训练(十) 醇-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测素能提升训练（人教版2019）

训练（十）「 醇 基础练/现固应用 后生成烯烃的种数分别为 A.5、6 B.4、5 C.4、6 1.(浙江6月高考卷)有机物A经元素分析仪测 D.5、5 得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分 6.实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的装 子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图 置如图所示，下列实验操作或叙述错误的是 () 如下。下列关于A的说法正确的是( 铜网 100 ￥80 试管a 盘60 40 无水 乙醇 0 204060 80 3 A.向试管a中收集的产物中加入Na,有可 质荷比 图1质谱 图2核磁共振氢谱 燃性气体生成，说明试管a中粗乙醛中 A.能发生水解反应 混有乙醇 B.能与NaHCO,溶液反应生成CO2 B.甲中选用热水，有利于乙醇挥发；乙中选 C.能与O2反应生成丙酮 用冷水，有利于冷凝收集产物 C.该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜 D.能与Na反应生成H2 网出现红黑交替现象 2.下列说法正确的是 D.本实验中，可以利用蒸馏的方法除去试 OH 管a内乙醛中的杂质 A.CH一CCH的名称为1-甲基-1-丙醇 能力练了素养提册 CH 7.(重庆一中高二月考)如图所示的转化是合 B.2-甲基-3,6-己二醇根据羟基数目分类应 成抗组胺药物的中间过程之一，下列说法正 确的是 ( ) 属于二元醇 OH C.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，烷 烃的沸点较高 +H0入C浓疏酸 4 +H,0 D.按甲醇、乙二醇、丙三醇的顺序，其沸点 L M 逐渐升高 A.L的分子式为CHO 3.(日照高二月考)下列反应属于取代反应的 B.N可发生加成、消去、还原等反应 是 ( C.N中所有原子可能处于同一平面 A.乙醇与浓硫酸共热制乙醚 D.L苯环上的一氯代物有4种 B.乙醇使酸性高锰酸钾褪色 8.(河南高二期中)如图所示转化关系（部分反 应条件、试剂已略去)，下列说法正确的是 C.乙醇与氧气点燃生成水和二氧化碳 D.乙醇与浓硫酸共热制乙烯 4.(陕西西安高二期末)某饱和一元醇发生消 去反应后的产物完全加氢，可以得到2,2， 4三甲基己烷，已知原一元醇能发生催化氧 化反应，其可能的结构有 () A.4种 B.3种 C.2种 D.1种 一定 5.分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生 氧化反应后生成醛的种数与发生消去反应 23 高中化学·选择性必修3（人教版） A.A与C互为同分异构体 (1)α-松油醇完全燃烧时，消耗a-松油醇与 B.B与F互为同系物 氧气的物质的量之比为 C.C转化为D的反应类型为取代反应 (2)A物质不具有的性质是 (填 D.D分子中所有原子一定共平面 字母)。 9.(上海华师大二附中月考)有一种有机物的 a.使酸性KMnO,溶液褪色 键线式酷似牛，故称为牛式二烯炔醇。下列 b.能转化为卤代烃 有关该有机物的说法不正确的是 () c.能发生加成反应 d能发生取代反应 (3)3松油醇与羧酸反应转化为酯的反应 条件是 (4)写出生成Y松油醇的化学方程式： A牛式二烯炔醇含有3种官能团，属于不 ,该反 饱和醇类 应的反应类型是 B.牛式二烯炔醇含有3个手性碳原子，与 12.(广州高二检测)如图是实验室制备溴乙烷的 氢气完全加成后含有5个手性碳原子 装置（已知溴乙烷的沸点38.4℃）。 C.1mol牛式二烯炔醇最多可与6 mol Br2 发生加成反应 D.牛式二烯炔醇既能发生消去反应，又能 发生催化氧化反应 10.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列 甲、乙两种成分： 步骤如下： CH-CH-CH,OH ①检查装置的气密性，向装置图所示的 甲 U形管和大烧杯中加入冰水； CH-CH-CHO ②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、 28mL78%浓硫酸，然后加入研细的13g 乙 溴化钠和几片碎瓷片； (1)甲中含氧官能团的名称为 ③小心加热，使其充分反应。 (2)由甲转化为乙需经下列过程（已略去各 请回答下列问题： 步反应的无关产物)： (1)已知烧瓶中制备溴乙烷时包含两个反 甲 一定条件 CHCH,CH,OH /Cu 应，写出反应②的化学方程式： △ DNaBr+H,SO -HBr+NaHSO Y一定条件 ② 乙 (2)溴乙烷的水溶性 (填“大于” 其中反应I的反应类型为 “等于”或“小于”)乙醇的水溶性，其原因是 反应Ⅱ的化学方程式为 (3)反应时若温度过高，会有多种有机副产 (注明反应条件)。 物生成，写出相应的化学方程式 11.(苏州高二检测)松油醇是一种调香香精， (任写一个) 它是a、B、Y三种同分异构体组成的混合 (4)反应结束后，U形管中粗制的溴乙烷呈 物，可由有机物A经下列反应制得： 棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，可选 H.C 择下列试剂中的 (填序号)。 -H,0 H,COH A.H2OB.Na2SO3溶液 H.SO H,C-一C-wOHa-松油醇 CH, C.CCI D.NaOH溶液 HC-C-IOH 4 -H,0一B-松油醇（有2个一CH,) 除杂所需的主要玻璃仪器是 CH, A ,y-松油醇（有3个一CH)】 (填仪器名称) 24十HO:高锰酸钾是检验产物乙烯，由于乙醇也能被高 011 锰酸钾氧化而干忧乙烯的检验，所以②的作用是吸收 义人义人m 原一元醇能发 乙醇。 OH (2)乙烯能使溴水或者溴的四氯化碳溶液等褪色，所以 生催化氧化反应，则连有羟基的碳原子上应连有氢原子 还可选用溴水戏者溴的四氯化碳溶液，由于乙醇不能使 溴水或者溴的四氯化碳溶液褪色，所以没有必要再将气 一不符合题意，则原一元醇可能的结构共4种 011 体通入②中 故选A。 (3)CH,CHBrCH,CH中溴原子既能与1号碳又能与3 5.B分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应 号碳原子发生消去反应，所以产物可为CH:一 后能生成醛，则该醇分子中与羟基相连的碳原子上有2 CHCH CH,或CH,CH一CHCH. 个氢原子。该醇得到的醛为CH,CH,CHCH,CHO (4)由信息知该沉淀为溴化银沉淀，根据质量守恒淡原 (CH,),CHCH,CHO、CHCH.CH(CH)CHO、 子的物质的量为品品=心.02m,时该一洗代经 CH, 的摩水质量为品-123加l,就相时分子质量 CH,一C一CHO,共4种。分子中含有5个碳原子的饱 CH 是123：一提代烷通式为C,H.,Br,则14n十1十80= 和一元醇，发生消去反应后生成烯经，则该醇分子中与羟 123,n=3,故孩一溴代烷可能的结构和名称分别为： CH.BrCH,CH名称为I-澳丙烷、CH CHBrCH,名称 基相连的碳原子的邻位碳原子上有氧原子，得到的烯经为 为2-溴丙烷。 CH.CHCH,CH,CH,,CH,CH CHCH,CH,, (CH )CHCH -CH..(CH,)C-CHCH,.CH.- 答案I)CH,CH,Br+NaOH Z限cH,一CH↑+ C(CH)CHCH共5种. NaBr十HO吸收乙醇 6.A试管a中收集的产物乙醛中混有产物水、未反应的乙 (2)溴水（或溴的四氯化碳溶液）没有 醇，水与Na反应也放出可燃性气体H,因此加入Na有 (3)CH一CHCH,CH,或CHCH-CHCH 可燃性气体生成，不能说明试管a中混有乙醇，故A错 (4)123 CH.BrCH.CH,名称为1-溴丙烷 误：甲中提供反应物，选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选 (或CH CHBrCH名称为2-溴丙烷) 用冷水，有利于冷凝收集产物，故B正确：被反应中钢为 催化剂，硬质玻璃管中发生反应：2Cu十0，二2Cu0」 训练（十）醇 CH,CH,OH+CuO二，CH,CHO+Cu+H,O,钢网出现 1.D由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含 红黑交替现象，故C正确：乙醇、乙醛与水混溶，且乙醇 C,H、()三种元素，因此A的分子式为CHO或 水与乙醛沸点相差较大，固此采用燕馅法分离三者，故D CHO),,由核磁共叛氢请可知，A有4种等效复，个数比 正骑。 等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A为CH,CH.CH.OH 7,B由结构简式可知，L的分子式为CHO,故A错误： 据此分析。