第一章 有机物的结构特点与研究方法（章末复习）-2024-2025学年高二化学教学优选课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 化学反应的热效应 第一章 有机物的结构特点 与研究方法 章末复习 1.有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 实例 4 3 2 —C— C＝ －C≡ sp3 sp2 sp σ键、π键 σ键 σ键、π键 2.化学键：共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。 四面体形 烷烃 平面三角形 烯烃 直线形 炔烃 有机化合物的结构特点 碳骨架和官能团是认识有机化合物分类与性质的两个重要视角。 1.依据碳骨架分类(在方框中写出代表物的结构简式) 有机物 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 (不含苯环） 芳香族化合物 （含苯环） 脂肪烃 脂肪烃衍生物 芳香烃衍生物 脂环烃 脂环烃衍生物 (如环己醇 ) OH 芳香烃 (如丁烷 CH3CH2CH2CH3) (如溴乙烷 CH3CH2Br) (如环己烷 ) (如苯 ) Br (如溴苯 ) 有机化合物的分类 代表物 官能团 饱和烃 不饱和烃 烃 类别 烷烃 环烷烃 烯烃 炔烃 CH2=CH2 CH≡CH CH4 芳香烃 3．2.依据官能团分类 官能团： 有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团 类别 代表物 官能团 名称 结构简式 烃 的 衍 生 物 卤代烃 一氯甲烷 CH3Cl —X 碳卤键 醇 乙醇 C2H5OH —OH 羟基 醛 乙醛 CH3CHO —CHO 醛基 酸 乙酸 CH3COOH —COOH 羧基 酯 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 —COOR 酯基 醚 二甲醚 CH3OCH3 醚基 酮 丙酮 羰基 酚 苯酚 —OH 酚羟基 典例1：粘氯酸( )常用于合成高效新型杀螨剂; 水杨酸甲酯( )常用于调配香精，牙膏 加香等,都是常用 日化用品的重要原料。回答下列问题 ： (1)粘氯酸分子和水杨酸甲酯分子中有多种官能团，你能写出它们的名称吗? (2)从水杨酸甲酯分子中含有羟基的角度分析,其属于醇类还是酚类?为什么? 粘氯酸分子所含官能团的名称为:醛基、碳碳双键、碳氯键、羧基；水杨酸甲酯分子中所含官能团的名称为:羟基、酯基。 酚类,因为水杨酸甲酯分子中的羟基与苯环上的碳原子直接相连。 辨认官能团注意事项 1. 烷基、苯环(或苯基)不是官能团；如: 甲基−CH3、苯基 或−C6H5 2. 碳碳双键、碳碳三键中的“碳碳”不能省。 3. 区分含羟基的几种官能团 醇羟基 酚羟基 羧基 4.区分含碳氧双键的几种官能团： 醛基：−CHO，酮碳基：R1−CO−R2，羧基：−COOH、酯基：−COOR 5.区分含氮的几种官能团： 如氨基—NH2；硝基: −NO2，酰胺基：—CONH2 CH2OH OH COOH 课堂检测 根据有关官能团的识别，解答下列问题。 中的官能团名称为_________________________ 中的含氧官能团名称为 ________________________________(写两种)。 (3)CH3CH===CH—COOC2H5中含有的官能团为________________ 酯基、碳碳双键 (酚)羟基、羰基、酰胺键 酯基、碳碳双键 分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体，有机物的同分异构现象体现了有机物分子结构的复杂性。 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反应异构 对映异构(手性异构) 同分异构体 一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。 最短链碳数应不少于 (n+1)/2(n为奇数时) (n+2)/2 (n为偶数时） （n≥4） 书写规律：碳链异构 →位置异构→ 官能团异构 ①主链由“长”到“短” ②支链由“整”到“散” ③位置由“心”到“边” ④排布由“对”到“邻”再到“间” ⑤最后补氢到四价” (1)减碳法（碳架异构） 同分异构体的书写规律 10 同分异构体的书写规律 (2)取代法（位置异构——适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸） 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 (3)插入法（位置异构——适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚） 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 11 同分异构体的书写规律 (4)常见的官能团异构 组成通式 不饱和度 可能的类别 典型实例 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O 1 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3、 2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH2=CH-CH=CH2、 CH≡C-CH2CH3、 0 饱和一元醇、饱和一元醚 CH3CH2OH、CH3-O-CH3 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2=CHCH2OH、 1 饱和一元酯、羟基醛 、饱和一元羧酸 CH3COOH、HCOOCH3、 HO-CH2-CHO 4 酚、芳香醇、芳香醚 12 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)具有官能团的有机化合物。 一般的书写顺序:碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。 (2)芳香族化合物的同分异构体。 ①烷基的类别与个数,即碳架异构。 ②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。 (3)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的种数。 限定条件同分异构体数目的判断与书写 典例2：分子式为C4H8Cl2的有机化合物共有(不含立体异构)(　　) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 C 解析：先写出丁烷的同分异构体有两种:正丁烷和异丁烷,然后再分别对正丁烷和异丁烷采用同分异构体书写原则中的“定一移一”原则分析即可。共有9种,分别是1,1-二氯丁烷、1,2-二氯丁烷、1,3-二氯丁烷、1,4-二氯丁烷、2,2-二氯丁烷、2,3-二氯丁烷、1,1-二氯-2-甲基丙烷、1,2-二氯-2-甲基丙烷、1,3-二氯-2-甲基丙烷。 (1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有　　　种。  (3)分子式为C5H10的烯烃共有 (不考虑立体异构)　　　种。  (2)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　 　 。 CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH 4 5 课堂检测 有机物的分离和提纯是测定其分子结构的基础，而对有机物分子结构的研究对于认识有机物的性质和进行人工合成具有重要的作用。 