第3章 第2节 第2课时 酚-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

3.提示：能发生消去反应和催化氧化反应。盘酸克伦特罗 个一OH,故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，A正确：乙醇虽 分子中连有羟基的碳原子的右侧邻位碳原子上有氢原 然是常用的有机溶剂，但乙醇可与水以任意比例互溶，不 子，可以发生消去反应：连有羟基的碳原子上有氢原子， 能萃取碘水中的碘，故B错误：酒精具有挥发性，交警对 可以发生催化氧化反应。 驾歌员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正 典型例题 确：羟基是亲水基团，可以和水分子间形成氢键，且甲醇、 例1][解析]比较题给两种醇的结构简式，①不能发 乙醇、丙醇的羟基体积小，则它们均可与水以任意比例泥 生消去反应但能发生催化氧化反应，②不能发生催化氧 溶，故D正确。 化反应但能发生消去反应，A、B项错误：①②分子中均含 2.B在一定条件下，两种醇均可与浓氢澳酸发生取代反 有1个羟基，相同物质的量的①和②分别与足量的钠反 应，生成相应的美代烃和水，故A正确：异丁醇的核磁共 应生成等量的氢气，C项错误：①和②的分子式相同，但 振氢谱图有四组峰，且面积之比是1112：6，故B错 结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。 误：根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体 [答案]D 而析出，故C正确：两种醇分别发生消去反应得到同一种 针对训练 烯烃：(CH),C一CH,故D正确。 1,解析(1)若醇发生消去反应时生成两种单烯烃，则该醇 的碳原子上应连有氨原子，且B碳原子上有两种氢原 3.C①CH,0H分子中羟卷所连酸原子的相解碳 子。(2)连有一OH的碳原子上有2~3个氢原子时可被 原子上没有H,不能发生消去反应，故①不符合题意； 氧化为醛。(3)连有一OH的碳原子上液有氢原子时不 ②CH,CHCH,分子中羟基所连碳原子的相尔碳原子上 能发生催化氧化。(4)连有一OH的碳原子上有1个氢 OH 原子时可被氧化为酮。(5)连有一OH的碳原子上有氢 有H,能发生消去反应，分子中与羟基相连的碳原子上有 原子时，可被酸性KMO,溶液氧化，从而使酸性KMO, 1个H,能被氧化为酮，故②符合题意：③CHOH分子中 溶液福色。 只有一个C,不能发生消去反应，故③不符合题意： 答案(1)C(2)D(3)B(4)AC(5)ACD 要点二 ④CH,OH分子中羟基所连酸原子的相部碳原子 问题探究 上有H,能发生消去反应，分子中与整基相连的碳原子上 1.提示：先向烧瓶内加入乙醇，然后将浓硫酸慢慢注入烧 有2个H,能被氧化为醛，故④不符合题意： 瓶中。 CH, 2.提示：迅速升温至170℃。 3.提示：F·A→B→E→C→D。为了得到纯净的乙烯，应用 ⑤CH,一C一CHOH分子中羟基所连碳原子的相邻碳 NaOH溶液除去SO2,CO2,并用澄清石灰水检验是否除 CH, 尽，然后用浓硫酸干燥：乙烯与澳单质之间可能发生加成 原子上没有H,不能发生消去反应，故⑤不符合题意： 反应，也可能发生取代反应，若发生取代反应，则会有 CH,CH, HBr生成，HBr与AgNO,溶液反应会生成浅黄色沉淀。 4.提示：当C中观察到溴的CC,溶液挺色时，表明溴单质能与 ⑥CH C CHOH分子中羟基所连碳原子的相邻 乙烯反应：若D中硝酸银溶液中出现淡黄色沉淀，表明C中 CH 生成了澳化氨，则乙烯与溴单质发生的是取代反应：若D中 碳原子上有H,能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上 没有明显变化，则乙烯与溴单质发生的是加成反应。 典型例题 有1个H,能被氧化为酮，故⑤符合题意。 4.解析(1)通过乙醚的沸点(34.5℃)及易燃烧的特性可以确 [到2】[解折]GHOH0是CH一CH+H0, 定制取乙醚应有冷凝装置（防止乙融辉发），收集装置不能离 浓硫酸主要作催化剂、脱水剂，A错误，本实脸关战是控 火源太近，否则会有危检。