A.A为CHCH.CH OH,不能发生水解反 N分子中含有的苯环能发生加成反应和还原反应，含有 应，故A错误：B.A中官能团为羟基，不能与NHCO溶 的碳卤键能发生消去反应，故B正确：N分子中含有饱和 液反应生成CO,故B错溪，C,CHCH.CH OH的羟基 碳原子，分子中所有原子不可能处于同一平面，故C错 位于末端C上，与O.反应生成丙醛，无法生成丙阴，故C 谋：L的分子结构高度对称，苹环上有3种不同化学环境 错误：D.CH,CH.CH.OH中含有绕基，能与Na反应生 OH 成H2,故D正确。故选D。 ()H 的氢原子，如 苯环上的一氯代物有3 2.D CH一C一CH的名称为2甲基-2丙醇，A错误： 种，故D错误 CH 8.AA与C的分子式相同，结构不同，故二者互为同分异 命名错误，孩醇名称为5-甲基-1,4-己二醇，B错误：相对 构体，A项正确：B与F的结构不相似，不互为同系物，B 分子质量相近的醇和烷烃相比，醇分予间可形成氢键，醇 项错误：C转化为D的反应类型为氧化反应，C项错误：D 的沸点较高，C错误：甲醇、乙二醇、丙三醇分子中羟基的 分子中念有甲基，所有原子一定不共平面，D项错误。 数目、C原子的数目依次增多，其沸点逐渐升高，D正确。 9.D牛式二烯块醇含有碳碳三键，碳碳双键和羟基3种官 3.A乙醇与浓硫酸共热制乙酰，同时生成水，为取代反 能团，属于不他和醇类，A正确：牛式二埔块醇含有3个 应，A符合题意：乙醇使酸性高锰酸钾褪色，为氧化反应， 手性碳原子，分别在脖子上2个和尾巴上1个，与氢气完 B不符合题意：乙醇与氧气，点燃生成水和二氧化碳，为氧 全加成反应后含有5个手性碳原子，增加头两边2个 化反应，C不符合题意：乙醇与浓硫酸共热制乙烯，为消 B正确：牛式二烯炔醇含有2个碳碳三健和2个碳碳双 去反应，D不特合题意。 健，1mol牛式二烯块醇最多可与6 mol Br,发生加成反 1.A饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃，2,2,4三甲 应，C正响：牛式二烯焕醇分子中与羟基相连的碳相邻的 基已烷的键线式可表示为V 、一，加氢前的烯烃结枸 碳上没有氢原子，分子内不能发生消去反应，含有醇羟基 且连羟基的碳上有氨原子，能发生催化氧化反应，D 可能为义人义人义人一人 错误。 10.解析用OCu将一CH,OH氧化成一CHO时，碳碳 双键也易被氧化，故甲转化成乙时，先使HCI与 则原他和一元醇的结构可能为 OH C=(C发生加成反应，使一CHOH氧化成一CHO 39 后，再使卤代烃发生消去反应而恢复碳碳双键。 3.A2甲基-1-丙醇能发生消去反应是因为2号C上有 答案(1)羟基(2)加成反应 H,2,2-二甲基-1丙醇不能发生消去反应是因为2号C TCH-CH.-CHO +NaOH 上没有H,与基团之间的相互影响无关，A持合题意：苯 酚中苯环对一(OH的影响使羟基氨原子活性增强，容易 电离，具有酸性，所以能与NOH反应，但乙醇羟基氢原 CH-CH-CHO +NaCH+H.O 子活性较弱，不能电离出H,不与NOH反应，B不特 11.解析(1)松油醇有10个碳原子，不饱和度为2，可确 合题意：苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与澳水发 定其分子式为CnH.“O,1 mol C H,O完全燃烧时 生取代反应，说明羟基的存在使苯环上酚羟基邻、对位的 请耗0.的物废的量为(10+g-)m0l=14ml, H原子活性增强，C不符合题意：乙烷不能使酸性高锰酸 钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲 (2)A分子中羟基所连碳原子上没有复原子，不能被酸 基对甲基的影响和苯环对甲基的影响不同，D不符合 性KMnO,溶液氧化.a符合题意：A分子中含有羟基， 题意。 能与HX发生取代反应转化为卤代烃，b不持合题意：A 4.D盐酸易辉发，所以生成的二氧化碳中混有HCI气体， 分子中不舍不饱和键，不能发生加成反应，心符合题意： 为了防止HCI干扰实验，应在二氧化碳和苯酚钠反应前 A分子中经基上的氢原子比较活泼，能发生取代反应，d 將其除去，用饱和碳酸氢钠溶液可除去C()中的HC1且 不符合题意。 