微专题1 有机化合物结构的确定-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第一章 有机物的结构特点 与研究方法 微专题1有机化合物结构的确定 1．等效氢原子 有机化合物中，处于相同化学环境中的氢原子，可认为是“等效氢原子”。 (1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。 (3)分子中位于对称位置的相同基团上的H等效。 主题1:有机物中氢原子种类的判断与应用 2．一元取代物同分异构体的种类数 单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。 3．对于二元取代物，可先固定一个取代基的位置，继续分析等效氢的种类，以确定二元取代物的种类数。 主题1:有机物中氢原子种类的判断与应用 正误判断 在括号内打“√”或“×”。 (1)有机物中有几个氢原子就有几种等效氢原子。( 　　) (2)烃分子中等效氢原子种数等于该烃一元取代产物种数。( 　　) (3)甲烷的一元取代物种类等于其二元取代物种类。( 　　) × √ √ 应用体验 1．下列有机物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是( 　　) D 解析：A、B、C都各有4种等效氢原子，D只有3种等效氢原子，故选D。 2．回答下列问题： (1)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图)，则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为_____种。 (2)氟烷的麻醉作用比吗啡强100倍。已知氟烷的分子式为C2HClBrF3，则氟烷的同分异构体(不考虑对映异构)有_____种。 4 4 (3)二噁英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体结构如图，已知该物质的一氯代物有2种，则该物质的七溴代物共有_____种。 2 2 10 确定有机物分子式的方法 (1)单位物质的量法 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。 主题2:有机物分子式的确定 (2)最简式法 根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。 主题2:有机物分子式的确定 (3)商余法(适用于烃类分子式的求法) 主题2:有机物分子式的确定 (4)化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式： 主题2:有机物分子式的确定 正误判断 在括号内打“√”或“×”。 (1)有机化合物燃烧后只生成CO2和H2O的物质，不一定只含碳氢两种元素。( 　　) (2)烃分子中氢原子个数均为偶数。( 　　) (3)通过有机物中各元素的质量分数可得其实验式。( 　　) √ √ √ 应用体验 1．将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物的实验式是____________。 C2H6O 2．完全燃烧某液态烃10.25 g，产生16.8 L CO2(标准状况)和11.25 g水。此烃蒸气对氢气的相对密度为41，则该烃的分子式为__________。 C6H10 方法三　商余法 82÷12＝6……10，则该烃的分子式为C6H10。 方法四　化学方程式法 设该烃的分子式为CxHy，则 确定有机物分子式的思路与方法 确定有机物结构简式的一般思路 主题3有机物结构式、结构简式的确定: 正误判断 在括号内打“√”或“×”。 (1)核磁共振氢谱中有几组峰，对应的有机物分子中就有几个氢原子。( 　　) (2)某有机化合物的最简式为C2H5，可直接确定该有机物结构简式为C4H10。( 　　) × √ 主题3有机物结构式、结构简式的确定: 应用体验 1．已知某有机物X有如下性质： ①X不和Na2CO3反应。 ②X的蒸气相对于H2的相对密度为46.0。 ③取1.84 g X与过量的金属钠完全反应后，生成672 mL(标准状况)气体。 ④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。 试求X的结构简式为__________________。 2．为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。 试回答下列问题： (1)该有机化合物的相对分子质量为_______。 (2)该有机物的实验式为___________。 (3)能否根据该有机物的实验式确定其分子式_____(填“能”或“不能”)，原因是__________________________________________________ _____________。该有机化合物的分子式为______________。 (4)请写出该有机化合物的结构简式：_________________。 46 C2H6O 能 因为实验式为C2H6O，碳原子已经饱和，所以实验式即为分子式 C2H6O CH3OCH3 解析：本题考查有机物分子式及结构简式的确定。 A 解析：CH3CH2CH2OH分子中有4种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰，故选A。 2．验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是( 　　) A．只需验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B．只需测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 D 解析：无论有机物是否含有氧元素，烃的含氧衍生物或烃燃烧都生成H2O和CO2，A错误；测定其燃烧产物中有H2O和CO2物质的量比值，只能确定C、H原子个数比，不能确定是否含氧元素，B错误；测定完全燃烧时消耗的有机物与生成CO2、H2O的物质的量比，不能确定是否含氧元素，C错误；测定试样质量及其完全燃烧后生成CO2、H2O的质量，可确定试样中含有C、H、O元素，D正确。 3．