(2)乙醇的沸点低，应加入碎瓷 制反应温度170℃，用温度计来指示溶液温度，应插入液 片，防止暴沸。(3)由于乙醇的沸点(79℃)较低，随着反应温 面以下，B错误：装置顺序为制备乙烯、徐杂、检验SO,是 度的升高，会有较多的乙醇挥发出来，可用饱和NaCO溶 否除净、敢集1,2-二溴乙烷，所以接口连接顺序为acbdef, 液将乙醚与乙醇分离。(4)温度升高到170℃时，乙醇在浓 C错误：1,2二爽乙烷易溶于四氯化碳，分离沸点不同的 硫酸的催化作用下发生分子内税水得到乙烯。 互溶的液体应采用蒸馏操作，D正确。 答案(1)乙冷却效果好，乙醚远离火源 [答案]D (2)防止液体暴沸 针对训练 (3)乙醇将其与饱和Na,CO,溶液混合，然后静置分液 2.B制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球 (④CH,CH,OH随酸CH,-CH,↑+H,O 要仲入反应物的液面以下，A项正确；反应过程中温度应 170℃ 迅速升高到170℃，尽量减少副反应的发生，B项错误； 第2课时酚 浓硫酸具有脱水性，反应过程中使乙醇脱水生成碳，溶液 的颜色会逐渐变黑，C项正确：乙醇脱水生成的碳会和浓 自主学习探新知 硫酸在加热条件下反应生成有刺激性气味的SO2,D项 1.米环 -OH 正确。 OH OH 随堂巩固促应用 1.B乙二醇、乙醇的分子间都有氨健，丙烷分子间没有氢 2.C.H.O 健，且乙二醇分子中有2个一OH,乙醇分子中只有1 3.无色特殊粉红混溶毒 13 4.(1)①浑浊 很小 澄清 OH +NaOH→ 酸性KMO,溶液褪色，C顶正确：三者都含有一OH,在一 定条件下都能发生取代反应，D项正确。 -ONa +H,O 酸性 浑浊 ONa +HCI 3.C1molX在一定条件下与足量的氢气反应，2mol苯 环消耗6molH,1mol碳碳双键消耗1molH,最多消 OH NaCl; ONa +CO,+H,O 耗7molH2,故A正确：1molX与足量饱和澳水反应 OH +NaHCO, 刻 时，1mol碳碳双镀发生加成反应消耗1 mol Br2,苯环上 羟基的邻、对位氢原子发生取代反应消耗3 mol Br2,最 Br 多消耗4 mol Br2,故B正扇：酚羟基也能使酸性KMnO, 溶液桃色，不能证明X分子中含有碳碳双健，故C错误： (2)白色沉淀 OH￥+3HBr 定性检验 X中含有酚羟基，遇FCL溶液显色，含有碳碳双健，能 B 与B红，发生加成反应，可使Br2的四氯化碳溶液褪色，故 定量测定(3)紫 D正确. 小试身手 4,解析(1)A中的CH COOH与NaCO2发生反应：NaCO 1.D 十2CH,COOH+2CH,COONa-十H,O+CO2↑，说明酸性 2.C CH,COOH>HCO1:产生的CO,气体通入苯酚钠溶液 互动探究解疑难 ONa OH 要点 中发生反应： +H.O+CO, 问题探究 +NaHCO,, 1,提示：1mol儿茶素A中含有6mol一OH,1mol儿茶素 OH A最多能消耗6 mol Na。 2.提示：1mol儿茶素A中含有5mol酚羟基，最多消耗 说明酸性H,CO> ,据此可组装出实验装置，即A 5 mol NaOH。 接D、E接B、C接F。 3.提示：同样的基团或原子，连在不同的基团上，其性质可 (3)醋酸易挥发，苯酚钠溶液变浑浊，可能是酷酸与苯酚钠 能不同，基团之间会相互影响。 发生了反应，应增加一个装置除去CO中混有的醋酸蒸气. 典型例题 答案(1)ABCF [例][解析](1)A中的官能团是羟基、碳碳双键，B中 (2)Na,CO,+2CH,COOH-2CH,COONa+H,O+ 的官能团是羟基。(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液 ONa OH 反应，B属于酚类，能与氨氧化钠溶液反应。(3)由A生 成B的反应属于消去反应。(4)A中含有1mol碳碳双 CO, +H,O+CO, +NaHCO 键，消耗1mol溴单质；B属于酚类，可与澳水中的溴单质 (3)应在锥形瓶和试管之间加一个盛有饱和NaHCO,溶 发生取代反应，消耗2mol澳单质。 