训练(十五) 有机合成-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测素能提升训练（人教版2019）

训练（十五） 有机合成 基础练了现固应周 确的一组是 1.下列反应能使碳链缩短的是 A.氯乙烷和甲醛 ) B.氯乙烷和丙醛 ①烯烃被酸性KMnO,溶液氧化②乙苯 C.一氯甲烷和丙酮 被酸性KMnO,溶液氧化③重油裂化为 D.一氯甲烷和乙醛 汽油④CH,COOCH,与NaOH溶液共热 6,(连云港高二期末)在给定条件下，下列选项所 ⑤炔烃与溴水反应 示的物质间转化均能实现的是 ( A.①②③④⑤ B.②③④⑤ Br Br C.①②④⑤ D.①②③④ 2.(汕头高二期中)以2溴丙烷为原料制取1， 光照 N 2丙二醇，需要经过的反应是 ( NaOH(ag) 催化剂 B.CH,CH,Br CH2CH A.加成一消去一取代 △ ECH,-CH B.消去一加成一取代 1)新制Cu(OH),△ C.消去一取代一加成 C.CH,CHO →CH COOH 2)H D.取代一消去一加成 C.H,"OH 3.醛、酮分子中含有不饱和碳原子，能与很多 CH,CO8OC2H 浓HSO,,△ 试剂发生加成反应，下列试剂与醛、酮发生 HO D.CH2一CH2 加成反应后不能增长碳链的是 催化剂，△ CHCH,OH。→ Cu△ A.氨 B.甲醇 CH COOH C.氢氰酸 D.甲醛 能力练了素养提升 4.(哈尔滨高二期未)已知卤代烃能发生反应7.构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识， 2CH,CH,Br+2Na -CHCH,CH,CH, 其中第尔斯阿尔德反应在合成碳环这一领 十2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷 域有着举足轻重的地位，其模型为十Ⅱ 的是 A.CH,CH,CH,Br ,则下列判断正确的是 B.CH,CHBrCH,Br 的原料为 C.CH,BrCH,CH,Br A.合成 和 D.CH,CHBrCH,CH2 Br B.合成( 的原料为○和川 5.(鹤岗高二月考)格利雅试剂简称“格氏试 剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作 C.合成 的原料为 和 用得到的，它可与羰基发生加成反应，如： COOCH RX+Mg 乙醚RMgX,CO+RMgX D.合成 的原料只能为 COOCH, OMgX H,O OH。今欲通 H COOC R R 和二 过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正 H,COOC 37 ●高中化学·选择性必修3（人教版） 8.(江苏盐城六校高二期末联考)某药物中间： (1)甲中显酸性的官能团是 (填 体合成路线如下（部分产物已略去），已知A 名称)。 能发生银镜反应，下列说法正确的是( (2)下列关于乙的说法正确的是 A足量GH,C0OH 0/催化剂 (填标号)。 B C6H02浓HS0.△ ① 3③ ④ A.分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 浓HS0. B.既能与盐酸反应又能与NaOH溶液 反应 CH, C.属于苯酚的同系物 A.A的结构简式为CH,一CCH2一CH2OH (3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个 OH CH, 条件，丁的结构简式为 B.B中还含有羟基 C,步骤⑤的反应类型是取代反应 a.含有H,N-CH-COOH D.E发生消去反应的条件是NaOH醇溶 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成 液、加热 (4)甲可以通过如图所示路线合成（分离方 9.