训练(八) 芳香烃-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测素能提升训练（人教版2019）

●高中化学·选择性必修3（人教版 训练（八） 芳香烃 基础练 A.反应①的主要产物是C一 巩固应用 CH B.反应②说明甲基使装环上的氢原子易被 1.(新余六中高二期中)下列物质属于苯的同 取代 系物的是 ( C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层 A. CH. CH. 呈紫红色 D.反应①的产物的一氯取代物有4种（不 考虑立体异构) 4.(河北邯郸高二期中)有机化合物X是一种 重要的化工原料，在一定条件下发生如图转 化，下列说法错误的是 ( ) c. X KMnO,/H Z C.Hs C H.COOH D. CH,CH, 催化剂 2.下列实验操作中正确的是 Q 高分子 A.将溴水、FeBr和苯混合加热即可制得 A.X是苯乙烯，与苯不互为同系物 溴苯 B.X不属于芳香族化合物 B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH ECH,- CH 溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C.苯和浓HNO在浓H,SO,催化下反应 C.Q的结构简式为 制取硝基苯时需水浴加热，温度计水银 D.以上转化中涉及的反应类型有加成反 球应放在混合液中 应、氧化反应，加聚反应 D.制取硝基苯时，应先加2mL浓H,SO,5.(聊城高二期未)下列有关芳香烃的说法错 再加入1.5mL浓HNO3,然后再滴入约 误的是 1ml苯，最后放在水浴中加热 A.苯乙烯与液溴混合后加入铁粉可发生取 3.(上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图 代反应 所示（部分产物未标出）。下列说法正确的 CH 是 B.HC-C- 的分子中有3种杂 ①Cy光原 化轨道类型的碳原子 CH NO, H ○CH催化剂 @ +0N- 的分子中最多有8个碳原子共 ④③酸性KMn0,溶液 NO2 (少量)》 平面 18 D.向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶：9.美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开 液，振荡后静置，可观察到液体分层，上 发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡 层呈紫红色 献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了 6.下列说法中正确的是 1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的分子模型，其结 A.》CH、《 CH-CH2、 构如图所示。下列说法正确的是 ()》 都是苯的同系物 A人 B.苯和甲苯都能发生取代反应 C.一○-的一氯取代物有8种 A.该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同 系物 D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪 B.该有机化合物的分子式为C.H 色原理相同 C.1mol该有机化合物最多能与3molH 能力练 素养提升 发生加成反应 7.(安徽芜湖一中高二质量检测)某烃的结构 D.该有机化合物可以发生氧化反应、取代 CH一CH CCH 反应、加成反应 简式为 10.(十堰期中联考)芳香族化合物A是一种 C H 若 基本化工原料，可以从煤和石油中得到。 分子中共线碳原子数最多为a,可能共面的 A、B,C、D、E的转化关系如下图所示。 碳原子数最多为b,与所连原子形成四面体 E 形结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是 (CsH6) H./N CHBr HBr Br/FeBr; A.3、4、5 B.3、10、4 （C.IL,Br) (CHi 光照 C.3、14、4 D.4、10、4 酸性KMaO4溶液 D 8.