第3章 第4节 第2课时 羧酸衍生物-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

(2)NaHCO(其他合理答案也可)Na COONa OH NaHCO- +CO↑+HO,因此有 2CH,CH-COOH+NaCO,→ HO OH OH OH 2CH,CH一COONa+CO,↑+H,O V(G0)= 174 g mo.L..mol.24 L 17.4g OH HO (3)CH,CHCOOH+CH,CH,OH △ (5)H0 C0OH装0H0 COOH+ △ OH HO CH,CHCOOCH,CH,+H,O酯化反应（或取代反应） 2HO,该反应属于消去反应。 答案(1)CH。O COOH B,Br COOH (4)H,C-CH CH-CH, (2) C-0 HO OH HO OH 0 OH OH COOH COONa 针对训练 2.C4羟基戊酸在求硫酸存在时加热，可能发生醇羟基的 (3) +NaOH +HO 0 HO OH HO OH 消去反应生成入人 :也可能发 OH OH OH OH (4)2.241(5)消去反应 生分于内的酯化反应生成0 0 C,不可能生 第2课时 羧酸衍生物 成00 自主学习探新知 随堂巩固促应用 0 1.B该有机物的一个分子中含有两个羧基、一个苯环，故 1.羟基RCOOR'2.酯基（一C一O-R) 它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸、高级脂肪酸。 3.乙酸乙酯4.芳香液小 2.A加入试剂顺序依次是甲醇、浓硫酸、甲基丙烯酸，A 项错误：及时分离出水，减少产物的量，可以促进平衡向 5.a)CHC00C,H+H0警孩酸CHC0OH+CHOH △ 右移动，提高产率，B项正骑，甲僻易挥发，冷凝管起冷凝 (2)CH,COOCH,+NaOH-A-CH,COONa+CH,OH 回流的作用，有利于原料充分利用，C项正确：饱和碳酸 (3)①基本不变大于碱性②高越高 钠溶液可以降低甲基丙烯酸甲酯在溶液中的溶解度，利 小试身手 于分层，同时吸收甲醇，中和甲基丙烯酸，D项正确， 1.D⑥处发生NaOH与一COOH的中和反应，②处发生 3.C由二羟甲戊酸的结构简式可知其含有羧基，能与乙醇 酯在NaOH溶液中的水解反应。 0 OH 发生酯化反应，生成的酯为入0 0H,其分子 1.高级脂肪酸甘油油脂肪 式是C,HO,A项错误；二羟甲戊酸中的羧基不能发生 2.C H3 COOH C H COOH 加成反应，但能发生酯化反应（取代反应），B项错误：二 C:H COO-CH; 0 CHO 4.(1)① C,H COO-CH 羟甲成酸可被催化氧化为 OH,其中的醛基 十3H,0,稀硫酸 HO C:H COO-CH, 能发生银镜反应，C项正确；二羟甲戊酸中的羟基和酸基 硬脂酸甘油酯 均能与Na反应，由2-OH~H2,2-COOH~H2,可知 CH,-OH 1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下 3C Hs COOH+ CH-OH 33.6L的H2,D项错误。 硬脂酸 CH,-OH 4.解析(1)由题中A的结构简式知其分子式为C,H。O。 C Hs COO-CH (2)A中与溴的四氯化碳溶液反应的官能团为碳碳双键， 发生加成反应。(3)A中与NOH溶液反应的官能团为 ②GHCo0-CH +3Na0H△， COOH C:H COO-CH 硬脂酸甘油酯 COOH,发生酸碱中和反应。(4) HO OH OH 17 CH,-OH 典型例题 3C;H COONa+CH-OH [例2][解析]分子式为CH。O,的有机物A,有果香 味，不能使紫色石蕊溶液变红，则不属于羧酸类，且酸性 硬脂酸钠 CH,-OH 条件下可水解成有机物B和C,其中C能被催化氧化成 C;H3s COOCH, 醛，所以A属于饱和一元酸和饱和一元醇形成的酯。若 为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种，其中能氧化为醛的醇有 (2)C:H3s COOCH 两种，则满足题意的酯有2种，若为乙酸和丙醇酯化，丙 C H COOCH: 醇有2种，其中能氧化为醛的醇有1种，则这样的酯有1 小试身手 种：若为丙酸和乙醇酯化，乙醇只有1种且能氧化为乙 2.D 醛，丙酸有1种，这样的酯有1种：若为丁酸和甲醇酯化， 三、 甲醇只有1种，能氧化为甲醛，丁酸有2种，这样的酯有2 1.(1)氢原子R-NH, 种。故A可能的结构共有6种。 (2)CH,-NH2 ◇NH [答案]B 针对训练 (3)職性 -NH +HCI- NH,CI 2.B所求同分异构体中必须含有菜环，且苯环上有两个取 代基，其中一个是甲基，另一个是酯基，它们分别为 2.(1)酰基 酰胺基 CH,-C-NH, H-C01 0 CH, CH C-NH H-C-N(CH,), ()RCONH,+H,O+HCI-A-RCOOH+NH,CI CH ②RCONH,,+NaOH A,RCOONa+-NH,↑ 随堂巩固促应用 小试身手 1,A某羧酸酯的分子式为C,HO,,1mol孩酯完全水解 可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明该酯的一个分子中 3.D 互动探究解疑难 含有2个酯基。