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏和萃取可以分离液态有机物；重结晶可以分离固体有机物 元素分析确定各元素的最简整数比 质谱法确定相对分子质量 红外光谱确定化学键或官能团，核磁共振氢谱确定氢原子的类型及相对数目，X射线衍射谱确定晶体结构 研究有机物的一般方法 有机物的分离提纯方法的区别 蒸馏 定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。 要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃ ）。 蒸馏的注意事项 注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石； 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）； 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度； 重结晶 定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。 溶剂的选择： 1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去； 2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。 重结晶苯甲酸的实验步骤 高温溶解、趁热过滤、低温结晶 萃取 定义：萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。 选择萃取剂的原则 1、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应 2、萃取剂与原溶剂不互溶 3、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。 使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出； 使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； 将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔 萃取－分液的注意事项 选项 目的 分离或提纯方法 原理 A 分离溶于水的碘 用乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 典例3、下列实验中，所采取的分离或提纯方法与原理都正确的是(　　) D a_________________ ， b____________； ①___________，②___________，③___________； A___________，B__________________，C___________，D___________，E________。 饱和Na2CO3溶液 稀H2SO4 分液 蒸馏 蒸馏 乙酸乙酯 乙醇、乙酸钠 乙酸钠 乙酸 乙醇 现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离出的有关物质的名称。 课堂检测 有机物的实验式 分子式 结构式的确定 1.确定实验式 实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式 将一定量的 有机物燃烧 转化为简单 的无机物 定量测定 推算有机物各 元素质量分数 计算出该有机物分子内 各元素原子的最简整数比 确定实验式 （也称最简式） 有机物的实验式 分子式 结构式的确定 2.确定分子式 (1)质谱法 待测样品分子 高能电子流轰击 分子离子碎片离子 将所有离子及其相对丰度按质荷比记录 质谱图 (2)质谱图 质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。 有机物的实验式 分子式 结构式的确定 3.确定确定分子结构 (1)红外光谱: 可获得分子中所含化学键或官能团的信息。 (2)核磁共振氢谱: 测定氢原子的种类和不同氢原子的个数比 吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝ 氢原子数目之比。 (3)X射线衍射: 经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 典例4：有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为氧;质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。 方法一:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3。 方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如右图所示: (1)A的分子式为　　　　  (2)A可能的结构简式为_______________________    (3)A的芳香族化合物同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳香酸为　　　　　　　　 　 。  C9H10O2 已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。 解析：由相对分子质量及C、H、O的质量比可得出A的分子式。 故A的分子式为C9H10O2 由A核磁共振氢谱可知,分子中含有5种氢原子,个数分别为1、2、2、2、3。 由A的红外光谱可知,分子中有C—H、C=O、C—O—C、C—C、 。 由苯环上只有一个取代基,可知苯环上的5个氢原子分成了3种,个数比为1∶2∶2,分子中另外5个氢原子分成2种,个数比是2∶3,取代基上有3个C、5个H,再结合此分子的红外光谱可知,分子中有酯基,A可能的结构简式为 思维建模：确定有机化合物结构式的一般步骤：　 特别提醒：有机化合物结构式的确定,最常见的错误是漏写同分异构体,尤其是碳架异构,因此,判断结构式之初,应找全同分异构体,然后根据条件加以区别、筛选。 根据有机物燃烧或各元素质量分数确定实验式 根据质谱图确定相对分子质量确定分子式 红外光谱或性质确定化学键或官能团，核磁共振氢谱确定氢的种类和个数 根据条件确定结构式 (1)若要除去A和B的混合物中少量的B，可采用___(填字母)方法即可得到A。 a.重结晶 b.蒸馏 c.萃取 d.加水充分振荡，分液 b   相对密度(20 ℃) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 A 0.789 3 －117.3 78.5 与水以任意比混溶 B 0.713 7 －116.6 34.5 不溶于水 两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下： 课堂检测 (2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式为________，若要确定其分子式，是否必须有其他条件___(填“是”或“否”)。已知有机物A的质谱、核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为__________。 C2H6O 否 CH3CH2OH (3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为__________________，其官能团的名称为______。 CH3CH2OCH2CH3 醚键 (4)准确称取一定质量的A和B的混合物，在足量氧气中充分燃烧，将产物依次通过足量的无水氯化钙和碱石灰，发现质量分别增重19.8 g和35.2 g。则混合物中A和B的物质的量之比为______。 2∶1 Thank you for watching $$