第3章 第2节 第1课时 醇-【勤径学升】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练测（人教版2019）

第三章经的衍生物 第二节醇 酚 第1课时醇 学习目标 核心素养 1.以乙醇为例认识醇类的组成和结构特点，性 1.宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断醇 质转化关系及其在生产，生活中的重要应用。 2.认识醇类的消去反应和氧化反应的特点和 类发生氧化反应，消去反应的结构特点。能描述和分析醇类的重要 反应，能书写相应的化学方程式。 规律。 2.科学探究与创新意识：能通过实验探究乙醇的取代反应，氧化反应 3,通过乙醇性质的实验探究，掌握醇类的主要化 和消去反应的反应条件， 学性质。 自主学习探新知 保前预习双悲落实 一、醇的定义分类及命名 ②从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子 1,定义：烃分子中的氢原子被 取代可 依次编号定位。 衍生出含羟基的化合物，其中羟基与 ③命名时，羟基的位次号写在某醇的前面，其他 相连的化合物称为醇。 取代基名称写在母体名称的前面。例如： 2.饱和一元醇及其通式：由 衍生的一 CH 4 元醇，叫做饱和一元醇，通式为 ,可 HC一CH一CH一CH命名为3-甲基-2 简写为 OH 3.分类 丁醇。 元醇：分子中只含有 羟基的醉，如CH,OH (2)多元醇的命名：选取含有尽可能多的带羟 二元醇：分子中含有 羟基的醇.如CH,OH 按分子 CH一(OH 基的碳原子的碳链作为主链，羟基的数目写 中羟基 多元醇：分子中含有两个以上羟基的醇，如CH:一O日 在醇字的前面，用二、三、四等数字表明。例 的数目 CH-OH CH,OH CH,O 按分子中是酯防部，如CH,CH,OH 如：CH,CHCH,CH,CHCH,CH2的命名为 否含有米环芳香摩，如H,0州 OH 饱和醇，如CHCH(OH,CH:一(OH 2乙基-1,5己二醇。 按烃是 CH.-OH 赵小试身手 否饱和 不饱和醇，如CHCH一CH,OH, -CH,OH 1.下列基团与一OH相连得到的有机物属于饱 4.命名 和醇的是 (1)一元醇的命名 A.CH,CH,- B.CH.- ①选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链 做主链，按主链所含碳原子数目称为某醇。 C.H.c D.R-CO 51 事高中化学·选择性必修3（人教版） 二、醇的性质 (4)氧化反应 1.物理性质 ①燃烧： ②催化氧化： 物理 性质 递变规律 ③与强氧化剂的反应 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数 的递增而 CHCH.OH- 酸性重铬酸钾溶液 沸点 ②醇分子间存在 ,所以相对分子质量 酸性高锰酸钾溶液 相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远 烷 小结：乙醇反应时的断键位置 经的沸点 H⑤H②① ↓ 低级脂肪僻 溶于水，饱和一元醇的溶 H -0H 水溶 -③ 解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐 性 ④HH 反应 断键位置 2.化学性质：醇类的化学性质主要由官能团 与活泼金属反应 决定。在醇分子中，由于氧原子吸 引电子的能力比氢原子和碳原子强，使O一H 催化氧化 和C一O的电子都向氧原子偏移。因此，醇 消去反应 在发生反应时 和 易断裂。 分子间脱水 以乙醇为例： 与氢肉酸反应 (1) 反应—与活泼金属（如Na、 酯化反应 K、Mg)的反应，如乙醇与Na的反应化学方 程式： 三，醚 1.含义：两个 通过一个 连接起 来的化合物。 (2) 反应 2.结构：用 表示，R和R'都是烃基，可以 ①酯化反应 相同，也可不同。 如乙酸和乙醇的酯化反应化学方程式： 3.