设羧酸为M,则该酯完全水解的反应可 表示为C,H2:O,十2HO→M十2C2HO,由质量守恒 要点一 定律可知M的分子式为C,H.O, 问题探究 0 1.提示：植物油属于油脂，能在碱性条件下水解：矿物油的 主要成分为经类，不与碱反应。故取少量液体，加含酚酞 2.A丙烯酰胺(CH,CHC—NH2)分子中不含骏基， 的NOH溶液，加热，若液体不分层，且红色变浅的为核 不属于羧酸，属于酰胺，A项错误，丙炜酰胺分子中含有 物油，若液体分层，颜色无变化的为矿物油。 碳碳双键，可以使酸性KMO,溶液秘色，能发生加聚反 2.提示：油。，从结构中是否含有碳碳双健的角度考虑，油一 0 定有碳碳双键，脂脑一般没有，酯可能有，直馏汽油一般 应生成高分子，B、C项正确；CH,-CH-C--NH和 没有而裂化汽油有。 H2N一CH-CHCHO的分子式均为C,HNO,而结构不 3.提示：油污的主要成分为油脂。油脂属于酯，不溶于水， 同，因此二者互为同分异构体，D项正确。 但在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘 3.D由于分子中含有装环，所以属于芳香族化合物，A正 油。纯碱的水溶液显碱性，并且温度升高碱性增强，因此 确：分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4种官能团，B 用热的纯碱常液洗涤炊具上的油污数果较好。 正确：羧基能与NOH反应，氯基能与HCl反应，C正确：羧 典型例题 基、酯基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol aspartame最多 [例1门[解析]①能鉴别出但属于物理方法。②植物油 能与3 mol NaOH反应，D错误。 的烃基中含有碳碳双键，能与澳水发生加成反应而使决 4.解析(1)所含官能团为羧基、酯基、酚羟基。(2)分子式 水褪色：矿物油属于烃类混合物，有的矿物油如裂化汽油 为C,HO2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，属 中含有不饱和的碳碳键，也能与溴水反应而使澳水挺色， 于饱和一元酯，其水解产物之一能发生银镜反应，说明为 故不能鉴别。③植物油是高级脂肪酸的甘油酯，与 甲酸和丙醇酯化，甲酸有1种，丙醇有2种，酯有2种 NaOH溶液发生皂化反应，生成溶于水的高级脂防酸钠 (3)0.1molM分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应，产 和甘油，反应后混合物不分层，而矿物油不与碱反应，难 生的气体在相同状况下的体积相同.说明分子中含有1 溶于水，分层，故能鉴别。 个经基、1个骏基，可看作一OH、一COOH取代丁烷的 [答案]C 针对训练 H.如图CH,CH,CH,CH,CH,CHCH,若-COOH 1,D植物油含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯，其中含 8CH, 有碳碳不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 在1号碳，则一OH可在1、2、3、4号碳：若一COOH在2 要点二 号碳，一OH可在1、2、3、4号碳：若一COOH在6号碳， 问题探究 一OH可在5号碳：若一COOH在5号碳，一OH可在5、 1,提示：乙酸和甲酸甲酯。 6、7号碳，共12种。 2.提示：可能是骏酸或酯，羧酸有2种，酯有4种，共6种。 答案(1)骏基，酯基、酚羟基(2)2(3)12 18第三章经的衍生物 A.向三颈烧瓶中依次加入浓硫酸、甲基丙烯： A的结构简式如下： 酸和甲醇 COOH B.及时打开油水分离器的活塞并放出水，能 提高产率 C.冷凝管起冷凝回流作用，能提高原料利 OH OH 用率 (1)A的分子式是 D.在粗产品中加人饱和碳酸钠溶液，分液提 (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程 纯甲基丙烯酸甲酯 式（有机物用结构简式表示）是 3.二羟甲戊酸（如图）是生物合成青蒿素的原料之 一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是() (3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有 0 机物用结构简式表示)是 HO A.与乙醇可发生酯化反应，有机产物的分子 (4)17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二 式为C。HsO 氧化碳的体积（标准状况）是 0 B.