训练(十一) 酚-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测素能提升训练（人教版2019）

训练（十一） 酚 基础练 巩固应周 4.(河北张家口一中高二期中)已知酸性： 1.观察下列有机化合物的结构特点，其中属于 H2CO3>苯酚>HCO。若用图示装置（部 酚的是 分夹持仪器省略)进行碳酸和苯酚的酸性强 CH,OH 弱探究实验，下列叙述不正确的是() OH 盐酸 CH; 苯酚钠 溶液 OH ① ② 2.(北京高二检测)能证明苯酚分子中羟基上 A.②中试剂为饱和NaHCO3溶液 的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活 B.打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡， 泼的事实是 ) ③中出现白色浑浊 A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙 C.苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与 醇不能 其相连的羟基的活性 B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇 D.③中发生反应的化学方程式为 不能 C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶 ONa+CO+H2O D.苯酚有毒，而乙醇无毒 OH+Na CO 3.(河南南阳一中高二月考)有机化合物分子 OH 中基团之间的相互影响会导致物质的化学 HO 性质不同。下列事实不可以用上述规律解 5.山柰酚 是中 释的是 ( OH A.2-甲基-1-丙醇能发生消去反应，2,2-二 OH O 甲基-1-丙醇不能发生消去反应 药柴胡的有效成分之一，下列有关该化合 B.苯酚具有酸性，能与NaOH反应，而乙醇 物的叙述错误的是 () 不与NaOH反应 A.分子式为Cis HIO C.苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能 B.1mol山柰酚与溴水反应时最多消耗 与溴水发生取代反应 5 mol Br2 D.乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而 C.碳原子采取sp3或sp2杂化 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.可溶于NaOH溶液 25 高中化学·选择性必修3（人教版》 6.已知某有机物X的结构简式如图所示，下 Br H,CHC CH,CH CH O 列有关叙述不正确的是 ( 2)H Y(己烷雌酚) OH A.在氢氧化钠水溶液中加热，化合物X可 发生消去反应 CH COO CH,OH B.Y的苯环上的二氯取代物有7种（不考 COOH 虑立体异构) A.X能使酸性KMnO,溶液褪色 C.用FeCl,溶液可以鉴别化合物X和Y B.X在一定条件下能与FeCL溶液发生显 D.X转化为Y的反应类型为取代反应 色反应 9.(山西运城开学考试)化合物X是一种药 C.X在一定条件下能发生消去反应和酯化 物，其结构如图所示。下列说法正确的是 反应 () D.1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、 NaHCO,溶液反应，消耗Na、NaOH、 NaHCO,的物质的量分别为3mol、 OH 4mol、1mol A.X的分子式为C,H1,O3 B.X不能发生氧化反应，但能与FeCL溶液 能力练了素养提现 发生显色反应 7.(宁夏石嘴山三中高二期中)实验室回收废 C.1molX最多可分别与3 mol Br2、2mol 水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误 Na、1 mol NaOH发生反应 的是 D.X与足量H2发生反应后（环数不变），生 苯NaOH溶液盐酸 成的分子中含有5个手性碳原子 离瓷朵间-樱银和苯稀 OH A.“操作I”为萃取、分液，萃取剂也可以选 10.白藜芦醇(HO CH-CH- 用CCl OH B.苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度 广泛存在于食物（例如桑葚、花生，尤其是葡 比在水中的小 萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题： C.通过“操作Ⅱ”，苯可循环使用 (1)关于它的说法正确的是 D.苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗 a.可使酸性KMnO,溶液褪色 后，再用大量水冲洗 b.可与FeCL3溶液作用显紫色 8.(上海交通大学附中高二开学考试)己烷雌 c.可使溴的CCL,溶液褪色 酚的一种合成路线如下，下列叙述不正确的 d.可与NH,HCO,溶液作用产生气泡 是 e.它属于醇类 26 (2)1mol该化合物最多消耗 mol ①试剂A的化学式为 NaOH. ②步骤③的操作名称为 (3)1mol该化合物与Br2反应时，最多消 ③写出C+D→E+C,HOH的化学方 耗 mol Br2。 程式： o (4)1mol该化合物与H2加成时，最多消：12.下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿 耗标准状况下的H2的体积为 L。 司匹林的过程： 11.苯酚的化学式是C.HO,是一种有毒的物 OH NaOH ONa 一定条件下 质，对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用。2014 酸A 年6月，一辆载有近30t苯酚的槽罐车侧 8HB一 OCH,OH -OH 翻，约有10t的苯酚泄漏，造成很大程度 一定条件 -COOCH, (冬青油》 的污染。 乙酸一乙酸丽 -OOCCH 一定条件 COOH (阿司匹林) (1)你认为下列对事故的处理方法合理的 (1)冬青油含有的官能团名称为 是 (2)冬青油因溶于B致使产品不纯，加入 A.用碱性溶液冲洗可以减少苯酚的挥发 下列哪种试剂可以检验到B B.挖隔离沟、铺膜防止扩散并回收泄漏的 A.Na B.NaOH溶液 苯酚 C.NaHCO,溶液D.FeCl,溶液 C.随时监测附近水源、土壤中的苯酚的 (3)写出第①步反应的化学方程式 含量 D.用水溶解后回收 (4)写出反应③的化学方程式 (2)用木屑吸附残余的苯酚，然后点火燃烧 除去。写出苯酚在空气中完全燃烧的化学 (5)1mol阿司匹林最多可与 mol 方程式： 氢氧化钠发生反应。 (3)如图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收 (6)化合物M是冬青油的同分异构体，与 苯酚的操作流程图： 冬青油具有相同的官能团，能与氯化铁发 CH,CH,OH CH,OH、达剂A溶液日卷 生显色反应，苯环上有两个对位的取代基， CH,CH,OH① 留气体D 上层CH,OH 写出两种M可能的结构简式 根据图示回答下列问题： 27后，再使卤代烃发生消去反应而恢复碳碳双键。 3.A2甲基-1-丙醇能发生消去反应是因为2号C上有 答案(1)羟基(2)加成反应 H,2,2-二甲基-1丙醇不能发生消去反应是因为2号C TCH-CH.-CHO +NaOH 上没有H,与基团之间的相互影响无关，A持合题意：苯 酚中苯环对一(OH的影响使羟基氨原子活性增强，容易 电离，具有酸性，所以能与NOH反应，但乙醇羟基氢原 CH-CH-CHO +NaCH+H.O 子活性较弱，不能电离出H,不与NOH反应，B不特 11.解析(1)松油醇有10个碳原子，不饱和度为2，可确 合题意：苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与澳水发 定其分子式为CnH.“O,1 mol C H,O完全燃烧时 生取代反应，说明羟基的存在使苯环上酚羟基邻、对位的 请耗0.的物废的量为(10+g-)m0l=14ml, H原子活性增强，C不符合题意：乙烷不能使酸性高锰酸 钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲 (2)A分子中羟基所连碳原子上没有复原子，不能被酸 基对甲基的影响和苯环对甲基的影响不同，D不符合 性KMnO,溶液氧化.a符合题意：A分子中含有羟基， 题意。 能与HX发生取代反应转化为卤代烃，b不持合题意：A 4.D盐酸易辉发，所以生成的二氧化碳中混有HCI气体， 分子中不舍不饱和键，不能发生加成反应，心符合题意： 为了防止HCI干扰实验，应在二氧化碳和苯酚钠反应前 A分子中经基上的氢原子比较活泼，能发生取代反应，d 將其除去，用饱和碳酸氢钠溶液可除去C()中的HC1且 不符合题意。 不引入新的杂质气体，A项正确：打开分液漏斗旋塞，盘 答案(1)1：14(2)ac(3)浓硫酸、加热 酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①中产生无色气泡， (4) OH 二氧化硬与苯酚钠反应生成苯酚，常温下苯酚在水中溶 OII HC-C pH浓硫酸HC CH△ CH,+H.20 解度不大，所以③中出现白色浑浊，B项正确：苯环对羟 基有影响，使羟基能够电离产生氨离子，苯酚显弱酸性， 消去反应 项正确：酸性：HC)>苯酚>HC),向苯酚钠溶液中 12.