不引入新的杂质气体，A项正确：打开分液漏斗旋塞，盘 答案(1)1：14(2)ac(3)浓硫酸、加热 酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①中产生无色气泡， (4) OH 二氧化硬与苯酚钠反应生成苯酚，常温下苯酚在水中溶 OII HC-C pH浓硫酸HC CH△ CH,+H.20 解度不大，所以③中出现白色浑浊，B项正确：苯环对羟 基有影响，使羟基能够电离产生氨离子，苯酚显弱酸性， 消去反应 项正确：酸性：HC)>苯酚>HC),向苯酚钠溶液中 12.解析(1)乙醇和求氢澳酸混合加热反应生成澳乙烷和 通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D项错误。 5.C由山柰酚的结构可知其分子式为C,H。O,A项正 水的化学方程式为HBr+C,H,OHS,C,HBr十 确：1mol山柰酚与Br,发生酚羟基的邻，对位取代反应 H,O。(2)乙醇是能和水分子间形成复键的物质，故易 时可消耗4 mol Br.,1mol山柰酚与Br。发生碳碳双键的 溶于水，澳乙烷和水不反应也不能和水分子间形成氨 加成反应时可消耗1 nol Br.,故1mol山柰酚与溴水反 键，所以浪乙烷的水溶性小于乙醇的水溶性。(3)反应 应时最多消耗5 mol Br1,B项正确：山杂酚分子中存在双 时若温度过高会有副反应发生，如170℃时发生反应： 键碳原子，酮挨基碳原子和苯环碳原子，这些碳原子均采 CHCH,OH来-CH-CH++HO,140℃时发 取p杂化.C项错误：山奈酚分予中含有多个酚羟基，能 与NOH溶液反应生成溶于水的物质，D项正确。 生反应：2 CH.CH.OHCH,CH,OCH,CH,中 6.C孩物廣中的一CH,OH能被酸性KMnO,溶液氧化而 H,O.(4)粗制的CHBr呈棕黄色，说明含有单质决 使酸性KM(O,溶液褪色，A项正确：该勒虞中含有酚羟 杂质，溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水难以除 基，能与FCI,溶液发生显色反应，B项正确：孩物质中与 去涣乙烷中的澳，故A错误：NnSO,与溴发生氧化还 醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有日原子，不能 原反应，Na,SO可除去澳，故B正确：澳和溴乙烷都能 发生消去反应，C项错误：酚羟基、殺基、醇羟基都能和 溶于四氯化碳，不能将二者分离，故C错误：加入NaOH N五反应，羧基、酚羟基，酯基水解生成的羧基和酚羟基都能 溶液，会导致澳乙烷水解，故D错误：分液使用的主要仅 与NOH溶液反应，只有羧基能与NaHC)溶液反应，则 器是分液漏斗。 1 mol X分别与足量的Na、Na()H溶液、NaHC()溶液反 答案(1)HBr+CH,OH△-CH.Br+HO 应，消耗Na,NaOH、NaHC)的物质的量分别为3mol 4mol、1mol,D项正确. (2)小于乙醇与水分子间可形成氢键，而溴乙烧不能 (3)CH.CH,OHCH.-cH↑+H0(或 7,D苯酚易溶于苯，CC1,等有机溶剂，由题干流程图可知 “操作1”为萃取，分液，萃取剂也可以选用CCI,,A正确： 2CH.CH,OH.CH,CH.OCH.CH,+H,O) 苯酚钠是离子化合物，苯酚钠在苯中的溶解度比在水中 的小，B正确：由分析可知，道过”操作Ⅱ”可以分离出苯， (4)B分液漏斗 苯可在“操作1”中熊挨使用，C正确：由于NOH具有强 训练（十一）酚 腐烛性，故苯酚沾到皮肤上，不能用NOH溶液清洗，应 该用酒精冲洗后，再用大受水冲洗，D错溪 1.CA、D项物质中与羟基直接相连的六元环不是苯环， 8.A卤代烃发生消去反应的条件是在NOH的乙醇溶液中 不属于酚。B项物质中的羟基不是直接违在苯环上，不 加热，A项错误：己烷雌酚中苯环上有2种不同化学环境的 属于酚。 氢原子，分别位于酚羟基的邻位、间位，可采用“定一移一” 2.B苯酚能与饱和澳水发生取代反应生成2,4,6三澳苯 法，有序书写，若急原子取代阶羟基尔位氢，则第二个氯原子 酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢 H.CH.C CH.CH. C 原子变得活泼，A项不特合题意：苯酚能与氢氧化钠溶液 ⑤④ 反应，而乙醇不能，说明苯环对经基的影响使得酚分子 有5种位置：H) -CH-CH- —OH,若第 中羟基上的氢原子变得较活泼，B项符合题意：常温下， 苯酚微溶于水，而乙醉与水互溶，这与羟基上的氢原子的 个CI取代酚羟基间位H,除去重复的，第二个CI有2种 活泼性无关，C项不符合题意：苯酚有毒，而乙醇无毒，与 羟基上的氢原子的活泼性无关，D项不符合题意 40