乙醚： 色 挥发的液体，有特 断键 殊气味，具有麻醉作用。 溶于有机溶 规律：酸脱 醇脱 剂，是一种优良溶剂。 ②与浓氢肉酸(HX)发生取代反应 赵小试身手 如乙醇与HBr的反应化学方程式： 2.(福建福州三校期中联考)有关乙醇说法正确的 是 () ③分子间脱水 如乙醇与浓硫酸在140℃的反应化学方 HH②① H-C-C+0片H 程式： ④十…+③ HH A.与钠反应产生H,说明乙醇属于酸 (3) 反应 B.分子中含有一OH,所以乙醇是碱 如乙醇与浓硫酸在170℃时的反应化学方 C.发生酯化反应，断裂②键 程式： D.发生氧化反应生成乙醛，断裂①③键 52 第三章经的衍生物 互动探究解疑难 要点归纳菊难突骇 要点一醇的反应规律 。情境探究 2.醇的消去反应规律 已知盐酸克伦特罗是一种平喘药。其曾被违 (1)醇分子中与一OH相连的碳原子的相邻 法添加在饲料中，俗称“瘦肉精”。其结构如图： 碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反 应，形成不饱和键。 浓流酸一-C=C+L.0 ☑问题探究 (2)醇分子中与一(O川相连的碳原子无相邻碳 1.盐酸克伦特罗含有哪些官能团？ 原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生 消去反应。例如：CHOH、(CH)CCH,OH不 能发生消去反应。 (3)醇的消去产物可能存在不同结构 2.1mol盐酸克伦特罗最多能和多少摩尔H, 若连有一OH的碳原子的相邻碳原子上的 发生加成反应？ 氢原子的化学环境不同，则消去反应所得有机 OH 产物不止一种。如CH,一C—CHCH发生 CH,CH,CH 3.盐酸克伦特罗能否发生消去反应和催化氧化 消去反应可生成三种有机产物。 反应？ (4)醇的催化氧化反应规律 醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产 物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的 氢原子的个数，具体分析如下： 0+H 口归纳总结 23个牛成醛，如R一CH Cca减4gi公R一CH0 1.醇的取代反应规律 0+H 醇分子中，一OH或一OH上的氢原子 1个生城k,如RC知em成A一C- 02 在一定条件下可被其他原子或原子团取代， R: 如：醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及醇 0个不能被华化氧化，如R一C一OH 与HX的取代反应。 B 0 (R、R、R2、R代表烃基) R6Om宜-0-R,装R-0R'+0 口典型例题 RO前-0-R张酸，R-0-R+H0 [例1]有关图示两种物质的说法正确的是 RHOH4-X△，R-X+H,0 53 》高中化学·选择性必修3（人教版） CH OH H,C OH CH-C-CH,OH CH CH.CH B.CH,-C一CCH CH CH H,C CH ① ② CH OH A.二者都能发生消去反应 B.二者都能在Cu作催化剂的条件下发生氧 C.CH-C-CH,-CH-CH 化反应 CH C.相同物质的量的①和②分别与足量的钠 D.CH,(CH,)CH,OH 反应生成氢气的物质的量：①>② (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是 D.二者互为同分异构体 (填字母，下同)。 口针对训练 (2)可以发生催化氧化生成醛的是 1.分子式为C,H。O的饱和一元醇的同分异构 (3)不能发生催化氧化的是 体有多种，在下列该醇的同分异构体中： (4)能被催化氧化为酮的有 CH OH CH, (5)能使酸性KMnO,溶液褪色的有 A.CH,-CHCH-CH一CH 要点二 乙烯的实验室制法及产物的检验 情境探究 :2.从尽量减少副产物的角度分析，应怎样调节 实验室可用乙醇、求硫酸作试剂来制取乙 反应温度？ 