B和G分别与强碱的醇溶液共热都只得到有机物H,则H为,B为,G为,据此分析解答。
【详解】(1)
反应②为G与强碱的醇溶液共热都只得到有机物H,即为生成,因此反应类型是消去反应;C的结构为,因此其名称是3,3-二甲基-1-丁醇,故答案为:消去反应;3,3-二甲基-1-丁醇;
(2)
B为,发生反应①得到,则反应①为卤代烃的水解反应,反应试剂为NaOH的水溶液,反应条件为加热,故答案为:NaOH的水溶液,加热;
(3)
C为,D为,发生的醇氧化为醛,写为2,故答案为:
2;
(4)
D为,与D属于同一类物质但比D少一个碳原子的有机物分子式为C5H9O,该物质含有醛基,则满足条件的有:CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO共4种,故答案为:4;
(5)
H为,在一定条件下能形成高分子化合物,用化学方程式表示形成过程:;故答案为:;
(6)
I是H的同分异构体,H为,要求I的烯烃臭氧化反应产物有2类,根据题干所给信息 可知,共有五种,分别为:、、、、,故答案为:5种。
考点03 酚的结构和性质
21.化学是一门研究变化的学科,下列有机物的转化或方程式的书写正确的是
A.向苯酚钠溶液中通入:
B.逐步被氧气氧化:
C.用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯:
D.实验室制备溴苯:
【答案】D
【详解】
A.向苯酚钠溶液中通入CO2,生成苯酚与碳酸氢钠,化学方程式为:,故A项错误;
B.(CH3)2CHOH逐步被氧气氧化,羟基生成羰基:,碳基不能被继续氧化为羧基,故B项错误;
C.CH2=CH-CH=CH2和氯气发生加成反应生成CH2ClCHClCH=CH2,CH2ClCHClCH=CH2和NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成CH2=CClCH=CH2,故C项错误;
D.实验室用苯和溴在溴化铁催化下制备溴苯:,故D项正确;
故本题选D。
22.双酚AF广泛应用于光学、微电子、航天等领域。可由六氟丙酮与苯酚在一定条件下合成得到,路线如下:
下列说法错误的是
A.上述过程中涉及加成反应
B.双酚AF中所有碳原子一定共平面
C.苯酚与双酚AF遇溶液均显色
D.双酚AF分子中苯环上的一溴代物有3种
【答案】BD
【详解】A.根据反应方程式可知,该反应中六氟丙酮中的羰基发生变化,与苯酚环上的H原子发生加成反应,故A正确;
B.分子中连接两个苯环和三氟甲基的碳为饱和碳,则双酚AF中所有的碳原子一定不会共平面,故B错误;
C.苯酚与双酚AF分子中均含有酚羟基,能和氯化铁显紫色,故C正确;
D.双酚AF对称性为,可知苯环上有2种环境的H原子,因此苯环上的一溴代物有2种,故D错误;
故答案选BD。
23.异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时,最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为
A.1:1:1 B.4:4:3 C.5:4:3 D.3:5:1
【答案】B
【分析】有机物能与溴反应的官能团有酚羟基(发生邻、对位的氢的取代反应)以及碳碳双键(与溴水发生加成反应),能与钠反应的为羟基和羧基,能与氢氧化钠反应的酚羟基,以此解答该题。
【详解】分子中含有3个酚羟基,1个碳碳双键,其中1mol有机物可与3mol溴发生取代反应,与1mol溴发生加成反应,共4mol溴;含有4个羟基,可与4molNa反应,含有3个酚羟基,可与3molNaOH反应,最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为4:4:3,故选B。
【点睛】本题考查有机物结构和性质,侧重考查分析能力,明确官能团与性质的关系即可解答,熟练掌握常见有机物的官能团及其性质。
24.2022年北大-清华生命联合中心邓宏奎团队在《自然》刊发表重大成果:运用小分子实现细胞命运的重编码。下图为药物常见有机小分子A,下列说法错误的是
A.A的质谱图中最大质荷比为180 B.一定条件下,A能与HCl发生加成反应
C.1molA最多消耗或3moLNa D.A分子中最多有8个碳原子共面
【答案】D
【详解】A.该分子为C9H8O4,最大质荷比即为相对分子质量为180,A项正确;
B.分子C=C可以与HCl发生加成反应,B项正确;
C.分子中2mol酚羟基消耗2molNa2CO3而1mol-COOH消耗1molNa2CO3共消耗3mol,最终转化为NaHCO3。而2mol酚羟基消耗2molNa,1mol-COOH消耗1molNa共消耗3molNa,C项正确;
D.苯环及C=C及C=O经单键的旋转均可共面,则最多共面的C原子数为9个,D项错误;
故选D。
25.食品添加剂必须严格按照国家食品安全标准的规定使用。防腐剂G的一种合成路线如图所示(部分反应条件略)。
(1)D中含氧官能团的名称是 、 。
(2)B的同分异构体有多种,写出符合下列条件的同分异构体 。
①属于芳香族化合物
②遇FeCl3溶液显紫色
③分子中有4种不同化学环境的氢
(3)鉴别E、G用的试剂是 (填写下面的选项字母,下同),将E转化为需要的试剂可以是 。
A.Na B.NaOH C.NaHCO3 D.NaNO3
【答案】(1) 醚键 羧基
(2)、
(3) C AB
【分析】对比A与B的结构简式,(CH3)2SO4中的甲基取代羟基上的H原子,该反应为取代反应,酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,能将甲基氧化成-COOH,则D的结构简式为,对比D和E结构简式,H原子替代甲基,据此分析;
【详解】(1)D的结构简式为,所含含氧官能团是醚键和羧基;故答案为醚键;羧基;
(2)属于芳香族化合物,说明含有苯环,遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,符合条件的结构简式为、;故答案为、;
(3)根据E的结构简式,含有官能团是酚羟基和羧基,根据G的结构简式,含有官能团是酚羟基和酯基,Na、NaOH都能与E、G反应,故A、B不符合题意;硝酸钠不与E、G反应,故D不符合题意;根据电离程度大小顺序是羧基>碳酸>苯酚>碳酸氢根离子,因此用碳酸氢钠检验E、G,E中有气泡冒出;E转化成,可用A、B;故答案为C;AB。
26.乙酰水杨酸,俗称阿司匹林,是常用的解热镇痛药。合成原理:
【查阅资料】
阿司匹林:相对分子质量为180,分解温度为128~135℃,溶于乙醇,难溶于水;
水杨酸:相对分子质量为138,溶于乙醇、微溶于水;
乙酸酐:相对分子质量为102,无色透明液体,遇水形成乙酸。
【制备过程】
步骤①:如图1向三颈烧瓶中加入4.14g水杨酸、新蒸出的乙酸酐30mL(),再加10滴浓硫酸反复振荡后,连接回流装置,搅拌,70℃加热半小时。
步骤②:冷却至室温后,将反应混合液倒入100mL冷水中,并用冰水浴冷却15min,用图2装置减压抽滤,然后洗涤得到乙酰水杨酸粗品。
【提纯过程(重结晶法)】
步骤③:将粗产品转至烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100mL乙酸乙酯和2粒沸石,加热回流,进行热溶解。然后趁热过滤,冷却至室温,加滤,洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸。
(1)图1装置中仪器A的名称是 。
(2)步骤①中加热宜采用 ,合成阿司匹林使用三颈烧瓶必须干燥的原因是 (用化学方程式作答),若潮湿会降低阿司匹林的产率。
(3)步骤②中洗涤剂最好选择___________(选填字母)。
A.无水乙醇 B.NaOH溶液 C.溶液 D.冷水
(4)请设计实验证明步骤③所得的乙酰水杨酸已提纯: 。
(5)最终称量产品质量为4.50g,则所得乙酰水杨酸的产率为 。(已知:产率)
【答案】(1)球形冷凝管
(2) 水浴加热
(3)D
(4)取少量步骤③已提纯的乙酰水杨酸置于试管中,加入水溶解,向试管中滴加几滴氯化铁溶液,若无现象,说明乙酰水杨酸已提纯,若出现紫色,说明乙酰水杨酸未提纯
(5)83.3%
【分析】阿司匹林是水杨酸和乙酸酐在浓硫酸、70℃加热条件下反应半小时,反应后冷却至室温后,将反应混合液倒入100mL冷水中,并用冰水浴冷却15min,在经过减压抽滤,然后洗涤得到乙酰水杨酸粗品。将粗产品转至烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100mL乙酸乙酯和2粒沸石,加热回流,进行热溶解。然后趁热过滤,冷却至室温。
【详解】(1)图1装置中仪器A的名称:球形冷凝管;
(2)根据70℃加热半小时,则步骤①中加热宜采用水浴加热;根据乙酸酐是无色透明液体,遇水形成乙酸,反应的化学方程式为,因此合成阿司匹林使用的三颈烧瓶必须干燥;
(3)根据阿司匹林难溶于水,水杨酸微溶于水;因此步骤②中洗涤剂最好选择冷水,其主要目的是洗去表面附着的水杨酸等杂质;
(4)乙酰水杨酸和水杨酸不同点在于水杨酸中含有酚羟基,利用氯化铁与水杨酸中的酚羟基显紫色的现象来证明乙酰水杨酸已提纯,具体如下:
取少量步骤③已提纯的乙酰水杨酸置于试管中,加入水溶解,向试管中滴加几滴氯化铁溶液,若无现象,说明乙酰水杨酸已提纯,若出现紫色,说明乙酰水杨酸未提纯;
(5)向三颈烧瓶中加入4.14g水杨酸(物质的量为0.03mol)、新蒸出的乙酸酐30mL(),质量为32.4g,物质的量约为0.32mol,水杨酸少量,按照水杨酸物质的量计算得到乙酰水杨酸物质的量为0.03mol,最终称量产品质量为4.50g,则所得乙酰水杨酸的产率:。
考点04 醛、酮的结构与性质
27.探究乙醛的银镜反应,实验如下(水浴加热装置已略去,水浴温度均相同)
已知:ⅰ.银氨溶液用2%溶液和稀氨水配制
ⅱ.