液的洗气瓶，除去CO,中混有的醋酸蒸气 [答案](1)羟基、碳碳双键羟基(2)不能能 (3)消去反应(4)12 第三节醛酮 针对训练 自主学习探新知 C苯酚溶液显弱酸性，说明苯环使一OH活化，比醇羟 基更易电离，故A错误：分别加入金属钠，苯酚明显反应 1.无液刺激性小互溶易 刷烈，说明酚羟基比醇羟基更活泼，体现了苯环对一OH HO 的影响，故B错误；苯酚比苯客易发生决代反应，说明苯 酚中的苯环比苯更活波，体现了一OH对苯环的影响，故 2.H-C-C-H CH,CHO C正确，苯酚能与氢氧化钠反应，说明酚羟基显酸性，而 H 苯甲醇不能，说明只有当一OH直接连在苯环上时，苯环 会使一OH活化，故D错误。 3.(1)①CH,CHO+H ACH,CH,OH②较大氧 随堂巩固促应用 负正 1.A苯酚和苯甲醇都含有羟基，均可与钠反应生成氢气， 0 OH A正确：稀澳水与苯酚反应生成三澳苯酚会溶解在过量 CH,一C-H+HCN化湖，CH,一CHCN 的苯甲醇中，观察不到明显的实验现象，苯甲醇不能与美 2羟基丙腈 水反应，B错误：装甲醇属于醇类，苯酚为酚类，两者结构 (2)①a.沉淀溶解银镜CH,CHO+2LAg(NH)2]OH 不相似，不互为同系物，C错误：苯酚的酸性很弱，不能使 紫色石就试液变色，D错误。 △，2Ag￥+CH,COONH,+3NH,+HO 2.B -OH属于酚类，○OH,Q)CH0H属 b.砖红色沉淀CH,CHO+2Cu(OH),+NaOH△ CH,COONa+CuO+3H,O 于醇类，酚和醇都能与金属钠反应放出氧气，A项正确：只有 酚能与FC,溶液发生显色反应，B项错误：苯酚和含有 ②2CH,CHO+0,:化剂2CHC00H △ 小试身手 C一OH结构的醇都能被酸性KMO溶液氧化，从而使 1.B乙醛的银镜反应、乙醛与新制的Cu(OHD:的反应是乙 H 醛被弱氧化剂氧化的过程，A、C项错误：乙醛与氨气发生 14》高中化学·选择性必修3（人教版） A.在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发：4.乙醇的沸点是79℃，能与水以任意比例互 生取代反应，生成相应的溴代烃 溶。乙醚的沸点为34.5℃，难溶于水，在饱 B.异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且面 和NaCO,溶液中几乎不溶，乙醚极易燃烧。 实验室制乙醚的反应原理如下： 积之比是1：2：6 浓硫酸 C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的 2CH CH,OH 140℃ CHCH2一O 混合物中分离出来 CH,CH,+H,O. D.两种醇分别发生消去反应得到同一种 温度计 计 烯烃 3.(合肥高二月考)下列醇中既能发生消去反 应，又能被氧化为酮的是 ( 甲 CH,OH ②CH,CHCH (1)如图所示是两套实验室制乙醚的装置，装 OH 置 (填“甲”或“乙”)最合理，理由是 ③CHOH ④ CH,OH (2)反应液中应加入碎瓷片，其作用是 CH ⑤CH,一C-CHOH (3)用上述装置制得的乙醚中可能含有大量 CH 的杂质，该杂质是 ,除去这种杂质的 方法是 H C CH (4)如果温度升高到170℃，将会发生一个副 ⑥CH,C—CH-OH 反应，反应的化学方程式为 CH, A.①④⑤ B.②④⑥ C.②⑥ D.①②⑥ 提示，请完成《素能提升训练》训练（十） 第2课时 酚 学习目标 核心素养 1,以苯酚为例认识酚类的组成1.宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互 和结构特点及其在生产、生活 影响。能描述和分析酚类的重要反应，能书写相应的化学方程式。 中的重要应用， 2,科学探究与创新意识：能通过实验探究苯酚的酸性，取代反应、显色反应及其在检验 2.掌握苯酚的检验方法 中的应用。 3,通过苯酚性质的实验探究，掌 3.科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响 握酚类的主要化学性质 关注有机化合物的安全使用。 56 第三章经的衍生物 自主学习探新知 深前顶习双基落实 1.酚概述 3.