烯，但实验过程中有许多副反应发生，会生成 S)2、C(),等无机物。某研究性学习小组欲用 如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与 澳单质的反应。 3.为达到上述实验目的，怎样连接上述反应装 置（各装置限用一次）？简述你的理由。 浓 利 乙醇 的混 被NaOH澄清石溴的CCL AgNO浓硫酸 合物 蒂液 灰水液溶液 D 问题探究 4.怎样利用实验现象分析乙烯与溴单质的反应 1.从实验安全的角度思考，应按怎样的顺序向 是加成反应还是取代反应？ 烧瓶内添加反应物？ 54 第三章经的衍生物。 口归纳总结 乙烷。下列说法正确的是 1.实验注意事项 (1)配制乙醇和浓H,SO,的混合液时应将浓 溟的四 HSO缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边 品红 氯化碳 溶液 溶液 济液 加边搅拌冷却。 (2)加热混合液时要迅速升温至170℃，从而 A.浓硫酸主要作氧化剂 减少副反应的发生，因为在140℃时乙醇分 B.温度计水银球应位于液面以上 子间脱水生成乙醚。 C.装置连接顺序为adebef (3)实验时温度计水银球应位于反应液中，控 D.可采用蒸馏操作分离产品 制温度在170℃。 针对训练 (4)收集乙烯应选用排水集气法，因为乙烯难 2.下列关于实验室制取乙稀的说法不正确的是 溶于水，密度比空气略小。 () 2.制乙烯过程中可能产生的杂质 A.温度计的水银球要伸入反应物的液面以下 (1)浓H2SO,具有强氧化性，加热时能使乙 B.加热时要注意使温度缓慢上升至170℃ 醇炭化，并将碳氧化成CO2,而浓HSO,被 C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 还原成SO2。因此检验乙烯性质时应先 D.生成的乙烯气体中混有带刺激性气味的 除杂。 气体 (2)检验生成的气体中是否含有S)2的方法： 川课堂小结川 将混合气体通入品红溶液中，看品红溶液是 一分类（一OH个数与烃基是否饱和） 否褪色。 醇 典型例题 一物理性质（溶解度熔沸点的变化规律） 取代反应 [例2]已知实验室加热浓硫酸和乙醇的混合 化学性质 清去反应 氧化反应 物来制备乙烯（常含有副产物CO2、SO2等）。 某实验小组利用如图装置制备少量1,2二溴 随堂巩固促应用 验证反馈迁移运用 1,下列关于醇类物质的物理性质的说法中，不： 了氢键，且烃基体积小 正确的是 ):2.(哈尔滨高二检测)异丁醇、叔丁醇的结构简 A.沸点：乙二醇>乙醇>丙烷 式、沸点及熔点如表所示： B.乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水 异丁薛 叔丁醇 中的碘 C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了 结构简式 人0 OH 酒精易挥发的性质 沸点/℃ 108 82.3 D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混 熔点/ -108 25.5 溶，这是因为这些醇分子与水分子间形成 下列说法错误的是 55 》高中化学·选择性必修3（人教版） A.在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发：4.乙醇的沸点是79℃，能与水以任意比例互 生取代反应，生成相应的溴代烃 溶。乙醚的沸点为34.5℃，难溶于水，在饱 B.异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且面 和NaCO,溶液中几乎不溶，乙醚极易燃烧。 实验室制乙醚的反应原理如下： 积之比是1：2：6 浓硫酸 C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的 2CH CH,OH 140℃ CHCH2一O 混合物中分离出来 CH,CH,+H,O. D.