一种生产聚苯乙烯的流程如图所示： (CH.0) C.Hs CH-CH, 回答下列问题： 佛化剂 95-100℃ 550-560℃ (1)A的化学名称是 CH,-CH: D 乙米 ②2 笨乙烯 tCH一CH2 (2)A→B的反应类型是 俗化剂 (3)A的一种同分异构体发生在苯环上的一 巢苯乙稀 元取代物只有一种，其结构简式为 下列叙述不正确的是 。 D的官能团名称为 A.反应①属于加成反应 (4)A→C的化学方程式为 B.1mol苯乙烯最多可与4 mol Cl.发生加 。(任写一种) 成反应 11.以下是几种苯的同系物，回答下列问题： C.鉴别苯与苯乙烯可用酸性KMnO,溶液 ① CH: ② CH D.苯，苯乙烯和乙苯分子中所有原子不可 能都处于同一平面 CH CH 19 高中化学·选择性必修3（人教版 ③H,C/ -CH 已知： 甲苯 澳 对澳甲苯 ④ CH.CH,CH 沸点/℃ 110 59 184 CH CH-CHa 水溶性 难溶 微溶 难溶 ⑤ 回答下列问题： HC CH CH (1)装置甲中导气管的作用为 CH-CH (2)装置甲中的反应需控制在一定温度 ⑦ 下进行，最适宜的温度范围为 CH (填字母序号)。 (1)①②③之间的关系是 a.>184℃ b.110~184℃ (2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为 c.59~110℃ d.<59℃ (3)装置甲中发生反应的化学方程式为 (3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯 代物只有一种的是 (填序号)， (4)装置乙中需盛放的试剂名称为 ④中苯环上的一氯代物有 种。 (4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外， (5)取装置甲中反应后的混合物，经过下 写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为 列操作可获得纯净的对溴甲苯。 同分异构体的有机物的结构简式： 步骤1：水洗，分液； ,按系统命名法命名为 步骤2：用NaOH稀溶液洗涤，除去 (填化学式)，分液： 12.(徐州高二期未)对溴甲苯 步骤3：水洗，分液； 步骤4：加入无水CaCl2粉末干燥，过滤； (CH- 一Br)是一种有机合成原 步骤5：通过 (填操作名称)，分 料，广泛应用于医药合成。实验室中对 离对溴甲苯和甲苯。 溴甲苯可由甲苯和溴反应制得，装置如 (6)关于该实验，下列说法正确的是 图所示。 (填字母序号)。 甲术和 a.可以用溴水代替液溴 液淚 导气管 b.装置丙中的导管可以插入溶液中 AgNO. c.装置丙中有淡黄色沉淀生成时，说明 液 蒸馏水 该反应为取代反应 20CI 与澳发生加成反应的产物，则Y为】 CH-CH:,X (2)nCH,一CHC化剂ECH,一CH Br CH=CH+HCN催化，CH,一CH-CN 发生加聚反应生成高分子物质Q,Q的结构简式为 CH=C一CH一CH,+HC熊化剂 FCH-CH, CH,-C-CH-CH, 。X的结构简式为CHCH,其 名称为苯乙烯，含有碳碳双键，与苯不互为同系物，A正 12.解析(1)由于生成的乙块中含有HS等还原性的杂质气 确：X中含有苯环，属于芳香族化合物，B错误：苯乙烯可 体，所以需要先除去，另外在反应前还需要干燥混合气体， 以发生加聚反应生成高分子化合物聚苯乙烯，C正确：X 最后通过排水法收集剩余的气体，所以正确的装置连提顺 ·Y为加成反应，X·Z为氧化反应，XQ为加聚反应， 序是a→e→d→f(或g)→g(或fD→b→c→h. D正确。 (2)A装置用来制备乙炔，则A装置中发生反应的化学 5.D铁粉，液澳是在苯环上发生溴代反应的条件，A正 方程式是CaC+2HO→CH=CH↑+Ca(OH)2: 确：分子内含碳碳三键、苯环和甲基，则分子中碳原子的 C装置中乙块在催化剂，加热条件下与氢气发生加成反 杂化方式分别为sp、sp、sp,有3种杂化轨道类型的碳 应生成乙烯，反应的化学方程式为CH=CH+H 原子，B正确：苯环、碳碳双键均为平面结构，他和碳原子 Pa/(PbO.Cco.CHa-CH:. 为四面体结构、破原子为s印杂化，故分子中亚甲基上的 △ 碳原子、双键碳原子都不与苯环共平面、即最多有8个碳 (3)为减小A装置中的反应速率，X应选用饱和食盐水 原子共平面，C正确：苯密度小于水，向2mL苯中加入 (4)H2C2H,均难溶于水，C,H,微溶于水，故F装置中 1L酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分 留下的气除含少许空气外，还有H、CH2、C,H。 