训练(十二) 醛酮-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测素能提升训练（人教版2019）

◆高中化学·选择性必修3（人教版 训练（十二） 醛 酮 基础练了现同应用 A.H, B.银氨溶液，H C.HBr 1.下列物质属于酮的是 D.溴的四氯化碳溶液 5.(江苏苏州期中)我国科研人员使用催化剂 () CoGa实现了H还原肉桂醛生成肉桂醇， A.H-C-H B.H-C-OH 反应机理的示意图如图所示。 养内醛 D.1 〉-GCH,CH,一CH 肉杜醇 OH 桂醛 CH-CHCH 《Q-C=C-CIL 2.(陕西汉中高二期中)绿色农药— 信息素 .c0 不发 0 发生。H Oco 的推广使用，对环保有重要意义。有一种信 ○ca 息素的结构简式为CH,(CH2)CH一CH 下列说法错误的是 () (CH2),CHO。下列关于检验该信息素中官 A.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的 能团的试剂和顺序正确的是 醛基 A.先加入酸性高锰酸钾溶液：后加银氨溶 B.还原反应过程中只发生了极性键的断裂 液，微热 C.肉桂醇分子中存在顺反异构现象 B.先加入溴水：后加酸性高锰酸钾溶液 D.等量的苯丙醛、肉桂醇完全燃烧消耗O2 C.先加人新制氢氧化铜，加热：酸化后再加 的量相等 入溴水 6.企鹅酮因结构类似企鹅而得名（如下图）。 D.先加人银氨溶液；再另取该物质加入 下列有关企鹅酮的说法不正确的是() 溴水 3.(上海静安区高二期中)下列有关银镜反应 实验的说法不正确的是 A.实验前先用热的烧碱溶液洗涤有油脂的 试管，再用蒸馏水洗涤 A.分子式为C。H:O B.向2%硝酸银溶液中滴入2%稀氨水，直 B.1mol企鹅酮分子最多可以和2mol氢气 至产生的沉淀恰好溶解，配得银氨溶液 加成 C.采用水浴加热，不能直接加热 C.1mol企鹅酮分子最多可以和2 mol Br2. D.可用浓盐酸洗去银镜 加成 D.企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作 用，其结构简式如图所示，下列能与该拒食 能力练了素养提升 素反应并使其官能团数目增加的是() 7.α鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不 CHO 正确的是 CHO 28 A.a鸢尾酮与某种酚互为同分异构体 的调味品，且可用于合成维生素A。已知 B.1mola-鸢尾酮最多可与3molH2加成 柠檬醛的结构简式如下： C.a鸢尾酮能发生银镜反应 CH-C-CHCH,CH,C-CHCHO D.鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变 CH CH (1)试推测柠檬醛可能具有的化学性质为 为 (填字母)。 8.(云南昆明一中高二期中)乙烯酮(CH2一 ①使溴的四氯化碳溶液褪色 C一O)在一定条件下能与含活泼氢的化合 ②与乙醇发生酯化反应 物发生加成反应，反应可表示为CH2一C ③能发生银镜反应 =O十H一A一CH2一CA=O。乙烯酮 ④能与新制的Cu(OH)2反应 在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正 ⑤能使酸性KMnO,溶液褪色 确的是 A.①②③④ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④⑤ A.与HCI加成生成CH (2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是 B.与HO加成生成CH -OH 发生反应的化学方程式是 C.与CH,OH加成生成CH一C一CHOH (3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方 D.与CH COOH加成生成 法是 9.(江苏苏州联考)由苯甲醛制备重要的有机： 11.已知：醛在一定条件下可以两分子间反应 合成中间体的一种反应如图所示： OHO RCH,CHO+RCH,CHO一定条件 CHO RCH.CH-CHCHO (CH)N RCH,CH-C一CHO OH R 苯甲醛2环己烯酮 中间体 兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特 下列说法正确的是 ( 的新鲜水果的清香。 A.该反应属于取代反应 0 CH, B.可用少量酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛 由枯茗醛( CH )合成 和2环己烯酮 H CH, C.2-环己烯酮中所有的原子可能共平面 D.