苯酚的物理性质 经盛羟基与 直接相连形成的化合物 色、味、态 溶解性 熔点 毒性 酚 官能树，羟#() OH 实创米0：◇丁0H；间甲基术酚：m 纯净的苯酚 室温下，在水中的 2.苯酚的组成与结构 最简单的的类物质 有 溶解度是9.2g 当温度高于65℃ 有 俗名：石炭酸 气味的品体， 43℃ 时能与水 皮肤有 分了式：— 长时间放置 腐蚀性 :易溶于酒精等 易被氧化，呈 色 有机溶剂 结构简式： 或 结构特点：径基与*环直接相连 4.苯酚的化学性质 (1)酸性 ①实验探究 实验操作 实验现象及有关化学方程式 实验结论 得到 的液体 室温下，苯份在水巾的溶解度 苯蒂 晶体 溶液 浑浊的液体变 ,化学方程式为 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出 米的 水溶液 稀 两液体均变 ,化学方程式为 一(ON拉分别与盐酸和CO反应生成 6 或 ○一OH,说明苯酚酸性比盐酸和 H.CO 溶液 ②理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接 相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基 饱和溴水 中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯 奉酸 酚的羟基在水溶液中能发生部分电离而表现 图 出弱酸性。 -OH+3Br2 (2)取代反应：苯酚可与浓溴水反应，产生 此反应可用于苯酚的 和 57 ●高中化学·选择性必修3（人教版） (3)显色反应 洗涤 C.H.OH FC! 色[Fe(OC.H)s]-, B.苯酚在水中能电离出H,故其属于有机 用于苯酚和FeCl2的互相定性检验，也可用 羧酸 于酚类的检验。 C.苯酚能与FeCl,溶液反应生成紫色沉淀 5.苯酚的应用和危害 D.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧 应来是一种重要的化上航料，广泛州丁 用 制造酚醛树胎、染料、医药、农药等 化而呈粉红色 2.(洛阳高二检测)下列实验中，能证明苯酚的 用 含留类物质的度水对生物体具有青害 作用，会对人体遣成严重污染 酸性极弱的是 化工厂和炼焦厂的废水中常含有脚类 A.与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 物质，在排放前必须经过处理 B.苯酚可以电离出氢离子 赵小试身手 C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚 1.下列关于苯酚的叙述中，正确的是 D.常温下，苯酚在水中溶解度不大 A.苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液 互动探究解疑难 要点归纳坐难突玻 要点醇与酚的比较 情境探究 :2.1mol儿茶素A与足量的氢氧化钠溶液反 茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多 应，最多能消耗多少摩尔氢氧化钠？ 酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗 氧化剂，用于多种食品保鲜等。茶多酚中含量 较高的一种儿茶素A的结构简式 OH 3.醇羟基与酚羟基性质的差异，能给你哪些 启示？ OH 为 HO OHOH OH 口问题探究 1.1mol儿茶素A与足量的金属钠反应，最多 口归纳总结 能消耗多少摩尔的钠？ 1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪辞 芳香醇 酚 实例 CHCH.OH C.H-CH,OH C.H,-OH 官能闭 -OH OH -OH 结构 OH与链 OH与芳香烃 OH与苯 特点 烃基相连 基侧链相连 环直接相连 58 第三章经的衍生物 续表 (1)A分子中含有的官能团的名称是 类别 脂肪醇 芳香醉 酚 :B分子中含有的官能团的名称 (1)与钠反应 主要 (2)取代反应 (1)弱酸性 是 化学 (3)消去反应（个别醇不可以）】 (2)取代反应 (2)A能否与氢氧化钠溶液反应： 性质 (4)氧化反应 (3)显色反应 (5)酯化反应 (填“能”或“不能”，下同)：B能否与氢氧化钠 红热铜丝插人醇中有刺源性 进FeCl,溶液 溶液反应： 特性 气味（生成醛或酮》 星紫色 (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应 2.