训练(十四) 羧酸衍生物-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测素能提升训练（人教版2019）

●高中化学·选择性必修3（人教版 训练（十四） 羧酸衍生物 基佛练 现固应雨 :5.麻黄碱能预防支气管哮喘发作，其结构如图 1.(大庆高二期末)下列说法不正确的是( 所示。下列有关该化合物的叙述正确的是 () A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B.胺和酰胺都含有C,N,H元素 OH C.胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的 产物 NHCH D.酰胺中一定含酰基 A.分子式为C。H,NO 2.(宝鸡高二期中检测化学)油脂的以下性质 B.能使酸性KMnO,溶液褪色 C.既能与NaOH溶液反应，也能与盐酸 和用途与其含有的双键(C一C)有关的 反应 是 D.在Cu作催化剂与O2反应时能生成含醛 A.适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂 基的化合物 溶性维生素和胡萝卜素 6.(河北石家庄期未)某兴趣小组用预处理后 B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生 的废弃油脂制作肥皂（高级脂肪酸钠）并回 产甘油和肥皂 收甘油，简单流程如图所示。下列说法错误 C.植物油通过氢化可以制造植物奶油（人 的是 ( 造奶油) 加乙醇和NaO川加食盐细粒 预处 →高级脂肪酸钠 溶液加热搅拌 D.脂肪是有机组织里储存能量的重要物质 理后 搅拌并冷却 的油脂 ⑩ ② ③L含甘油的 混合液④ 甘油 3.某物质可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯 四种物质中的一种或几种物质组成，在进行 A.步骤①中加入乙醇的目的是 鉴定实验时记录如下：①能发生银镜反应： 助溶，提高反应速率 ②加入新制的Cu(OH):少许，沉淀不溶 B.步骤②中加人食盐细粒的目 解：③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶 的是降低高级脂肪酸钠的溶 液的红色逐渐变浅。下列叙述正确的是 解度 C.步骤③可借助装置M完成 ( A.一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇 (夹持装置省略) B.四种物质都存在 D.步骤④中包含蒸馏操作 C.一定含有甲酸乙酯和甲醇 能力练了素养提聊 D.一定含有甲酸乙酯和甲酸 7.(湖北武汉华中师大一附中质检)酯在碱性 4.有机物 CHOH有多种同分异构体， CHO 条件下发生水解反应的历程如图所示，下列 说法正确的是 () 其中含有苯环且属于酯类的有 A.6种 B.5种C.4种 D.3种 34 10.有机物间的相互转化是制备各种物质的基 ① ②快 RCOR'+OH R-C OR RG0H+OR较 本方法，正是因为不同类别间可实现相互 OH R'OH+RCOO- ④NaH径快-RCOONs 转化，化学工作者才创造出了无数自然界 A.反应④为总反应的决速步 中没有的物质。部分过度油炸的食品中会 B.该反应历程中碳原子的杂化方式没有发 () 生改变 产生丙烯酰胺(CH=CH一C一NH2),研 C.反应①中OH攻击的位置由C和O的 究表明丙烯酰胺对人体存在致癌的风险。 电负性大小决定 有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物，存在 D.若用OH厂进行反应，反应结束后醇和 下图所示转化过程；其中A为气态烃，标 羧酸钠中均存在8O 准状况下密度为2.5g·L,其分子中有 8.(浙江衢州高二质检)化合物“E7974”具有 2个甲基，不存在顺反异构：E的分子式是 抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化 C,HO3,F为六元环状化合物。 合物的说法不正确的是 团o国o@.cho E ④ 浓碗酸，△ 国▣尚 上⑤1 A.分子中含有4个手性碳原子 酰胺水影胶 B.分子中C原子有sp、sp两种杂化方式 回答下列问题： C.该物质可以发生加成反应、水解反应、酯 (1)下列关于丙烯酰胺的说法错误的是 化反应 (填字母)。 