2025届高考化学二轮复习 有机“微流程”合成路线的设计（同步练习）

2025年高考化学二轮复习 　有机“微流程”合成路线的设计 1.(10分)[2021·广东，21(6)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)： 根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。 2.(10分)[2022·河北，18(6)]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5⁃羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下： 已知： (ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子 (ⅱ) (ⅲ)+ W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。 3.(10分)[2021·湖南，19(6)]叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如图： ② 参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。 4.(10分)(2024·南昌二模)有机物H(分子式C10H7BrO3)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如图： 参照上述反应路线，写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。 5.(10分)(2024·安徽模拟预测)脱落酸(Abscisic acid)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下： 已知：①； ②R—CH2OH； ③。 参考以上合成路线及所给信息，请写出以(2⁃溴环己酮)为原料合成的流程图，除卤素单质外必要的无机及有机试剂任选。 (提示：2⁃溴环己酮在碱性条件下会发生Favorskii重排导致环缩小) 答案精析 1. 解析　根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后发生水解反应得，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，合成路线见答案。 2. 解析　根据题给信息(ⅲ)，目标物质W可由2个与1个合成，由此可设计合成路线。 3. 解析　以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用E+F→G的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反应类型实现。 4. 5. 学科网（北京）股份有限公司 $$