装置
现象
①一直无明显现象
②8min有银镜产生
装置
现象
③3min有银镜产生
④d中较长时间无银镜产生,e中有银镜产生
下列说法不正确的是
A.a与b中现象不同的原因是能氧化乙醛而不能
B.c中发生的氧化反应为
C.其他条件不变时,增大pH能增强乙醛的还原性
D.由③和④可知,c与d现象不同的原因是不同
【答案】A
【详解】A.对比a、b,除了银离子与银氨离子的差别外,两者的pH也不同。且b中碱性更强,a未发生银镜反应也可能由于碱性弱,因此不能得出银离子不能氧化乙醛的结论,A错误;
B.c中发生的氧化反应为乙醛在碱性条件下失去电子被氧化为CH3COO-,离子方程式为:,B正确;
C.对比b、c可知,c中增大pH银镜产生得更快,说明增大pH能增强乙醛的还原性,C正确;
D.对比c、d,其他条件相同而d中NH3·H2O更多,导致平衡逆向移动,c(Ag+)减少,d无银镜产生,当e中补加AgNO3时出现了银镜,正好验证了这一说法,D正确;
故选A。
28.对于无色液体甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液选用一种试剂即可区分鉴别,该试剂为
A.溶液 B.浓溴水 C.新制悬浊液 D.溶液
【答案】B
【详解】A.甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液都能被溶液氧化,从而使溶液褪色,A不符合题意;
B.甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液中分别加入浓溴水,产生的现象依次为:分层、上层橙红色,形成橙色溶液,褪色、且上下层都呈无色,溶液褪色,有白色沉淀生成,则使用浓溴水能进行鉴别,B符合题意;
C.新制悬浊液只能与乙醛溶液反应,不能进行鉴别,C不符合题意;
D.溶液只能与苯酚溶液反应,不能进行鉴别,D不符合题意;
故选B。
29.用丙醛()制取的过程中发生反应的类型有
①取代反应②酯化反应③消去反应④氧化反应⑤还原反应
A.②③ B.①⑤ C.①③④ D.②④⑤
【答案】B
【详解】丙醛发生还原反应生成丙醇,丙醇发生分子间脱水(取代反应)生成二丙醚;
故选B。
30.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应生成羟基醛,其反应原理为(R、R′代表H或烃基)。则苯甲醛、乙醛、正丁醛在NaOH溶液中发生反应,最多可以形成含有一个羟基和一个醛基的羟基醛的种类是(不考虑立体异构)
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
【答案】A
【详解】由于苯甲醛与醛基相连的碳原子没有H,则不能自身发生上述反应,只能与乙醛和丁醛发生上述反应,得到2种羟基醛,乙醛和正丁醛能够自身发生反应,生成2种羟基醛,然后乙醛和正丁醛发生上述反应又生成2种羟基醛,其结构简式分别为:CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH2CH(OH) CH(CH2CH3)CHO、CH3CH(OH)CH(CH2CH3)CHO、CH3CH2CH2CH(OH)CH2CHO、C6H5-CH(OH)CH2CHO、C6H5-CH(OH) CH(CH2CH3)CHO共6种,故答案为:A。
31.根据实验目的的方案设计、现象、结论均正确的是
实验目的
方案设计
现象
结论
A
验证中的X为Cl
向中加入过量的NaOH溶液,加热一段时间后冷却静置,取少量上层清液于试管中,加入足量的稀硝酸酸化,再加入溶液
若有白色沉淀生成
中的X为Cl
B
验证甲醛还原性
向1mL2%氨水中滴加溶液至沉淀出现又消失,加入5滴5%甲醛后酒精灯加热
试管内壁出现一层银镜
银氨溶液是一种弱氧化剂,甲醛有强还原性
C
验证丙烯醛分子中含碳碳双键
取样与适量溴水混合,充分反应,观察现象
溴水褪色
说明样品分子中含有碳碳双键
D
探究乙烯还原性
向无水乙醇中加入浓硫酸,加热,将产生的气体通入酸性溶液
溶液紫红色褪去
该气体一定是乙烯
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.C2H5X与NaOH溶液混合加热,发生水解反应产生NaX,水解后取上层清液用稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,可检验卤素离子,若有白色沉淀生成,即AgCl产生,则证明C2H5X中含氯元素,故A符合题意;
B.甲醛中含有醛基,碱性条件下能被银氨溶液氧化,但制备银氨溶液是向硝酸银溶液中滴加氨水至过量,先产生白色沉淀而后沉淀恰好完全消失,故B不符合题意;
C.碳碳双键、醛基分别为溴水发生加成反应、氧化反应,使溴水褪色,因此溴水褪去,不能说明CH2=CHCHO分子中存在碳碳双键,故C不符合题意;
D.向无水乙醇中加入浓硫酸,加热,将产生的气体通入酸性KMnO4溶液,紫红色褪去,由于乙醇易挥发,而乙醇能被酸性KMnO4溶液氧化,导致酸性KMnO4溶液褪色,因此该气体可能是乙烯,也可能是挥发出的乙醇,故D不符合题意;
故答案为:A。
32.有机化合物X、Y可以发生如下转化。下列有关化合物X、Y的说法错误的是
A.的反应为加成反应
B.Y的分子式为
C.X、Y分子均能与发生加成反应
D.Y分子中采用杂化轨道类型的原子有C、O
【答案】C
【详解】A.由结构简式可知,X和CH3CN反应生成Y的过程中,碳氧双键断裂,该反应为加成反应,故A正确;
B.由结构简式可知,Y的分子式为C13H15NO2,故B正确;
C.X、Y分子中没有碳碳双键,都不能与Br2发生加成反应,故C错误;
D.Y分子中含有甲基和羟基,其中C和O的杂化方式都是,故D正确;
故选C。
33.烃A的一氯取代物有B、F和G三种。B和G分别与强碱的醇溶液共热都得到有机物H。有关物质间的转化如图所示。请完成下列填空:
已知,醛基(-CHO)可被弱氧化剂银氨溶液氧化,再经酸化后变为羧基(-COOH)。
(1)反应②的反应类型: ;C中官能团的名称是 。
(2)反应①的试剂和条件是 。
(3)G的结构简式是 。
(4)反应的化学方程式为 。
(5)与C属于同一类物质但比C少一个碳原子的有机物共有 种。
(6)已知:烯烃的臭氧化:,其中、、、为烃基或氢原子。写出H发生烯烃臭氧化反应的产物: 。
【答案】(1) 消去反应 羟基
(2)NaOH的水溶液、加热
(3)(CH3)3CCHClCH3
(4)(CH3)3CCHClCH3+NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaCl+H2O
(5)8
(6)和HCHO
【分析】烃A的一氯取代物有B、F和G三种,根据F的结构简式知,A为(CH3)3CCH2CH3,C能发生催化氧化反应生成D,D发生银镜反应然后酸化得到E,根据E知,D为(CH3)3CCH2CHO、C为(CH3)3CCH2CH2OH、B为(CH3)3CCH2CH2Cl,则G为(CH3)3CCHClCH3,B和G分别与强碱的醇溶液共热都得到有机物H为(CH3)3CCH=CH2,据此分析解题。
【详解】(1)由分析可知,反应②的反应类型:消去反应;C为(CH3)3CCH2CH2OH,C中官能团的名称是羟基,故答案为:消去反应;羟基;
(2)由分析可知,反应①为氯代烃的水解反应,该反应的试剂和条件是NaOH的水溶液、加热,故答案为:NaOH的水溶液、加热;
(3)由分析可知,G的结构简式是(CH3)3CCHClCH3,故答案为:(CH3)3CCHClCH3;
(4)由分析可知,G为(CH3)3CCHClCH3,H为(CH3)3CCH=CH2,G→H反应的化学方程式为(CH3)3CCHClCH3+NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaCl+H2O,故答案为:(CH3)3CCHClCH3+NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaCl+H2O;
(5)C为(CH3)3CCH2CH2OH,与C属于同一类物质但比C少一个碳原子的有机物为戊醇,戊醇相当于戊烷中的1个氢原子被羟基取代,戊醇的种类与戊烷中氢原子种类相同,戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷,正戊烷、异戊烷、新戊烷中氢原子种类依次是3、4、1,所以戊醇的种类共有8种,故答案为:8;
(6)
由分析可知,H为,结合已知信息,发生烯烃臭氧化反应的产物为和,即和HCHO,故答案为:和HCHO。
34.化合物N是一种具有玫瑰香味的香料,可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下:
已知:ⅰ、(R1、R3为烃基,R2为H或烃基)
ⅱ、(R1、R2、R3为烃基)
回答下列问题:
(1)H的化学名称为 ,A→B所需的试剂是
(2)D→E反应类型是 ,J含有的官能团名称是
(3)G、M的结构简式分别为 、
(4)I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的方程式为
(5)写出满足下列条件的K的同分异构体的结构简式 (写出两种即可)
①属于芳香族化合物②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1∶1∶2∶6
【答案】(1) 苯甲醛 铁粉和液溴
(2) 取代反应 碳碳双键、羧基
(3) CH3MgBr
(4)+NaOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+3H2O+
(5)、、、 (写出两种即可)
【分析】
由A的分子式、C的结构简式,可知A为,A与溴发生取代反应生成B,故B为,对比D、F的结构,结合B→C的转化,可知D中羟基被溴原子取代生成E,故E为,对比F、N的结构,结合信息i可知G为,苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成,被氢氧化铜氧化后、酸化生成J,故J为,K与甲醇发生酯化反应生成L,L与M发生信息ii中反应生成N,由K的分子式、N的结构可知J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K,故K为,则L为,M为CH3MgBr;
【详解】(1)
H的化学名称为苯甲醛;A→B是与溴发生取代反应生成,所需的条件是铁粉和液溴;
(2)D→E是D中羟基被溴原子取代生成E,反应类型是取代反应;J含有的官能团名称是碳碳双键、羧基;
(3)
由分析可知,G的结构简式为,M的结构简式CH3MgBr;
(4)
I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式为:+NaOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+3H2O+;
(5)
K的结构简式为,满足下列条件的K的同分异构体:①属于芳香族化合物,说明含有苯环,②能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸形成的酯基,③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:1:2:6,说明存在对称结构,且含有2个甲基,可能的同分异构体为:、、、 (写出两种即可)。
考点05 羧酸的结构与性质
35.有机酸,是指一些具有酸性的有机化合物(部分弱酸的电离常数如表),下列说法正确的是
弱酸
HCOOH
苯酚()
草酸()
H2CO3
丙烯酸(CH2=CHCOOH)
电离常数(25℃)
Ka=1.77×10-4
Ka=1.7×10-10
Ka1=5.9×10-2,Ka2=6.4×10-5
Ka1=4.2×10-7,Ka2=5.6×10-11
Ka=5.55×10-5
A.相同条件下,浓度相同的苯酚钠的pH小于丙烯酸钠的pH值
B.丙烯酸可以发生加成、取代反应
C.可以用草酸除水垢
D.在甲酸钠溶液中,通入过量的草酸离子方程式为:
【答案】B
【详解】A.由表格数据可知,苯酚的电离常数小于丙烯酸,说明苯酚的酸性弱于丙烯酸,由盐类水解规律可知,相同条件下,浓度相同的苯酚钠在溶液中的水解程度大于丙烯酸钠,溶液pH大于丙烯酸钠,故A错误;
B.丙烯酸分子中含有的碳碳双键能发生加成反应,含有的羧基能发生取代反应,故B正确;
C.草酸溶液与水垢中的氢氧化镁、碳酸钙等反应生成难溶的草酸镁、草酸钙,所以不能用草酸除水垢,故C错误;
D.由电离常数可知,甲酸的酸性弱于草酸,强于草酸氢根离子,由强酸制弱酸的原理可知,甲酸钠溶液中与过量的草酸溶液反应生成甲酸和草酸氢钠,反应的离子方程式为,故D错误;
故选B。
36.肉桂酸是一种香料,具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸,方法如下:
下列说法错误的是
A.肉桂酸存在顺反异构体
B.苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛
D.肉桂酸与安息香酸()互为同系物
【答案】D
