训练(九) 卤代烃-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测素能提升训练（人教版2019）

10.解析由题千可知A为一种芳香烃，且能与澳单质在 一种，则苯环上的一氯代物只有一种，答案是③⑤，④即 光照的条件下发生烷基上的取代反应生成B,由B的结 CH,CHCH CH 中苯环上的氢原子有3种，则其苯环上 构逆推可得A结构为 CH:A与澳单质在澳化铁 的一氯代物有3种：(4)除⊙⑤⑦外的④的同分异构体， 的催化下发生苯环上的取代反应生成C,由于甲基会活 其苯环上一氯代物有2种，则其苯环上有2种氢原子， 化苯环邻、对位上的氢，所以C的结构可能为 取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件，则有 CH CH CH,CH. CH, CH :A与高锰酸钾反应， 机物的结构简式： ,按系统命名法命名为1 Br 烷基被高锰酸钾氧化为羧基，可推得D的结构为 CH 二08州A与复气发生加成反应生成E,格合E 甲基-4-乙基苯 答案 (1)互为同分异构体(2)1,4二甲苯1,2,3三甲 分子式可推得E的结构为 CH.CH 由题可得A的构为二 ,按照系统命名 苯(3)⑤ 3 (4) 1-甲基4乙基 法可命名为1,2二甲基苯，按照习惯命名法可命名为邻 CH 二甲苯。 12,解析(1)导气管主要是平衡装置中压强，使漏年中液 (2)A与溴在光眼下发生取代反应生成B. 体能顺利流下， (3)A的同分异构体在苯环上的一元取代产物只有一 (2)温度需要低于对澳甲苯，甲苯的沸点，高于澳的沸 种，说明孩同分异构体为对称结构，可得该同分异构体 点，温度过高会出现过度挥发，所以温度不能太低也不 钻构为H,C一》CH:A与高镒酸钾反应生成 能太高。故选 二98州其官能周为我基。 (3)装置甲中甲苯与溴单质发生取代反应，其化学方程 (4)苯的同系物发生在装环上的卤素取代反应，取代基可 为： H.C Br. 能在坑基对位或者邻位上，则A反应生成C的反应式可 CH HC--B+HB↑· (4)由于HBr中可能混有溴，故要将混合气体通入苯或 以为 Felir,Br CH,+HBr↑ 四氧化碳，除去澳。 (5)反应后的混合液中有少量澳及HBr,故用氢氧化钠 CH 溶液可以除去Br:及少量的HBr。由于对澳甲苯和苯 CH,+HBr↑ 的沸点不同，故采取蒸馆的方法得到纯净的对溴甲苯。 (6)甲莱不与澳水反应，a错误；丙的导管伸入液面之下， Br 会造成倒吸，b错误：淡黄色沉淀是甲苯与溴发生反应 答案(1)邻二甲苯（或1,2-二甲基装）(2)取代反应 生成的HB与销酸银反应之后的结果，故生成淡黄色 (3)H,C-CH, 腹基 沉淀就能证明该反应是取代反应，c正确。 Br 答案(1)平衡气压，使甲苯和液溴混合溶液顺利滴下 (2)c CH 一CH (3)HC +k些HcC一○一+HB (4)苯（或四氯化碳）(5)Br,及少量的HBr蒸馏 (6)c 11.解析(1)①②③都是苯上2个氟原子被2个甲基替代 的产物、分别为邻二甲苯、问二甲菜和对二甲苯，分子式 训练（九）卤代烃 相同而结构不同，它们的关系是互为同分异构体：(2)按 1,D乙烯的结构简式为CH,一CH,A项错误：对氧甲苯 系统命名法命名萃的同系物时，通常是以苯作母体，将 苯环上最简单的取代基所在的住号定为最小，③的结构 的结构简式为C-CH,B项错误：CH,CICH,d 简式为H,C -CH,则③名称为1,4二甲苯，同 的名称为1,2二氧乙婉，C项错误：CH,CHCH-一CH2的 CH CH CH 名称为3-甲基-1-丁烯，D项正确。 理，⑥即 的名称为1,2,3三甲苯：(3)③即 2.D乙烷与液澳发生取代反应的产物复杂，应利用乙烯 CH 与HBr发生加成反应制取溴乙皖，A错误：乙烷不能 CH CH 电离出澳离子，则溴乙烷中滴入AgNO溶液不发生反 应，B错误：澳乙烷与KO日的醇溶液共热，发生消去反 ,⑤ 苯环上的氨原予只有 应，生成乙烯，而水解反应生成乙醇，C错误：卤代烃不溶 CH 于水，易溶于有机溶剂，测涣乙烷不溶于水，能溶于大多 CH 数有机溶剂，D正确。 