D.1mol该物质最多可以和3 mol NaOH A.丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一个平 反应 面内 9.(河北保定六校联盟高二期中联考)化合物 B.人们应改善膳食习惯，少食油炸食品 Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 C.丙烯酰胺可发生加成和水解反应 D.酰胺类物质其实就是蛋白质 COOH DNaOH COOH 2110 (2)丙烯酰胺中含有官能团的结构简式和 名称分别是 (3)指出下列反应的反应类型。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 反应① ,反应③ ,反应⑤ A.X的分子式为C2sHO B.1molX最多能与2 mol NaOH反应 (4)除反应①③⑤外，属于取代反应的有 C.室温下，X、Y分别与足量Br发生加成 (填序号)。 反应得到的产物分子中手性碳原子数目 (5)反应②的试剂和条件是 相等 ,检验D中醛基除银氨溶液还可 D.Y与乙醇发生酯化反应可得到X 以用的试剂是 ,具体操作方法及 35 高中化学·选择性必修3（人教版） 现象是 (4)D和足量金属钠反应的化学方程式为 (6)写出下列物质的结构简式。 12.(辽宁高二期中联考)某抗结肠炎药物有效 G的结构简式： ;K的结 成分的合成路线如下（部分反应试剂和条 构简式： 件已略去)。 (7)写出下列反应的化学方程式： COOH C→D: -00CC1l3 E→F: 11.油脂是重要的营养物质，某天然油脂A可 装△已一一 COOH 化 -OH (抗结肠炎药物行效成分) 发生下列反应： 已知： 饱和直链 贴防酸G (a) (CH CO).O OH 医化海②不然洲红 不地和胎 胎A 財酸B C-CH D 已知：A的分子式为C:H6O,1mol该 (b) No. -NH 天然油脂A经反应①可得到1molD、 回答下列问题： 1mol不饱和脂防酸B和2mol饱和直链 (1)烃A的结构简式是 脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为 (2)条件X是 280,原子个数比为C:H:O=9:16:1。 F~G的反应类型是 (1)写出B的分子式： (3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有 (2)写出反应①的反应类型： 的性质推测正确的是 (填字母)。 C的名称（或俗称）是 A.水溶性比苯酚好 (3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列 B.能发生消去反应 有关说法不正确的是 C.能发生氧化反应 a.氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油 D.具有两性，能与酸、碱反应生成盐 b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反 (4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程 式脂肪酸甘油酯，摄人过多的氢化油，容 式是 易堵塞血管而导致心脑血管疾病 c.氢化油的制备原理是在加热植物油时， (5)写出所有符合下列条件的E的同分异 加入金属催化剂，通人氢气，使液态油脂 构体的结构简式： 变为半固态或固态油脂 d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成 a.与E具有相同的官能团； b.苯环上的一硝基取代物有两种。 反应 36作用是将苯甲酸转化为苯甲酸钠，C错误：该流程中苯甲 答案(1)羟基，羧基(2)①③ 酸先与饱和碳酸钠溶液反应转化为苯甲酸钠，苯甲酸纳 (3)HOOCCH-CHCOOH 再与稀硫酸反应转化为苯甲酸，D正确。 0 10.解析首先判断出该有机物所含官能团为羧基 HOOC- CH.-COOH (一COOH)酚羟基（一OH)和醉羟基（一OH),然后判 C.H.O. 