层，下层呈紫红色，D不正确。 （5)m(H)=n(2Zn)=1.60gX1=18,762≈0.02ml, 6.B苯的同系物指的是分子中仅含一个装环且苯环上的 65g·mol厂1 n(CH=CH)=n(CaC2)=0.02mol,若在标准状况下测得 侧链均为烷基的芳香烃，故《○CH-CH G中收集到672mL水，即反应完金后，气体的总物质的 ○都不是苯的同系物，A项错误： 0.672L 量为2.4i·mo可=0.03ml,根据CH=CH+H 一是具有对称结构的芳香经， Pd/(PbO.CacO, →CH2CH可知，反应前后气体减少的 A 其一氯代物只有4种，C项错误，甲幕与溴水混合后甲苯 物质的量即为反应生成的乙烯的物质的量，故 将澳单质从溴水中萃取出来，水层提色发生的是物理变 n(CH2CH)=0.04mol-0.03mol=0.01mol,所以 化，苯乙烯使澳水褪色是由于苯乙烯与溴单质发生了加 乙共氢化的转化单是号：82器×10为-50%。 成反应，发生的是化学变化，两者褪色原理不同，D项 错误。 答案(1)a·e+d→f(或g)→g(或f)→b→c+h 7.C已知碳碳三键为直线形结构，则与碳碳三键直接相连 (2)CaC,+2H,O→CH=CH↑+Ca(OHD: 的C原子共线，共有3个：苯环对位上的碳原子及与其直 CH=CH+H, Pa/(PO.CcO..CH:-CH, 接相连的原子共线，共有3个碳原子共线，故共线的碳原 (3)饱和食盐水(4)H2、CH2、CH(5)50 子最多有3个。分子中与苯环或碳碳双健直接相连的原 子共平面，苯环所在平面与双健所在平面通过旋转碳碳 训练（八）芳香烃 单健可达到重合，两个甲基的碳原子通过单健旋转也可 1.A苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的 能在重合的平面上，则可能共面的碳原子数最多为14。 芳香烃，侧链为甲基，为饱和烃基，偏于苯的同系物，故A 与所连原子形成四面体形结构的碳原子为饱和碳原子， 共4个。故选C。 正确：该有机物含六个苯环，结构不相似，故不是苯的同 系物，B错误：该有机物含有2个苯环，与苯结构不相似， 8.D反应①是苯和乙烯反应生成乙苯，符合加成反应的 特点，A项正确：1mol装环可与3 mol Cl2发生加成反 不属于萃的同系物，C错误：被有机物不含萃环，也不是 苯的同系物，D错误。 应，1mol碳碳双键能与1 mol Cl2发生加成反应，因此 2.B苯和液澳在FeBr:催化作用下反应可得澳苯，而澳水 1mol苯乙烯与CL发生加成反应，最多消耗4molC12, 不行：苯和浓HNO,在浓H2SO,催化作用下反应制取硝 B项正璃，茶与酸性KMnO,溶液不反应，苯乙烯中含有 基苯时需水浴加热，温度计水银球应放在水浴中测水的 碳碳双健，可以使酸性KMO,溶液镜色，C项正确：苯与 温度，控制在50一60℃：混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓 乙烯均为平面形结构，通过旋转苯乙烯分子中的C一C 硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡（或搅拌）散热，冷却后 健，可使苯环所在的平面与乙烯所在的平面处于同一平 再加入苯。 面，则某乙烯分子中的所有原子可能处于同一平面，乙苯 3.B由图可知，反应①为光部下进行取代，氯原子取代甲 中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能处于同一平 基上的氢原子，A错误：甲苯的密度小于高锰酸钾溶液， 面，D项错误。 刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误：由图可知，反应④ 9.D苯的同系物分子中只有1个装环，而该物质分子中含 的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氟取代物有 有2个苯环，不是某的同系物，故A错误：由结构可知该 5种，D错误。 