【详解】A.碳碳双键的碳原子上连有2个不同的基团时存在顺反异构,根据结构简式可知肉桂酸存在顺反异构体,A正确;
B.苯甲醛含醛基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,肉桂酸含碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色, B正确;
C.从题给反应来看,所涉及物质只有苯甲醛含醛基,因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛,C正确;
D.肉桂酸含碳碳双键,安息香酸不含碳碳双键,二者结构不相似,不互为同系物,D错误;
答案选D。
37.有机物X的分子式为,则不能与溶液反应且有香味的X的同分异构体有(不考虑立体异构)
A.8种 B.9种 C.10种 D.11种
【答案】B
【详解】有机物X的分子式为,则不能与溶液反应且有香味的X的同分异构体应该属于酯,若为甲酸酯,则形成酯的醇为丁醇,丁醇有4种,则有甲酸丁酯有4种;若为乙酸酯,则形成酯的醇为丙醇,丙醇有2种,则乙酸丙醇有2种;若为丙酸酯,则丙酸只有1种,而形成酯的醇只有乙醇,故此类酯有1种;若为丁酸酯,形成酯的酸除羧基外烷基有2种,则形成的酯有2种,综上,形成的酯有4+2+1+2=9种;
答案选B。
38.某有机物结构简式如图,若等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时,则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比
A.3:3:1:1 B.4:3:3:2 C.4:4:3:2 D.4:4:3:1
【答案】B
【分析】
含有酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH、﹣CHO,其中酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH均能与Na反应;酚﹣OH、﹣COOH能与NaOH反应;酚﹣OH、﹣COOH与过量的Na2CO3反应生成碳酸氢钠;只有﹣COOH能与NaHCO3反应,据此进行解答;
【详解】酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH均与Na反应,则1mol该有机物与Na反应消耗4molNa;
酚﹣OH、﹣COOH与NaOH反应,则1mol该物质消耗3molNaOH;
酚﹣OH、﹣COOH与过量的Na2CO3反应生成NaHCO3,则1mol该有机物消耗3mol Na2CO3;
只有﹣COOH与NaHCO3反应,则1mol该物质消耗2molNaHCO3;
综上所述,等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时,则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比4:3:3:2;
故选B。
39.乙醇和乙酸发生酯化反应的机理历程如下:
已知步骤(1)是快速平衡,下列说法不正确的是
A.乙酸分子中氧原子的电子云密度:O(羰基)>O(羟基)
B.用羧酸CH3COOH和醇C2H5l8OH反应或CH3CO18OH和醇C2H5OH反应均可探究酯化反应断键规律
C.根据历程分析,按乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序可能更有助于酯化反应的进行
D.该历程中涉及极性键的断裂和形成
【答案】B
【详解】A.乙酸分子中羰基氧原子与碳原子形成碳氧双键,羟基中氧原子和碳原子形成单键,乙酸分子中氧原子的电子云密度:O(羰基)>O(羟基),故A正确;
B.由于加成和消去是在乙酸内进行,所以不能用同位素标记的CH3CO18OH来研究酯化反应断键的规律,故B错误;
C.添加试剂的顺序一般是先加密度小的,再加密度大的,乙酸最后加可以减少其挥发,按乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序更有助于酯化反应;故C正确;
D.该历程中涉及C—O的断裂和形成,故D正确;
答案选B。
40.有机物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是
A.苯与液溴在催化条件下能反应,苯酚能与浓溴水反应
B.分子中O-H键的易断裂程度:3>1>2
C.甲醛和甲酸甲酯都能发生银镜反应
D.丙酮()分子中的氢原子比乙烷中的氢原子更容易被卤素原子取代
【答案】C
【详解】
A.苯酚与浓溴水混合就能发生反应,说明含有-OH时,苯环上的氢原子更活泼,与有机化合物分子中原子或原子团之间相互影响有关,A项正确;
B.醇羟基是连在链烃基或苯环侧链上的,不能电离;酚羟基是直接连在苯环上的,苯环能使苯环上的羟基活性增强,但酮羰基的吸电子能力强于苯环,所以羧基、酚和醇氢氧键易断程度依次减弱,分子中O-H键的易断裂程度:3>1>2,与有机化合物分子中原子或原子团之间相互影响有关,B项正确;
C.甲醛和甲酸甲酯都能发生银镜反应,因为二者都含有醛基,与有机化合物分子中原子或原子团之间相互影响无关,C项不正确;
D.丙酮()分子中的氢原子因受到羰基的影响变得较活泼,易被卤素原子取代,而乙烷中的氢原子不易被卤素原子取代,与有机化合物分子中原子或原子团之间相互影响有关,D项正确;
故答案为:C。
41.下列文字表述与反应方程式对应且正确的是
A.用同位素示踪法证实乙酸和乙醇的酯化反应原理:
B.邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水:
C.二元弱酸亚磷酸溶液中滴加少量的溶液:
D. 与溶液反应:
【答案】D
【详解】A.酸和醇发生酯化反应时,羧酸脱羟基,醇脱氢原子,所以应该在中,A错误;
B.溴水和含有酚羟基的物质发生取代反应时,溴原子取代酚羟基邻位和对位上的氢原子,醛基要被溴水氧化成羧基,B错误;
C.为二元弱酸,滴加少量的溶液发生反应的离子方程式为:,C错误;
D.羧基能与发生中和反应,卤素原子在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成醇羟基,D正确;
故选D。
42.一定质量的某有机物和足量的金属钠反应,可得到气体V1L,等质量的该有机物与足量的小苏打溶液反应,可得到气体V2L。若在同温同压下V1<V2,则该有机物可能是
A.HOCH2CH2COOH B.HOCH2CH2OH
C.HOOC-COOH D.
【答案】C
【分析】有机物能与钠反应,该有机物中可能含有—OH、—COOH;该有机物能与小苏打溶液反应,说明该有机物含有—COOH。1mol—OH或1mol—COOH与钠反应可产生 ,1mol—COOH与 反应可产生 。该有机物与钠反应、与碳酸氢钠反应,二者生成的二氧化碳的气体体积较大。
【详解】A.HOCH2CH2COOH分别与钠反应、与碳酸氢钠反应得到氢气与二氧化碳相等,A不符合;
B.HOCH2CH2OH不含有—COOH,B不符合;
C.HOOC—COOH中不含羟基,该有机物与钠反应、与碳酸氢钠反应,二者生成的气体体积之比为1∶2,C符合;
D.1mol 与Na反应得到0.5mol氢气,与碳酸氢钠不反应,D不符合;
故选C。
43.乙酰水杨酸()即阿司匹林,是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。可由水杨酸()与乙酸酐()通过如下步骤制得:
I.如图所示,在125mL的干燥锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐(约0.05mol)、5滴浓硫酸,小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后,控制温度在85~90℃加热5~10min。
Ⅱ.取出锥形瓶,边摇边滴加1mL冷水,然后快速加入50mL冷水,并用玻璃棒摩擦内壁,晶体完全析出后,经一系列操作,得到粗产品。
Ⅲ.将粗产品慢慢加入饱和碳酸氢钠溶液。
Ⅳ.过滤,用5~10mL水冲洗漏斗,合并滤液。
Ⅴ.将滤液倒入预先盛有4~5mL浓盐酸和10mL水配成溶液的烧杯中,搅拌均匀,即析出乙酰水杨酸。
Ⅵ.经一系列操作后,得到1.5g乙酰水杨酸。
Ⅶ.实验数据处理:
实际质量/g
产率
乙酰水杨酸
1.5
b
已知:
①主反应
副反应
②乙酸酐遇水可以水解生成乙酸
③主要试剂物理常数:
药品名称
相对分子质量
水溶性
水杨酸
138
微溶于冷水易溶于热水
乙酰水杨酸
180
微溶于水
水杨酸聚合物
——
难溶于水
醋酸酐
102
反应生成醋酸
回答下列问题:
(1)水杨酸分子中最多有 个原子共面,1mol水杨酸分子中含有σ键 NA。
(2)1mol乙酰水杨酸分子最多可以与 molNaOH反应;最多可以与 molH2反应。
(3)Ⅲ中加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是 ,从而除去水杨酸聚合物等难溶性杂质。
(4)Ⅴ中倒入盐酸溶液主要发生的化学方程式为 。
(5)Ⅶ中产率b= (用百分数表示,保留小数点后一位)。
(6)阿司匹林与另一解热镇痛药对乙酰氨基酚利用拼合的方法得到一种新药贝诺酯。贝诺酯以原形吸收,吸收后很快代谢为水杨酸和对乙酰氨基酚,两种药物同时发挥作用。
写出阿司匹林转变为贝诺酯反应的化学方程式: 。
(7)探究乙酰水杨酸()的性质。某实验小组设计实验方案如下:
已知:+3H+
下列说法错误的是___________。
A.操作Ⅰ研碎的目的为了加快乙酰水杨酸的溶解
B.操作Ⅱ可观察到溶液显红色,操作Ⅴ可观察到溶液显紫色
C.操作Ⅲ目的为了促进酯基的水解,可用足量溶液替代
D.操作Ⅳ为了中和过量硫酸,否则酸性过强不易检出酚羟基
(8)科研工作者将阿司匹林与聚甲基丙烯酸借助乙二醇嫁接起来,研制出长效缓释阿司匹林,如下图所示,在肠胃中缓慢释放出有效成分,不仅能够减少对肠胃的刺激,而且有利于保证血液或组织中的药物浓度相对稳定,并且可减少每天吃药次数。关于长效缓释阿司匹林下列说法错误的是___________。
A.阿司匹林通过皂化反应被释放出来,可保持阿司匹林的浓度相对稳定
B.高聚物载体中结合了足量的阿司匹林分子,保证人体所需阿司匹林的总量
C.阿司匹林与长效缓释阿司匹林可通过红外光谱区别
D.长效缓释阿司匹林单体的分子式是C15H14O6
【答案】(1) 16 16
(2) 3 3
(3)将乙酰水杨酸转化为乙酰水杨酸钠
(4)+HCl↓+NaCl
(5)55.6%
(6)++H2O
(7)C
(8)A
【分析】由题意可知,制备乙酰水杨酸的反应原理为浓硫酸作用下水杨酸与乙酸酐在85 ~90℃水浴加热条件下发生取代反应生成乙酰水杨酸,反应得到的溶液经冷却结晶、过滤得到粗产品,向粗产品中加入加入饱和碳酸氢钠溶液,将乙酰水杨酸转化为乙酰水杨酸钠,过滤得到乙酰水杨酸钠溶液,向溶液中加入盐酸,将乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸,经冷却结晶、过滤得到乙酰水杨酸。
【详解】(1)由结构简式可知,乙酰水杨酸分子中苯环和酯基为平面结构,由三点成面可知,分子中最多有16个原子共面;水杨酸分子中单键为σ键,双键中含有1个σ键,则1mol水杨酸分子中含有σ键的数目为16NA,故答案为:16;16;
(2)由结构简式可知,乙酰水杨酸分子中含有的羧基和酚酯基能与氢氧化钠溶液反应,则1mol乙酰水杨酸分子最多可以与3mol氢氧化钠反应;乙酰水杨酸分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,则1mol乙酰水杨酸分子最多可以与氢气反应,故答案为:3;3;
(3)由分析可知,Ⅲ中加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是将乙酰水杨酸转化为乙酰水杨酸钠,过滤得到乙酰水杨酸钠溶液,从而除去水杨酸聚合物等难溶性杂质,故答案为:将乙酰水杨酸转化为乙酰水杨酸钠,;
(4)
Ⅴ中倒入盐酸溶液的目的是将乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸,反应的化学方程式为+HCl↓+NaCl,故答案为:+HCl↓+NaCl;
(5)2g水杨酸的物质的量为≈0.015mol,由方程式可知,乙酸酐过量,实际得到1.5g乙酰水杨酸,则产率为×100%≈55.6%,故答案为:55.6%;
(6)
由题意可知,阿司匹林转变为贝诺酯的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和水,反应的化学方程式为++H2O,故答案为:++H2O;
(7)A.操作Ⅰ研碎可以增大乙酰水杨酸的表面积,有利于增大乙酰水杨酸与水的接触面积,加快乙酰水杨酸的溶解,故A正确;
B.由结构简式可知,乙酰水杨酸分子中含有的羧基能电离出氢离子使溶液呈酸性,所以向滤液中加入石蕊溶液,溶液会变为红色;向乙酰水杨酸溶液中加入稀硫酸溶液,共热可以使乙酰水杨酸发生水解反应生成水杨酸,水杨酸分子中含有酚羟基,能表现酚的性质,所以向溶液中加入氯化铁溶液,溶液会显紫色,故B正确;