37 3.B CH,CH一CH,与HCI加成的产物有CH,CHCICH )与卤素单质的加成反应，反应条件为常温，以与Br 和CH CH.CH,C,故A不符合题意：CHCH.CH,CI在 Br 碱性溶液中水解，只能生成CH CH.CH,OH,故B特合 的加成反应为例，则C为BA,C项错误，B项正 题意：CH一CH一CH=CH与H按物质的量之比1 :1进行反应，可以发生1,4加成，也可以发生1,2加 确：只要反应体系中存在)，在其中加入酸性KMO 成，产物分别为CHCH一CHCH和CH,CHCH一 溶液，溶液就会褪色，所以该方法只能检脸反应是否开 CH,故C不符合题意：CH CHBrCH,CH与Na(OH的 始，不能检验反应是否完全，D项错误。 醇溶液共热发生消去反应，可以生成CH,一CHCH.CH 10,解析(1)甲烷的分子结构是正四面体，所以只有当甲 和CHCH一CHCH,,故D不符合题意， 烷的4个氢原子全部被氯原子取代时，产物四氧化碳 4.C分析有机物的结构简式，可知被有机物分子中含有碳 (CC,)的结构才是正四面体：甲烷的多氯取代物的组成 碳双键，碳氧键。含有碳碳双键，故可以发生加成反应和 和结构相似，随着相对分子质量的增大，物质的沸点逐 聚合反应，也可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。分予 渐升高，可以利用它们之间沸点的差异，采取分饱法进 中含有碳氯健且与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上 行分离。(2)乙烯(CH2一CH)转化成1,2二氧乙烷 有氢原子，可发生取代反应和消去反应。该有机物分子 (CH.CICH.CI)的反应属于加成反应，化学方程式为 不能电离出自由移动的CI,故不能与AgN(O,溶液反应 CH=CH,十CL一→CH.CICH.C1:I,2-二兼乙皖转 生成白色沉淀。综上所述，只有⑥不能发生，C项正确。 化成敦乙烯(CH,一CHCI)的反应属于卤代经的消去 5.A本题是卤代烃在KOH醇落液中加热发生的反应，高 反应。 于卤代经的消去反应。苯环的稳定结构决定了①很难发 答案(1)四氯化碳（或CC1)分馏 生消去反应：③中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原 (2)CH,一CH,十CL一CHC1CH,C加成反应消 子上漫有氢原子，不能发生消去反应：①中与卤素原予相 去反应 连的碳原予没有邻位碳原子，不能发生消去反应：②④⑤ 11,解析烷烃A与氧气发生取代反应生成卤代经B,B发 均可以发生消去反应，故选A。 生消去反应生成C,C:,C与澳单质发生加成反应生成 6.C对照实验i、知，向加入NaOH水溶液反应后的上 二澳代物D,D再发生消去反应生成E,E与澳单质可以 层清液中加入酸化的硝酸银溶液，立刻出现演黄色沉淀， 发生1,2加成或1,4加成，故C为 说明CC一Br键的断裂受碱液影响，NaOH促进了C一Br CH-C- C一CH,,C,为CH一CH—=CH,D为 健的新裂，A正确：溴乙烷在NOH水溶液中加热生成 乙醇和NaBr,ⅱ中生成的淡黄色沉淀为AgBr,反应的离 CH CH CH.CH Br Br 子方程式为Ag十Br一一AgBr,,B正确：如果能证明 Ⅲ中生成乙烯，则能说明发生消去反应，仅证明m中生成 CH -C一CH,,E为CH,=C一CCH。,F,为 溴离子，不能说明发生消去反应，C错误，川中生成乙醇、 m中生成乙烯，说明Ⅱ发生取代反应，m发生消去反应， CH,CH, CH,CH D正确 Br Br Br CHC=C-CH,,F:为CH-C C—CH.Br。 7.B根据X的结构 中图出的C原子为手性 B CHCH CH,CH 碳原子，A正确：Y中苯环上C原子的杂化类型为p,他 答案 (1)2,3二甲基丁烷(2)取代消去加成 和碳原子的杂化类型为即，B错误：乙分子中含有碳碳 Br Br 双键，能使B,的CCL,溶液谜色，C正确：X、Z中与苯环 连接的碳原子上均连有氢原予，均能被酸性KMO:溶 (3)CH C-CH,+2NaOH 液氧化，使其褪色.D正确。 