中间体与足量H,完全加成后，所得分子 兔耳草醛的路线如下： 丙醒 中含有3个手性碳原子 枯茗醛 囚AB 一定条件 回 10.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合 0 兔耳草醛(CaHO) 物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要 Cu/△ 29 高中化学·选择性必修3（人教版） (1)枯茗醛的核磁共振氢谱有 组 回答下列问题： 峰：A→B的反应类型是 (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳 (2)B中含有的官能团是 (写 (填“π”或“。”)键断裂。 结构式)：检验B中含氧官能团的试剂是 (2)E与足量酸性KMnO,溶液反应生成 的有机物的名称为 (3)写出C→兔耳草醛的化学方程式： (3)G的结构简式为 NaOH溶液 (4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程 (4)已知：2 I H,C CH △ 式： 12.(湖北高考卷)碳骨架的构建是有机合成的 CH:O 十H,O,H在碱性溶液中 重要任务之一。某同学从基础化工原料乙 CH 烯出发，针对二酮H设计了如下合成 易发生分子内缩合从而构建双环结构，主 路线： CH, HC=CH,G,cLr无素2mG,C,Mer 要产物为I( )和另一种a,B不 合 G H.C 1cH,G0cH,无水乙位H,C OIT ALO.H.C CH 2,0,f ←CTI,△ 饱和酮J,J的结构简式为 CH CH 若经此路线由H合成I,存在的问题 D E 。 CH, CH. 有 (填标号)。 :1) a.原子利用率低 b.产物难以分离 OH CH NaH溶液 CH H0 c.反应条件苛刻 d,严重污染环境 HO CH, 30H,CH,C CH,CH 以上分析，步骤③的操作名称为分液：③C十D一~E十 ② ONa 位置：H CH-CH- -OH,共有7种，B C,H.OH的化学方程式为 +CO.十HO-· 项正确：Y的分子结构中存在酚羟基，能与FCL溶液发 OH 生显色反应，而X不能，C项正确：X转化为Y的反应中， X分子中的CH,O一中的CH一被氢原子取代，溴原子 +NaHCO. 被HO) CH一CH,CH,取代.X发生取代反应转 答案 (1)ABC (2)CH0+70. 点s6C0,+3H,O ONa 化为Y,D项正确。 9.CX分子中含有2个苯环，1个五元环和1个双键，不饱 (3)①NaOH(或KOH) ②分液 十C0.十 和度为10，碳原子数为17，氧原子数为3，则氢原子数为 OH 2×17十2一2×10■16，其分子式为C,H)3,故A错误， X分子结构中合有酚羟基，能被氧气，酸性高锰酸钾等氧 +NaHCO 化剂氧化，发生氧化反应，也能与FCL溶液发生显色反 应，枚B错误：1mol碳硬双皱与1 mol Br.发生加成反 12,解析(2)冬青油和B的区别在于B中含有羧基，冬青 应，酚羟基的邻、对位氢原子与B可发生取代反应，即 油中含有酯基，故区分羧基可采用碳酸氨钠溶液，C正 1molX最多可与3 mol Br:发生反应，1molX中1mol 确。(5)1mol阿司匹林含有1mol羧基和1mol 酚羟基和1mo醇经基分别能与1 mol Na发生反应， 一OOC一，属于酚形成的酯，故1md阿司区林最多可 1molX中只有1mol酚羟基可与1 mol NaOH发生反 与3mol氨氧化钠发生反应.(6)能与氧化铁发生显色 应，故C正确：X与足量H反应生成的物质分子中含有 反应说明含有酚羟基，苯环上有两个对位的取代基，故 CH,OH 结构简式可能是：HO -COOCH 6个手性碳原子，如图 “号为 和H0-0OCCH· 答案(1)羟基、酯基(2)C (3)TOH +NaOH- -ONa +H.O 手性碳原子)，故D错误。 10.解析(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即 (4) -OH +CH,OH 一定条件H,0十 酚羟基和碳碳双键，因此：、b、C正确。酚不会与 NH,HC)反应，d错误：分子中的一(OH均连在苯环 上，属于酚，不属于醇，e错误。(2)酚羟基均会与NOH (5)3 反应，故1mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯 (6)HO -OOCCH,,HO〈COCH 环上酚羟基的对位及尔位上的氢均会与B缸发生取代 反应，取代时消耗Br5mol,碳碳双键会与Br发生加 训练（十二）醛酮 成反应，加成时耗Br1mol,共消耗Br6mol。