C.若操作Ⅲ中加入足量氢氧化钠溶液,乙酰水杨酸在氢氧化钠溶液中反应生成,不能与氯化铁溶液反应,无法达到检验乙酰水杨酸分子中含有酯基的实验目的,故C错误;
D.由题给信息可知,操作Ⅳ中加入碳酸氢钠溶液有利于中和过量硫酸,溶液中氢离子浓度减小,平衡向正反应方向移动,增大配合物的浓度,便于酚羟基的检验,故D正确;
故选C;
(8)A.油脂在碱性条件下水解称为皂化反应,显然阿司匹林不能通过皂化反应得到,故A错误;
B.高聚物载体中结合了足量的阿司匹林分子,在人体中可以缓慢发生水解反应释放出阿司匹林,可以保证人体所需阿司匹林的总量,故B正确;
C.由结构简式可知,阿司匹林与长效缓释阿司匹林分子中含有的化学键类型不同,所以可通过红外光谱区别,故C正确;
D.由结构简式可知,长效缓释阿司匹林单体的分子式是C15H14O6,故D正确;
故选A。
44.化合物A分子组成为C5H9Br,可以吸收1mol溴生成B,B的组成为C5H9Br3。A容易与NaOH水溶液作用,得到互为同分异构体的两种醇C和D。C加氢后的产物易被氧化,而D加氢后的产物不易被氧化。A与KOH—C2H5OH溶液作用得到分子组成为C5H8的化合物E。E经高锰酸钾硫酸溶液氧化得到丙酮酸:
(1)写出A~E的结构简式:A ,B ,C ,D ,E ;
(2)化合物D的系统命名为: ;
(3)组成为C5H8的直链烃的同分异构体数目为 (不包含立体异构)。
【答案】(1)
(2)2-甲基-3-丁烯-2-醇
(3)9
【分析】E的分子为C5H8,E经高锰酸钾硫酸溶液氧化得到丙酮酸:,说明E中有两个碳碳双键,根据高锰酸钾硫酸溶液氧化烯烃的规律可得E的结构简式为:;A发生消去得到E,且A容易与NaOH水溶液作用,得到互为同分异构体的两种醇C和D,可得A的结构简式为:;A加成得到B,B的结构简式为:;A水解得到C或者D,C加氢后的产物易被氧化,而D加氢后的产物不易被氧化,可得C的结构简式为:;D的结构简式为:,据此分析。
【详解】(1)根据上述分析,A~E的结构简式:A:,B:,C:,D:,E:;
(2)根据有机物命名规则,化合物D的系统命名为:2-甲基-3-丁烯-2-醇;
(3)组成为C5H8的直链烃,当C5H8为二烯烃时、、;、、;共6种同分异构体,当C5H8为炔烃时、、;共3种同分异构体,故组成为C5H8的直链烃的同分异构体数目为9;答案为:9。
考点06 酯的结构与性质
45.化合物 Z 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得:
下列说法正确的是
A.等物质的量 X、Y、Z 最多消耗的 NaOH 的物质的量之比为1:2:2
B.等物质的量 X、Y、Z 最多消耗H2的量是相同的
C.X 与苯甲酸互为同分异构体,都能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2
D.Y 能发生的反应类型:加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应
【答案】B
【详解】A.X中含有酚羟基, Y中含有酚羟基和氯原子,Z中含有酯基,三者都可以和NaOH反应,1molX含有1mol酚羟基,最多消耗1mol NaOH;1molY中含有1mol酚羟基和1mol氯原子,最多消耗2mol NaOH;1molZ分子含2mol酯基,在发生水解后,生成的2mol羧基和1mol酚羟基均能与NaOH按物质的量之比为1:1进行反应,所以1molZ最多能与3molNaOH反应,则等物质的量的三种物质最多消耗的NaOH的物质的量之比为1:2:3,故A错误
B.X、Y、Z三种物质都含有1个苯环和1个羰基,都可以与氢气发生加成反应,因此等物质的量的三种物质消耗H2的量是相同的,故B正确;
C.X与苯甲酸的分子式不同,二者不互为同分异构体,酚的酸性弱于碳酸,X不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,故C错误;
D.Y分子含有苯环、酚羟基、氯原子,可发生取代反应,含苯环、羰基,能发生加成反应,其中酚羟基可被氧化,Y中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,与羟基相连的碳原子的相邻碳原子不能发生消去形成双键,则Y不能发生消去反应,故D错误;
故选B。
46.连花清瘟有效成分绿原酸的结构简式如图。下列有关绿原酸说法不正确的是
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能发生加成、取代、消去、氧化等反应
C.1mol绿原酸与溴水反应,最多消耗4molBr2
D.1mol绿原酸与NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOH
【答案】D
【详解】A.分子结构中的酚羟基、醇羟基和碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;
B.该有机物中含有的苯环和碳碳双键能发生加成反应,(酚)羟基、(醇)羟基、酯基、羧基均能发生取代反应,羟基能发生消去反应,碳碳双键、(酚)羟基、(醇)羟基、能发生氧化反应,故B正确;
C.1mol绿原酸与溴水反应,取代苯环邻对位上的H,消耗3mol Br2,与碳碳双键加成消耗1mol Br2,共消耗4mol Br2,故C正确;
D.1mol绿原酸与NaOH溶液反应,中和酚羟基和羧基消耗3mol NaOH,酯基水解消耗1mol NaOH,共消耗4mol NaOH,故D不正确;
故答案选D。
47.聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点,常用于航天服、面罩的制作。聚双酚A碳酸二苯酯可由如图所示反应制备。下列说法错误的是
A.反应方程式中的化合物X为苯酚
B.1 mol碳酸二苯酯最多可以和6 mol H2反应
C.1 mol聚双酚A碳酸二苯酯最多可以和(4n+1)mol NaOH反应
D.双酚A分子一定共线的碳原子有5个
【答案】D
【详解】A.该反应发生除生成高聚物外,还产生了苯酚,故反应方程式中的化合物X为苯酚,A正确;
B.碳酸二苯酯分子中只有2个苯环能够与H2发生加成反应,酯基具有独特的稳定性,不能与H2发生加成反应,故1 mol碳酸二苯酯最多可以和6 mol H2反应,B正确;
C.1 mol聚双酚A碳酸二苯酯发生水解反应产生n mol双酚A、n mol H2CO3、1 mol苯酚,1 mol双酚A和1 mol H2CO3都能够反应消耗2 molNaOH,1 mol苯酚反应消耗1 mol NaOH,故1 mol聚双酚A碳酸二苯酯最多可以和(4n+1)mol NaOH反应,C正确;
D.苯分子是平面分子,处于对角线的C原子及与该碳原子连接的C原子在同一条直线上,中间的连有2个甲基-CH3的C原子是饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,因此该C原子及与之连接的两个原子不可能在同一条直线上,则双酚A分子一定共线的碳原子有3个,D错误;
故合理选项是D。
48.为提纯下列物质(括号内为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
被提纯物质
溴苯(溴)
乙酸乙酯(乙酸)
乙烷(乙烯)
苯甲酸(氯化钠)
除杂试剂
水
氢氧化钠溶液
酸性高锰酸钾溶液
水
分离方法
分液
萃取
洗气
重结晶
选项
A
B
C
D
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.溴在溴苯中的溶解度比在水中大,混有溴的溴苯与水混合,溴仍溶解在溴苯中,用分液法不能将二者分开,A不正确;
B.不仅乙酸能与氢氧化钠反应,乙酸乙酯也能与氢氧化钠溶液反应,用萃取法不能分离,B不正确;
C.乙烷中混有乙烯,酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳,混在乙烷中,用洗气法不能分离,C不正确;
D.苯甲酸中混有氯化钠,加入水后加热,然后降温,氯化钠仍溶解在水中,苯甲酸结晶析出,过滤后可获得苯甲酸晶体,D正确;
故选D。
49.“宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一”。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下:
下列对化合物X、Y和Z发生化学反应的描述不正确的是
A.X可与溶液反应显示特殊颜色
B.等物质的量的X、Y分别与足量溴水反应,消耗单质溴的物质的量相等
C.1molY最多能与4molNaOH完全反应
D.向过量碳酸钠溶液中逐滴加入1molZ,消耗3mol碳酸钠
【答案】C
【详解】A.由结构简式可知,X分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应水溶液呈紫色,故A正确;
B.由结构简式可知,X、Y分子中含有酚羟基,酚羟基邻对位上的氢原子能被溴水中的溴原子取代,则1molX、Y分别与足量溴水反应,消耗单质溴的物质的量都为2mol,故B正确;
C.由结构简式可知,Y分子中含有酚羟基、酯基能与氢氧化钠溶液反应,所以1molY最多能与5mol氢氧化钠完全反应,故C错误;
D.由结构简式可知,Z分子中含有酚羟基、羧基能与碳酸氢钠反应生成碳酸氢钠,则向过量碳酸钠溶液中逐滴加入1molZ,消耗3mol碳酸钠,故D正确;
故选C。
50.分子式为的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯有
A.12种 B.10种 C.9种 D.8种
【答案】A
【详解】分子式为的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,说明其含有酯基,属于饱和一元酯,可能为甲酸和1-丙醇或2-丙醇、乙酸和乙醇或丙酸和甲醇,这3种酸和4种醇重新组合生成的酯的数目为:3×4=12,故选A。
51.化合物 有多种同分异构体,其中属于苯的衍生物,苯环上只有一个取代基的酯类化合物有几种
A.9 B.12 C.15 D.18
【答案】C
【详解】该化合物的同分异构体属于苯的衍生物,苯环上只有一个取代基的酯类化合物,可视作苯环取代了CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH分子中羧基中的氢原子,或者苯环取代了丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯分子中的氢原子,则共有1+1+3+3+4+3=15种,故选C。
52.Ⅰ.环己烯是重要的化工原料。实验室用环己醇催化脱水制备环己烯,该反应是可逆反应,制备流程如下:
回答下列问题:
(1)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
烧瓶A中制备环己烯的化学方程式为 ;浓硫酸也可作该反应的催化剂,选择而不用浓硫酸的原因为 (填字母)。
A.浓硫酸易使原料炭化并产生
B.污染小、可循环使用,符合绿色化学理念
C.同等条件下,用比浓硫酸的平衡转化率高
(2)仪器B的作用为 。
(3)操作2用到的玻璃仪器是烧杯和 。
(4)流程中饱和食盐水的作用是 。
Ⅱ.探究乙酸乙酯(沸点77.1℃)在不同温度、不同浓度NaOH溶液中的水解速率。取四支大小相同的试管,在试管外壁贴上体积刻度纸,按下表进行对照实验。在两种不同温度的水浴中加热相同时间后,记录酯层的体积来确定水解反应的速率。
实验试剂
试管Ⅰ(55℃)
试管Ⅱ(55℃)
试管Ⅲ(55℃)
试管Ⅳ(75℃)
乙酸乙酯/mL
l
1 mol/L NaOH/mL
5
3
0
蒸馏水/mL
0
2
(5)请完成上表,其中 , , 。
(6)写出乙酸乙酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式 。
(7)实验中,试管Ⅳ比试管Ⅱ中的酯层减少更快,其原因有:温度高速率快,还可能有 。
【答案】(1) AB
(2)冷凝回流,减少环己醇蒸出
(3)分液漏斗
(4)减少环己烯在水中的溶解度
(5) 1 3 5
(6)
(7)水浴温度接近乙酸乙酯沸点,温度越高,乙酸乙酯挥发越快,则酯层减少更快
【详解】(1)在FeCl3•6H2O催化作用下,环己醇发生消去反应,生成环己烯和水,其方程式为 ;
(2)B是冷凝管,其用途是冷凝回流,减少环己醇蒸出;
(3)操作2是分液,需要用到的玻璃仪器有烧杯和分液漏斗;
(4)用饱和食盐水可以降低环己烯在水中的溶解度,提高产率;
(5)探究乙酸乙酯在不同温度、不同浓度的NaOH溶液中的水解速率,四个试管中乙酸乙酯的体积都应该是1ml,即V1=V2=V3=1;试验I和试验III探究的是浓度对乙酸乙酯水解的影响,但是必须保证溶液的总体积相等,故试管III蒸馏水的体积为5ml,即V6=5,试管IV的氢氧化钠溶液体积为3ml,即V4=3;
(6)乙酸乙酯在NaOH中加热水解成乙酸钠和乙醇,其方程式为;
(7)乙酸乙酯的沸点为77.1℃,水浴温度接近乙酸乙酯的沸点,温度越高,乙酸乙酯挥发越快,导致试管中酯层减少速率加快,干扰了实验结果。
53.一种由有机物A、D与阿司匹林为原料制备缓释阿司匹林M的合成路线如下,其中物质D是二元醇,的反应类型是加聚反应。
