2.3.1 苯-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第二章 烃 第三节 芳香烃 本节重点 苯的结构和化学性质 第1课时 芳香烃-苯 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，这个时候还不能叫“苯”。从长相来看，它叫“无色液体物质”，还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物”。 1834年，德国科学家米希尔里希也提炼出了和法拉第发现的物质一样的东西，并将其命名为苯。 苯虽然有了学名，但它究竟是个什么结构式，没有化学家能够说的明白。之后，苯的分子式才被确认是C6H6。 苯的分子结构问题让化学家们头秃了几十年，直到凯库勒做了一个梦… 苯的发现 思考讨论 睡梦中，凯库勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像极了跳大神。不一会，这些碳原子竟然一个挨一个，手牵手变成了“长链”。凯库勒看着这条“碳链”，越看越像条蛇。紧跟着，它竟然真的变成了蛇，还冲他呲出毒牙，“碳链蛇”绕着他来回飞，凶得很。不过它的威风并没有持续多久，突然咬住了它自己的尾巴，一边咬还一边转圈。 那晚他工作了一夜，按照他梦中的启示做了各种推理，又和之前的数据、记录对应起来互相验证终于，他发现梦竟然是对的！当他提出苯的环形结构后，全世界的化学家都惊呆了。 苯的物理性质 阅读课本P43的内容，小组交流并回答以下问题 （1）苯作为一种重要的化工原料和有机溶剂，它的物理性质是怎样的？ 颜色、状态、气味 密度、溶解性 熔、沸点；挥发性 液态 无色 有特殊气味 密度小于水 不溶于水 5.5 ℃、 80.1 ℃ 易挥发 主题1:苯的结构特点 凯库勒在1866年提出三点假设： 1.苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 2.每个碳原子均连接一个氢原子 3.各碳原子间存在着单、双键交替形式 凯库勒式 能否反映苯的真实结构? 各碳原子间单双建交替？ 科学史话 凯库勒和苯的分子结构 主题1:苯的结构特点 阅读课本P43的内容，小组交流并回答以下问题 （1）苯作为一种重要的化工原料和有机溶剂，它的物理性质是怎样的？ 思考讨论 （2）苯分子中碳原子采取哪种杂化方式？苯分子具有怎样的结构特点？ 实验探究苯的分子结构 【实验2-1】 向两只各盛有2 ml苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 主题1:苯的结构特点 实验探究苯的分子结构 实验操作     实验现象 结 论 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙红色，下层无色 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应. 苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 萃取 溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 主题1:苯的结构特点 7 苯中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间一种特殊的化学键 苯的成键方式 键角 键能(KJ/mol) 键长(10-10 m) C—C 109o28’ 348 1.54 C=C 120o 615 1.33 苯中碳碳键 120o 约494 1.39 苯分子结构是平面正六边形；每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。 每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 苯分子6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120o，连接成六元环状。 σ键 大π键 p轨道 苯的成键特点 主题1:苯的结构特点 知识点二 苯的分子结构特点 X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形 6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。 120o ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 主题1:苯的结构特点 球棍模型 空间填充模型 ③结构简式 ④空间构型 或 苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120o 。 知识点二 ①分子式： C6H6 ②最简式: CH C%=92.3% 苯的分子结构特点 结论： 苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 (六个C-C键完全相同) 主题1:苯的结构特点 1.下列事实能说明苯不是单、双键交替结构的是(　 　) A.苯中所有原子共平面 B.苯的一氯代物只有1种 C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.苯的对位二氯代物只有1种 C 课堂检测 解析:含有碳碳双键的有机化合物有的也是平面结构,如乙烯,故苯中所有原子共平面不能说明苯分子中不存在单、双键交替结构,A错误;无论苯的结构中是否存在单、双键交替结构,苯的一氯代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单、双键交替结构,B错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯不是单、双键交替结构,C正确;无论苯的结构中是否存在单、双键交替结构,苯的对位二氯代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单、双键交替结构,D错误。 2.苯的结构中不存在单、双键交替结构,可以作为证据的事实 是　　　 　　　 (填序号)。  ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色 练一练 ①②④⑤ 课堂检测 思考：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应. ⑤苯的邻位二元取代物只有一种 . ③经测定，苯环上碳碳键的键长、键能相等. ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色. 