CH.CH. 8.A由键线式可知其结构中有1个苯环和1个双键，不饱 CH,=C-C-CH,+2NaBr+2H.O 和度为5，碳原子数为12，氯原子数为1，别氢原子数为2 ×12+2一2×5一1=15，其分子式为C:HC,A错误： CHCH 该物质属于卤代经，和氯原予相连的碳原予的邻位成上 Br Br 有氢原子，故该物质能发生水解反应和消去反应，B正 (4)CH C-C-CH: 同分异构体 确：1mol苯环可以和3mol氨气加成，1mol碳碳双键可 以和1mol氢气加成，1mol该有机化合物中有1mol苯 CH.CH. 环和lmol碳碳双键，最多能和4molH:反应，C正确：词 (5)ECH。-,(n≥4) BrBr 分子与氢气完全加成后生成 .标有 (6)CH “”的碳原子是手性碳原子，共有2个手性碳原子，D -CH,+2NaOH 正确。 CH,CH, 9.B对比反应物○和用标产物的结构，反应过程中 OHOH 不饱和程度增大，则合成路线中存在消去反应。反应① CH -C-CH,+2NaBr 为环戊烷在光照条件下的取代反应，以与CL的取代反 CH,CH. 应为例，则A为●C,反应②为卤代烃的消去反应，反 12.解析(1)溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生消去 应条件是NaOH的醇溶液，加热，则B为(》，反应③为 反应，即CH,CH,Br+NaOH年CH,一CH,++NaBr 38 十HO:高锰酸钾是检验产物乙烯，由于乙醇也能被高 011 锰酸钾氧化而干忧乙烯的检验，所以②的作用是吸收 义人义人m 原一元醇能发 乙醇。 OH (2)乙烯能使溴水或者溴的四氯化碳溶液等褪色，所以 生催化氧化反应，则连有羟基的碳原子上应连有氢原子 还可选用溴水戏者溴的四氯化碳溶液，由于乙醇不能使 溴水或者溴的四氯化碳溶液褪色，所以没有必要再将气 一不符合题意，则原一元醇可能的结构共4种 011 体通入②中 故选A。 (3)CH,CHBrCH,CH中溴原子既能与1号碳又能与3 5.B分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应 号碳原子发生消去反应，所以产物可为CH:一 后能生成醛，则该醇分子中与羟基相连的碳原子上有2 CHCH CH,或CH,CH一CHCH. 个氢原子。该醇得到的醛为CH,CH,CHCH,CHO (4)由信息知该沉淀为溴化银沉淀，根据质量守恒淡原 (CH,),CHCH,CHO、CHCH.CH(CH)CHO、 子的物质的量为品品=心.02m,时该一洗代经 CH, 的摩水质量为品-123加l,就相时分子质量 CH,一C一CHO,共4种。分子中含有5个碳原子的饱 CH 是123：一提代烷通式为C,H.,Br,则14n十1十80= 和一元醇，发生消去反应后生成烯经，则该醇分子中与羟 123,n=3,故孩一溴代烷可能的结构和名称分别为： CH.BrCH,CH名称为I-澳丙烷、CH CHBrCH,名称 基相连的碳原子的邻位碳原子上有氧原子，得到的烯经为 为2-溴丙烷。 CH.CHCH,CH,CH,,CH,CH CHCH,CH,, (CH )CHCH -CH..(CH,)C-CHCH,.CH.- 答案I)CH,CH,Br+NaOH Z限cH,一CH↑+ C(CH)CHCH共5种. NaBr十HO吸收乙醇 6.A试管a中收集的产物乙醛中混有产物水、未反应的乙 (2)溴水（或溴的四氯化碳溶液）没有 醇，水与Na反应也放出可燃性气体H,因此加入Na有 (3)CH一CHCH,CH,或CHCH-CHCH 可燃性气体生成，不能说明试管a中混有乙醇，故A错 (4)123 CH.BrCH.CH,名称为1-溴丙烷 误：甲中提供反应物，选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选 (或CH CHBrCH名称为2-溴丙烷) 用冷水，有利于冷凝收集产物，故B正确：被反应中钢为 催化剂，硬质玻璃管中发生反应：2Cu十0，二2Cu0」 训练（十）醇 CH,CH,OH+CuO二，CH,CHO+Cu+H,O,钢网出现 1.D由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含 红黑交替现象，故C正确：乙醇、乙醛与水混溶，且乙醇 C,H、()三种元素，因此A的分子式为CHO或 水与乙醛沸点相差较大，固此采用燕馅法分离三者，故D CHO),,由核磁共叛氢请可知，A有4种等效复，个数比 正骑。 