两种醇分别发生消去反应得到同一种 温度计 计 烯烃 3.(合肥高二月考)下列醇中既能发生消去反 应，又能被氧化为酮的是 ( 甲 CH,OH ②CH,CHCH (1)如图所示是两套实验室制乙醚的装置，装 OH 置 (填“甲”或“乙”)最合理，理由是 ③CHOH ④ CH,OH (2)反应液中应加入碎瓷片，其作用是 CH ⑤CH,一C-CHOH (3)用上述装置制得的乙醚中可能含有大量 CH 的杂质，该杂质是 ,除去这种杂质的 方法是 H C CH (4)如果温度升高到170℃，将会发生一个副 ⑥CH,C—CH-OH 反应，反应的化学方程式为 CH, A.①④⑤ B.②④⑥ C.②⑥ D.①②⑥ 提示，请完成《素能提升训练》训练（十） 第2课时 酚 学习目标 核心素养 1,以苯酚为例认识酚类的组成1.宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互 和结构特点及其在生产、生活 影响。能描述和分析酚类的重要反应，能书写相应的化学方程式。 中的重要应用， 2,科学探究与创新意识：能通过实验探究苯酚的酸性，取代反应、显色反应及其在检验 2.掌握苯酚的检验方法 中的应用。 3,通过苯酚性质的实验探究，掌 3.科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响 握酚类的主要化学性质 关注有机化合物的安全使用。 56子：如果生成浅黄色沉淀，说明卤代烃中含有溴原子：如果生 (3)取代（或水解） Br Br+2NaOH- ，2NaBr 成黄色沉淀，说明卤代烃中含有碘原子。 A 典型例题 +HO -OH 「例2][解析]检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于 卤代烃中的氣元素并非游离态的C,故应加入NaOH 第二节 醇酚 的水溶液或NOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解 或发生消去反应，产生CI,然后加入稀HNO,酸化，再 第1课时醇 加AgNO,溶液，根据是否产生白色沉淀确定卤代烃中是 自主学习探新知 否含有氧元素，先加稀HNO,酸化，是为了防止NaOH 与AgNO,反应生成AgOH,再转化为AgO而千扰检 1.羟基饱和碳原子 验，故A、B不选：有的氣代烃不能发生消去反应，故D 2.链状烷经CH+,OHR一OH 不选。 3.一个两个 [答案]C 小试身手 针对训练 1.A一OH与烷基直接相连得到的有机物属于饱和醇，A 2.A卤代烃中的卤素原子不能电离，为检验卤代烃中含 项符合题意，一OH与苯甲基相连得到的有机物属于芳 有的卤素，先使卤代经发生水解或消去反应，使卤素原子 香醇，B项不符合题意；一OH与苯环直接相连得到的有 转变为游离的离子，再加稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶 机物不属于醇，C项不特合题意；一OH与覆基相连得到 液，现察现象。实验操作步骤为：取少许涂改液于试管 的有机物属于羧酸，D项不符合题意。 中，加入NaOH溶液、加热，充分反应后冷却，加入足量 稀硝酸酸化，再滴入硝酸银溶液，观察现象。即正确的操 1.逐渐升高氢键高于易减小 作步骤是④⑤②③⑤①，故A符合题意。 2.羟基O-HC-O(1)置换2CH,CH,OH+2Na 随堂巩固促应用 →2CH,CH,ONa+H,↑(2)取代①CH,COOH+ 1.B苯与浪水不反应，A项错误：甲苯与澳蒸气在光照条 件下可发生甲基上的取代反应，生成澳代烃，B项正确； HOCRS0CH,CO0C,H+H0羟基氢 △ 澳乙烷与NaOH水溶液共热，发生取代反应，生成乙醇， ②CH,CH,OH+HBr△，CH,CH,Br+H,O C项错误：羡乙烷与NOH醇溶液共热，发生消去反应， 生成乙烯，D项错误。 ©G其0附+H-0C是C其-0G其 2.C1-澳丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，发生水解 +HO 反应生成1-丙醇和溴化钠。