(宜春丰城高二期末)是一种有机烯醚， 法和其他产物已经略去)： 可以用烃A通过下列路线制得： CHO ①根氨溶 Br:/CCl, NaOH水溶液/△ CO.HCI 液，50℃ 囚 B C 定条件 ②H ① ⊙ CHC-NH CH,C-NH 浓HSO,/△ 0 0 ③ 戊(C,i0,N),0 。甲 则下列说法正确的是 一定条件 W A凸的分子式为C,H0 ①步骤I的反应类型是 B.A的结构简式是CH2一CHCH2CH3 ②步骤I和W在合成甲过程中的目的是 C.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.①②③的反应类型分别为取代反应、水 ③步骤V中反应的化学方程式为 解反应、消去反应 10.叶酸是维生素B族物质之一，可以由下列 11.布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作 甲、乙、丙三种物质合成： 用。一种制备布洛芬的合成路线如下： H N- COOH C品，G-CB A, -D 乙 -E CH,CI 定燕件 COOCH, OH H 浓硫酸 1一定条件 LO COOCH. 稀Hs0凸 COOH COOH H,N-CH-CH,-CH,-COOH 丙 布落芬 38 已知：①CH,CH,CI MCH,CH,MgC 12.(河北模拟)有机化合物J是一种提高血液 乙醚 中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成 CH,CHO H CH,CH,CHCH; 路线如图所示。 元CHe过氧呢药CH.CO9n Cl HCI OH △ △ A B CH,CH,CH,COCI ② CHO AICI, C-CH,CH,CH,+HCI CH=C一CHO OHC- -CH, -CHO 回答下列问题： CHO (1)A的化学名称为 ,E→F的反 CH-CcO0HA-C,0,C浓硫酸公 CH,OH 应类型为 ,H中官能团的名 COOH 称为 CH-CHCOOCH (2)E的分子中含有两个甲基，则E的结构 简式为 回答下列问题： (3)I→K的化学方程式为 (1)A的化学名称为 A→B的 反应类型为 (4)写出符合下列条件的D的同分异构体 (2)C的结构简式为 的结构简式： (不考虑立 D中的官能团名称为 体异构)。 (3)写出反应→J的化学方程式： ①能与FeCL,溶液发生显色反应；②分子 中有一个手性碳原子；③苯环上有处于间 (4)I的同分异构体有多种，满足下列条件 位的2个取代基。 的同分异构体有 种（不考虑立体 (5)写出以间二甲苯、CH,COC1和 异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构 (CH3)2 CHMgCl为原料制备 为 (任写一种)。 CH, ①与I具有相同的官能团：②苯环上有两 CH-CH-CH的合成路线 个取代基。 (5)参照上述路线，设计以CH2一 HC CHCH C(CH3)2为原料合成CH2-CCHO的 (无机试剂任选)。 CH, 路线（其他试剂任选）。 39(7)C-·D的反应为CHCH,CH)HCH OH在催化利12.解析经A和氯气发生取代反应生成B,B先发生水解 作用下生成CH,CH CHOHCHO,化学方程式为 反应，然后酸化得到C,由A→B~C反应过程中分子中 2CH CHCHOHCHOH+CHCHCHOHCHO CH +2HO:E→F的反应为CH,CH CHOHCOOH发生酯 碳原子个数不变，所以A为 :根据E的结构简式 0 可知，B为H,C为 -CH :根据已知信息 化反应生成 化学方程式为 a)可知，D CH. :D被氧化生成E,E OH OH 先发生水解反应，然后酸化得到F,F为 :根 2CH CH.CHOHCOOH △ 据已知信息(b)可知，G为ON -COOH ,据此分 析解答。 +2H,0 CH 答案(1)D (1)烃A的结构简式是1 。(2)条件X是氯化铁作 (2)0-C 、碳碳双键，一C()NH,酰胺基 催化制：下+·G的反应类型是取代反应。(3)该分子中含 (3)加成反应氧化反应消去反应 有酚羟基、羧基及氨基，都属于亲水基，所以水溶性比苯 (4)②⑥⑦ 酚好，故A正确：该分子中含有酚羟基，不能发生消去 (5)氢氧化钠水溶液，加热新制氢氧化铜取一支洁 反应，故B错误：该分子中含有酚羟基，能发生氧化反 净的试管加人样品，再加入新制氢氧化铜，在酒精灯上 应，故C正确：该分子中含有气基和我基，具有两性，所 加热至煮沸，若生成砖红色沉淀，则说明含有醛基 以能与酸、碱反应生成盐，故D正确。(5)E的同分异构 CH 体特合下列条件：与E具有相同的官能团，说明含有丽 (6)CH,CH,-CCOOH ECH-一CH 基和羧基：苯环上的一硝基取代物有两种，说明分子中 苯环上有两种氢原子，特合条件的结构有 CONH. HCOOCH- -COOH (7)2CH CH,CHOHCHOH+O- 2CHCH,CHOHCHO CH COO COOH. +2H0 HCOO- -CH.COOH. CH 2CH CH CHOHCOH- +2H0 答案1) (2)氯化铁作催化剂取代反应(3)ACD 11.解析(1)假设B的分子式为C,HO,·有12×9m+1 C8HcH+NoH一C6+ ×161十16×n=280,求得n=2,所以B的分子式为 0 CHO,(2)油脂的水解是取代反应，A的水解可以 CH,COONa+2H.O 表示成：CH,4O,十3H,O一*C,HO,(甘油)十 C.H:O十2C,根据原子守恒可知C的分于式为 (5)HCOOCH,- -COOH. C。H。O,结合C是饱和直链脂防酸，可知C的结构简 CH,COO- COOH、 式为CH,一(CH,)1一COOH,是硬脂酸戏十入烷酸。 (3)氢化油又称人造奶油，a正确：反式脂肪酸甘油酯摄 HCOO- -CH.COOH 入过多，容易端塞血管而导致心脑血管疾病，b正确：氢 化油的制备原理是油脂中的双键与氢气发生加成反应 训练（十五）有机合成 生成半固态或固态油脂，心正确：油脂的氢化高于加成反 1.D①中反应使碳碳双键所梨，碳链缩短；②中反应生成 应，油脂的皂化属于取代反应，d错误。(4)油脂是高级 苯印酸，碳链编短：③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短：① 脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂防酸和甘油，甘油含有 中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短：⑤中反应生成澳代 羟基，羟基能与纳反应：2CH(()H)1十6Na一 烃，碳链长度不变。 2CH,(ONa),+3H,↑ 2.B以2溴丙烷为原料制取1,2丙二醇，步骤为：①2溴 答案(1)CH.0 两烷在NOH醇溶液中发生消去反应生成两烯，②雨烯 (2)取代反应（或水解反应）硬脂酸（或十八烷酸） 与澳单质发生加成反应生成1,2二澳丙烷：③1,2-二澳 (3)d 雨扰在NOH水溶液条件下水解（取代反应）生成1,2 (4)2C.H (OH),+6Na-+2C.H (ONa)+3H, 丙二醇。 46 3.A甲醇，甄氰酸，甲醛中均含有碳原子，与醛，酮发生加 成反应后碳原子数增加，能增长碳链。氨不含碳，醛、酮 CHCH,OH),C在浓硫酸作用下脱水生战 与氯发生加成反应后碳原子数不变，不能增长碳链。 4.C根据题给信息可知，CH,CH,一CH,与Na发生反 )的结构可知其分子式为CHO,A错误：A为CH Br 一CH一CH一CH,B错误：A中含碳碳双键，能使酸性 应可生成HC一CH。 