等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A为CH,CH.CH.OH 7,B由结构简式可知，L的分子式为CHO,故A错误： 据此分析。A.A为CHCH.CH OH,不能发生水解反 N分子中含有的苯环能发生加成反应和还原反应，含有 应，故A错误：B.A中官能团为羟基，不能与NHCO溶 的碳卤键能发生消去反应，故B正确：N分子中含有饱和 液反应生成CO,故B错溪，C,CHCH.CH OH的羟基 碳原子，分子中所有原子不可能处于同一平面，故C错 位于末端C上，与O.反应生成丙醛，无法生成丙阴，故C 谋：L的分子结构高度对称，苹环上有3种不同化学环境 错误：D.CH,CH.CH.OH中含有绕基，能与Na反应生 OH 成H2,故D正确。故选D。 ()H 的氢原子，如 苯环上的一氯代物有3 2.D CH一C一CH的名称为2甲基-2丙醇，A错误： 种，故D错误 CH 8.AA与C的分子式相同，结构不同，故二者互为同分异 命名错误，孩醇名称为5-甲基-1,4-己二醇，B错误：相对 构体，A项正确：B与F的结构不相似，不互为同系物，B 分子质量相近的醇和烷烃相比，醇分予间可形成氢键，醇 项错误：C转化为D的反应类型为氧化反应，C项错误：D 的沸点较高，C错误：甲醇、乙二醇、丙三醇分子中羟基的 分子中念有甲基，所有原子一定不共平面，D项错误。 数目、C原子的数目依次增多，其沸点逐渐升高，D正确。 9.D牛式二烯块醇含有碳碳三键，碳碳双键和羟基3种官 3.A乙醇与浓硫酸共热制乙酰，同时生成水，为取代反 能团，属于不他和醇类，A正确：牛式二埔块醇含有3个 应，A符合题意：乙醇使酸性高锰酸钾褪色，为氧化反应， 手性碳原子，分别在脖子上2个和尾巴上1个，与氢气完 B不符合题意：乙醇与氧气，点燃生成水和二氧化碳，为氧 全加成反应后含有5个手性碳原子，增加头两边2个 化反应，C不符合题意：乙醇与浓硫酸共热制乙烯，为消 B正确：牛式二烯炔醇含有2个碳碳三健和2个碳碳双 去反应，D不特合题意。 健，1mol牛式二烯块醇最多可与6 mol Br,发生加成反 1.A饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃，2,2,4三甲 应，C正响：牛式二烯焕醇分子中与羟基相连的碳相邻的 基已烷的键线式可表示为V 、一，加氢前的烯烃结枸 碳上没有氢原子，分子内不能发生消去反应，含有醇羟基 且连羟基的碳上有氨原子，能发生催化氧化反应，D 可能为义人义人义人一人 错误。 10.解析用OCu将一CH,OH氧化成一CHO时，碳碳 双键也易被氧化，故甲转化成乙时，先使HCI与 则原他和一元醇的结构可能为 OH C=(C发生加成反应，使一CHOH氧化成一CHO 39训练（九） 卤代烃 基础练了现固应用 ⑤ -Br ⑥CHCI 1.下列有关化学用语使用正确的是 A.①③⑥ B.②③⑤ A.乙烯的结构简式：CHCH。 C.全部 D.②④ B.对氯甲苯的结构简式：C CH 6.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类 型的反应，生成不同的产物。实验探究 C.CH,CICH CI的名称：二氣乙烷 如下： D.CH CHCH-一CH2的名称：3-甲基-1-丁烯 AgNO. CH 淬液 (过几分钟，出现淡黄色深浊) 2.(沈阳高二月考)以下有关溴乙烷的叙述中， 正确的是 等分 NaOH 水溶液 取上层清液 立刻山！现淡黄色沉淀 A.溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制 酸化的 日AgN0,溶液 取的 澳乙烷 B.在溴乙烷中滴入硝酸银溶液，立即析出 NaOH 取上层清液 (立刻出现淡黄色沉淀) 浅黄色沉淀 △ 酸化的 5A解液图 C.溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇 D.溴乙烷不溶于水，易溶于有机溶剂 下列分析不正确的是 A.对照实验i、i,NaOH促进了C一Br键 3.(山东潍坊高二期中)下列有机反应的产物 的断裂 只有一种结构的是 B.实验ⅱ中产生淡黄色沉淀的反应是Ag A.CHCH-CH2与HCI加成 +Br=AgBr B.CH,CH,CHCI在碱性溶液中水解 C.