(4) 环及碳碳双健均与H,在一定条件下发生加成反应，故 0 最多消耗7molH。。 1.C酮的官能团为酮羰基（一C一）。A为甲醛，属于醛： 答案(1)a,b、c(2)3(3)6(4)156.8 B为甲酸，属于羧酸：D含有酰键，属于酰。 11.解析(1)苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠，减少挥 2.C加入骏性高锰酸钾溶液，碳碳双铖和CH()均被氧 发，用水进行冲洗或用泥土填埋能够污染水体和土壤： 化，不能检验该信息素中的官能团，A错误：由于溴水的 应该用砂土或其他不燃材料吸附或吸收后处理：要随时 氧化性很孩，会把一CHO氧化成COOH,同时硬碳双 监测阴近水源，土壤中的苯酚，苯酚在水中的溶解度较 键与Br:发生加成反应，B错误：先加入新制氨氧化钢， 小，故答策为ABC。(2)苯酚燃烧能生成二氧化碳和水， 可检验一CHO,酸化后再加入溴水，溴水褪色，能说明该 反应的化学方程式为：CH,O十70 点6C0,+3H,0 物质含碳碳双键，C正确：先加入银章溶液，可检脸 ONa 一CHO,但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双健都与 溴水反应，不能说明该物虞含碳碳双健，D错误， (3)由于NaOH能与苯酚反应生成 而不与 3.D油脂在破性条件下发生水解反应，所以做银镜反应 CH(OH反应，故可以加入A为Na()H(或KOH等强 实验前，若试管中有油脂，可先加氢氧化钠溶液加热几分 ONa 钟，油脂水解生成高级脂肪酸纳和甘油，再用蒸馆水冲洗 即可得到干净的试管，故A正确：配制银氨溶液时，若向 碱)溶液，B为 与CH,OH混合溶液：利用 2%稀氣水中滴加2%的硝酸银溶液，氨水过量会生成易 爆炸物质，因此配制银氯溶液时应将2%的稀氯水浦入 CHOH与苯酚钠有较大的沸，点差，慕馏出乙醇，所以 2%萌酸银溶液中，直至最初产生的沉淀怡好溶解为止， ONa ONa 故B正确：水浴加热能保证试管受热均匀，且易于拉制反 应温度，而直接加热时试管受热不均匀，不利于银镜的生 C为 :再向所得 的溶液中通入足量的 成，故C正确：Ag能够和稀硝酸反应而溶解，因此可用稀 CO,,使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离，① 硝酸洗去试管内的银镜，不能使用浓盐酸，故D错误。 根据以上分析，A的化学式为NaOH(或KOH):②根据 4.D该拒食素分子中含有2个醛基，1个碳碳双，共3个 41 官能团。与H,充分反应，2个醛基被还原，形成2个羟 以不能用酸性高锰酸钾溶液墓别二者，B错误：2环己烯 基，硬碳双键变为碳碳单城，官能团数目诚少，A项不符 酮中含有饱和碳原子，故分子中所有的原子不可能共平 合题意：与银氨溶液反应后，再酸化，2个醛基被氧化，形 面，C错误：中间体与足量H。完全加成后，所得产物结构 成2个鞭基，碳碳双能无变化，官能田数目不变，B项不 OHOH 待合题意：碳碳双键与HBr发生加成反应形成碳碳单 3 能，引入了1个澳原子，官能团数目不变，C项不符合题 式为 ,分子中含有3个手性碳原子， 意：碳碳双健与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，减少了 D正确。 1个碳碳双键，但引入了2个淚原子，官能团数目增加，D 10.解析(1)物质的结构决定性质，柠檬醛可能具有的化 项符合题意。 学性质应根据柠模醛中含有的官能围判断。分子内含 5.B由题图可知，肉柱醛在孩催化剂的作用下，只有其中 有碳碳双健，能使澳的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性 的醛基与氢气发生加成反应，而碳碳双键不与氢气反应， KMO,溶液褪色：分子内含有醛基，能发生银镜反应， A项正确：还原反应过程中C一O、H一H断裂，C一O为 也能与斯制的Cu()H),反应。(2)检验醛基的存在可 极性键，H一H为非极性键，B项错误：肉挂醇分子中碳 用银氨溶液或新制的Cú(OH),。(3)因为醛基也能被 碗双键的每个碳原子均连接不同的原子或原子团，存在 澳水或酸性KMnO,溶液氧化，故用澳水或酸性KMnO 顺反异构现象，C项正确：装丙醛，肉桂醉的分子式相同， 溶液检验碳碳双键之前，必须排除醛基的干扰 故等量的苯丙醛，肉桂醇完全燃浇消耗O,的量相等， 答案(1)C D项正确。 (2)将少量的柠檬醛加人盛有新制C(OH),的试管中 6.B由企鹅酮的结构可知其分子式为C。