(1)阿司匹林的结构可表示为。
①欲确定A中存在的化学键或官能团,可采取的仪器分析方法为 (填字母)。
A.原子发射光谱 B.核磁共振氢谱 C.质谱 D.红外光谱
②阿司匹林与足量溶液反应,最多可消耗 。
③证明阿司匹林中含有酯基、不含酚羟基的实验方法是:将阿司匹林研碎后放入适量水中,振荡静置,取用上层清液,分成两份,向其中一份 。向另一份 。
(2)完全燃烧可产生和,A的蒸气对氢气的相对密度是29,有机物A的核磁共振氢谱有1组峰,写出A的结构简式: 。
(3)已知:。物质B的结构简式为 ,的反应类型是 。
(4)物质D与反应生成二元醛的化学方程式为 。
【答案】(1) D 3 滴入少量溶液,不显色,说明阿司匹林中不含酚羟基 滴入少量稀硫酸,加热一段时间后,(滴入适量溶液),再滴入少量溶液若显色,说明阿司匹林中含有酯基(若不加稀硫酸,而是加入溶液,充分振荡后加入适量稀硫酸亦可)
(2)
(3) 消去反应
(4)
【分析】由逆推法,的反应类型是加聚反应,F和阿司匹林()发生酯化反应生成缓释阿司匹林M,则F为,E为,D是二元醇,则D是HOCH2CH2OH,C为,根据B生成C的反应条件可知发生醇的消去反应,B为,由(3)已知:,则A为;
【详解】(1)①欲确定A中存在的化学键或官能团,可采取的仪器分析方法为红外光谱,故选D;
②阿司匹林的结构可表示为,羧基和酯基都能与NaOH发生反应,酯基水解后的羟基连接在苯环上形成酚羟基,能继续消耗NaOH,则阿司匹林与足量溶液反应,最多可消耗3molNaOH;
③为证明阿司匹林中含有酯基、不含酚羟基,利用显色反应,用FeCl3溶液检验酚羟基,检验含有酯基时可先加入酸发生酯的水解,得到酚羟基,再滴入氯化铁溶液检验,实验方法是:将阿司匹林研碎后放入适量水中,振荡静置,取用上层清液,分成两份,向其中一份滴入少量溶液,不显色,说明阿司匹林中不含酚羟基;向另一份滴入少量稀硫酸,加热一段时间后,(滴入适量溶液),再滴入少量溶液若显色,说明阿司匹林中含有酯基(若不加稀硫酸,而是加入溶液,充分振荡后加入适量稀硫酸亦可);
(2)
A的蒸气对氢气的相对密度是29,则A的摩尔质量为2×29=58g/mol,完全燃烧可产生和,,,,有机物A中,C、H、O个数比为3:6:1,A的分子式为C3H6O,有机物A的核磁共振氢谱有1组峰,则A的结构简式:;
(3)
A的结构简式:,已知:,B为;根据B生成C的反应条件可知发生醇的消去反应,C为,的反应类型是消去反应;
(4)根据分析,二元醇D是HOCH2CH2OH,物质D与反应生成二元醛的化学方程式为。
54.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C苯环上的一溴代物只有两种,则C的结构简式为 。
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D的分子式为 ,D含有的官能团是 (填名称)。
(3)反应①的化学方程式是 。
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 。
(5)E可能的结构简式是 。
【答案】 :C4H8O2 :羧基 CH3CH2CH2OH、
【分析】化合物C的分子式是C7H8O,C遇到FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,C苯环上的一溴代物只有两种,结合其分子式知C的结构简式为;
D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,所以D的相对分子质量为88,它能跟NaHCO3反应放出CO2,说明D中含有羧基,羧基的相对分子质量为45,则剩余部分的相对分子质量为43,为丙基,所以D的结构简式为CH3CH2CH2COOH;
C和D发生酯化反应生成A,则A的结构简式为,D和F发生酯化反应生成G,芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,结合G的分子式知,F可能的结构简式CH3CH2CH2OH、,E和F反应生成B,则E的结构简式可能为。
【详解】(1)通过以上分析知,C的结构简式为:;
(2)D的结构简式为CH3CH2CH2COOH,所以D的分子式为C4H8O2,D中含有羧基;
(3)A发生水解反应生成C和D,所以其水解方程式为:;
(4)通过以上分析知,F的可能结构简式为CH3CH2CH2OH、;
(5)根据上述分析,E的结构简式可能为:。
考点07 油脂的结构和性质
55.糖类、油脂、蛋白质都是与生命息息相关的物质,下列有关说法正确的是
A.葡萄糖和蔗糖互为同系物,淀粉和纤维素互为同分异构体
B.淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是高分子,都能发生水解反应
C.葡萄糖和蔗糖都能与新制Cu(OH)2反应,产生砖红色沉淀
D.用甘氨酸(H2NCH2COOH)和苯丙氨酸()缩合,最多可形成4种二肽
【答案】D
【详解】A.葡萄糖是单糖,蔗糖是二糖,二者结构不相似,不能互为同系物,淀粉和纤维素均是高分子化合物,不互为同分异构体,故A错误;
B.油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类,不是高分子化合物,故B错误;
C.蔗糖不能与新制Cu(OH)2反应,产生砖红色沉淀,故C错误;
D.用甘氨酸(H2NCH2COOH)和丙氨酸(CH3CHNH2COOH)缩合,最多可形成4种二肽,即甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸、甘氨酸提供氨基和丙氨酸提供羧基脱去1分子水或者甘氨酸提供羧基和丙氨酸提供氨基脱去1分子,故D正确;
答案选D。
56.油脂是油与脂肪的总称,油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。下列有关油脂的说法错误的是
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素
B.植物油通过氢化可以制造植物奶油
C.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
D.利用溴水可以鉴别植物油与裂化汽油
【答案】D
【详解】A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素,是利用有机物之间的溶解,故A正确;
B.植物油通过氢化可以制造植物奶油,本质是碳碳双键与氢气的加成反应,故B正确;
C.利用油脂中酯基在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂,故C正确;
D.植物油和裂化汽油都含有碳碳不饱和键,都可与溴水发生加成反应,不能用溴水鉴别,故D错误;
故选:D。
57.天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH],有一瘦身用的非天然油脂,其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下图所示(注意图中的反应式不完整)。
下列说法正确的是( )
A.蔗糖脂也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂类物质
B.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,其水解产物不与溴水反应
C.非天然油脂为高分子化合物
D.该蔗糖脂在稀硫酸的作用下水解,最终可生成三种有机化合物
【答案】D
【详解】A.蔗糖脂是高级脂肪酸与蔗糖形成的酯,并非甘油酯,错误;
B.水解后不饱和油酸钠含有不饱和键,能与溴水反应,错误;
C.非天然油脂不是高分子化合物,错误;
D.水解产物为葡萄糖、果糖和不饱和油酸三种物质,正确。
58.某天然油脂的分子式为C57H106O6,lmol该油脂水解可得到lmol甘油、lmol脂肪酸X、2mol脂肪酸Y。经测定X的相对分子质量为284,原子个数比为C:H:O=9:18:1,下列说法不正确的是
A.X的分子式为C18H36O2 B.此天然油脂能与氢气反应
C.Y的结构简式可能为CH3(CH2)16COOH D.Y的结构简式可能为CH3CH=CH(CH2)14COOH
【答案】C
【分析】某天然油脂的分子式为C57H106O6,lmol该油脂水解可得到lmol甘油、lmol脂肪酸X、2mol脂肪酸Y,则该油脂分子中有3个酯基。经测定X的相对分子质量为284,原子个数比为C:H:O=9:18:1,其最简式为C9H18O,则其分子式为C18H36O2,Y的分子式为C18H34O2。
【详解】A.X的分子式为C18H36O2,A说法正确;
B.Y的分子式为C18H34O2,则Y为不饱和高级脂肪酸,因此,此天然油脂分子中有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,B说法正确;
C.Y的分子中有碳碳双键,其结构简式不可能为CH3(CH2)16COOH ,C说法不正确;
D.Y的分子中有碳碳双键,其结构简式可能为CH3CH=CH(CH2)14COOH,D说法正确。
综上所述,相关说法不正确的是C。
59.如表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息。
A
A的结构简式为
B
①能使溴的四氯化碳溶液褪色②比例模型为,能与水在一定条件下反应生成C
C
①由C、H、O三种元素组成②能与Na反应
D
①由C、H、O三种元素组成,相对分子质量比C小2②能发生银镜反应
E
①由C、H、O三种元素组成②球棍模型为
(1)B与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称是 。
(2)E分子中最多有个原子共平面 。
(3)A发生皂化反应的化学方程式 。
(4)写出D发生银镜反应的化学方程式 。
(5)写出C生成D的化学方程式 。
【答案】 1,2—二溴乙烷 9 +3NaOH3C17H35COONa+ CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
【分析】B能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明含有碳碳不饱和键,根据比例模型知,B为CH2=CH2;乙烯在一定条件下与水反应生成C,C由C、H、O三种元素组成,能与Na反应,则C为CH3CH2OH;D由C、H、O三种元素组成,相对分子质量比C少2,且能发生银镜反应,因此D是乙醛;E由C、H、O三种元素组成,球棍模型为,则E为CH2=CHCOOH,据此分析解答。
【详解】(1)B为CH2=CH2,B使溴的四氯化碳溶液褪色是因为乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,结构简式为CH2BrCH2Br,故答案为:1,2-二溴乙烷;
(2) E为CH2=CHCOOH,碳碳双键和羰基为平面结构,单键可以旋转,因此E分子中所有原子都可能共平面,故答案为:9;
(3)A()与足量NaOH溶液共热发生皂化反应的化学方程式是+3NaOH3C17H35COONa+,故答案为:+3NaOH3C17H35COONa+;
(4)D是乙醛,乙醛发生银镜反应得到乙酸铵、银、水、NH3,化学方程式为CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,故答案为:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(5)乙醇催化氧化生成乙醛和水,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
60.根据题意,完成下列有机试题的填空:
I.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物
(1)假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是 ;
A. 分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B. 分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C. 分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D. 确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
(2)有机物分离提纯常用的方法有:A.分液 B. 过滤 C. 重结晶 D.蒸馏,
现提供以下试剂:a.浓硫酸 b.氢氧化钠 c. 浓溴水 d.水
要提纯下列有机物(括号内为杂质),请选择最佳的试剂和分离方法(填序号)。
要提纯的物质(杂质)
选用试剂
方法
甲: CH3CH2Br(C2H5OH)
乙:C2H5OH(CH3COOH)
II. 糖类、油脂和蛋白质都是生命体中重要的有机物质,以淀粉和油脂为原料,制备生活中某些物质。