解析(1)乙醇和求氢澳酸混合加热反应生成澳乙烷和 通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D项错误。 5.C由山柰酚的结构可知其分子式为C,H。O,A项正 水的化学方程式为HBr+C,H,OHS,C,HBr十 确：1mol山柰酚与Br,发生酚羟基的邻，对位取代反应 H,O。(2)乙醇是能和水分子间形成复键的物质，故易 时可消耗4 mol Br.,1mol山柰酚与Br。发生碳碳双键的 溶于水，澳乙烷和水不反应也不能和水分子间形成氨 加成反应时可消耗1 nol Br.,故1mol山柰酚与溴水反 键，所以浪乙烷的水溶性小于乙醇的水溶性。(3)反应 应时最多消耗5 mol Br1,B项正确：山杂酚分子中存在双 时若温度过高会有副反应发生，如170℃时发生反应： 键碳原子，酮挨基碳原子和苯环碳原子，这些碳原子均采 CHCH,OH来-CH-CH++HO,140℃时发 取p杂化.C项错误：山奈酚分予中含有多个酚羟基，能 与NOH溶液反应生成溶于水的物质，D项正确。 生反应：2 CH.CH.OHCH,CH,OCH,CH,中 6.C孩物廣中的一CH,OH能被酸性KMnO,溶液氧化而 H,O.(4)粗制的CHBr呈棕黄色，说明含有单质决 使酸性KM(O,溶液褪色，A项正确：该勒虞中含有酚羟 杂质，溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水难以除 基，能与FCI,溶液发生显色反应，B项正确：孩物质中与 去涣乙烷中的澳，故A错误：NnSO,与溴发生氧化还 醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有日原子，不能 原反应，Na,SO可除去澳，故B正确：澳和溴乙烷都能 发生消去反应，C项错误：酚羟基、殺基、醇羟基都能和 溶于四氯化碳，不能将二者分离，故C错误：加入NaOH N五反应，羧基、酚羟基，酯基水解生成的羧基和酚羟基都能 溶液，会导致澳乙烷水解，故D错误：分液使用的主要仅 与NOH溶液反应，只有羧基能与NaHC)溶液反应，则 器是分液漏斗。 1 mol X分别与足量的Na、Na()H溶液、NaHC()溶液反 答案(1)HBr+CH,OH△-CH.Br+HO 应，消耗Na,NaOH、NaHC)的物质的量分别为3mol 4mol、1mol,D项正确. (2)小于乙醇与水分子间可形成氢键，而溴乙烧不能 (3)CH.CH,OHCH.-cH↑+H0(或 7,D苯酚易溶于苯，CC1,等有机溶剂，由题干流程图可知 “操作1”为萃取，分液，萃取剂也可以选用CCI,,A正确： 2CH.CH,OH.CH,CH.OCH.CH,+H,O) 苯酚钠是离子化合物，苯酚钠在苯中的溶解度比在水中 的小，B正确：由分析可知，道过”操作Ⅱ”可以分离出苯， (4)B分液漏斗 苯可在“操作1”中熊挨使用，C正确：由于NOH具有强 训练（十一）酚 腐烛性，故苯酚沾到皮肤上，不能用NOH溶液清洗，应 该用酒精冲洗后，再用大受水冲洗，D错溪 1.CA、D项物质中与羟基直接相连的六元环不是苯环， 8.A卤代烃发生消去反应的条件是在NOH的乙醇溶液中 不属于酚。B项物质中的羟基不是直接违在苯环上，不 加热，A项错误：己烷雌酚中苯环上有2种不同化学环境的 属于酚。 氢原子，分别位于酚羟基的邻位、间位，可采用“定一移一” 2.B苯酚能与饱和澳水发生取代反应生成2,4,6三澳苯 法，有序书写，若急原子取代阶羟基尔位氢，则第二个氯原子 酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢 H.CH.C CH.CH. C 原子变得活泼，A项不特合题意：苯酚能与氢氧化钠溶液 ⑤④ 反应，而乙醇不能，说明苯环对经基的影响使得酚分子 有5种位置：H) -CH-CH- —OH,若第 中羟基上的氢原子变得较活泼，B项符合题意：常温下， 苯酚微溶于水，而乙醉与水互溶，这与羟基上的氢原子的 个CI取代酚羟基间位H,除去重复的，第二个CI有2种 活泼性无关，C项不符合题意：苯酚有毒，而乙醇无毒，与 羟基上的氢原子的活泼性无关，D项不符合题意 40 H,CH,C CH,CH 以上分析，步骤③的操作名称为分液：③C十D一~E十 ② ONa 位置：H CH-CH- -OH,共有7种，B C,H.OH的化学方程式为 +CO.十HO-· 项正确：Y的分子结构中存在酚羟基，能与FCL溶液发 OH 生显色反应，而X不能，C项正确：X转化为Y的反应中， X分子中的CH,O一中的CH一被氢原子取代，溴原子 +NaHCO. 被HO) CH一CH,CH,取代.X发生取代反应转 答案 (1)ABC (2)CH0+70. 点s6C0,+3H,O ONa 化为Y,D项正确。 