H,O,故A项正 并加热，有砖红色沉淀产生，则证明柠檬醛分子中含有 确：企鹅酮分子中碳碳双键、浅基都能与氢气发生加成反 醛基（合理即可） 应，因此】mol企鹅酮分子最多能与3mol氢气发生加成 CH-C-CHCH,CH,C-CHCHO 2Cu (OH):+ 反应，故B项错误：企鹅酮分子中碳碳双就能与澳单质发 生加成反应，因此1mol企鹅酮分子最多可以和2mol CH CH Br加成，故C项正确：企鹅酮分子中碳碳双熊能被酸性 NaOH△，CH-C-CHCH,CH,C=CHCOONa+ 高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 项正确。 CH CH 7,C鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和 Cu,O￥+3H,O 1个碳氧双键，故其某种同分异构体中可含有1个苯环， (3)先加人足量新制的Cu(OH),,加热，待反应完全，冷 余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，该羟 却静置，取上层清液，然后加入过量稀H,S),再加人溴 基若与苯环直接相连，则为酚，A项正确：@膏尾朝含有2 水，若溴水褪色，则证明柠檬醛分子中含有碳碳双键 个碳碳双键和1个酮炭基，在一定条件下能与氢气加成， 11.解析根摇信息反应可知粘著酸和丙醛反应生 且1mol碳碳双键和1mol酮璞基分别消耗1mol氢.气， OH 故1mola鸢尾酮最多可与3molH,加成，B项正确：耐 成A是飞 CHO,A加热生成B是 疾基不能发生银镜反应，C项错误：口鸢尾酮加氢后得到 OH CHO,B与H,发生加成反应生成C是 通过醇的消去反应得到烯经 ,C被氧化生成兔耳草醛是 OH 烯烃加后得到 CHO ,D项正确。 (1)枯茗醛除醛基外，分子上下对称，其对称位置的氨原 子是等效的，故其核磁共极氨语有5组峰：A→B的过程 8.C观察题给反应可知，乙烯酮中碳碳双键断开，连有两 中A脱去了一个HO生成B,B中多了一个碳碳双键， 个氢原子的端基碳原子加上H原子，制余部分加在另 ) 所以反应类型是消去反应 (2)根据B的结构可知B中含有的官能因是碳碳双熊和 个碳原子上。乙垢嗣与HC】加成生成CH一C一CI 0 0 醛基，结构式为C一C,一C一H,其中含氧官能团为 A项正确：乙希翻与H)加成生成CHC一(OH,B项 醛基，检验醛基可用银氨溶液或新制氢鱼化铜： 正确：CH(OH中的活泼轰应是羟基上的氧，乙烯胸与 答案(1)5消去反应 0 0 CH,OH加成生成CH, -OCH,C项错误： (2)C=( 银氨溶液（或新制氢氧化铜） CH COOH中的活泼氨应是羧基上的氢，乙烯酮与 () (3)2< OH +0. CHCO)H加成生成CH一C一O)—C—CH2,D项正确。 CH. 9.D根据已知反应过程，孩反应为醚基的加成反应，A错 CHO 误：苯甲醛含有醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，2-环 +2H,O 己烯酮含有碳碳双健，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所 CH 42 CH 基和醛基，既不能与NaHCO溶液反应，也不能与新制的 (4) H +2[Ag(NH),]OH△ Cu(OH),反应，D项错误 5.D柠檬酸的相对分子质量小于10000，不属于有机高分 H CH OI H.C CH- COONH,+2Ag+3NH +HO 子，A错误如图 中，3号C HO OH H.C OH 12.解析(1)A-B为碳碳双键的加成反应，故断裂的化学 是饱和碳原子，图中标注的4个碳原子一定不在同一平 键为乙烯的碳碳天键。 面上，B错误：羧基能与NaOH反应，醇羟基与NaOH不 (2)E为= ,,与足量酸性KMO,溶液反应时，发生 反应，则1mol柠檬酸最多能与3 mol NaOH发生反应， C错误：柠檬酸中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，含 氧化反应，碳碳双健断鬟，生成CH COOH和 有醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，D正确。 6.D由題意可知A为乙烯，根据流程图可知，B为乙醇， 为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成E乙酸乙酯。乙 CH,—C一CH,其名称分别为乙酸和丙酮 烯具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使 (3)根据ID-E,FG的反应条件可推知F-G与D→E 酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可以用酸性高锰酸钾溶液 的反应类型相同，均为醇的消去反应，再结合H的结构 鉴别乙烯和甲烷，A正确：D为乙酸，含有的官能团为羧 HC CH, 基，能溶解水垢，所以可以利用D物质清除水壶中的水 简式分析可得G的结构简式为 CH-C 垢，B正确：C为乙醛，其结构简式为CH CHO,乙醇和 CH 酸能发生酯化反应生成乙酸乙酯，所以E为乙酸乙酯，C (4)由题目信息可知，另一种a,B不饱和阴」的结构简 正确：B+D一→E的化学方程式为CH,CH,OH十 CH.COOH.