有机化合物的分子式为C,H,故B错误：1mol该有机 4.B由X→Z的反应条件及题给信息知，Z为苯甲酸，结合 化合物最多能与9molH2发生加成反应，故C错误：该 有机物分子中含有幕环，可发生取代反应，含有碳碳双 X的分子式知X的结构简式为《 》-CHCH,,Y为X 键，可发生氧化反应、加成反应，故D正确。 36 10.解析由题千可知A为一种芳香烃，且能与澳单质在 一种，则苯环上的一氯代物只有一种，答案是③⑤，④即 光照的条件下发生烷基上的取代反应生成B,由B的结 CH,CH,CH, CH 中苯环上的氢原子有3种，则其苯环上 构逆推可得A结构为 CH:A与澳单质在澳化铁 的一氯代物有3种：(4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体， 的催化下发生苯环上的取代反应生成C,由于甲基会活 其苯环上一氧代物有2种，则其苯杯上有2种氢原子， 化苯环邻、对位上的氢，所以C的结构可能为 取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件，则有 CH, CH, CH,CH, CH或 CH ;A与高锰酸钾反应， 机物的结构简式： ,按系统命名法命名为1 Br 烷基被高锰酸钾氧化为羧基，可推得D的结构为 CH ○88HA与氢气发重加成反应生成E,钻合E 甲基-4乙基苯 答案(1)互为同分异构体 (2)1,4二甲苯1,2,3三甲 分子式可推得E的结构为 CH,CH, (由题可推得A的结构为一，接照系能命名 (3)③⑤ 3 (4) 1-甲基-4-乙基苯 法可命名为1,2二甲基苯，按照习惯命名法可命名为邻 CH 二甲苯。 12.解析(1)导气管主要是平衡装置中压强，使漏斗中液 (2)A与谗在光照下发生取代反应生成B。 体能顺利流下。 (3)A的同分异构体在苯环上的一元取代产物只有一 (2)温度需要纸于对涣甲苯、甲苯的沸点，高于涣的沸 种，说明该同分异构体为对称结构，可得该同分异构体 点，温度过高会出现过度挥发，所以温度不能太低也不 结构为H,C 一CH:A与高锰酸钾反应生成 能太高。故选c。 COOH (3)装置甲中甲装与溴单质发生取代反应，其化学方程 C0O阳，其官能团为羧基， (4)苯的同系物发生在苯环上的卤素取代反应，取代基可 为： H,c-C〉 能在烷基对位或者邻位上，则A反应生成C的反应式可 CH, H,C〈-Br+HBr↑。 (4)由于HBr中可能混有溴，故要将混合气体通入苯或 以为门 沿+B,eBr CH CH,+HBr↑ 四氯化碳，除去澳。 (5)反应后的混合液中有少量澳及HBr,故用氢氧化的 CH, 溶液可以除去Br及少量的HBr。由于对澳甲苯和苯 CH,+HBr↑· 的沸，点不同，故采取蒸馏的方法得到纯净的对溴甲苯。 (6)甲苯不与澳水反应，a错误；丙的导管仲入液面之下 Br 会造成倒吸，b错误；淡黄色沉淀是甲苯与溴发生反应 答案(1)邻二甲苯（或1,2-二甲基苯）(2)取代反应 生成的HB即与硝酸银反应之后的结果，故生成谈黄色 (3)HC 一CH,羧基 沉淀就能证明该反应是取代反应，C正确。 答案(1)平衡气压，使甲苯和液溴混合溶液顺利滴下 Br (2)c FeBr, CH CH (3)HC-+B,HC○一x+HB* (B)+HB (4)苯（或四氯化碳）(5)Br2及少量的HBr蒸馏 (6)c 11.解析(1)①②③都是苯上2个氢原子被2个甲基替代 的产物、分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，分子式 训练（九）卤代烃 相同而结构不同，它们的关系是互为同分异构体：(2)按 1.D乙烯的结构简式为CH,一CH,A项错误：对氯甲苯 系统命名法命名苯的同系物时，通常是以苯作母体，将 菜环上最简单的取代基所在的位号定为最小，③的结构 的结构简式为CC）CH,B须错误：CH,CICH,CI 简式为HC CH,,则③名称为1,4-二甲苯，同 的名称为1,2二氯乙烷，C项错误；CH,CHCH一CH2的 CH. CH CH, 名称为3-甲基-1-丁烯，D预正确。 理，⑤即 的名称为1,2,3三甲茉：(3)③即 2.D乙婉与液澳发生取代反应的产物复杂，应利用乙烯 CH 与HBr发生加成反应制取爽乙烷，A错误；羡乙炕不能 CH, CH, 电离出澳离子，则溴乙坑中滴入AgNO,溶液不发生反 应，B错误；澳乙烷与KOH的醇溶液共热，发生消去反 、⑤即 苯环上的氢原子只有 应，生成乙烯，而水解反应生成乙醇，C错误：卤代烃不溶 H.( CH, 于水，易溶于有机溶剂，则涣乙坑不溶于水，能溶于大多 CH, 数有机溶剂，D正确。 37