9.CX分子中含有2个苯环，1个五元环和1个双键，不饱 (3)①NaOH(或KOH) ②分液 十C0.十 和度为10，碳原子数为17，氧原子数为3，则氢原子数为 OH 2×17十2一2×10■16，其分子式为C,H)3,故A错误， X分子结构中合有酚羟基，能被氧气，酸性高锰酸钾等氧 +NaHCO 化剂氧化，发生氧化反应，也能与FCL溶液发生显色反 应，枚B错误：1mol碳硬双皱与1 mol Br.发生加成反 12,解析(2)冬青油和B的区别在于B中含有羧基，冬青 应，酚羟基的邻、对位氢原子与B可发生取代反应，即 油中含有酯基，故区分羧基可采用碳酸氨钠溶液，C正 1molX最多可与3 mol Br:发生反应，1molX中1mol 确。(5)1mol阿司匹林含有1mol羧基和1mol 酚羟基和1mo醇经基分别能与1 mol Na发生反应， 一OOC一，属于酚形成的酯，故1md阿司区林最多可 1molX中只有1mol酚羟基可与1 mol NaOH发生反 与3mol氨氧化钠发生反应.(6)能与氧化铁发生显色 应，故C正确：X与足量H反应生成的物质分子中含有 反应说明含有酚羟基，苯环上有两个对位的取代基，故 CH,OH 结构简式可能是：HO -COOCH 6个手性碳原子，如图 “号为 和H0-0OCCH· 答案(1)羟基、酯基(2)C (3)TOH +NaOH- -ONa +H.O 手性碳原子)，故D错误。 10.解析(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即 (4) -OH +CH,OH 一定条件H,0十 酚羟基和碳碳双键，因此：、b、C正确。酚不会与 NH,HC)反应，d错误：分子中的一(OH均连在苯环 上，属于酚，不属于醇，e错误。(2)酚羟基均会与NOH (5)3 反应，故1mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯 (6)HO -OOCCH,,HO〈COCH 环上酚羟基的对位及尔位上的氢均会与B缸发生取代 反应，取代时消耗Br5mol,碳碳双键会与Br发生加 训练（十二）醛酮 成反应，加成时耗Br1mol,共消耗Br6mol。(4) 环及碳碳双健均与H,在一定条件下发生加成反应，故 0 最多消耗7molH。。 1.C酮的官能团为酮羰基（一C一）。A为甲醛，属于醛： 答案(1)a,b、c(2)3(3)6(4)156.8 B为甲酸，属于羧酸：D含有酰键，属于酰。 11.解析(1)苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠，减少挥 2.C加入骏性高锰酸钾溶液，碳碳双铖和CH()均被氧 发，用水进行冲洗或用泥土填埋能够污染水体和土壤： 化，不能检验该信息素中的官能团，A错误：由于溴水的 应该用砂土或其他不燃材料吸附或吸收后处理：要随时 氧化性很孩，会把一CHO氧化成COOH,同时硬碳双 监测阴近水源，土壤中的苯酚，苯酚在水中的溶解度较 键与Br:发生加成反应，B错误：先加入新制氨氧化钢， 小，故答策为ABC。(2)苯酚燃烧能生成二氧化碳和水， 可检验一CHO,酸化后再加入溴水，溴水褪色，能说明该 反应的化学方程式为：CH,O十70 点6C0,+3H,0 物质含碳碳双键，C正确：先加入银章溶液，可检脸 ONa 一CHO,但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双健都与 溴水反应，不能说明该物虞含碳碳双健，D错误， (3)由于NaOH能与苯酚反应生成 而不与 3.D油脂在破性条件下发生水解反应，所以做银镜反应 CH(OH反应，故可以加入A为Na()H(或KOH等强 实验前，若试管中有油脂，可先加氢氧化钠溶液加热几分 ONa 钟，油脂水解生成高级脂肪酸纳和甘油，再用蒸馆水冲洗 即可得到干净的试管，故A正确：配制银氨溶液时，若向 碱)溶液，B为 与CH,OH混合溶液：利用 2%稀氣水中滴加2%的硝酸银溶液，氨水过量会生成易 爆炸物质，因此配制银氯溶液时应将2%的稀氯水浦入 CHOH与苯酚钠有较大的沸，点差，慕馏出乙醇，所以 2%萌酸银溶液中，直至最初产生的沉淀怡好溶解为止， ONa ONa 故B正确：水浴加热能保证试管受热均匀，且易于拉制反 应温度，而直接加热时试管受热不均匀，不利于银镜的生 C为 :再向所得 的溶液中通入足量的 成，故C正确：Ag能够和稀硝酸反应而溶解，因此可用稀 CO,,使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离，① 硝酸洗去试管内的银镜，不能使用浓盐酸，故D错误。 根据以上分析，A的化学式为NaOH(或KOH):②根据 4.D该拒食素分子中含有2个醛基，1个碳碳双，共3个 41