KMnO,溶液德色，C正确：反应①②③分别为加成反应、 CH. 水解反应，取代反应，D错误。 5,D由题目信息可知，此反应原理为断开C一O双键，经 10,解析(1)袋基显酸性，氯基显硫性，(2)乙分子中含有 基加在碳原子上，一MgX加在O原子上，产物水解得到 7个碳原子、5个氯原子，A项正确：乙分子中含有 醇，即发生取代反应，即氢原子（一H)取代一MgX。现要 一NH,、一Cl,一NH,可以与蓝酸反应，一C】可以与 制取(CH),CH一OH,即若合成2-丙醇，则反应物中碳 NaOH溶液反应，B项正确：乙分子中没有苯环，不属于 原子数之和为3。氧乙坑和甲醛反应生成产物经水解得 苯酚的同系物，C项错误。(3)有机物丁的分子式是 到CH(OH)CH,CH,A错误：氯乙烷和丙醛反应生成 CHNO,,在稀硫酸中水解生成乙酸，故丁一定为乙酸 产物经水解得到3戊醇[CH,CH.CH(OH)CHCH],不 某酯，又含有基团HN一CH一COOH,故其结构简式 是丙醇，B错误：一氯甲烷和两酮反应生成产物经水解得 COOH 到2甲基2-两醇，不是2-丙醇，C错误，一氯甲烷和乙醛 反应生成产物为2丙醇，D正确。 为H,NCH一CH,一OCCH,。(4)①根据反应前 6.C苯在铁作催化剂的条件下，与液溴发生取代反应，故 后物质的结构简式可知，步骤1发生了取代反应。②步 A不特：澳乙院在N()H的醇溶液中加热发生消去反 骤I和W在合成甲过程中的目的是把一NH。箭时保护 应，故B不符：乙醛与新制氢氧化榈、加热、酸化后生成乙 起来，防止在步朦Ⅱ中反应：步朦N是酰胺发生水解反 酸，乙酸和C,H"OH在浓硫酸作用下，酸就羟基，醇脱 应，重新生成一NH。 氢，生成CH,CO"(OC,H,故C符合：CH,CH,OH 答案(1)发基(2)AB +CH CHO,故D不符 COOH (3)HN-CH-CH.)—C-CH B合成 的原料为 X和〔 ,A错误： (4)①取代反应②保护氨基 COOH COOH 厅中含有2个碳碳双健，合成】的原料可以 +H.O 一定条件】 是和CH=CH,也可以是二一和《 ,C错误： NH-C-CH NH COOCH. +CH,COOH 发生第尔斯-向尔德反应也生成 11.解析根据F的结构可知A中应含有苯环，A的分子 COOCH, 式为CH,期符合条件的A只能是CH:B为 COOCH 》一CH,C,BCD发生与已知信息①类似的反 ,D错误. 应所以 C 一CH,MgCI,D为 COOCH. 8.C由递合成分桥法分析步骤⑤条件可知，E发生分子内 CH 0 -CH.- C一CH:D·E发生消去反应，E的分子 酯化反应生成 /,可知E为HOCH.CH.C OH CH (CH),COOH,D为HOCH CH C(CH2),COONa:A与 乙酸反应生成B,B发生催化氧化反应生成C,C发生水 中含有两个甲基，则E为《 -CH-CCH,:E与氢 解反应得到D,结合A的化学式及A一B~C的反应条 0 件，别C为CH,C(DOCH,CH.C(CH,),C(O)H,B为 气加成生成F,F与 发生加成反应生成G,G CH,COOCH.CH,C (CH,),CHO,A HOCH,CH,C COOCH (CH),CHO,以此来解答。根据上述分析可知，A的结 在浓硫酸，加热的条件下发生消去反应生成H,则H为 构简式为HOCH CH,C(CH),CHO,故A错误：B为 CH,COOCH.CH.C(CH,),CHO,分子中含酯基、醛基， :H与甄气加成生成I,剩1为 COOCH. 不含羟基，故B错误：步骤⑤是E发生的分子内酯化反 应，属于取代反应，故C正确：E含一OH,且与羟基相连 ,1在酸性条件下水解生成K 碳原子的邻位碳原子上含有氨原子，故在求硫酸、加热条 COOCH, 件下可发生消去反应，故D错误。 (5)根据观察可需要在间二甲苯的苯环上引入一个支 9.C由框图可知，A为CH一CH一CH一CH,与Br:发 链，根据已知信息②可知间二甲苯与CHC()C在AIC1 生I,4加成可生成B(BrCH,CH一CHCH,Br).B在 作用下反应可以在苯环上引入支链COCH,之后的 NaOH水溶液中发生水解反应生成C(HOCH,CH一 流程与C·F相似，参考C·F的过程可得到合成路线。 47 答案(1)甲苯加成反应碳碳双键、酯基 (5)CH,一C(CH),与氯气发生取代反应生成 CH, CHC一CHCI,CH,一C一CHCI水解为 (2CH-C-CH CH. CH +H,0隆Hs0 CH一C一CH,OH,为保护碳碳双健不被氧化， COOCH △ CH 人 CH,一CCH,OH在过氧化物作用下与HC发生加成反 +CH,OH COOH CH, OH 应生成CCH一CH-CH,OH,CICH,一CH一CHOH (CH-CH. CH CH. CH,一CH 氧化为CICH,一CH一CHO,CICH一CH-一CHO在氢 CH, CH. CH CH,COCT CH 氧化钠的醉溶液中发生消去反应生成CH,一C一CHO (5) CH, CHCH(CH) 答案(1)丙稀取代反应 (2)CICH.CH.CH.CI羟基 (CH,CHMgCl -CH 浓H) 4 (3)C-人 -CH-CHCOOH +CH,OH H( OH CH CH-CHCOOCH,+H.O C一C-CH H H CHCH (4)15 -CH=(COOH(合理即可) CH a CHCH-CH H C CH.CH. (5)CH.-C (CH,);o0"CH,-C-CH.CI 12.解析(1)A是CH一CHCH,化学名称为两烯。A一 CH B是丙烯分子中甲基上的1个H原子栽C]原子取代生 NaOH/H,O H CH.-C-CH,OH 成CH一CHCH.C,反应类型为取代反应。 △ 过氧化物 (2)根据E的结构简式，CD~E的反应条件，C的分子 CH, 式，可知D为HOCH,CH,CH,(OH、C为 C1CHCH一CH(OH 0,Cu CICH—CH-CHO ClCH,CH,CH,Cl.D中的官能团名称为羟基。 (3)1与甲醇发生酯化反应生成J,1为 CH CH C)-CH-CHCOOH,反应I→J的化学方程式 No.CH,-C-CHO △ C CH, 流H,S) 为C广 CH-CHCOOH CH,OH 训练（十六）糖类 1.A黄泥浆使红梅脱色是物理变化，利用了黄泥浆的吸 CH-CHCOOCH,+H,O. 附性，A正确：冰糖的主要成分是蔗糖，B错误：给糖的主 要成分是麦等糖，不是葡前糖，C错误：蜂蜜的主要成分 CI 是葡苟糖和采糖，二者都是单糖，D错误。 (4)与1具有相同的官能团，脚有碳碳双健、酸基、氧原 2.B映化钾溶液不能使淀粉显蓝色，只有碘单质才能使淀粉 子，菜环上有两个取代基，可以为一CI和一CC1 显蓝色，A项错误：淀粉和纤雏素的分子式均为(C,H。O), CHC)OH、一C】和一CH=CCICOOH、一C和 但n值不同，故二者不互为同分异构体，B项正确：用淀 COOH C=CHCI、-COOH和-CCI=CHC1、-COOH 静制乙醇的过程方定物葡药格昌乙期，无中 和一CH一CC1,,共5种情况，两个不同取代基在苯环上 反应①是水解反应，反应②不是水解反应，C项错误：淀 有邻，间、对3种位置关系，共有15种满足条件的同分 粉和纤雏素都是非还原糖，D项错误。 异构体，核磁共振氢谱有4组峰，则有4种不同化学环境 3.C二者分子式相同，结构不同，①正确：二者都易溶于 的H原子，特合条件的同分异构体为 水，②正确：果糖或无醛基，但果糖在域性溶液中可发生 CHCH-CCOOH HOOC-CH-CCL. 反应产生醛毓及含醛基的有机物，能发生银镜反应，能与 新制C(OH),反应产生砖红色沉淀，③正确：二者都含有 羟基，所以都能发生酯化反应，①错误：二者都能与H发生 等（合理即可）。 加成反应生成六元醇，⑤正确：葡萄糖也有甜味，⑤错误。 48