如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 ④苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同. 具有可燃性，在空气中燃烧 现象：火焰明亮，产生浓重的黑烟 2C6H6 + 15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 【注意】①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯和溴水发生萃取而使之褪色。 氧化反应 主题2:苯的化学性质 ---苯与液溴的取代反应 步骤：在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴， 同时加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞紧瓶口，反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。 （1）反应物：苯和液溴（不能用溴水）。 先加苯→再加液溴→最后加铁屑 ①液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀 ②液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发 （2）反应条件：催化剂（Fe屑）、反应放热不需加热。 冷凝回流、导气 防止倒吸 反应现象： 液体轻微沸腾； 反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体； 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀不溶于硝酸； 向圆底烧瓶中加入NaOH溶液，溶液分层，并产生红褐色沉淀。 主题2:苯的化学性质 （1）卤代反应 苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯。 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。 取代反应 或Fe粉 苯和液溴 —— 取代 —— 化学反应 苯和溴水 —— 萃取 —— 物理变化 主题2:苯的化学性质 思考：如何证明苯与液溴发生的是取代反应? 除去溴苯 中的溴 除去溴蒸汽， 净化HBr气体 溶液变红， 检验HBr 产生淡黄色沉淀，检验HBr 除去 HBr尾气 防倒吸 [实验探究] 主题2:苯的化学性质 产物中可能含有溴苯、苯、 HBr和Br2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr HBr水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2 NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 溴苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 分液 分液 注意：其他的卤素单质也能发生类似反应，如液氯： （2）如何分离和提纯粗溴苯从而获得纯净的溴苯？ 主题2:苯的化学性质 如图为制取溴苯的实验装置,下列有关现象叙述和解释中,不正确的是(　 　) A.实验室制取的粗溴苯呈褐色,是由于少量未反应的溴溶解于溴苯,可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴单质 B.冷凝管的作用是导气、冷凝回流, 此处用球形冷凝管冷凝效果更好 C.锥形瓶E中CCl4的作用是吸收 HBr,防止产生白雾 D.粗溴苯经过水洗—碱洗—水洗,得到 溴苯和苯的混合物,用蒸馏的方法将其分离 C 课堂检测 （2）硝化反应 在浓硫酸作用下，苯在50～60℃与浓硝酸发生取代反应。 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 △ + HNO3 + H2O 浓硫酸 无色、苦杏仁味的 油状液体，密度大于水 取代反应 主题2:苯的化学性质 21 实验方案 （1）反应物：苯和浓硫酸、浓硝酸。 （2）反应条件：50-60℃ 水浴加热，催化剂（浓硫酸） 浓硝酸→浓硫酸→苯 长导管作用： 导气、冷凝、回流。 水浴加热 受热均匀，容易控制温度。 温度计的水银球插入水浴中测量温度，水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。 [实验探究] 主题2:苯的化学性质 思考讨论 如何分离和提纯粗溴苯从而获得纯净的溴苯？ 水洗、分液 除去溶于水的硝酸和硫酸 碱洗、分液 除去NO2和残留的酸 除去NaNO3 、NaNO2和过量的碱 干燥 除去水（加无水MgSO4） 蒸馏 除去苯 水洗、分液 主题2:苯的化学性质 （3）磺化反应 苯与浓硫酸在70～80℃发生取代反应。 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。 主题2:苯的化学性质 （1）在以Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷。 （2）与氯气在紫外线作用下发生加成反应 +3Cl2 （六氯环己烷） 紫外线 加成反应 主题2:苯的化学性质 苯的化学性质： 2.易取代： 3.能加成： 磺化反应 与氢气、氯气加成 卤代反应 硝化反应 + HO-NO2 浓H2SO4 500C—600C NO2 + H2O +HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O + Br2 FeBr3 Br + HBr 总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化” 1.氧化反应：可燃性（注：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色） （注：不能和溴水发生加成反应） ↑ 归纳小结 主题2:苯的化学性质 下列关于苯的叙述正确的是 A.常温下反应①不能进行,需要加热 B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层 C.反应③为加成反应 D.反应④能发生,证明苯中是单双键交替结构 B 练一练 课堂检测 课堂小结 CH 最简式 C6H6 分子式 或 结构简式 大π键 球棍模型 比例模型 苯的化学性质 能氧化 易燃烧 难被酸性 KMnO4氧化 难加成 与H2加成 易取代 卤代反应 硝化反应 磺化反应 苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 28 Thank you for watching Lavf58.29.100 $$