(3)反应⑤生成D、E、F的物质的量之比为 。
(4)已知N的核磁共振氢谱有4组峰,写出N的结构简式: ;
(5)写出反应③(A+D→M)的化学方程式: ;
(6)写出葡萄糖与新制氢氧化铜反应的化学方程式: 。
【答案】 B d A b D 2:1:1 C17H35COOH+CH3CH2OHC17H35COOCH2CH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO +2Cu(OH)2 +NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
【分析】葡萄糖经在酒化酶催化作用下分解为乙醇和二氧化碳,则A为CH3CH2OH;CH3CH2OH氧化生成B,则B为CH3CHO;CH3CHO氧化生成C,则C为CH3COOH;油脂甲化学式为C57H108O6,酸性条件下水解生成甘油F(C3H8O3)、高级脂肪酸E、D,且E氢化可生成D,则D、E中碳原子数相同,由此推断D为C17H35COOH,E为C17H33COOH;C17H35COOH和CH3CH2OH反应生成M,则M为C17H35COOH;F为丙三醇,和CH3COOH反应生成N,N的分子式为C7H12O5,N的核磁共振氢谱有4组峰,则N的结构简式为。
【详解】(1)有机混合物需经过分离、提纯才能得到纯品,再进行鉴定和研究未知有机物的结构与性质,一般先利用元素定量分析确定实验式,再测定相对分子质量确定分子式,因为有机物存在同分异构现象,所以最后利用波谱分析确定结构式,故对其进行研究一般采取的研究步骤是:分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式,答案选B;
(2)向CH3CH2Br(C2H5OH)中,加水分层,然后分液可除杂;向C2H5OH(CH3COOH)中,加入氢氧化钠溶液,CH3COOH和氢氧化钠反应,然后蒸馏,可除杂;
(3)由分析可知,油脂甲C57H108O6,酸性条件下水解生成甘油F(C3H8O3)、高级脂肪酸E、D,D为C17H35COOH,E为C17H33COOH,则反应⑤生成D、E、F的物质的量之比为2:1:1;
(4)丙三醇和CH3COOH反应生成N,N的分子式为C7H12O5,N的核磁共振氢谱有4组峰,说明N中含有4种不同环境的H原子,则N的结构简式为;
(5)CH3CH2OH和C17H35COOH发生酯化反应生成C17H35COOCH2CH3,化学方程式为C17H35COOH+CH3CH2OHC17H35COOCH2CH3+H2O;
(6)葡萄糖和新制氢氧化铜在加热条件下反应生成Cu2O砖红色沉淀,化学方程式为CH2OH(CHOH)4CHO +2Cu(OH)2 +NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
考点08 胺、酰胺的结构与性质
61.下列说法不正确的是
A.在一定条件下呈碱性
B.汽油和花生油属于同类别有机物
C.与溶液共热能生成氨
D.油脂在碱性溶液中的水解反应可称为皂化反应
【答案】B
【详解】A.CH3−NH2中有氨基,在一定条件下呈碱性,A正确;
B.汽油是石油分馏的产物,是烃类,花生油是植物油,是油脂,属于酯类,两者不属于同类有机物,B错误;
C.与氢氧化钠溶液共热发生水解反应,生成苯甲酸钠和氨气,C正确;
D.油脂在碱性溶液中的水解生成高有脂肪酸盐,高级脂肪酸是肥皂的主要成分,故该反应又叫皂化反应,D错误;
故选B。
62.某国产饮料中含有烟酰胺,烟酰胺又称维生素B3,是一种水溶性维生素,早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油,不溶于乙醚,主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是
A.烟酰胺的分子式是C6H7N2O
B.烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团
C.此有机物可以发生加成反应和水解反应
D.可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来
【答案】C
【详解】A.由结构简式可知,烟酰胺的分子式为C6H6N2O,A错误;
B.烟酰胺的分子中含有酰胺基一种官能团,B错误;
C.该有机物中氮环可以发生加成反应,酰胺基能发生水解反应,C正确;
D.烟酰胺不溶于乙醚,溶于乙醇和甘油,故不能用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来,D错误;
故选C。
63.达菲的主要成分为磷酸奥司他韦,具有抗病毒的生物学活性,结构简式如图所示,下列关于奥司他韦的说法不正确的是
A.分子中含有3个手性碳原子
B.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.奥司他韦既具有酸性,又具有碱性,是一种两性化合物
D.1mol奥司他韦最多能与2mol NaOH反应
【答案】C
【详解】A.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该分子中含有手性碳原子,位置为,故A正确;
B.奥司他韦含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾氧化,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,含有碳碳双键,可以和溴发生加成反应,能够使溴水褪色,故B正确;
C.分子内含有酯基、肽键和氨基,氨基呈碱性,没有呈酸性的官能团、无酸性,故C不正确;
D.分子内含有1个酯基和1个肽键,可以和NaOH溶液发生水解反应,1 mol奥司他韦最多能与2mol NaOH反应,故D正确;
故选C。
64.有机物生成酰胺的反应历程如图所示:
已知:、代表烷基。下列说法不正确的是
A.是反应中的催化剂
B.从图中历程可知,物质Ⅵ比Ⅴ稳定
C.步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中,键比键更容易断裂
D.发生上述反应生成的主要产物是
【答案】D
【详解】A.由图可知,氢离子是反应的催化剂,能降低反应的活化能,加快反应速率,A正确;
B.由结构简式可知,分子中羟基直接连在不饱和碳原子上,结构不稳定,会转化为结构稳定的,所以物质Ⅵ比Ⅴ稳定,故B正确;
C.由结构简式可知,发生C- R′键断裂转化为,说明 C- R′键比C-R键更容易断裂,故C正确;
D.由图可知,发生上述反应生成的主要产物是或,不能转化为,故D错误;
故选D。
65.对乙酰氨基酚和布洛芬常用于普通感冒或流行性感冒引起的发热,可以用于缓解轻至中度的疼痛,其结构如图所示,下列说法正确的是
A.对乙酰氨基酚的所有C原子和N原子均为sp2杂化
B.对乙酰氨基酚在酸性条件下的水解产物,均能与NaOH溶液反应
C.布洛芬苯环上的一溴代物有4种
D.布洛芬与乙酸互为同系物,能与碱反应
【答案】B
【详解】A.由结构简式可知,对乙酰氨基酚分子中所有C原子为sp2杂化,N原子为sp3杂化,故A错误;
B.对乙酰氨基酚在酸性条件下酰胺键断键发生水解产物生成乙酸和,两种产物均能与NaOH溶液反应,故B正确;
C.利用等效氢法可知布洛芬苯环上有2种氢,苯环上的一溴代物有2种,故C错误;
D.布洛芬分子中含有苯环,与乙酸的结构不相似,不互为同系物,故D错误;
故答案为:B。
66.一种抗癫痫药布瓦西坦(G)的合成路线如图,请回答下列问题:
已知:为双(三甲基硅基)氨基钠,为。
(1)A的分子式为 ;①的反应类型为 ;测定G分子中基团种类可以使用的仪器为 。
(2)的系统命名为 ,该分子中最多有 个原子在同一平面上。
(3)与溶液共热时,反应的化学方程式为 ;⑤反应的化学方程式为 。
(4)R是D的同分异构体,其结构为,R与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 。
【答案】(1) 取代反应 红外光谱仪
(2) 3-溴丙烯 7
(3)
(4)
【分析】
A与发生取代反应生成B,B与氢气发生加成反应生成C,C的酰胺基发生水解反应生成D,D发生取代反应生成环状分子E,E发生开环反应生成F,F发生取代反应生成G。
【详解】(1)由A的结构简式可知,A的分子式为;对比A、B的结构简式可知,①的反应类型为取代反应;测定G分子中基团种类可以使用的仪器为红外光谱仪。
(2)
将Br原子当取代基,的系统命名为3-溴丙烯,根据乙烯结构模型和甲烷结构模型可知,该分子中最多有7个原子在同一平面上。
(3)
与溶液共热时,酰胺基发生水解反应,反应的化学方程式;对比F、G的结构简式可知,反应⑤为取代反应还生成小分子HCl,反应的化学方程式为。
(4)
R的结构为,含有醛基,R与新制氢氧化铜反应的化学方程式为。
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第三章 烃的衍生物
考点01 卤代烃的性质
考点02 醇的结构和性质
考点03 酚的结构和性质
考点04 醛酮的结构与性质
考点05 羧酸的结构与性质
考点06 酯的结构与性质
考点07 油脂的结构和性质
考点08 胺和酰胺的结构与性质
考点01 卤代烃的性质
1.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据,下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是
序号
结构简式
沸点/
相对密度
①
0.9159
②
12.3
0.8978
③
46.6
0.8909
④
35.7
0.8617
⑤
78.44
0.8862
⑥
X
0.8732
⑦
52
0.8420
A.
B.物质①②③⑤互为同系物
C.一氯代烷的范德华力随碳原子数的增多而趋于减小
D.一氯代烷的相对密度随碳原子数的增多而趋于减小
2.下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是
A.乙烯→乙二醇:
B.溴乙烷→乙醇:
C.1-溴丁烷→1-丁炔:
D.乙炔→聚氯乙烯:
3.某化学兴趣小组的同学用如图所示的实验装置探究2-溴丁烷的消去反应。下列说法错误的是
A.装置Ⅰ使用NaOH水溶液与2-溴丁烷共热
B.装置Ⅱ的作用是除杂,以防影响装置Ⅲ中产物的检验
C.装置Ⅲ中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去酸性
D.2-溴丁烷发生消去反应的产物可能有1-丁烯、2-丁烯
4.为探究卤代烃的化学性质设计如下实验,下列有关说法正确的是
A.烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃
B.装置③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去,有机产物中含有丙酮
C.若用溴水代替酸性KMnO4溶液,装置②可以省去
D.取反应后烧瓶中的溶液,滴加几滴AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀
5.H2O(l)、NH3(l)均可自耦电离:2H2O(l)⇌OH-+ H3O+、2NH3(l) ⇌+。下列反应与→CH3CH2OH+HBr原理不同的是
A.CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ B.SiCl4+8NH3(l)=Si(NH2)4 +4NH4Cl
C.3Cl2 + 8NH3=6NH4Cl+N2 D.PCl3+3H2O=H3PO3+ 3HCl
6.下列化合物既能发生消去反应又能发生水解反应的是
A.CH3Cl B.
C. D.
7.卤代烃M(R为烃基,X为卤素原子)中化学键如图所示,则下列说法正确的是
A.M与溶液混合共热发生反应,被破坏的键是①和③
B.M与乙醇溶液混合共热发生反应,被破坏的键是①和②
C.M与足量混合光照充分反应,可能被破坏的键是②和③
D.向M与溶液混合共热后的溶液中滴加硝酸银溶液,产生白色沉淀,证明X为
8.某烃类化合物A在一定条件下可发生如下转化。
已知:A的质谱图表明其相对分子质量为84,其核磁共振氢谱只有一种氢。、互为同分异构体。
(1)D分子中所含官能团的名称为 。
(2)①至⑥的反应中,属于加成反应的是 。
(3)C的系统命名为 ,不饱和度为 。
(4)写出A在一定条件下发生加聚反应的化学方程式 。
(5)的结构简式为 。
(6)写出反应②的化学方程式 。
9.下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是
①CH3Cl ②CH3CHBrCH3 ③ ④ ⑤ ⑥
A.①③⑤ B.③④⑤ C.②④⑥ D.①②⑥
10.有机化学反应因条件不同,可生成不同的产物.例如:
请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型:
(2)已知反应③④的反应条件相同,则该反应条件为
(3)B的结构简式: C的结构简式: .
(4)反应⑥的化学方程式: .