根据质谱图可知某烷烃的相对分子质量为86，其核磁共振氢谱图有4组峰，峰面积之比为6∶4∶3∶1，则其结构简式为( 　　) A 4．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取9.0 g A，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为_______ (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g A的分子式为_____________ 90 C3H6O3 实验步骤 解释或实验结论 (3)另取9.0 g A，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团：_____________、_________ (4)A的核磁共振氢谱如图： A中含有四种氢原子 —COOH —OH 实验步骤 解释或实验结论 (5)综上所述，A的结构简式为_____________，写出两分子A能脱去两分子水形成一种六元环状化合物的化学方程式： __________________________________________________________。 实验步骤 解释或实验结论 (6)A有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1 mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1 mol H2，则该种同分异构体的结构简式为____________________________________。 CH2(OH)CH(OH)CHO Thank you for watching (2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12个H等效。 A． B． C． D． (4)萘的分子式为C10H8，结构简式可以表示为。萘的一氯代物有_____种可能的结构，萘的六氯代物有_______种可能的结构。 N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得n＝(Mr为有机物的相对分子质量)。 用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。 在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下： CxHy＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 解析：根据题意，n(H2O)＝0.3 mol，则n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则n(C)＝0.2 mol；根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，则该物质分子中各元素原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，该有机物的实验式为C2H6O。 解析：方法一　单位物质的量法 烃的摩尔质量M＝2 g·mol－1×41＝82 g·mol－1，即1 mol烃的质量为82 g。1 mol烃分子中，n(C)＝×＝6 mol，n(H)＝××2＝10 mol，该烃的分子式为C6H10。 方法二　最简式法 n(C)＝n(CO2)＝＝0.75 mol，n(H)＝2n(H2O)＝×2＝1.25 mol，所以n(C)∶n(H)＝0.75∶1.25＝3∶5，该烃的最简式为C3H5，设其分子式为(C3H5)n，则41n＝82，n＝2，所以该烃的分子式为C6H10。 CxHy＋O2xCO2＋H2O 12x＋y　　　　　　　　 　9y 10.25 g　　　　　　　　　11.25 g 解得x＝6，y＝10，所以该烃分子式为C6H10。 烃分子的不饱和度＝N(C)＋1－，其中N(C)为碳原子数，N(H)为氢原子数。即在链状烷烃基础上缺2个氢原子就多出一个不饱和度，多出的可能形成环或双键等，如乙烯的不饱和度为1。 1．下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和的核磁共振氢谱，其中属于CH3CH2CH2OH的谱图是( 　　) A． B． C． D． 解析：某烷烃的相对分子质量为86，则其分子式为C6H14，核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积比为6∶4∶3∶1，说明有4种化学环境的氢原子，其结构简式为，故选A。 解析：(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，所以A的相对分子质量为45×2＝90。(2)n(A)＝＝0.1 mol；浓硫酸增重5.4 g，则生成水的质量是5.4 g，生成水的物质的量是＝0.3 mol，所含氢原子的物质的量是0.6 mol；碱石灰增重13.2 g，所以生成二氧化碳的质量是13.2 g，生成二氧化碳的物质的量是＝0.3 mol，所含碳原子的物质的量是0.3 mol；n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.6 mol＝1∶3∶6，所以1个A分子中所含碳原子数是3，氢原子数是6，根据相对分子质量是90，所含氧原子数是3，即分子式为C3H6O3。(3)n(A)＝＝0.1 mol；只有羧基可以和碳酸氢钠发生反应生成二氧化碳，生成2.24 L CO2(标准状况)，n(CO2)＝＝0.1 mol，则1个A中含有一个羧基；羧基、羟基可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应生成2.24 L H2(标准状况)，n(H2)＝＝0.1 mol，则1个A中还含有1个羟基。(5)根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，且氢原子的个数比是3∶1∶1∶1，所以结构简式为：。(6)A的同分异构体中能发生银镜反应，其结构中含有醛基，1 mol该有机物与足量钠反应产生1 mol H2，其结构中含有2个羟基，该同分异构体的结构简式为：。 $$