苯酚中苯环和酚羟基的相互影响 类型是 (1)苯环对侧链（羟基）的影响导致酚羟基中 的氧氢键易断。 (4)A、B各1mol分别加入足量溴水，完全反 ①弱酸性 应后消耗溴单质的物质的量分别是 ②显色反应 mol mol。 (2)侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对 口针对训练 位被活化，导致苯环上易发生多取代反应。 ①卤代，如苯酚与浓溴水反应。 (济南高二检测)下列有机化合物的性质能体 ②硝化，如苯酚与浓硝酸反应： 现是羟基对苯环产生影响的是 () OH A.苯酚溶液显弱酸性 浓H,SO 3HNO, △ B.苯酚和乙醇中，分别加入金属钠，苯酚反 OH 应剧烈 NO. +3H2O C.苯酚比苯容易发生溴代反应 D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而苯甲醇 NO 不能 口典型例题 [例]A、B的结构简式如下： 川课堂小结川 CH, Γ期酸性 分千式：C且0 酚 取代反应（色和溴水） 官俊团：0诅十 HO- CH 苯倒 OH 显色反应c溶液) HO OH 戟0 物理 OH 在质 一氧化反应0方等)》 A B 随堂巩固促应用 验证反情迁移运用 1.下列关于苯酚、苯甲醇的说法正确的是( )2. 下列关于 OH、 A.苯甲醇、苯酚都能与Na反应生成氢气 CHOH的说法不正确的是() B.可用稀溴水检验苯甲醇中的苯酚 C.苯甲醇、苯酚互为同系物 A.都能与金属钠反应放出氢气 B.都能与FeCL溶液发生显色反应 D.可用紫色石蕊试液验证苯酚溶液的弱： C.都能使酸性KMnO,溶液褪色 酸性 D.在一定条件下都能发生取代反应 59 高中化学·选择性必修3（人教版） 3.(陕西咸阳高二期中)有机物X是制备神经： (1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置， 类药物的原料之一，如图所示是有机物X的 则仪器的连接顺序是 接D、E接 结构简式，下列说法不正确的是 ( 接 OH OH D、E为塞 酸 上两个孔) D巴E C CH-CH.OH 用 装份销 碳酸钠辩液 液 A.1molX在一定条件下与足量的氢气反 (2)有关反应的化学方程式为 应，最多消耗7molH B.1molX与足量的饱和溴水反应，最多消 耗4 mol Br. (3)有的同学认为此装置不能验证HCO和 C.X能使酸性KMnO,溶液褪色，可证明其 OH的酸性强弱，你认为怎样改进实 分子中含有碳碳双键 D.X遇FeCl3溶液显色，且能使Br2的四氯 验才能验证H,CO,和 OH的酸性强 化碳溶液褪色 弱？ 4.设计一个简单的实验，验证醋酸、碳酸、苯酚 的酸性强弱顺序是CH COOH>HCO OH。 提示请完成《素能提升训练》训练（十一） 第三节 醛 酮 学习目标 核心素养 1.以乙醛为例认识醛类的组 成和结构特点及其在生产、 1.宏观辨识与微观探析：能基于官能团，化学键的特点分析和推断醛类的化学性质。能 生活中的重要应用 描述和分析醛类的重要反应，能书写相应的反应方程式。 2.掌握醛基的检验方法。 2.科学探究与创新意识：能通过实验探究乙醛与银氨溶液，新制氢氧化闲悬浊液的反应， 3.通过乙醛性质的实验探究， 及其在醛基检验中的应用。 掌握醛类的主要化学性质。 3.科学态度与杜会责任：结合生产：、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响，关 4,了解酮的结构、物理性质和 注有机化合物的安全使用。 用途。 自主学习探新知 课前预习双基落实 一、乙醛 2.乙醛的组成与结构 1.乙醛的物理性质 分子式 结构式 结构简式 分子结构模型 颜色状态 气味 密度 沸点 溶解性 挥发性 0 与水、乙 比水 CHO CH一C-H 态 20.8℃ 醇等 挥发 气味 的 或 60