(5)与D的碳架结构相同且含有羟基的同分异构体共有 种。
考点02 醇的结构和性质
11.如图是兴奋剂的某种同系物的结构,下列关于的说法正确的是
A.与足量的饱和溴水反应,最多消耗
B.与溶液反应最多消耗
C.能使酸性溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
D.可与溶液作用产生气泡
12.某有机物M的结构简式为。下列说法正确的是
A.M的分子式为 B.M的消去反应产物有3种
C.M发生催化氧化反应生成酮类物质 D.M中不存在手性碳原子
13.Sorbicillin(简称化合物X)是生产青霉素时的一个副产品,其结构简式如图所示,下列有关化合物X的说法正确的是
A.分子中所有碳原子一定不处于同一平面
B.1mol化合物X可以与2 mol反应
C.1mol化合物X可以与浓溴水发生取代反应,消耗3mol
D.化合物X与完全加成,产物分子中含有5个手性碳原子
14.醇被氧化后可生成酮,该醇脱水时仅能得到一种烯烃,则这种醇是
A. B.
C. D.
15.连花清瘟胶囊的有效成分大黄素有很强的抗炎抗菌药理活性,其结构如图所示。关于大黄素的说法正确的是
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中含3种官能团
C.该物质不能发生取代反应
D.1mol该物质最多能与3mol氢氧化钠反应
16.由苯酚合成H的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图,下列说法不正确的是
A.F的分子式为
B.B生成C的反应条件为浓硫酸、加热
C.B在催化下与反应:2+O22+2H2O
D.H是乙醇的同系物
17.有机物脱氧脱水反应的催化循环机理如下图所示。下列说法错误的是
A.的名称为1,2-丙二醇
B.过程①只发生了加成反应
C.催化过程中金属元素Mo成键数发生改变
D.X的结构简式为
18.有机物X是合成某药物的中间体,结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是
A.分子式为 B.可发生消去反应和水解反应
C.能与氯化铁溶液发生显色反应 D.1molX最多能消耗4molNaOH
19.松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由有机物A经下列反应制得:
(1)α-松油醇完全燃烧时,消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为 。
(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是 (填序号)。
a.使酸性溶液褪色 b.能转化为卤代烃
c.能发生加成反应 d.能发生取代反应
(3)松油醇与羧酸反应转化为酯的反应条件是 。
(4)写出生成松油醇的反应方程式: ,该反应的反应类型是 。
20.烃A的一氯取代物有B、F和G三种.B和G分别与强碱的醇溶液共热都只得到有机物H。有关物质间的转化如图所示。
完成下列填空:
(1)反应②的反应类型: ;C的名称是: 。
(2)反应①的试剂和条件是: 。
(3)C→D反应的方程式是: 。
(4)与D属于同一类物质但比D少一个碳原子的有机物共有 种。
(5)H在一定条件下能形成高分子化合物,用化学方程式表示形成过程: 。
(6)已知:烯烃的臭氧化:
其中:、、、为烃基或氢原子。
符合下列条件的有机物I可能结构共有 种(不考虑立体异构):
①I是H的同分异构体;
②I的烯烃臭氧化反应产物有2类。
考点03 酚的结构和性质
21.化学是一门研究变化的学科,下列有机物的转化或方程式的书写正确的是
A.向苯酚钠溶液中通入:
B.逐步被氧气氧化:
C.用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯:
D.实验室制备溴苯:
22.双酚AF广泛应用于光学、微电子、航天等领域。可由六氟丙酮与苯酚在一定条件下合成得到,路线如下:
下列说法错误的是
A.上述过程中涉及加成反应
B.双酚AF中所有碳原子一定共平面
C.苯酚与双酚AF遇溶液均显色
D.双酚AF分子中苯环上的一溴代物有3种
23.异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时,最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为
A.1:1:1 B.4:4:3 C.5:4:3 D.3:5:1
24.2022年北大-清华生命联合中心邓宏奎团队在《自然》刊发表重大成果:运用小分子实现细胞命运的重编码。下图为药物常见有机小分子A,下列说法错误的是
A.A的质谱图中最大质荷比为180 B.一定条件下,A能与HCl发生加成反应
C.1molA最多消耗或3moLNa D.A分子中最多有8个碳原子共面
25.食品添加剂必须严格按照国家食品安全标准的规定使用。防腐剂G的一种合成路线如图所示(部分反应条件略)。
(1)D中含氧官能团的名称是 、 。
(2)B的同分异构体有多种,写出符合下列条件的同分异构体 。
①属于芳香族化合物
②遇FeCl3溶液显紫色
③分子中有4种不同化学环境的氢
(3)鉴别E、G用的试剂是 (填写下面的选项字母,下同),将E转化为需要的试剂可以是 。
A.Na B.NaOH C.NaHCO3 D.NaNO3
26.乙酰水杨酸,俗称阿司匹林,是常用的解热镇痛药。合成原理:
【查阅资料】
阿司匹林:相对分子质量为180,分解温度为128~135℃,溶于乙醇,难溶于水;
水杨酸:相对分子质量为138,溶于乙醇、微溶于水;
乙酸酐:相对分子质量为102,无色透明液体,遇水形成乙酸。
【制备过程】
步骤①:如图1向三颈烧瓶中加入4.14g水杨酸、新蒸出的乙酸酐30mL(),再加10滴浓硫酸反复振荡后,连接回流装置,搅拌,70℃加热半小时。
步骤②:冷却至室温后,将反应混合液倒入100mL冷水中,并用冰水浴冷却15min,用图2装置减压抽滤,然后洗涤得到乙酰水杨酸粗品。
【提纯过程(重结晶法)】
步骤③:将粗产品转至烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100mL乙酸乙酯和2粒沸石,加热回流,进行热溶解。然后趁热过滤,冷却至室温,加滤,洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸。
(1)图1装置中仪器A的名称是 。
(2)步骤①中加热宜采用 ,合成阿司匹林使用三颈烧瓶必须干燥的原因是 (用化学方程式作答),若潮湿会降低阿司匹林的产率。
(3)步骤②中洗涤剂最好选择___________(选填字母)。
A.无水乙醇 B.NaOH溶液 C.溶液 D.冷水
(4)请设计实验证明步骤③所得的乙酰水杨酸已提纯: 。
(5)最终称量产品质量为4.50g,则所得乙酰水杨酸的产率为 。(已知:产率)
考点04 醛、酮的结构与性质
27.探究乙醛的银镜反应,实验如下(水浴加热装置已略去,水浴温度均相同)
已知:ⅰ.银氨溶液用2%溶液和稀氨水配制
ⅱ.
装置
现象
①一直无明显现象
②8min有银镜产生
装置
现象
③3min有银镜产生
④d中较长时间无银镜产生,e中有银镜产生
下列说法不正确的是
A.a与b中现象不同的原因是能氧化乙醛而不能
B.c中发生的氧化反应为
C.其他条件不变时,增大pH能增强乙醛的还原性
D.由③和④可知,c与d现象不同的原因是不同
28.对于无色液体甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液选用一种试剂即可区分鉴别,该试剂为
A.溶液 B.浓溴水 C.新制悬浊液 D.溶液
29.用丙醛()制取的过程中发生反应的类型有
①取代反应②酯化反应③消去反应④氧化反应⑤还原反应
A.②③ B.①⑤
C.①③④ D.②④⑤
30.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应生成羟基醛,其反应原理为(R、R′代表H或烃基)。则苯甲醛、乙醛、正丁醛在NaOH溶液中发生反应,最多可以形成含有一个羟基和一个醛基的羟基醛的种类是(不考虑立体异构)
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
31.根据实验目的的方案设计、现象、结论均正确的是
实验目的
方案设计
现象
结论
A
验证中的X为Cl
向中加入过量的NaOH溶液,加热一段时间后冷却静置,取少量上层清液于试管中,加入足量的稀硝酸酸化,再加入溶液
若有白色沉淀生成
中的X为Cl
B
验证甲醛还原性
向1mL2%氨水中滴加溶液至沉淀出现又消失,加入5滴5%甲醛后酒精灯加热
试管内壁出现一层银镜
银氨溶液是一种弱氧化剂,甲醛有强还原性
C
验证丙烯醛分子中含碳碳双键
取样与适量溴水混合,充分反应,观察现象
溴水褪色
说明样品分子中含有碳碳双键
D
探究乙烯还原性
向无水乙醇中加入浓硫酸,加热,将产生的气体通入酸性溶液
溶液紫红色褪去
该气体一定是乙烯
32.有机化合物X、Y可以发生如下转化。下列有关化合物X、Y的说法错误的是
A.的反应为加成反应
B.Y的分子式为
C.X、Y分子均能与发生加成反应
D.Y分子中采用杂化轨道类型的原子有C、O
33.烃A的一氯取代物有B、F和G三种。B和G分别与强碱的醇溶液共热都得到有机物H。有关物质间的转化如图所示。请完成下列填空:
已知,醛基(-CHO)可被弱氧化剂银氨溶液氧化,再经酸化后变为羧基(-COOH)。
(1)反应②的反应类型: ;C中官能团的名称是 。
(2)反应①的试剂和条件是 。
(3)G的结构简式是 。
(4)反应的化学方程式为 。
(5)与C属于同一类物质但比C少一个碳原子的有机物共有 种。
(6)已知:烯烃的臭氧化:,其中、、、为烃基或氢原子。写出H发生烯烃臭氧化反应的产物: 。
34.化合物N是一种具有玫瑰香味的香料,可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下:
已知:ⅰ、(R1、R3为烃基,R2为H或烃基)
ⅱ、(R1、R2、R3为烃基)
回答下列问题:
(1)H的化学名称为 ,A→B所需的试剂是
(2)D→E反应类型是 ,J含有的官能团名称是
(3)G、M的结构简式分别为 、
(4)I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的方程式为
(5)写出满足下列条件的K的同分异构体的结构简式 (写出两种即可)
①属于芳香族化合物②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1∶1∶2∶6
考点05 羧酸的结构与性质
35.有机酸,是指一些具有酸性的有机化合物(部分弱酸的电离常数如表),下列说法正确的是
弱酸
HCOOH
苯酚()
草酸()
H2CO3
丙烯酸(CH2=CHCOOH)
电离常数(25℃)
Ka=1.77×10-4
Ka=1.7×10-10
Ka1=5.9×10-2,Ka2=6.4×10-5
Ka1=4.2×10-7,Ka2=5.6×10-11
Ka=5.55×10-5
A.相同条件下,浓度相同的苯酚钠的pH小于丙烯酸钠的pH值
B.丙烯酸可以发生加成、取代反应
C.可以用草酸除水垢
D.在甲酸钠溶液中,通入过量的草酸离子方程式为:
36.肉桂酸是一种香料,具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸,方法如下:
下列说法错误的是
A.肉桂酸存在顺反异构体
B.苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛
D.肉桂酸与安息香酸()互为同系物
37.有机物X的分子式为,则不能与溶液反应且有香味的X的同分异构体有(不考虑立体异构)
A.8种 B.9种
C.10种 D.11种
38.某有机物结构简式如图,若等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时,则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比
A.3:3:1:1 B.4:3:3:2 C.4:4:3:2 D.4:4:3:1
39.乙醇和乙酸发生酯化反应的机理历程如下:
已知步骤(1)是快速平衡,下列说法不正确的是
A.乙酸分子中氧原子的电子云密度:O(羰基)>O(羟基)
B.用羧酸CH3COOH和醇C2H5l8OH反应或CH3CO18OH和醇C2H5OH反应均可探究酯化反应断键规律
C.根据历程分析,按乙醇、浓硫酸、乙酸的混合顺序可能更有助于酯化反应的进行
D.该历程中涉及极性键的断裂和形成
40.有机物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是
A.苯与液溴在催化条件下能反应,苯酚能与浓溴水反应
B.分子中O-H键的易断裂程度:3>1>2
C.甲醛和甲酸甲酯都能发生银镜反应
D.丙酮()分子中的氢原子比乙烷中的氢原子更容易被卤素原子取代
41.下列文字表述与反应方程式对应且正确的是
A.用同位素示踪法证实乙酸和乙醇的酯化反应原理:
B.邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水:
C.二元弱酸亚磷酸溶液中滴加少量的溶液:
D. 与溶液反应:
42.一定质量的某有机物和足量的金属钠反应,可得到气体V1L,等质量的该有机物与足量的小苏打溶液反应,可得到气体V2L。若在同温同压下V1<V2,则该有机物可能是
A.HOCH2CH2COOH B.HOCH2CH2OH
C.HOOC-COOH D.