来CHCO0CHCH+H,O,D错误. 式为 :经此路线由H合成I,生成的两种 7.C该有机物可与Na反应，说明孩有机物中可能含有 OH或COOH:可与NaHCO,溶液反应，说明该有机 CH 物中含有一COOH。再根据数量关系2一OH~H 产物均为不饱和酮，二者互溶，难以分离，且由于有副产 2一COOH~H,,一COOH~NaHCO,~CO,进行判断 物生成，原子利用率较低，故遮b A项，一OH与一C)OH的数目相同，生成气体体积相 答案(1)π(2)乙酸丙朗 等，错误：B项，一OH与一CO0H的数司比为211，生成 H.C CH 气体体积V>V,错误：C项，含2个一COOH,生成气 (3) CH- (4 体体积V,<V,正确：D项，含1个酚羟基和1个我基， H 酚羟基与NHCO不反应，所以该物质与足量的Na和 CH NHCO,反应放出的气体体积相等，错误 训练（十三）羧酸 8.C由两种物质反应生成了一种物质，且反应物乙醛酸结 构中的碳氧双键变成了碳氧单健，故为加成反应，A项错 1C乙二酸分子中含有两个骏基，为二元羧酸，A项错误； 误：羟基扁桃酸分子中含有1个酚羟基，】个醇羟基和1 苯甲酸中含苯环，属于芳香酸，B项错误：硬脂酸 OH (C,HCOOH)分子由烷基和一个羧基直接相连而构 成，属于饱和一元羧酸，C项正确：石炭酸为苯酚，属于酚 个羧基，HO广-COOH中含有2个酚羟基和1个 类，不属于羧酸，)项错误。 殺基，二者结构不相似，不互为同系物，B项错误：与苯环 2.D辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的馆，沸点高于 直接相连的轻基上的氧原子，苯环及与苯环直接相连的 乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下不呈气态，选项 碳原子一定在一个平面上，则至少有12个原子共平面 A错误：随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故 又固单健可以旋转，则酚羟基上的氨原子和骏基也可能 辛酸的酸性比醋酸弱，选项B错误：辛酸为C H COOH, 在此平面上，故最多有17个原子共平面，C项正确：羧基 为地和一元酸，油酸(C,H COOH)为不地和一元 不能与氢气发生加成反应，则1ol羟基扁桃酸分子最 酸，二希官能团不完全相同，不互为同系物，选项C错 多能分别和1 nol NaHCO,、2 mol NaOH,3 mol Na 误：根据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以 3molH.发生反应，D项错误。 (CH)CCH(CH)CH.COOH的名称为3,4,4-三甲基 9.C由题给流程可知：向混合物中加入饱和碳酸钠溶液。 戊酸，选项D正确 将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯和 3.CA,B均发生酯化反应，D发生中和反应。 环己烷的有机相和水相：向水相中加入乙酸，萃取水相中 的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液：两次 4.A由甲酸的结构：醛基 知，甲酸具有醛和 分液所得有机相混合得到有机相I。有机相I经蕊馏得 到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水硫酸镁除 去水分，干燥有机相Ⅱ，蒸馏得到苯甲酸乙酯：向草取液 酸酸的性质，其中羧恭能与NaHC),溶液反应生成 中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲 CO,,醛基能被新制的Cu()H)2氧化，A项正骑：莱甲酸 酸粗品，经重结晶得到苯甲酸，据此解答问题。操作为 分子中只有俊基，只能与NaHCO溶液反应，不能被新 分液，分液所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A 制的Cu(OH),氧化，B项错误：甲醛分子中只含醛基，不 正确：操作b为蒸馏，操作C为重结品，B正嘛：无水硫酸 能与NaHCO,溶液反应，C项错误：苯甲醇分子中不含羧 钱的作用是除去水分，干操有机相Ⅱ，他和碳酸的溶液的 43