断各官能团活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基，最后利用 (④2H00CCH-CH,-C00H装 官能团的性质解答，由于酸性：一C(OH>HC)> △ OH 》OH>HC0,所以(1)中应加入NaHCO,,只 与一COOH反应：(2)中加入NaOH或Na,C),与酚羟 基、一C)OH反应：(3)中加入Nn,与三种官能团都反 应。(4)酸性：一COOH>HCO>阶羟基，可据“强酸 HOOC-CH一CH CH-CH,-COOH+2H,O 制弱酸”原理得出结论。 答案(1)NaHCO,(2)NaOH(或Na,CO,)(3)Na COONa ) (4)NaHCO,和HOCH -OH (5)H-C-OCH,-CHCOOH 11.解析A发生消去反应生成B,B为HOOCCH一 OH CHCOOH,A发生氧化反应生成C,C为 O OH OH H CH一CH-COOH、 HOOC一C-CH,一COOH,A中含有-OH和 OH 一C())H,两分子A可发生酯化反应生成环酯。(1)苹 HO一CHCC))H(任写两种即可) 果酸分子中含有一()H和一C))H,即羟基、羧基。 (2)革果酸分子中含有一OH和一COOH,可发生酯化 CHO 消去，氧化以及取代和缩聚反应，不能发生加成、加聚反 12.解析 乙醇催化氧化为A(乙醒)：2 CHCH OH+(O 应，(3)由以上分析可知B为HOOCCH一CHCOOH, 2 CH.CHO+2H,0:乙醛进一步催化氧化得B(⑦它 酸)：2CHCH0+O,雀化 +2 CH COOH,原子利用率 C为HOO)CCCH,COOH,A的分子式为 C,HO,2分子A发生酯化反应生成F和2分子H,O, 为100%：% -CH,Cl在NaOH水溶液的条件下发生 则F的分子式为CHO。。(4)2分子A发生酯化反应 生成D,D为六元环，反应的化学方程式为 水解反应： -CH.C+NOH O -CH OH+ 浪HS) 2HOOC-CH-CH,-COOH Na,即C的结构简式为CHOH:显然B OH (CH COOH与C(CHOH)在-定条件下发生酯 化反应 】 答案(1)2CH,CH,OH+0,G2CH,CH0+2H,0 H(C-CHCH CH-CH一COH+2H,O. (2)取代（或酯化）反应(3)《CH,OH (4)《 CH ,(其他合理答案也可) (5)A的同分并构体，①在一定条件下，能发生银镜反 OH 应，说明含有醛基：②能与苯甲酸发生酯化反应说明含 (5)四 有羟基：③能与乙醇发生酯化反应，说明合有羧基：④分 训练（十四） 羧酸衍生物 子中同一碳原子不能连有2个羟基：同时具备这儿个条 件的A的同分异构体有 1.A胶是意分子中一个或多个数原子被经基取代的产 物，分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物，A辑误：胺 是氯分子中一个或多个氯原子被烃基取代的产物，酰胺 HC-OCH,-CH-COOH、 是指骏酸中的轻基被氨基或胶基取代的有机物，胺和酰 OH 胺都含有C、N,H元素，B正确：胺是氛分子中一个或多 O OH OH 个氢原子被烃基取代的产物，可以认为是经中氢原子被 氨基取代的产物，C正确：酰胺是指骏酸中的羟基被氢基 H-C—CH-CH-COOH、 或胺基取代的有机物，酰基是指含氧酸的分子失去一个 OH 羟基而成的原子团，剩酰胺中一定含酰基，D正确。 2.C脑溶性雏生素和胡萝卜素不易溶于水，但容易溶于沟 HO-CH,- -C-COOH 脂，因此适量极入油脂，有助于溶解吸收多种脂溶性雏生 CHO 素，维持人体健康，与碳碳双健无关，A错误：油脂是高级 脂肪酸与甘油形成的酯，在碱性条件下水解得甘油和肥 44 皂，与碳碳双键无关，B错误：植物油中含不饱和高级酯9，C根摄X的结构可知其分子中存在2个苯环和4个双 防酸甘油酯，不她和高级脂肪酸的烃基中含有不饱和破碳 战，不怆和度为12，碳原于数为23，氧原子数为5，则氢原 双键，经过催化加氨反应，经基由不饱和变为饱和，物质由 子数为23×2+2一12×2=24.X的分予式为CH,0,故A 液态植物油变成国态脂肪，即由植物油变为植物奶油，与 错误：X含有羧基和酚酯基，因此1molX最多能与3mol 分子内的碳碳双键有关，C正确；油脂在体内完全氧化时， NaOH反应，故B错误：X、Y与Br发生加成反应得到的 提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍，是产生能量最高的 产物都有3个手性碳原子（带号），即 营养物质，因此油脂是人休中储存能量的重要物质，但与 0 分子内的碳碳双键无关，D错误。 