能发生加成反应，不能发生取代反应 (5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结 C.在铜的催化下与氧气反应，有机产物可以 发生银镜反应 构简式为HO一《 COOH),其反应类 D.1mol该有机物可以与足量金属钠反应产 型是 生标准状况下22.4L的H 4.莽草酸是合成治疗禽流感的药物 一达菲的：提示请完成《素能提升训练》训练（十三） 原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。： 第2课时 羧酸衍生物 学习目标 核心素养 1. 1.以乙酸乙酯为例认识酯的组成和结构特 宏观辨识与微观探析：能基于官能团，化学键的特点分析和推断酯类的 化学性质。能描述和分析酯类的重要反应，能书写相应的化学方程式。 点及其在生产、生活中的重要应用。 2,通过实例认识油脂的组成和结构特点及 2.科学探究与创新意识：能通过实验探究乙酸乙酯在中性，酸性和碱性溶 其在生产，生活中的重要应用 液及不同温度下的水解速率，分析并根据化学平衡移动原理解释原因， 3.科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解羧酸衍生物在生活和生 3.了解胺和酰胺的结构、化学性质及用途 产中的应用。 自主学习探新知 谋前预习双基墓实 一、酯 5.化学性质一水解反应 1.定义：酯是羧酸分子羧基中的 被 酯的水解反应是酯的重要化学性质之 一OR'取代后的产物，简写为 ·,水解生成相应的羧酸和醇，属于取代反应。 2.官能团： 3.命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称 (1)酸性条件下，为可逆反应。 为某酸某酯，如CH COOC2H称为 如乙酸乙酯酸性条件（稀硫酸）下的水 解： 4.物理性质 (2)碱性条件下，为不可逆反应。 气味 状态 密度 溶解性 如乙酸乙酯碱性条件(NaOH溶液)下的 低级酯 难溶于水，易溶于乙 比水 气味 为 的 醇、乙醚等有机溶剂中 水解： 69 高中化学·选择性必修3（人教版） (3)实验探究 2.常见的高级脂肪酸 ①酸碱性对酯的水解的影响 饱和脂肪酸 →软脂酸：CH,C(OOH 高级 硬脂酸： “.分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中，然后向 脂肪酸 不包和脂肪酸 →油酸： 实验 3支试管中分别加入水，稀硫酸、氢氧化钠溶液 步骤 →亚油酸：C,H,COOH b.振荡均匀后，把3支试管都放人70~80℃水 3.物理性质 浴加热 溶鲜性 雄溶于水，易溶于汽油等有 实验 加水的试管中酯层 机溶剂 现象 酯层消失时间：稀硫酸 氢氧化钠溶液 霜带皮 一比水小 实验 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在 棉点、沸点天然油胎郝是泯合物，故 没右：定的塔点、沸点 结论 条件下水解更快、更彻底 4.化学性质 ②温度对酯的水解的影响 (1)水解反应 a.分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中，然后向 ①油脂在酸或碱催化下的水解 实险 2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液 如硬脂酸甘油酯在稀硫酸作用下的水 步骤 b振满均匀后，把2支试管分别放人50~60℃ 解： 70~80℃水浴加热 实险 ②碱性条件下的水解—一皂化反应 温度 现象 的试管中盾层消失更快 如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中的水 实验 解： 温度 ,乙酸乙酯的水解速率越快 结论 赵小试身手 (2)油脂的氢化（加成反应、油脂的硬化） 1.在阿司匹林的结构简式 0 如油酸甘油酯与H2的反应： 中，用①②③④⑤⑥分 H C HCOOCH 别标出了其分子中的不H一 CI HCOOCH +3H 催化剂 同的键（如图所示）。将 11①②3③ C:H COOCH 阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应 赵小试身手 时断键的位置有 A.①④ B.②⑤ 2.(河南南阳六校高二期中联考)油脂是一种重 要的营养物质。下列关于油脂的说法错误的 C.③④ D.②⑥ 是 ( 二、油脂 A.油脂是油和脂肪的合称，天然油脂是一种 1.组成与结构：油脂是 与 混合物 形成的酯。通常将常温下呈液态的油脂称为 B.油脂的密度比水小且难溶于水，易溶于有 ,呈固态的油脂称为 结 机溶剂 构可表示如下： C常温下，由饱和的高级脂肪酸生成的甘油 酯常呈固态 CHO)C—R D.油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂 肪酸和甘油 CH-O-C-R 三、酰胺 1.