由于溶液中还存在氢氧化 钠，因此滴入AgNO溶液看不到浅黄色沉淀生成。要检 (3)消去 CH,CH,®Hs0,CH,CH,↑+H,0 H OH170℃ 验澳离子，需要先加入硝酸中和氢氧化纳，然后再加入硝 酸银溶液，故选C。 (4①C,H0H+30,点200，+3H,0 3.A卤代烃在NOH的水溶液中均可发生水解反应，即 所有卤代姬在适当条件下都能发生水解反应，A正确： ②2CH,CH,0H+0,度，2CH,CH0+2H,0 与一X相连C的邻位C上有H才可以发生消去反应，如 ③CH,COOH D①③②④①②②① CH,Cl、(CH,),CCH,C1不能发生消去反应，B错溪：向澳 三、 乙坑中加入NOH溶液共热，溴乙坑发生取代反应产生 1.烃基氧原子 Br,由于溶液中可能含有过量的NaOH,OH会与加入 2.R-O-R' AgNO,溶液的Ag变为AgOH沉淀，AgOH分解产生 3.无易易 Ag2O,会影响Br元素的检验，需要加入稀硝酸溶液消耗 小试身手 溶液中的NaOH,使溶液呈酸性，再滴入AgNO,溶液，C 2.D乙醇能与钠反应产生H2,说明乙醇分子中含有活泼 错误；卤代烃可利用烯烃加成反应制备，如乙烯与HCl 氢原子，并不表示其属于酸，如水与的反应也能生成H2, 可发生加成反应生成复乙烷，D错误。 A不正确：乙醇分子中含有一—OH,在溶液中不能电离产 4.解析环己烯与Br1发生加成反应，生成1,2二澳环己 生OH厂，所以乙醉不是碱，B不正确：乙醇与骏酸发生酯 烷：1,2二澳环己烷与NaOH的醇溶液共热，发生消去反 化反应时，骏酸脱羟基、醇脱氢，新裂①健，C不正确，乙 H O 应，生成1,3环己二烯()：1,3环己二烯再与B发 醇发生催化氧化反应时，生成H一C一C一H,税掉整基 生共轭二烯经的1,4加成反应，得生咸物Br一○一B: Br Br与NaOH水溶液共热，发生水解反应生成 上的H原子和羟基所连碳原子上的1个H原子，即断裂 HO OH:HO- 一OH再与H2发生加成反 ①③键，D正确. 互动探究解疑难 应得最终产物HO OH. 要点一 答案(1)①③⑤ 问题探究 Br Br 1.提示：氯基、碳氟健、羟基。 2.提示：1mol盐酸克伦特罗最多能和3molH2发生加成 (2) +2NaOH △2NaBr+2H,0+ 反应。 12 3.提示：能发生消去反应和催化氧化反应。盘酸克伦特罗 个一OH,故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，A正确：乙醇虽 分子中连有羟基的碳原子的右侧邻位碳原子上有氢原 然是常用的有机溶剂，但乙醇可与水以任意比例互溶，不 子，可以发生消去反应：连有羟基的碳原子上有氢原子， 能萃取碘水中的碘，故B错误：酒精具有挥发性，交警对 可以发生催化氧化反应。 驾歌员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正 典型例题 确：羟基是亲水基团，可以和水分子间形成氢键，且甲醇、 例1][解析]比较题给两种醇的结构简式，①不能发 乙醇、丙醇的羟基体积小，则它们均可与水以任意比例泥 生消去反应但能发生催化氧化反应，②不能发生催化氧 溶，故D正确。 化反应但能发生消去反应，A、B项错误：①②分子中均含 2.B在一定条件下，两种醇均可与浓氢澳酸发生取代反 有1个羟基，相同物质的量的①和②分别与足量的钠反 应，生成相应的美代烃和水，故A正确：异丁醇的核磁共 应生成等量的氢气，C项错误：①和②的分子式相同，但 振氢谱图有四组峰，且面积之比是1112：6，故B错 结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。 误：根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体 [答案]D 而析出，故C正确：两种醇分别发生消去反应得到同一种 针对训练 烯烃：(CH),C一CH,故D正确。 