OH B 3.A题给国种物质中，能发生银镜反应的物质有甲酸和 COOH 甲酸乙酯：加入新制的Cu(OH),不溶解，说明不含甲酸 Br 和乙酸：甲酸乙酯能与含酚酞的NOH溶液反应生成甲 Br 酸钠和乙醇，溶液碱性逐渐减弱，红色逐渐变浅。综上所 述，该物质一定含有甲酸乙酯，不含有甲酸和乙酸，无法 Br 确定是否含有甲醇。 4.A苯环上只有1个侧链时，侧链有一COOCH1、 故C正确：Y含有酚羟基，能与乙酸发生酯化反应得到 一CH(OCH、一()OCCH,共3种：装环上有2个相链 X,故D错误。 时，侧链为())CH和CH,有邻，间、对3种位置关 10.解析同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若千个 系：故符合条件的同分异构体共6种，A项正确。 “CH”原子团的有机化合物：有机物H是丙烯酰髌的相邻 5,B由麻黄碱的结构简式可知，其分子式为C。H,:N(O,A 同系物，结合EGFH转化及E的化学式、F为六元环状化 项错误：麻黄碱分子中含有一)H,具有还原性，能与酸性 合物，可知E、F、G、H分别为CH,CHCH)HCOOH KMn)溶液反应而使酸性KMnO溶液福色，B项正确： 麻黄硫分子中含有一NH一，能与盐酸反应，而一NH一 和醉羟基都不能与NOH溶液反应，C项错误：麻黄碱分 CH,CH-CHCOOH、CHCH 子中与羟基相连的碳原子上只有】个氨原子，不能被催 化氧化为醛基，D项错误。 6,C乙醇是常用的有机溶剂，能够与水混溶，而油脂难溶 于水，步骤①中加入乙醇的目的是增加油脂在NOH溶 CHCONH。:H中含有碳碳双键，发生加聚反应生成K 液中的溶解度，使反应物充分楼触发生反应，从而可提高 七CH一CH:A为气态烃，标准状况下密度为 反应速率，A正确：向混合物中加入食盐如粒，会降低高 CH,CONH, 级脂肪酸纳的溶解度而析出结晶，即发生盐析现摩，B正 2.5g·1.(则相对分子质量为56)，其分子中有2个甲 确：步骤③为过滤，用到的仪器为漏斗，而不是分液满斗， 基，不存在顺反异构，结合E可知，A为CHCH.CH C错误：甘油和水相互溶解，二者的沸点不同，用蕊锦操 CH:A和卤素加成生成卤代经B,B发生取代反应引入 作分离出甘油，D正确。 羟基生成C,C中一端的羟基氧化生成醛基得到D,D中 T,C慢反应决定总反应速率的快慢，由题图可知反应①为 醛基氧化为羧基，酸化后得到E 慢反应，故反应①为总反应的决速步，A错误：反应①中 (1)碳碳双键一端的原子共面，碳基碳相连的原子共面， C一O转化为C一O,碳原子的杂化方式由sp变为sp, 故丙烤酰胺所有碳、氨原子可能在一个平面内，A正确： 反应②中C一)转化为C一0，碳原子的杂化方式由$p 丙烯酰胺含有碳碳双能和酰胺基，可发生加成和水解反 变为sp,B错误：反应①中OH带负电，会攻击电负性 应，C正确：蛋白质是有机大分子，而酰胶类物质也可能 较弱的C,故攻击的位置由C和()的电负性大小决定，C 是小分子物质，D错误。 正确： (2)丙烯酰胺中含有的官能团结构简式和名称分别是 0 RCOR'+HB C-C 碳碳双键，一CONH,酰胺基 =B一C-(OR' RCOH+-OR' (3)反应①D为A和卤素加成生成卤代烃的反应，反应③ BOH 为羟基被氧化的反应，反应⑤为在浓硫酸，加热条件下 R'OH+RCO0D出，RCO'ONa,剩反应结来后醇 羟基发生消去反应生成硬碳双键。 (4)②为卤代烃发生取代生成醇：④为醛基被氧化为羧 中不存在()，D错误。 基的反应：⑥为酯化反应，属于取代反应：⑦为貌基和氨 8.A化合物“E7974”含有的手性碳原子如图（标#的为手 基发生取代反应生成酰胺基：⑧为加成聚合反应：故燕 于取代反应的有②⑥① 性碳原于)NN喻N个，共3个，逸项A不 (5)②为面代经发生取代生成醉的反应，反应②的或剂 和条件是氢氧化钠水溶液、加热：检验D中醛基除银氨 正确：分子中存在饱和碳原子，碳碳双键，硬氧双键，其中 溶液外还可以用的试剂是新制氨氧化钢恶浊液，具体操 饱和碳原子中C原子均为$甲杂化，碳碳双键，碳氧双键 作方法及呢象是取一支洁净的试管加入样品，加入新制 中C原子均为5即杂化，进项B正确：该物质中合有碳碳 的氢氧化铜悬浊液，在酒精灯上加热至煮沸，若生成砖 双能，可以发生加成反应，含有酰胺基可以发生水解反 红色沉淀，则说明含有醛基。 