胺 CH,O—( -R (1)定义：烃基取代氨分子中的 而形 70 第三章经的衍生物 成的化合物叫做胺，一般可写作 常见的酰胺有乙酰胺( )、苯甲 胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基 酰胺( )、N,N-二甲基甲酰 [或取代的氨基（一NRR'),R和R'可以是氢 胺( )等。 原子或烃基]所替代得到的化合物。 (2)化学性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条 (2)实例：甲胺 ,苯胺 件下可以发生水解反应。RCONH2分别与 (3)胺的化学性质 盐酸和NaOH反应的化学方程式为： 胺类化合物具有 ,能与酸反应。 ①与盐酸： ②与氢氧化钠： 写出苯胺与盐酸反应的化学方程式： 名小试身手 ) 2.酰胺 (1)结构与表示：酰胺是羧酸分子中羟基被氨 3.化合物R一C一OH分子中一OH被一NH。 基（或取代的氨基）所替代得到的化合物，其 取代所得的化合物称为酰胺，下列化合物中 () 结构一般表示为 可以看作酰胺的是 A.HCOONH B.CH(NH,)s C.H,N-CH,-COOH D.CO(NH2)2 互动探究解疑难 要底归纳重难突號 要点一油脂、酯、矿物油的比较 口问题探究 口归纳总结 1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油？ 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与 多种烃（石 组成 含较多不 含较多饱 醇类反应 油及其分 饱和烃基 和经基 的生成物 细产品) 状 2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸 液态 周态 液态或周态 液态 钾溶液或溴水褪色的是哪种？ 具有酯的性质，能水 在酸或碱 具有烃的 性质 解，兼有不饱和经的 的作用下 性质，不能 性质 水解 水解 存在 油料作物 动物脂肪 水果等 石油 类别 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 加人含酚鼠的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变 3.试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的 鉴别 浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿 油污的原理。 物油 相互 油脂 矿物洲 关系 酯类 烃类 71 》高中化学·选择性必修3（人教版） 典型例题 ③植物油和矿物油：分别加入适量NaOH溶 [例1]某实验小组利用化学方法区分两试管 液并加热，一段时间后，混合物不分层的原物 质是植物油，分层的原物质是矿物油 中的无色液体，一定能够鉴别出的实验是 A.①②③ B.②③ C.③ D.② ①植物油和四氯化碳：分别加入少量水，水层 针对训练 在上层的原物质是四氯化碳，水层在下层的1.下列说法错误的是 A.油脂水解可得到丙三醇 原物质是植物油 B.油脂皂化生成的高级脂肪酸钠盐是肥皂 ②植物油和矿物油：分别加入适量溴水并振 的有效成分 荡，使溴水褪色的原物质是植物油，另一试剂 C.天然油脂大多是由不同酯形成的混合物 为矿物油 D.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 要点二羧酸或酯的同分异构体数目的判断及书写 问题探究 通式 R R 种类 物质类别 1.饱和一元酯和同碳原子数的饱和一元羧酸互 -CH 为同分异构体，请举例。 -H 1×4=4 (4种) -C,H, -CH 1×2=2 (2种) 酯 C.H C.H 1×1=1 R -0R CH CH 2×1=2 (2种) -C H -H 4×1=4 羧酸 2.符合分子式C,HO2的单官能团有机物（不 (4种) 含环状结构)有几种？ 其中R,、R采取增碳和减碳法。 O (1)含有一C一O一结构的有机物共有4+2 +1十2+4=13种，其中属于酯的有9种，属 于羧酸的有4种。 (2)若将属于酯的有机物在酸性条件下水解 为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合可形 归纳总结 成的酯共有(1+1+1+2)×(4+2+1+1) 1.饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象 40种。 碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一：2.饱和一元羧酸和饱和一元酯的其他类别的同 元酯的分子通式均为C,H2,O2(n≥2)，它们： 分异构体 互为同分异构体。 分子式符合CH2.O2的有机物常见的 有羧酸和酯，有时涉及羟基醛或羟基酮等物 以CHO2为例，含有 结构的同 质。因此分子式相同的羧酸、酯、羟基醛及羟 分异构体数目的判断方法如下： 基酮等物质互为同分异构体。 