1,解析(1)若醇发生消去反应时生成两种单烯烃，则该醇 的碳原子上应连有氨原子，且B碳原子上有两种氢原 3.C①CH,0H分子中羟卷所连酸原子的相解碳 子。(2)连有一OH的碳原子上有2~3个氢原子时可被 原子上没有H,不能发生消去反应，故①不符合题意； 氧化为醛。(3)连有一OH的碳原子上液有氢原子时不 ②CH,CHCH,分子中羟基所连碳原子的相尔碳原子上 能发生催化氧化。(4)连有一OH的碳原子上有1个氢 OH 原子时可被氧化为酮。(5)连有一OH的碳原子上有氢 有H,能发生消去反应，分子中与羟基相连的碳原子上有 原子时，可被酸性KMO,溶液氧化，从而使酸性KMO, 1个H,能被氧化为酮，故②符合题意：③CHOH分子中 溶液福色。 只有一个C,不能发生消去反应，故③不符合题意： 答案(1)C(2)D(3)B(4)AC(5)ACD 要点二 ④CH,OH分子中羟基所连酸原子的相部碳原子 问题探究 上有H,能发生消去反应，分子中与整基相连的碳原子上 1.提示：先向烧瓶内加入乙醇，然后将浓硫酸慢慢注入烧 有2个H,能被氧化为醛，故④不符合题意： 瓶中。 CH, 2.提示：迅速升温至170℃。 3.提示：F·A→B→E→C→D。为了得到纯净的乙烯，应用 ⑤CH,一C一CHOH分子中羟基所连碳原子的相邻碳 NaOH溶液除去SO2,CO2,并用澄清石灰水检验是否除 CH, 尽，然后用浓硫酸干燥：乙烯与澳单质之间可能发生加成 原子上没有H,不能发生消去反应，故⑤不符合题意： 反应，也可能发生取代反应，若发生取代反应，则会有 CH,CH, HBr生成，HBr与AgNO,溶液反应会生成浅黄色沉淀。 4.提示：当C中观察到溴的CC,溶液挺色时，表明溴单质能与 ⑥CH C CHOH分子中羟基所连碳原子的相邻 乙烯反应：若D中硝酸银溶液中出现淡黄色沉淀，表明C中 CH 生成了澳化氨，则乙烯与溴单质发生的是取代反应：若D中 碳原子上有H,能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上 没有明显变化，则乙烯与溴单质发生的是加成反应。 典型例题 有1个H,能被氧化为酮，故⑤符合题意。 4.解析(1)通过乙醚的沸点(34.5℃)及易燃烧的特性可以确 [到2】[解折]GHOH0是CH一CH+H0, 定制取乙醚应有冷凝装置（防止乙融辉发），收集装置不能离 浓硫酸主要作催化剂、脱水剂，A错误，本实脸关战是控 火源太近，否则会有危检。(2)乙醇的沸点低，应加入碎瓷 制反应温度170℃，用温度计来指示溶液温度，应插入液 片，防止暴沸。(3)由于乙醇的沸点(79℃)较低，随着反应温 面以下，B错误：装置顺序为制备乙烯、徐杂、检验SO,是 度的升高，会有较多的乙醇挥发出来，可用饱和NaCO溶 否除净、敢集1,2-二溴乙烷，所以接口连接顺序为acbdef, 液将乙醚与乙醇分离。(4)温度升高到170℃时，乙醇在浓 C错误：1,2二爽乙烷易溶于四氯化碳，分离沸点不同的 硫酸的催化作用下发生分子内税水得到乙烯。 互溶的液体应采用蒸馏操作，D正确。 答案(1)乙冷却效果好，乙醚远离火源 [答案]D (2)防止液体暴沸 针对训练 (3)乙醇将其与饱和Na,CO,溶液混合，然后静置分液 2.B制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球 (④CH,CH,OH随酸CH,-CH,↑+H,O 要仲入反应物的液面以下，A项正确；反应过程中温度应 170℃ 迅速升高到170℃，尽量减少副反应的发生，B项错误； 第2课时酚 浓硫酸具有脱水性，反应过程中使乙醇脱水生成碳，溶液 的颜色会逐渐变黑，C项正确：乙醇脱水生成的碳会和浓 自主学习探新知 硫酸在加热条件下反应生成有刺激性气味的SO2,D项 1.米环 -OH 正确。 OH OH 随堂巩固促应用 1.B乙二醇、乙醇的分子间都有氨健，丙烷分子间没有氢 2.C.H.O 健，且乙二醇分子中有2个一OH,乙醇分子中只有1 3.无色特殊粉红混溶毒 13