应，含有酸基可以发生酯化反应，选项C正确：分子中含 (6)G的结构简式为CHCH一CHCOOH:K的结构简 有2个酰胺基，1个羧基，均能与NaOH溶液反应，故 式ECH-CH.· 1mol稼物质最多可以和3 mol NaOH反应，选项D 正确。 CH CONH 45 (7)C-·D的反应为CHCH,CH)HCH OH在催化利12.解析经A和氯气发生取代反应生成B,B先发生水解 作用下生成CH,CH CHOHCHO,化学方程式为 反应，然后酸化得到C,由A→B~C反应过程中分子中 2CH CHCHOHCHOH+CHCHCHOHCHO CH +2HO:E→F的反应为CH,CH CHOHCOOH发生酯 碳原子个数不变，所以A为 :根据E的结构简式 0 可知，B为H,C为 -CH :根据已知信息 化反应生成 化学方程式为 a)可知，D CH. :D被氧化生成E,E OH OH 先发生水解反应，然后酸化得到F,F为 :根 2CH CH.CHOHCOOH △ 据已知信息(b)可知，G为ON -COOH ,据此分 析解答。 +2H,0 CH 答案(1)D (1)烃A的结构简式是1 。(2)条件X是氯化铁作 (2)0-C 、碳碳双键，一C()NH,酰胺基 催化制：下+·G的反应类型是取代反应。(3)该分子中含 (3)加成反应氧化反应消去反应 有酚羟基、羧基及氨基，都属于亲水基，所以水溶性比苯 (4)②⑥⑦ 酚好，故A正确：该分子中含有酚羟基，不能发生消去 (5)氢氧化钠水溶液，加热新制氢氧化铜取一支洁 反应，故B错误：该分子中含有酚羟基，能发生氧化反 净的试管加人样品，再加入新制氢氧化铜，在酒精灯上 应，故C正确：该分子中含有气基和我基，具有两性，所 加热至煮沸，若生成砖红色沉淀，则说明含有醛基 以能与酸、碱反应生成盐，故D正确。(5)E的同分异构 CH 体特合下列条件：与E具有相同的官能团，说明含有丽 (6)CH,CH,-CCOOH ECH-一CH 基和羧基：苯环上的一硝基取代物有两种，说明分子中 苯环上有两种氢原子，特合条件的结构有 CONH. HCOOCH- -COOH (7)2CH CH,CHOHCHOH+O- 2CHCH,CHOHCHO CH COO COOH. +2H0 HCOO- -CH.COOH. CH 2CH CH CHOHCOH- +2H0 答案1) (2)氯化铁作催化剂取代反应(3)ACD 11.解析(1)假设B的分子式为C,HO,·有12×9m+1 C8HcH+NoH一C6+ ×161十16×n=280,求得n=2,所以B的分子式为 0 CHO,(2)油脂的水解是取代反应，A的水解可以 CH,COONa+2H.O 表示成：CH,4O,十3H,O一*C,HO,(甘油)十 C.H:O十2C,根据原子守恒可知C的分于式为 (5)HCOOCH,- -COOH. C。H。O,结合C是饱和直链脂防酸，可知C的结构简 CH,COO- COOH、 式为CH,一(CH,)1一COOH,是硬脂酸戏十入烷酸。 (3)氢化油又称人造奶油，a正确：反式脂肪酸甘油酯摄 HCOO- -CH.COOH 入过多，容易端塞血管而导致心脑血管疾病，b正确：氢 化油的制备原理是油脂中的双键与氢气发生加成反应 训练（十五）有机合成 生成半固态或固态油脂，心正确：油脂的氢化高于加成反 1.D①中反应使碳碳双键所梨，碳链缩短；②中反应生成 应，油脂的皂化属于取代反应，d错误。(4)油脂是高级 苯印酸，碳链编短：③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短：① 脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂防酸和甘油，甘油含有 中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短：⑤中反应生成澳代 羟基，羟基能与纳反应：2CH(()H)1十6Na一 烃，碳链长度不变。 2CH,(ONa),+3H,↑ 2.B以2溴丙烷为原料制取1,2丙二醇，步骤为：①2溴 答案(1)CH.0 两烷在NOH醇溶液中发生消去反应生成两烯，②雨烯 (2)取代反应（或水解反应）硬脂酸（或十八烷酸） 与澳单质发生加成反应生成1,2二澳丙烷：③1,2-二澳 (3)d 雨扰在NOH水溶液条件下水解（取代反应）生成1,2 (4)2C.H (OH),+6Na-+2C.H (ONa)+3H, 丙二醇。 46