72 第三章经的衍生物 例如分子式为C,HO,的有机物的可能结： 条件下水解生成有机物B和C,其中C能被 构中： 催化氧化成醛，则A可能的结构（不考虑立 属于羟基醛的有5种， 体异构)共有 () CHCH,CHCHO、CH,CHCH,CHO、 A.1种 B.6种 OH OH C.18种 D.28种 CH, 针对训练 -CH HOCH,CH,CH,CHO、CH CCHO、 2.邻甲基苯甲酸 一COOH有多种同分异构 OH 体，其中属于酯，且分子结构中苯环上含有甲 CH, 基的同分异构体有 ( HOCH,一CH-CHO A.2种 B3种 C.4种 D.5种 属于羟基酮的有3种， O 1课堂小结川 9 CH CHCCH3、H(OCH,CH2CCH、 r官能闭：一C0一 化学性质：水解（取代）反应 OH 消脂厂属类：高级脂防酸甘泊曲，酯类 L化学性质：水解反应，加成反应 () r通式：R一NH —胺化学性质：减件 CHCH,CCH,OH 酰胶厂通式：R一C一N 化学性质：水解反应 典型例题 [例2]分子式为CH。O2的有机物A,有果 香味，不能使紫色石蕊溶液变红，但可在酸性： 随堂巩固促应用 验证反馈迁移运用 1.某羧酸酯的分子式为C1HsO,1mol该酯 (aspartame)的结构简式。下列关于aspartame 完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该 的说法不正确的是 羧酸的分子式为 0 COOCH A.CuHisO B.Cu HO H,N-CH-C-NH- CHCH, C.C H22O D.CuHO 2.高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺 CH COOH 0 A.是芳香族化合物 B.分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、 (CH一CHC一NH,)。下列关于丙烯酰 酰胺基 胺的叙述错误的是 C.既能与NaOH反应，也能与HCI反应 A.属于羧酸 D.1 mol aspartame最多能与2 mol NaOH B.能使酸性KMnO,溶液褪色 反应 C.能发生加聚反应生成高分子 CH CHCOOH D.与H2N一CH一CHCHO互为同分异 构体 4.(1)物质HO -C0O- 3.(西安高二检测)如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯： 含官能团的名称为 73 高中化学·选择性必修3（人教版） (2)分子式为C,HO2的酯且其水解产物之： 乳酸乙酯的同分异构体M有如下性质： 一能发生银镜反应的有 种。 0.1molM分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反 0 应，产生的气体在相同状况下的体积相同，则M 的结构最多有 (3)乳酸乙酯( )是一种食用香料， 种（不考虑空间异构）。 OH 提宗请完成《素能提升训练》训练（十四） 常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用香精。 第五节 有机合成 学习目标 核心素养 L,宏观辨识与微观探析：从不同角度对有机物的转化关系进行分析 1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团 的转化。掌握宜能团的引入和转化的一些技巧。 和推断：能根据有机物的官能团的转化等分析有机物合成的合 理性。 2.了解设计有机合成路线的一般方法。 2,科学态度与杜会责任：通过有机合成中原料的选择，使学生知道 3,理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制 “绿色合成“思想是优选合成路线的重要原则，关注有机物的安全 药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。 生产，培养学生科学的价值观。 4.体会有机合成在创造新物质，提高人类生活质量 及促进社会发展等方面的重要贡献。 3,科学探究与创新意识：能综合应用有关知识完成推断有机化合 物、检验官能团，设计有机合成路线等任务。 自主学习探新知 课前预习双基落实 一、有机合成的主要任务 R OH 1.有机合成定义：有机合成使用相对简单易得 的原料，通过有机化学反应来构建 H CH,NH 氨基醇 和引入 ,由此合成出具有特定结构 ③羟醛缩合反应生成烯醛 和性质的目标分子。 2.构建碳骨架 CH.CHO+H-C-CHs (1)碳链增长 OH B ①炔烃与HCN先加成后水解生成 性化剂CH H,CHO化剂 H.O.H" CH=CH- HCN CH2=CHCN 催化剂 CH-CH-CHCHO+H.O- 丙烯腈 4 CH,-CHCOOH (2)碳链的缩短 丙烯酸 烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被 ②醛与HCN先加成后还原生成 溶液氧化。例如： R R OH HCN H CCH一R 催化剂 熊化剂 H H CN 个 羟基腈 74