实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去 C.CH一CH一CH一CH2与H2按物质的 反应 量之比1：1进行反应 D.实验中乙醇、ⅲ中乙烯的生成可判断 D.CH,CHBrCH,CH,与NaOH的醇溶液 反应类型 共热 能力练了索养提册 4.(江西高二月考)有机物CH2一CHCI能发 7.(江苏盐城高二期未)在无水乙醇中 生的反应有 ①取代反应②加成反应③消去反应 发生单分子消去反应的机理如 Br ④使溴水褪色⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 CH CHOH ⑥与AgNO,溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应 A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑥ C.①②③④⑤⑦ D.①③④⑤⑥⑦ Br +HBr 5.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生 反应的是 下列说法错误的是 CH A.X分子中含有1个手性碳原子 ②CH2CH2-CH,CI B.Y中C原子的杂化类型为sp C.Z能使Br2的CCL,溶液褪色 ③(CH),C-CHBr2④CHCl2-CHBr D.X和Z均能使酸性KMnO,溶液褪色 21 ◆高中化学·选择性必修3（人教版 回答下列问题： 8.某有机化合物的键线式为 (1)根据系统命名法，化合物A的名称 下列关于该有机化合物的叙述错误的是 是 (2)框图中，①是 反应，②是 A.分子式为C12H1CI 反应，③是 反应。（填反应类型） B.能发生水解反应和消去反应 (3)化合物E是重要的工业原料，写出由D C.1mol该有机化合物最多能和4molH 反应 生成E的化学方程式： D.该分子与氢气完全加成后有2个手性碳 原子 (4)F,的结构简式是 9.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线 F与F。互为 如图所示，则下列说法正确的是 (5)上述8种有机化合物中，属于二烯烃的 OA。BC@ 是 (填字母)，链状二烯烃的通式 A.A的结构简式是●O阳 是 B.①②的反应类型分别是取代反应、消去 (6)写出D在一定条件下完全水解的化学 反应 方程式： C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热， 光照 12.(宜奉丰城中学高二月考)向下列实验装置 D.加入酸性KMnO,溶液，若溶液褪色则可 的圆底烧瓶中再加入15mL.乙醇和2g 证明Q已完全转化为Q NaOH(加热装置未画出)。 10.卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回 答下列问题： (1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子 酸性高锰 结构为正四面体的是 酸钾溶液 。工业上分 ③ 离这些多氯代甲烷的方法是 (1)烧瓶中发生反应的化学方程式为 (2)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业 生产聚氯乙烯的一种工艺路线如图所示： 。②的作 用是 乙胡马：巴乙烟白聚氧 乙烯 (2)除了酸性高锰酸钾溶液还可以用 反应①的化学方程式为 来检验产物，此时 (填“有”或 ,反应类型为 “没有”)必要将气体通入②中。 反应②的反应类型为 (3)2溴丁烷在该条件下的产物可能为（写 11.(临沂高二下期中)下列框图给出了8种有 结构简式) 机化合物的转化关系。 (4)2.46g某一溴代烷与足量氢氧化钠水 A Clb CIl ① CH一CH-CC一CH 溶液混合加热，充分反应。所得产物用稀 CIl一CI一C一CL C,光丽 CHCH 硝酸酸化后再加入足量硝酸银溶液，得到 3.76g淡黄色沉淀，该一溴代烃的相对分 NaOH的 1,4-m E 成产物 子质量是 :写出该一溴代烷可能 NaH的 ④ 帝液，△ 的一种结构和名称 ② 22