43.乙酰水杨酸()即阿司匹林,是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。可由水杨酸()与乙酸酐()通过如下步骤制得:
I.如图所示,在125mL的干燥锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐(约0.05mol)、5滴浓硫酸,小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后,控制温度在85~90℃加热5~10min。
Ⅱ.取出锥形瓶,边摇边滴加1mL冷水,然后快速加入50mL冷水,并用玻璃棒摩擦内壁,晶体完全析出后,经一系列操作,得到粗产品。
Ⅲ.将粗产品慢慢加入饱和碳酸氢钠溶液。
Ⅳ.过滤,用5~10mL水冲洗漏斗,合并滤液。
Ⅴ.将滤液倒入预先盛有4~5mL浓盐酸和10mL水配成溶液的烧杯中,搅拌均匀,即析出乙酰水杨酸。
Ⅵ.经一系列操作后,得到1.5g乙酰水杨酸。
Ⅶ.实验数据处理:
实际质量/g
产率
乙酰水杨酸
1.5
b
已知:
①主反应
副反应
②乙酸酐遇水可以水解生成乙酸
③主要试剂物理常数:
药品名称
相对分子质量
水溶性
水杨酸
138
微溶于冷水易溶于热水
乙酰水杨酸
180
微溶于水
水杨酸聚合物
——
难溶于水
醋酸酐
102
反应生成醋酸
回答下列问题:
(1)水杨酸分子中最多有 个原子共面,1mol水杨酸分子中含有σ键 NA。
(2)1mol乙酰水杨酸分子最多可以与 molNaOH反应;最多可以与 molH2反应。
(3)Ⅲ中加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是 ,从而除去水杨酸聚合物等难溶性杂质。
(4)Ⅴ中倒入盐酸溶液主要发生的化学方程式为 。
(5)Ⅶ中产率b= (用百分数表示,保留小数点后一位)。
(6)阿司匹林与另一解热镇痛药对乙酰氨基酚利用拼合的方法得到一种新药贝诺酯。贝诺酯以原形吸收,吸收后很快代谢为水杨酸和对乙酰氨基酚,两种药物同时发挥作用。
写出阿司匹林转变为贝诺酯反应的化学方程式: 。
(7)探究乙酰水杨酸()的性质。某实验小组设计实验方案如下:
已知:+3H+
下列说法错误的是___________。
A.操作Ⅰ研碎的目的为了加快乙酰水杨酸的溶解
B.操作Ⅱ可观察到溶液显红色,操作Ⅴ可观察到溶液显紫色
C.操作Ⅲ目的为了促进酯基的水解,可用足量溶液替代
D.操作Ⅳ为了中和过量硫酸,否则酸性过强不易检出酚羟基
(8)科研工作者将阿司匹林与聚甲基丙烯酸借助乙二醇嫁接起来,研制出长效缓释阿司匹林,如下图所示,在肠胃中缓慢释放出有效成分,不仅能够减少对肠胃的刺激,而且有利于保证血液或组织中的药物浓度相对稳定,并且可减少每天吃药次数。关于长效缓释阿司匹林下列说法错误的是___________。
A.阿司匹林通过皂化反应被释放出来,可保持阿司匹林的浓度相对稳定
B.高聚物载体中结合了足量的阿司匹林分子,保证人体所需阿司匹林的总量
C.阿司匹林与长效缓释阿司匹林可通过红外光谱区别
D.长效缓释阿司匹林单体的分子式是C15H14O6
44.化合物A分子组成为C5H9Br,可以吸收1mol溴生成B,B的组成为C5H9Br3。A容易与NaOH水溶液作用,得到互为同分异构体的两种醇C和D。C加氢后的产物易被氧化,而D加氢后的产物不易被氧化。A与KOH—C2H5OH溶液作用得到分子组成为C5H8的化合物E。E经高锰酸钾硫酸溶液氧化得到丙酮酸:
(1)写出A~E的结构简式:A ,B ,C ,D ,E ;
(2)化合物D的系统命名为: ;
(3)组成为C5H8的直链烃的同分异构体数目为 (不包含立体异构)。
考点06 酯的结构与性质
45.化合物 Z 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得:
下列说法正确的是
A.等物质的量 X、Y、Z 最多消耗的 NaOH 的物质的量之比为1:2:2
B.等物质的量 X、Y、Z 最多消耗H2的量是相同的
C.X 与苯甲酸互为同分异构体,都能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2
D.Y 能发生的反应类型:加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应
46.连花清瘟有效成分绿原酸的结构简式如图。下列有关绿原酸说法不正确的是
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能发生加成、取代、消去、氧化等反应
C.1mol绿原酸与溴水反应,最多消耗4molBr2
D.1mol绿原酸与NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOH
47.聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点,常用于航天服、面罩的制作。聚双酚A碳酸二苯酯可由如图所示反应制备。下列说法错误的是
A.反应方程式中的化合物X为苯酚
B.1 mol碳酸二苯酯最多可以和6 mol H2反应
C.1 mol聚双酚A碳酸二苯酯最多可以和(4n+1)mol NaOH反应
D.双酚A分子一定共线的碳原子有5个
48.为提纯下列物质(括号内为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
被提纯物质
溴苯(溴)
乙酸乙酯(乙酸)
乙烷(乙烯)
苯甲酸(氯化钠)
除杂试剂
水
氢氧化钠溶液
酸性高锰酸钾溶液
水
分离方法
分液
萃取
洗气
重结晶
选项
A
B
C
D
A.A B.B C.C D.D
49.“宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一”。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下:
下列对化合物X、Y和Z发生化学反应的描述不正确的是
A.X可与溶液反应显示特殊颜色
B.等物质的量的X、Y分别与足量溴水反应,消耗单质溴的物质的量相等
C.1molY最多能与4molNaOH完全反应
D.向过量碳酸钠溶液中逐滴加入1molZ,消耗3mol碳酸钠
50.分子式为的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯有
A.12种 B.10种
C.9种 D.8种
51.化合物 有多种同分异构体,其中属于苯的衍生物,苯环上只有一个取代基的酯类化合物有几种
A.9 B.12
C.15 D.18
52.Ⅰ.环己烯是重要的化工原料。实验室用环己醇催化脱水制备环己烯,该反应是可逆反应,制备流程如下:
回答下列问题:
(1)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
烧瓶A中制备环己烯的化学方程式为 ;浓硫酸也可作该反应的催化剂,选择而不用浓硫酸的原因为 (填字母)。
A.浓硫酸易使原料炭化并产生
B.污染小、可循环使用,符合绿色化学理念
C.同等条件下,用比浓硫酸的平衡转化率高
(2)仪器B的作用为 。
(3)操作2用到的玻璃仪器是烧杯和 。
(4)流程中饱和食盐水的作用是 。
Ⅱ.探究乙酸乙酯(沸点77.1℃)在不同温度、不同浓度NaOH溶液中的水解速率。取四支大小相同的试管,在试管外壁贴上体积刻度纸,按下表进行对照实验。在两种不同温度的水浴中加热相同时间后,记录酯层的体积来确定水解反应的速率。
实验试剂
试管Ⅰ(55℃)
试管Ⅱ(55℃)
试管Ⅲ(55℃)
试管Ⅳ(75℃)
乙酸乙酯/mL
l
1 mol/L NaOH/mL
5
3
0
蒸馏水/mL
0
2
(5)请完成上表,其中 , , 。
(6)写出乙酸乙酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式 。
(7)实验中,试管Ⅳ比试管Ⅱ中的酯层减少更快,其原因有:温度高速率快,还可能有 。
53.一种由有机物A、D与阿司匹林为原料制备缓释阿司匹林M的合成路线如下,其中物质D是二元醇,的反应类型是加聚反应。
(1)阿司匹林的结构可表示为。
①欲确定A中存在的化学键或官能团,可采取的仪器分析方法为 (填字母)。
A.原子发射光谱 B.核磁共振氢谱 C.质谱 D.红外光谱
②阿司匹林与足量溶液反应,最多可消耗 。
③证明阿司匹林中含有酯基、不含酚羟基的实验方法是:将阿司匹林研碎后放入适量水中,振荡静置,取用上层清液,分成两份,向其中一份 。向另一份 。
(2)完全燃烧可产生和,A的蒸气对氢气的相对密度是29,有机物A的核磁共振氢谱有1组峰,写出A的结构简式: 。
(3)已知:。物质B的结构简式为 ,的反应类型是 。
(4)物质D与反应生成二元醛的化学方程式为 。
54.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C苯环上的一溴代物只有两种,则C的结构简式为 。
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D的分子式为 ,D含有的官能团是 (填名称)。
(3)反应①的化学方程式是 。
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 。
(5)E可能的结构简式是 。
考点07 油脂的结构和性质
55.糖类、油脂、蛋白质都是与生命息息相关的物质,下列有关说法正确的是
A.葡萄糖和蔗糖互为同系物,淀粉和纤维素互为同分异构体
B.淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是高分子,都能发生水解反应
C.葡萄糖和蔗糖都能与新制Cu(OH)2反应,产生砖红色沉淀
D.用甘氨酸(H2NCH2COOH)和苯丙氨酸()缩合,最多可形成4种二肽
56.油脂是油与脂肪的总称,油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。下列有关油脂的说法错误的是
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素
B.植物油通过氢化可以制造植物奶油
C.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
D.利用溴水可以鉴别植物油与裂化汽油
57.天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH],有一瘦身用的非天然油脂,其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下图所示(注意图中的反应式不完整)。
下列说法正确的是( )
A.蔗糖脂也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂类物质
B.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,其水解产物不与溴水反应
C.非天然油脂为高分子化合物
D.该蔗糖脂在稀硫酸的作用下水解,最终可生成三种有机化合物
58.某天然油脂的分子式为C57H106O6,lmol该油脂水解可得到lmol甘油、lmol脂肪酸X、2mol脂肪酸Y。经测定X的相对分子质量为284,原子个数比为C:H:O=9:18:1,下列说法不正确的是
A.X的分子式为C18H36O2 B.此天然油脂能与氢气反应
C.Y的结构简式可能为CH3(CH2)16COOH D.Y的结构简式可能为CH3CH=CH(CH2)14COOH
59.如表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息。
A
A的结构简式为
B
①能使溴的四氯化碳溶液褪色②比例模型为,能与水在一定条件下反应生成C
C
①由C、H、O三种元素组成②能与Na反应
D
①由C、H、O三种元素组成,相对分子质量比C小2②能发生银镜反应
E
①由C、H、O三种元素组成②球棍模型为
(1)B与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称是 。
(2)E分子中最多有个原子共平面 。
(3)A发生皂化反应的化学方程式 。
(4)写出D发生银镜反应的化学方程式 。
(5)写出C生成D的化学方程式 。
60.根据题意,完成下列有机试题的填空:
I.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物
(1)假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是 ;
A. 分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B. 分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C. 分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D. 确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
(2)有机物分离提纯常用的方法有:A.分液 B. 过滤 C. 重结晶 D.蒸馏,
现提供以下试剂:a.浓硫酸 b.氢氧化钠 c. 浓溴水 d.水
要提纯下列有机物(括号内为杂质),请选择最佳的试剂和分离方法(填序号)。
要提纯的物质(杂质)
选用试剂
方法
甲: CH3CH2Br(C2H5OH)
乙:C2H5OH(CH3COOH)
II. 糖类、油脂和蛋白质都是生命体中重要的有机物质,以淀粉和油脂为原料,制备生活中某些物质。
(3)反应⑤生成D、E、F的物质的量之比为 。
(4)已知N的核磁共振氢谱有4组峰,写出N的结构简式: ;
(5)写出反应③(A+D→M)的化学方程式: ;
(6)写出葡萄糖与新制氢氧化铜反应的化学方程式: 。
考点08 胺、酰胺的结构与性质
61.下列说法不正确的是
A.在一定条件下呈碱性
B.汽油和花生油属于同类别有机物
C.与溶液共热能生成氨
D.油脂在碱性溶液中的水解反应可称为皂化反应
62.某国产饮料中含有烟酰胺,烟酰胺又称维生素B3,是一种水溶性维生素,早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油,不溶于乙醚,主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是
A.烟酰胺的分子式是C6H7N2O
B.烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团
C.此有机物可以发生加成反应和水解反应
D.可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来
63.达菲的主要成分为磷酸奥司他韦,具有抗病毒的生物学活性,结构简式如图所示,下列关于奥司他韦的说法不正确的是
A.分子中含有3个手性碳原子
B.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.奥司他韦既具有酸性,又具有碱性,是一种两性化合物
D.1mol奥司他韦最多能与2mol NaOH反应
64.有机物生成酰胺的反应历程如图所示:
已知:、代表烷基。下列说法不正确的是
A.是反应中的催化剂
B.从图中历程可知,物质Ⅵ比Ⅴ稳定
C.步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中,键比键更容易断裂
D.发生上述反应生成的主要产物是
65.对乙酰氨基酚和布洛芬常用于普通感冒或流行性感冒引起的发热,可以用于缓解轻至中度的疼痛,其结构如图所示,下列说法正确的是
A.对乙酰氨基酚的所有C原子和N原子均为sp2杂化
B.对乙酰氨基酚在酸性条件下的水解产物,均能与NaOH溶液反应
C.布洛芬苯环上的一溴代物有4种
D.布洛芬与乙酸互为同系物,能与碱反应
66.一种抗癫痫药布瓦西坦(G)的合成路线如图,请回答下列问题:
已知:为双(三甲基硅基)氨基钠,为。
(1)A的分子式为 ;①的反应类型为 ;测定G分子中基团种类可以使用的仪器为 。
(2)的系统命名为 ,该分子中最多有 个原子在同一平面上。
(3)与溶液共热时,反应的化学方程式为 ;⑤反应的化学方程式为 。
(4)R是D的同分异构体,其结构为,R与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 。
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